CS261653B1 - Process for producing 2,2-dialkoxypropane - Google Patents

Process for producing 2,2-dialkoxypropane Download PDF

Info

Publication number
CS261653B1
CS261653B1 CS87571A CS57187A CS261653B1 CS 261653 B1 CS261653 B1 CS 261653B1 CS 87571 A CS87571 A CS 87571A CS 57187 A CS57187 A CS 57187A CS 261653 B1 CS261653 B1 CS 261653B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alcohols
weight
mainly
alene
moles
Prior art date
Application number
CS87571A
Other languages
Czech (cs)
Slovak (sk)
Other versions
CS57187A1 (en
Inventor
Stanislav Marcikan
Stefan Norulak
Original Assignee
Stanislav Marcikan
Stefan Norulak
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stanislav Marcikan, Stefan Norulak filed Critical Stanislav Marcikan
Priority to CS87571A priority Critical patent/CS261653B1/en
Publication of CS57187A1 publication Critical patent/CS57187A1/en
Publication of CS261653B1 publication Critical patent/CS261653B1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Sposob výroby 2,2-dialkoxypropánu sa uskutočňuje podlá čs. autorského osvedčenia 260 295, pričom navýše donórom alifatických alkoholov C, až C5 Je pribudlina (prevážne zmes alifatických alkoholov C2 až C,-,) alebo najmenej jeden vedlajší produkt z petrochemického procesu, pozostávajúci zo 60 až 93 % hmot. z aspoň dvoch alifatických alkoholov, ako z oxoprocesu, tvořený hlavně zmesou n-butanolu s izobutanolom a alkoholický vedfajší produkt z procesu oxidácie cyklohexánu, pozostávajúci hlavně ze zme&i alkoholov C,t až C5. Přitom prvý stupeň výroby sa vedie za přítomnosti inhibítorov radikálových reakcií a druhý za přítomnosti odnímača vody. Proces má význam pre komplexně zhodnotenie i vedíajších produktov z biochemických a petrochemických procesoiv.The method for producing 2,2-dialkoxypropane is carried out according to Czechoslovak Patent No. 260 295, wherein the donor of aliphatic alcohols C, to C5 is an additive (mainly a mixture of aliphatic alcohols C2 to C,-,) or at least one by-product from a petrochemical process, consisting of 60 to 93% by weight of at least two aliphatic alcohols, such as from an oxo process, consisting mainly of a mixture of n-butanol with isobutanol and an alcoholic by-product from the oxidation of cyclohexane, consisting mainly of a mixture of alcohols C,1 to C5. The first stage of production is carried out in the presence of radical reaction inhibitors and the second in the presence of a water remover. The process is important for the comprehensive evaluation of by-products from biochemical and petrochemical processes.

Description

eiSKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ

REPUBLIKA (18)

©RAD PRO WNALEZYA OBJEVY POPIS VYNALEZU K AUTORSKÍNU OSVED&MU 261652 (11) (B3) (51) Int. Cl.4 (61) Autorské osvedčenie je závislé na autorskom osvědčení č. 260 295 C 07 C 41/06 (22) Přihlášené 08 09 86(21) (PV 6472-86.V) (40) Zverejnené 17 12 87 (45) Vydané 15 05 89 (75)

Autor vynálezu MACHO VENDELÍN prof. ing. DrSc., člen korespondent SAV,

PARTIZÁNSKE, BALÁK JIŘÍ ing. CSc., SVOBODA JOSEF ing. CSc.,PRIEVIDZA (54 j Sposob výroby 2,2-dialkoxypropánu

Sposob výroby 2,2-dialkoxypropánu sa u-skutočňuje podlá čs. autorského osvedče-nia 260 295, pričom navýše donórom alifa-tických alkobolov C, až C5 Je pribudlina(prevážne zraes alifatických alkoholov C2až C.-J alebo najmenej jeden vedlajší pro-dukt z petrochemického procesu, pozostáva-júci zo 60 až 93 % hmot. z aspoň dvochalifatických alkoholov, ako z oxoprocesu,tvořený hlavně zmesou n-butanolu s izobu-tanolom a alkoholický vedlejší produkt zprocesu oxidácie cyklohexánu, pozostávajú-ci hlavně ze zme&i alkoholov CL, až C5. Při-tom prvý stupeň výroby sa vedie za pří-tomnosti inhibítorov radikálových reakcií adruhý za přítomnosti cdnímača vody. Pro-ces má význam pre komplexně zhodnoteniei vedíajších produktov z biochemických apetrochemických procesoiv. 261652

eiSKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ

REPUBLIC (18)

© RAD FOR WNALEZYA DISCOVERY DESCRIPTION FOLLOWING AUTHORITY OSVED & MU 261652 (11) (B3) (51) Int. Cl.4 (61) Author's certificate is subject to copyright No. 260 295 C 07 C 41/06 (22) Registered 08 09 86 (21) (PV 6472-86.V) (40) Published 17 12 87 (45 ) Published 15 05 89 (75)

The inventor of MACHO VENDELÍN prof. DrSc., member of SAS correspondent

PARTIZÁNSKE, BALÁK JIŘÍ Ing., CSc., SVOBODA JOSEF Ing., CSc., PRIEVIDZA (54 j Production of 2,2-dialkoxypropane)

The process for the production of 2,2-dialkoxypropane occurs according to MS. No. 260,295, increasing the donor of aliphatic alkoboles to C5 to C5 is an increment (predominantly of aliphatic alcohols C2 to C-J or at least one by-product of the petrochemical process consisting of 60 to 93% by weight) of at least two aliphatic alcohols, such as oxoprocess, consisting mainly of a mixture of n-butanol and isobutanol and an alcoholic by-product of the cyclohexane oxidation process, consisting mainly of alcohols CL to C5. in the presence of radical inhibitors, and secondly in the presence of a water scavenger, the process is of importance for the complex recovery of by-products from biochemical apetrochemical processors.

Claims (4)

261632 Tento vynález sa týká výroby 2,2-dialko-xypropánu, v ktorom alkoxyskupiny sú spočtom uhlíkov 1 až 5, s využitím technickynízkozhoidnocovaných vedfajších produktovz chemických, zvlášť petrochemických abiochemických výrob. Dialkoxypropány čoraz vačšmi nachádza-jú uplatnenie hlavně ako medziprodukty vorganických syntézách, vrátane príemysel-nej organickej syntézy. Tak, dialkoxypropá-ny ohrevom s nízkopórovitým oxidom hlini-tým dávajú izopropenylalkylétery [ru-munský pat. 79 846; Banciu M., Popescu A.:Bull. Inst. Politech. „Cheorghe Cheorghiu —Dej“, Bucuresti, sar. chim. — motal. 42, No1, 101 (1980)] a na vysokopórovitom pri tep-lotě 275—500 °C až hexametylbenzén. Rož-ne reakcie dávajú so zlúčeninami obecnéhovzorca Me:íSiMa(CO)5 i za spoluposobeniaoxidu uholnatého [Gladyaz J. A., Marši M.:Organometallic 1, 1 467 (1982); Tetrahed-ron Lett, 23, 631 (1982)] ap. Avšak dialkylketály sa pripravujú roak-ciou ketónov s alkoholmi za přítomnostikyslých kondcuzočných katalyzátorov (USApat.The present invention relates to the preparation of 2,2-dialkoxypropane in which the alkoxy groups are the number of carbons 1 to 5, utilizing technically advanced chemical products, especially petrochemical and chemical chemistry. Dialkoxypropanes are increasingly useful mainly as intermediates in organic synthesis, including industrial organic synthesis. Thus, dialkoxypropanes with low-porous aluminum oxide give isopropenylalkylethers [ru-mun pat. 79 846; Banciu M., Popescu A.:Bull. Inst. Politech. "Cheorghe Cheorghiu — Dej", Bucuresti, sar. chim. - motal. 42, No.1, 101 (1980)] and hexamethylbenzene on high-porosity at 275-500 ° C. Rapid reactions give the compounds of general formula Me: SiMa (CO) 5 as co-compounds of carbon monoxide [Gladyaz J.A., Marši M.:Organometallic 1, 1467 (1982); Tetrahedron Lett, 23, 631 (1982)] and p. However, dialkyl ketals are prepared by rooting ketones with alcohols in the presence of acidic condensation catalysts. 2 827 494) a spoluposobenia 2,5—5 mó-lov bezvodého síranu meďnatého na mól ke-tonu. Tak v případe přípravy 2,2-diinetoxy-propánu, napr. z 11,5 molu acetonu a 23mólov metanolu za katalytického účinkujedného molu kyseliny chlorovodíkové] aspolupůsobenia 30 mólov bezvodého síranuvápenatého, vzniká hlavný produkt vo vý-tažku 87 % (vyložená přihláška patentuNSR 2 636 278). Významný pokrok představuje sposob vý-roby 2,2-dialkoxypropánu obecného vzorca OR1 / (CHJoC ' \ OR2 v ktorom R1 a R3 — alkyl C| až Cr„ pričom R1 a R2móžu byť totožné alebo rozdielne pódia čs.autorského osvedčenia 260 295 tak, že zmesuhfovodíkov obsahujúca alén a/alebo metyl-aceíylén v irmožstve 2 až 98 % hmot. savedie do reakcie aspoň s jedným alifatic-kým alkoholom C| až C5 alebo aspoň s jed-ným alifatickým alkoholom C| až C5 s prí-mesami 0,01 až 25 % hmot. vody za kataly-tického účinku najmenej jednej zlúčeninykovu I.a a/alebo II.b podskupiny periodic-kého systému prvkov pri teplote 100 až 250stupňov Celzia, mólovom pomere alkoholuk celkovému obsahu alénu a/alebo metyla-cetylénu 1 : 6 až 6 : 1 a tlaku 0,1 až 1 MPa,pričom reakčný produkt ako taký alebo pooddělení uhfovodíkov, vrátane neskonverto-vaného alénu a/alebo metylacetyiénu, obsa-huj úcí hlavně aceton, neskonvertovaný al-kohol alebo alkoholy, 2-alkoxypropén ale-bo 2-alkoxypropénov sa vedie na kondenzá- ciu pri teplote —50 až 35 QC za spoluposo-benia kyslého katalyzátora alebo kombiná-cie kyslého so zásaditým katalyzátorom. Nevyčerpáva však všetky technicky do-stupné a významné zdroje donórov alkoho-lov, resp. alkoholických surovin. A tak spo-sob výroby 2,2-dialkoxypropénu obecnéhovzorca OR1 / (CH;j).2C \ OR'3 v ktorom ri a r2 aiky] c( až cň) pričom Rl a R'3móžu byť totožné alebo rozdielne, sa usku-točňuje pódia čs. autorského osvedčenia260 295 reakciou zmesi uhfovodíkov otasahu-júcou 2 až 98 % hmot. alénu a/alebo metyl-acetylénu s Ci až C5 alkoholmi, pričom zdro-jom alkoholov sú pribudliny obsahu júcc pře-vážné zmes alifatických alkoholov C2 až C5a/alebo najmenej jeden vedlajší produkt pe-trochemického procesu, pozostávajúci zo60 až 98 % aspoň dvoch alkoholov Cj ažC5. Výhodou spůsobu výroby podfa tohto vy-nálezu sú vyššle výtažky hlavného kompo-nentu a to 2,2-dialkoxyropánov, rozšíreniesortimentu donórov prevážne alkoholickýchsurovin na výroby 2,2-dialkoxypropánov, svyužitím nízkozhodnocovaných vedfajšíchproduktov z chemických, petrochemickýchi biochemických výrobní. V neposlednom ra-dě, s „alkoholickou“ surovinou sa v nejzhodnotí spravidla přítomná voda, ktorú byinak bola zapotřebí energeticky náročněj-ším spósobom odstraňovat. Vhodnou zmesou najmenej dvoch alko-holov až C-„ obsahujúcou 0,1 až 25 %hmot. příměsí vody a připadne tiež hořla-vých organických zlúčenín je pribudlina zfermentačnej výroby etanolu, obsahujúca.zmes alkoholov C2 až C,-„ dokonca i vyššiealkoholy ako C5 a vodu. Potom z výrobněbutanolu, izobutanolu a 2-etylhexanolu oxe-procesom z propenu, syntézneho plynu (zme-si oxidu uhofnatého s vodíkoro] a vodíka,ako aj z dalších petrochemických procesov. Z odpadných vod z výrobně uvedených al-koholov sa vystripováva, resp. vydestilová-vajú hlavně organické podřely, tzv. vysíri-povaný olej z odpadných vod „strip-ol“,pozostávajúci hlavně z n-butanolu, izobuta-nolu, n-butyraldehydu, izobutyraldehydu, to-luénu i vody a připadne příměsí triizobutyl-amínu a mraveanov butylnatých. Ostatněkomponenty sú už v prakticky zanedbatel-ných množstvách. Obsah vody v „strip-ole“ bývá obvykle v rozsahu 6 až 23 % hmot., izobutyraldehydu 0,3 až 2 % hmot., n-butyraldehydu 0,5 až 6 % hmot., izobutanolu 20 až 40 % hmot.,2 827 494) and co-activities of 2.5-5 moles of anhydrous copper sulphate per mole of ton. Thus, in the case of the preparation of 2,2-diinethoxy-propane, e.g. from 11.5 moles of acetone and 23 moles of methanol with a catalytic effect of one mole of hydrochloric acid) and 30 moles of anhydrous calcium sulphate, the main product is obtained in 87% yield (patent application NSR 2) 636,278). Significant advancement is represented by the production of 2,2-dialkoxypropane of formula OR 1 / (CH 3 CO 2 OR 2 in which R 1 and R 3 - alkyl C 1 to C 3 'wherein R 1 and R 2 may be the same or different base of certificate 260 295, wherein the hydrocarbon-containing mixture of alene and / or methyl-acetylene in an amount of from 2 to 98% by weight is reacted with at least one aliphatic alcohol C 1 to C 5 or at least one aliphatic alcohol C 1 to C 5 with the amino group 0, From 1 to 25% by weight of water under the catalytic effect of at least one of the compounds Ia and / or II.b of the subgroup of the periodic system of elements at a temperature of 100 to 250 degrees Celsius, with a molar ratio of alcohol to the total content of alene and / or methylacetylene of 1: 6 up to 6: 1 and a pressure of 0.1 to 1 MPa, the reaction product itself or the separation of hydrocarbons, including unconverted alene and / or methylacetylene, comprising mainly acetone, unconverted alcohol or alcohols, 2-alkoxypropene and The 2-alkoxypropenes are fed to condensation at a temperature of -50 to 35 ° C with the co-formation of an acid catalyst or a combination of acidic with a basic catalyst. However, it does not exhaust all the technically available and significant sources of alcohol-donor or donor donors. alcoholic raw materials. Thus, the production of 2,2-dialkoxypropene of the general formula OR 1 / (CH 2) 2 C OR'3 in which R 1 and R 2 are (c) to wherein R 1 and R 3 are identical or different may be carried out. -takes the podium of MS. by the reaction of a hydrocarbon mixture stretching from 2 to 98 wt. alene and / or methyl acetylene with C 1 to C 5 alcohols, the source of alcohols being the contents of the predominantly aliphatic alcohols C2 to C5a or at least one by-product of the perchloric process consisting of 60 to 98% of at least two alcohols Cj to C5. An advantage of the process of this invention are the higher yields of the main component, namely 2,2-dialkoxyropanes, an extended range of donor predominantly alcoholic substances for the production of 2,2-dialkoxypropanes, using low-valued chemical, petrochemical, biochemical manufacturing products. Last but not least, with the "alcoholic" raw material, the water that is usually present is the most valuable one, which has to be removed in an energy-intensive way. A suitable mixture of at least two alcohols to C- containing from 0.1 to 25% by weight the admixture of water and possibly also the combustible organic compounds is an additive of fermentation ethanol production, containing alcohols C2 to C, even higher alcohols such as C5 and water. Thereafter, from the butanol, isobutanol and 2-ethylhexanol by means of a process of propene, synthesis gas (including carbon monoxide with hydrogen fluoride) and hydrogen, as well as from other petrochemical processes. they mainly distill off organic stripes, the so-called "strip-ol", mainly consisting of n-butanol, isobutanol, n-butyraldehyde, isobutyraldehyde, toluene and water and possibly admixture of triisobutyl amine Other components are already in practically negligible amounts, typically in the range of 6 to 23% by weight of isobutyraldehyde, 0.3 to 2% by weight, n-butyraldehyde of 0.5 to 0.5% by weight of the strip-oil. 6 wt%, isobutanol 20 to 40 wt%,
CS87571A 1987-01-29 1987-01-29 Process for producing 2,2-dialkoxypropane CS261653B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS87571A CS261653B1 (en) 1987-01-29 1987-01-29 Process for producing 2,2-dialkoxypropane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS87571A CS261653B1 (en) 1987-01-29 1987-01-29 Process for producing 2,2-dialkoxypropane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS57187A1 CS57187A1 (en) 1988-07-15
CS261653B1 true CS261653B1 (en) 1989-02-10

Family

ID=5338024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS87571A CS261653B1 (en) 1987-01-29 1987-01-29 Process for producing 2,2-dialkoxypropane

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS261653B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS57187A1 (en) 1988-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ElMarrouni et al. Silyl-mediated photoredox-catalyzed Giese reaction: addition of non-activated alkyl bromides
Qiu et al. Direct conversion of phenols into primary anilines with hydrazine catalyzed by palladium
Parodi et al. Bio-based crotonic acid from polyhydroxybutyrate: synthesis and photocatalyzed hydroacylation
NO20093037L (en) Process for the preparation of formic acid
Lenstra et al. Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
CA1099272A (en) Process for preparing 2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidone
IT1012687B (en) PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF ETHES RI ALCYL TER BUTYL FROM A PRIMARY ALCOHOL AND ISOBUTYLENE IN THE PRESENCE OF BUTADIENE
Qiu et al. Iodine promoted cascade cycloisomerization of 1-en-6, 11-diynes
UA119780C2 (en) METHOD OF OBTAINING DIMETHYL DISULPHIDE
Baek et al. Selective production of 1, 3-butadiene using glucose fermentation liquor
US2337059A (en) Chemical process
HU209125B (en) Process for separating isocyanic acid from mixture of isocyanic acid and ammonia
SA517390013B1 (en) Gas Phase Production of Alkyl Alkanoates
CS261653B1 (en) Process for producing 2,2-dialkoxypropane
Bandgar et al. Chemoselective transesterification of β-Keto esters under neutral conditions using NBS as a catalyst
EP3887346B1 (en) An efficient and environment friendly process for chloromethylation of substituted benzenes
Zhou et al. Organocatalytic cycloaddition of carbonyl sulfide with propargylic alcohols to 1, 3-oxathiolan-2-ones
US4933500A (en) Process for the preparation of citral
Sanderson et al. Free radicals in organic synthesis. A novel synthesis of glycerol based on ethylene glycol and formaldehyde
Voutchkova et al. Iridium-catalyzed benzylic C–H activation and functionalization of alkyl arenes
DE50302482D1 (en) PROCESS FOR PREPARING PROPENYL OXIDE USING A POST-REACTOR WITH SEVERAL INJECTION AND / OR EXPIRED SITES
US2610192A (en) Method for producing hydroxy sulfolenes
US3574702A (en) Process for dimerizing acrylonitrile compounds
Pines et al. Sodium and Potassium Alkoxides as Catalysts for Carbanion Reactions of Hydrocarbons1
CN112724003B (en) Preparation method of 9-fluorenylformaldehyde