CS261433B1 - Fotochromné 1,5-bis(subst. fenyl)-3,3-difenyl-l,5-pentadióny a sposob ich výroby - Google Patents

Fotochromné 1,5-bis(subst. fenyl)-3,3-difenyl-l,5-pentadióny a sposob ich výroby Download PDF

Info

Publication number
CS261433B1
CS261433B1 CS874541A CS454187A CS261433B1 CS 261433 B1 CS261433 B1 CS 261433B1 CS 874541 A CS874541 A CS 874541A CS 454187 A CS454187 A CS 454187A CS 261433 B1 CS261433 B1 CS 261433B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
diphenyl
bis
pentadiones
photochromic
substituted phenyl
Prior art date
Application number
CS874541A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Other versions
CS454187A1 (en
Inventor
Antonin Doc Ing Csc Kurfurst
Jan Ing Zeleny
Marian Ing Schwarz
Josef Prof Ing Drsc Kuthan
Original Assignee
Kurfurst Antonin
Zeleny Jan
Schwarz Marian
Kuthan Josef
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kurfurst Antonin, Zeleny Jan, Schwarz Marian, Kuthan Josef filed Critical Kurfurst Antonin
Priority to CS874541A priority Critical patent/CS261433B1/cs
Publication of CS454187A1 publication Critical patent/CS454187A1/cs
Publication of CS261433B1 publication Critical patent/CS261433B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

261433
Vynález sa týká 1,5-bis (subst. ;fenyl}3,3--difenyl-l,5-pentándiónGB(ř q^cga^ltp yzoreatd,kde X je alkyl s počtom uhlíkov 1 až 2,alkoxyl s počtom uhlíkov 1· až P2 alebQ, halo-gen.
Doposial' bol připravený len derivát, vktorom substituenty X sú vodíkové atomya to z acetofenónu a benzofenónu působe-ním bázy.
Novo připravené diketóny vykazujú v kryš-talickom stave výraznú fotochromiu po o-žiarení slnečným svetlom. Uvedené 1,5-dike-tóny sú potenciálnymi prekurzormi pre syn-tézu heterocyklickýoh zlúčenín a móžu byťvyužité ako zložky fotochrómnych zmesí saplikáciou vo výrobě fotomateriálov alebomateriálov pre mikroelektroniku. Nové di-ketóny můžu sa popžívat pre syntézu no-vých heterocyklických zlúčenín s fotochrom-nými vlastnosťami. .Spůsob výroby 1,3,3,5--tetrafenyl-l,5-pentándiónov obecného vzor-ca I, kde X má vyššie uvedený význam po-dlá vynálezu, spočívá v působení bázy nazmes zlúčeniny II, kde X má vyššie uvedenývýznam a benzofenónu. Ako· bázy sa po-užívajú hydridy, amidy alebo alkoxidy alka-lických kovov. Reakcia sa prevádza v bez- vodom éteri, tetrahydrofuráne či dioxáne priteplotách od —30 do +50 °C.
Spůsob výroby diketónov I a ich foto-chrómne vlastnosti sú uvedené v následu-júcich príkladoch. Příklad 1
Spůsob výroby diketónu I (X=CH3)
Do miešanej a chladenej suspenzie 8 g(0,2 molu) amidu sodného bol priliaty roz-tok 9,0 g (0,05 molu) benzonfenónu a 13,4 g(0,1 molu) p-metylacetofenónu v 25 ml éte-ru. Zmes bola miešaná 3 hodiny pri 0 °C apotom 2 dni pri laboratorně] teplote. Porozložení vodou a extrakcii vodné] fázy ben-zénom boli spojené organické podiely desti-lované vodnou parou. Destilačný zvyšok bolvytrepaný do benzénu, spojené organicképodiely boli sušené síranoím sodným. a povákuovom odpaření rozpúšťadla bol získanýolej převrstvený éterom. Bolo získané 4,5 g1,5-bis (p-tolyl)-3,3-difeny 1-1,5-pentadiónu (21 %-ný výťažok) o teplote topenia 113až 116 °C. . Příklad 2
Spůsob výroby diketónu I (X=OCHď)
Do miešanej a chladenej suspenzie 8 g(0,2 molu] amidu sodného bol priliaty roz-tok 9,0 g (0,05 molu) benzofenónu a 15,0 g(0,1 mólu) p-metoxyacetofenónu· v 25 mléteru. Reakčná zmes bola spracovaná ob-dobným spůsobom ako v příklade..l,..pričombolo získané 4,1 g 1,5-bis (p-methoxyf enyl)-< -3,3-difenyl-l,5-pentadiónu (18 %-ný výťa- žok) o teplote topenia 156 až 157 °C.Příklad 3
Spůsob výroby diketónu I (X=Br)
Do miešanej a chladenej suspenzie 8 g(0,2 mólu) amidu sodného bol priliaty roz-tok 9,0 g (0,05 mólu) benzofenónu a 19,9 g(0,1 mólu) p-brómacetofenónu v 25 ml éte-ru. Reakčná zmes bola spracovaná a pro-dukt bol izolovaný obdobným spůsobom akov příklade 1. Bolo získané 8,1 g 1,5-bis (p--bromf enyl) 3,3-dif enyl-l,5-pentadiónu(45 %-ný výťažok), ktorý po rekryštalizáciizo zmesi benzén-petroléter mal teplotu to-penia 195 až 196 °C. Analogicky bol připra-vený 1,5-bis (p-f luorf enyl) -3,3-dif enyl-1,5--pentadión (X=F) vo 26 %-nom výtažku st. t. 174 až 177 °C. Příklad 4
Fotochrómne vlastnosti látok I
Svetlom indukovaná farebná. změna u lá-tok I bola pozorovaná v tuhom stave. Priozařovaní krystalických vzoriek látok I pů-sobením «slnečného světla sa potřebná dobaexpozície pohybuje od zlomkov sekúnd ažpo nie.koTko minút. Přechováváním, fareb-ných kryštálov v temne dochádza i spatnébehom niekolkých hodin k strate farby. Ob-dobného efektu je možné dosiahnúť i prirozpuštění látky alebo pri jej zahriatí.
Látka I
X=H X=CH2
Farba látkypřed ožiarením
Farba látkypo ožiarení bezfarebná fialová bezfarebná červená

Claims (3)

  1. S 6 2B1433 PREDMET
    1. Fotochromné l,5-bis(subst. fenyl )-3,3--difenyl-l,5-pentadióny obecného vzorca I,kde X je alkyl s počtom uhlíkov 1 až 2, al-koxyl s počtom uhlíkov 1 až 2 alebo halo-gen.
  2. 2. Sposob výroby l,5-bis(subst. fenyl) 3,3--difenyl-l,5-pentadiónov podl'a bodu 1, vy-značený tým, že sa posobí bázou na zmes VYNALEZU derivátu obecného vzorca II, kde X má vyš-šie uvedený význam a benzofenónu v bez-vodom éteri, tetrahydrofuráne či dioxánepri teplotách od —30 do +50 °C.
  3. 3. Spdsob výroby pódia bodu 2, vyznače-ný tým, že sa ako bázy používají hydridy,amidy alebo alkoxidy alkalických kovov.
CS874541A 1987-06-19 1987-06-19 Fotochromné 1,5-bis(subst. fenyl)-3,3-difenyl-l,5-pentadióny a sposob ich výroby CS261433B1 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS874541A CS261433B1 (sk) 1987-06-19 1987-06-19 Fotochromné 1,5-bis(subst. fenyl)-3,3-difenyl-l,5-pentadióny a sposob ich výroby

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS874541A CS261433B1 (sk) 1987-06-19 1987-06-19 Fotochromné 1,5-bis(subst. fenyl)-3,3-difenyl-l,5-pentadióny a sposob ich výroby

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS454187A1 CS454187A1 (en) 1988-06-15
CS261433B1 true CS261433B1 (sk) 1989-02-10

Family

ID=5388416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS874541A CS261433B1 (sk) 1987-06-19 1987-06-19 Fotochromné 1,5-bis(subst. fenyl)-3,3-difenyl-l,5-pentadióny a sposob ich výroby

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS261433B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS454187A1 (en) 1988-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6008363A (en) Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production
Katritzky et al. 2-(4-Pyridyl) ethyl as a protective group for sulfur functionality
TW201725198A (zh) 一種吡啶衍生物類化合物的製備方法及其中間體和晶型
CS261433B1 (sk) Fotochromné 1,5-bis(subst. fenyl)-3,3-difenyl-l,5-pentadióny a sposob ich výroby
JPH01156965A (ja) チオヒダントイン化合物
McInally et al. A novel, base-induced fragmentation of hantzsch-type 4-aryl-1, 4-dihydropyridines
US4025537A (en) Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans
US3666765A (en) Synthesis of 2-pyridones and derivatives thereof
US4014889A (en) Process for preparing ketones
US2843594A (en) Substituted isonicotinic acid amides
Rafiqul et al. Novel conversion of 6H‐1, 3, 5‐oxathiazine S‐oxides into 5‐membered heterocyclic compounds
Kumar et al. An efficient approach to the synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones via intramolecular Wittig reaction
RU2295521C2 (ru) Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства
EP0578849B1 (en) Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates
US4299768A (en) 1-Pyrrole- and 1-pyrrolidine-carboxylic acid derivatives and process for preparing the same
Wibaut et al. Formation of 2‐(3‐pyridyl)‐pyrrole and 3‐(3‐pyridyl)‐pyrrole by the thermal decomposition of n‐(3‐pyridyl)‐pyrrole
US2794803A (en) Substituted pyridines and their preparation
Bogdanowicz-Szwed et al. Synthesis of Phenylthio Substituted 4H-Pyrans and 2-Pyridinones by Conjugate Addition-Cyclization of CH-Acids to α, β-Unsaturated Ketones
US3773762A (en) 2-indolylacetic acid derivatives and process for production thereof
Bloom et al. Synthesis of Antimalarials. III. 1 The Synthesis of Certain Quinacrine Analogs Having N-Heterocyclic Groups in the α-Position of the Side Chain2
DE69027780T2 (de) 4-heteroaryl-piperidin-zwischenprodukte und deren herstellung
CA1068279A (en) 2,4,5-trimethyl-thieno (3,2-f) morphan, and intermediates
JPH02149546A (ja) ナフタレン誘導体の製法
KR830000753B1 (ko) 페닐 아자비사이클로헥사논류의 제조방법
DE69013461T2 (de) 1,3,4-Trisubstituierte Azetidin-2-on-Derivate, zur beta-Lactam-Synthese nützliche Zwischenprodukte und deren Verfahren zur asymmetrischen Herstellung.