CS261433B1 - Photochrome 1,5-bis/substituted phenyl/-3,3-diphenyl-1,5-pentandiones and method of their production - Google Patents
Photochrome 1,5-bis/substituted phenyl/-3,3-diphenyl-1,5-pentandiones and method of their production Download PDFInfo
- Publication number
- CS261433B1 CS261433B1 CS874541A CS454187A CS261433B1 CS 261433 B1 CS261433 B1 CS 261433B1 CS 874541 A CS874541 A CS 874541A CS 454187 A CS454187 A CS 454187A CS 261433 B1 CS261433 B1 CS 261433B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diphenyl
- bis
- substituted phenyl
- production
- pentandiones
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 5
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 6
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMQLXPTVUKLMJN-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenylpentanedial Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC=O)(CC=O)C1=CC=CC=C1 PMQLXPTVUKLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
261433
Vynález sa týká 1,5-bis (subst. ;fenyl}3,3--difenyl-l,5-pentándiónGB(ř q^cga^ltp yzoreatd,kde X je alkyl s počtom uhlíkov 1 až 2,alkoxyl s počtom uhlíkov 1· až P2 alebQ, halo-gen.
Doposial' bol připravený len derivát, vktorom substituenty X sú vodíkové atomya to z acetofenónu a benzofenónu působe-ním bázy.
Novo připravené diketóny vykazujú v kryš-talickom stave výraznú fotochromiu po o-žiarení slnečným svetlom. Uvedené 1,5-dike-tóny sú potenciálnymi prekurzormi pre syn-tézu heterocyklickýoh zlúčenín a móžu byťvyužité ako zložky fotochrómnych zmesí saplikáciou vo výrobě fotomateriálov alebomateriálov pre mikroelektroniku. Nové di-ketóny můžu sa popžívat pre syntézu no-vých heterocyklických zlúčenín s fotochrom-nými vlastnosťami. .Spůsob výroby 1,3,3,5--tetrafenyl-l,5-pentándiónov obecného vzor-ca I, kde X má vyššie uvedený význam po-dlá vynálezu, spočívá v působení bázy nazmes zlúčeniny II, kde X má vyššie uvedenývýznam a benzofenónu. Ako· bázy sa po-užívajú hydridy, amidy alebo alkoxidy alka-lických kovov. Reakcia sa prevádza v bez- vodom éteri, tetrahydrofuráne či dioxáne priteplotách od —30 do +50 °C.
Spůsob výroby diketónov I a ich foto-chrómne vlastnosti sú uvedené v následu-júcich príkladoch. Příklad 1
Spůsob výroby diketónu I (X=CH3)
Do miešanej a chladenej suspenzie 8 g(0,2 molu) amidu sodného bol priliaty roz-tok 9,0 g (0,05 molu) benzonfenónu a 13,4 g(0,1 molu) p-metylacetofenónu v 25 ml éte-ru. Zmes bola miešaná 3 hodiny pri 0 °C apotom 2 dni pri laboratorně] teplote. Porozložení vodou a extrakcii vodné] fázy ben-zénom boli spojené organické podiely desti-lované vodnou parou. Destilačný zvyšok bolvytrepaný do benzénu, spojené organicképodiely boli sušené síranoím sodným. a povákuovom odpaření rozpúšťadla bol získanýolej převrstvený éterom. Bolo získané 4,5 g1,5-bis (p-tolyl)-3,3-difeny 1-1,5-pentadiónu (21 %-ný výťažok) o teplote topenia 113až 116 °C. . Příklad 2
Spůsob výroby diketónu I (X=OCHď)
Do miešanej a chladenej suspenzie 8 g(0,2 molu] amidu sodného bol priliaty roz-tok 9,0 g (0,05 molu) benzofenónu a 15,0 g(0,1 mólu) p-metoxyacetofenónu· v 25 mléteru. Reakčná zmes bola spracovaná ob-dobným spůsobom ako v příklade..l,..pričombolo získané 4,1 g 1,5-bis (p-methoxyf enyl)-< -3,3-difenyl-l,5-pentadiónu (18 %-ný výťa- žok) o teplote topenia 156 až 157 °C.Příklad 3
Spůsob výroby diketónu I (X=Br)
Do miešanej a chladenej suspenzie 8 g(0,2 mólu) amidu sodného bol priliaty roz-tok 9,0 g (0,05 mólu) benzofenónu a 19,9 g(0,1 mólu) p-brómacetofenónu v 25 ml éte-ru. Reakčná zmes bola spracovaná a pro-dukt bol izolovaný obdobným spůsobom akov příklade 1. Bolo získané 8,1 g 1,5-bis (p--bromf enyl) 3,3-dif enyl-l,5-pentadiónu(45 %-ný výťažok), ktorý po rekryštalizáciizo zmesi benzén-petroléter mal teplotu to-penia 195 až 196 °C. Analogicky bol připra-vený 1,5-bis (p-f luorf enyl) -3,3-dif enyl-1,5--pentadión (X=F) vo 26 %-nom výtažku st. t. 174 až 177 °C. Příklad 4
Fotochrómne vlastnosti látok I
Svetlom indukovaná farebná. změna u lá-tok I bola pozorovaná v tuhom stave. Priozařovaní krystalických vzoriek látok I pů-sobením «slnečného světla sa potřebná dobaexpozície pohybuje od zlomkov sekúnd ažpo nie.koTko minút. Přechováváním, fareb-ných kryštálov v temne dochádza i spatnébehom niekolkých hodin k strate farby. Ob-dobného efektu je možné dosiahnúť i prirozpuštění látky alebo pri jej zahriatí.
Látka I
X=H X=CH2
Farba látkypřed ožiarením
Farba látkypo ožiarení bezfarebná fialová bezfarebná červená
Claims (3)
- S 6 2B1433 PREDMET1. Fotochromné l,5-bis(subst. fenyl )-3,3--difenyl-l,5-pentadióny obecného vzorca I,kde X je alkyl s počtom uhlíkov 1 až 2, al-koxyl s počtom uhlíkov 1 až 2 alebo halo-gen.
- 2. Sposob výroby l,5-bis(subst. fenyl) 3,3--difenyl-l,5-pentadiónov podl'a bodu 1, vy-značený tým, že sa posobí bázou na zmes VYNALEZU derivátu obecného vzorca II, kde X má vyš-šie uvedený význam a benzofenónu v bez-vodom éteri, tetrahydrofuráne či dioxánepri teplotách od —30 do +50 °C.
- 3. Spdsob výroby pódia bodu 2, vyznače-ný tým, že sa ako bázy používají hydridy,amidy alebo alkoxidy alkalických kovov.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874541A CS261433B1 (en) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | Photochrome 1,5-bis/substituted phenyl/-3,3-diphenyl-1,5-pentandiones and method of their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874541A CS261433B1 (en) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | Photochrome 1,5-bis/substituted phenyl/-3,3-diphenyl-1,5-pentandiones and method of their production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS454187A1 CS454187A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261433B1 true CS261433B1 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=5388416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS874541A CS261433B1 (en) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | Photochrome 1,5-bis/substituted phenyl/-3,3-diphenyl-1,5-pentandiones and method of their production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261433B1 (cs) |
-
1987
- 1987-06-19 CS CS874541A patent/CS261433B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS454187A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2007282148B2 (en) | Process for the preparation of 2-substituted-5-(1-alkylthio)alkylpyridines | |
| CZ282993B6 (cs) | (4R-cis)-1,1-Dimethylethyl-6-arylsulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-acetáty a způsob jejich syntézy | |
| Katritzky et al. | 2-(4-Pyridyl) ethyl as a protective group for sulfur functionality | |
| Lichitsky et al. | General approach to substituted naphtho [1, 2-b] benzofurans via photochemical 6π-electrocyclization of benzofuranyl containing cinnamonitriles | |
| TWI714702B (zh) | 一種吡啶衍生物類化合物的製備方法及其中間體和晶型 | |
| US3227721A (en) | Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines | |
| CS261433B1 (en) | Photochrome 1,5-bis/substituted phenyl/-3,3-diphenyl-1,5-pentandiones and method of their production | |
| US4014889A (en) | Process for preparing ketones | |
| Kumar et al. | An efficient approach to the synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones via intramolecular Wittig reaction | |
| US5631384A (en) | Areno [e]indols, preparation method and application as intermediates in the synthesis of products with antitumoral activity | |
| Rafiqul et al. | Novel conversion of 6H‐1, 3, 5‐oxathiazine S‐oxides into 5‐membered heterocyclic compounds | |
| Durden Jr et al. | The Acylation of Benzamidoximes | |
| RU2295521C2 (ru) | Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства | |
| Iriuchijima et al. | A Convenient Synthesis of α-Alkylthio-or Arylthio-α, β-unsaturated Ketones, Esters and Nitriles | |
| EP0578849B1 (en) | Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates | |
| Berjis et al. | Green and efficient synthesis of new β-amido-aroyl carbonyl derivatives catalyzed by choline chloride/urea as a deep eutectic solvent | |
| Sun et al. | Photochromism of fulgides and stereoelectronic factors: Synthesis of (E)‐4 (3)‐adamantyhdene‐(5)‐dicyanomethylene‐3 (4)‐[1‐(2, 5‐dimethylfuryl) ethylidene] tetrahydrofuran‐2‐one 4 and 4a and (E)‐4‐adamantylidene‐3‐[2, 6‐dimethyl‐3, 5‐bis (p‐diethyl‐aminostyryl) benzylidene] tetrahydrofuran‐2, 5‐dione 10 | |
| Wibaut et al. | Formation of 2‐(3‐pyridyl)‐pyrrole and 3‐(3‐pyridyl)‐pyrrole by the thermal decomposition of n‐(3‐pyridyl)‐pyrrole | |
| US2794803A (en) | Substituted pyridines and their preparation | |
| JPS6059228B2 (ja) | １−炭化水素基−３，３−ジフェニル−４−置換メチル−２−ピロリジノン | |
| Bogdanowicz-Szwed et al. | Synthesis of Phenylthio Substituted 4H-Pyrans and 2-Pyridinones by Conjugate Addition-Cyclization of CH-Acids to α, β-Unsaturated Ketones | |
| JPH05504545A (ja) | 新規な光活性化合物 | |
| DE69027780T2 (de) | 4-heteroaryl-piperidin-zwischenprodukte und deren herstellung | |
| Newkome et al. | Pyrolysis of alkyl 2-or 6-alkoxynicotinates. An unexpected decarbalkoxylation reaction | |
| Kim et al. | A convenient synthesis of 3‐alkyl‐2, 3‐dihydro‐2, 4‐dioxo‐6‐phenyl‐, 3‐alkyl‐2, 3‐dihydro‐4‐oxo‐6‐phenyl‐2‐thioxo‐, and 3‐alkyl‐2‐arylimino‐2, 3‐dihydro‐4‐oxo‐6‐phenyl‐4H‐1, 3‐thiazines |