CS261275B1 - Způsob přípravy 2-methyl-7,8-oktadecinu - Google Patents
Způsob přípravy 2-methyl-7,8-oktadecinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS261275B1 CS261275B1 CS874380A CS438087A CS261275B1 CS 261275 B1 CS261275 B1 CS 261275B1 CS 874380 A CS874380 A CS 874380A CS 438087 A CS438087 A CS 438087A CS 261275 B1 CS261275 B1 CS 261275B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- octadecin
- preparing
- diglyme
- prepared
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předmět vynálezu se týká způsobu přípravy 2-metyl-7,8-oktadecinu.
2-metyl-7,8-oktadecin je klíčovým meziproduktem při syntéze Disparluru - pohlavního feromonu bekyně velkohlavé (Portheria dispar L.) metodami acetylenové chemie (Shamshurin A. A., Rekhter M. A., Vlád L. A.: Khim. Prir. Soedin. 9 (4), 545 (1973); Eiter K.: Angew. Chem. 84 (2), 67 (1972)). Podle uvedené literatury je 2-metyl-7,8-oktadecin připravován reakcí 1-lithio-l-dodecinu s l-brom-5-metylhexanem. Nyní bylo zjištěno (Jonas. J., Slanina P., Humpa 0., Mazal C.: Chem. listy - připraveno k zaslání redakci), že 2-mety1-7,8-oktadecin lze připravit výhodněji jak co do výtěžku, tak co do jednoduchosti čištění.
Podle vynálezu byl nalezen způsob přípravy 2-mety1-7,8-oktadecinu vzorce I,
CH.
CH !^> CHCH2CH2CH2CH2C=CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 který umožňuje zefektivnit syntézu disparluru jak co do výtěžku, tak co do náročnosti na čištění, sloučeninu vzorce I lze připravit reakcí l-lithio-7-metyl-l-oktinu s 1-bromdekanem v diglymu (dimetyletherdietylenglykolu) nebo v triglymu (dimetylhertrietylengylokolu).
Příklad 1
Roztok n-butyllithia v hexanu, připravený z 4,3 g lithia a 34,2 g 1-brombutanu ve 133 ml hexanu, byl pod atmosférou dusíku přidán k roztoku 24,3 g 7-metyl-l-oktinu v 300 ml diglymu, hexan byl oddestilován za normálního tlaku a roztok byl míchán 6 hodin při 120 až 130 °C. Poté bylo přidáno 44,3 g 1-bromdekanu v 50 ml diglymu, směs byla míchána a zahřívána na 120 až 140 °C 60 hodin a diglym byl oddestilován za sníženého tlaku. Destilační zbytek byl frakcionován za použití rotační vakuové odparky s vodní vývěvou a límcovou baňkou zařazenou mezi odparku a destilační baňku. Z olejové lázně tak bylo při 195 až 205 °C získáno 63 % 2-mety1-7,8-oktadecinu (sloučenina vzorce I), čistoty vyšší než 97 » (plynovou chromatografii na Carbowaxu 20 m při 200 °C), jehož 4h NMR, hmotnostní spektrum i chemické chování byly v plné shodě s údaji v uvedené literatuře.
Příklad 2
Stejným postupem jako v příkladu 1 bylo ze ste jné; násady za použití stejného množství triglymu jako rozpouštědla připraveno 72 » 2-metyl-7,8-oktadecinu (sloučenina vzorce I) o čistotě vyšší než 97 % (stanoveno plynovou chromatografii).
Claims (1)
- Způsob přípravy 2-metyl-7,8-oktadecinu vzorce ICH,CH !^>CHCH2CH2CH2CH2C2CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 vyznačený tím, že na 1-bromdekan se působí l-lithio-7-metyl-l-oktinem v diglymu nebo triglymu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874380A CS261275B1 (sk) | 1987-06-15 | 1987-06-15 | Způsob přípravy 2-methyl-7,8-oktadecinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874380A CS261275B1 (sk) | 1987-06-15 | 1987-06-15 | Způsob přípravy 2-methyl-7,8-oktadecinu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS438087A1 CS438087A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261275B1 true CS261275B1 (sk) | 1989-01-12 |
Family
ID=5386420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS874380A CS261275B1 (sk) | 1987-06-15 | 1987-06-15 | Způsob přípravy 2-methyl-7,8-oktadecinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261275B1 (cs) |
-
1987
- 1987-06-15 CS CS874380A patent/CS261275B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS438087A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0548155B1 (en) | Process for preparing tertiary perfluoroamines | |
| Young et al. | Fluorocarbon Nitrogen Compounds. VIII. Mono-, Di-, Tri-and Tetra-acyl Derivatives, Oxadiazoles and ω-Bromo Acyl Isocyanates | |
| Krespan | Fluorinated cyanates and isocyanates. New type of rearrangement | |
| Lessard et al. | The photochemical addition of N-haloamides to olefins: the influence of various factors on the competition between 1, 2-addition and hydrogen abstraction | |
| Benkeser et al. | Factors Governing Orientation in Metalation Reactions. II. The Metalation of Isopropylbenzene with n-Amylsodium and n-Amylpotassium | |
| EP0194348A2 (en) | Sulfinate-initiated addition of perfluorinated iodides to olefins | |
| Senkus | The Preparation of Some Hexahydropyrimidines from Nitroparaffins1 | |
| Quin et al. | Synthesis of Unsymmetrical Diarylphosphinous Chlorides and Their Conversion to Secondary Phosphine Oxides1, 2 | |
| JPS56125347A (en) | Preparation of dipeptide | |
| CS261275B1 (sk) | Způsob přípravy 2-methyl-7,8-oktadecinu | |
| RU2007402C1 (ru) | Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты | |
| EP0181647A3 (en) | Preparation of selected epoxides | |
| SU1666456A1 (ru) | Способ получени 3-тиатетрацикло-[5.5.1.0 @ .0 @ ]-10-тридецена | |
| Boaretto et al. | Allylstannation: IX. The preparation of 4-chloro-2, 6-dialkyl-, 4-bromo-2, 6-dialkyl-,(E/Z)-4-chloro-2, 6-dialkyl-3-methyl-and (E/Z)-4-bromo-2, 6-dialkyl-3-methyl-tetrahydropyrans by condensation of aldehydes with di-and tri-halides of allyltin | |
| Ando et al. | Useful application of thiosilanes for preparation of symmetrical and unsymmetrical dialkyl sulfides | |
| EP0274601A3 (en) | Synthesis of bis (n-substituted phthalimide) ethers | |
| US3038014A (en) | Unsaturated halogen-containing organic disulfides | |
| EP1070718B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Grignard-Reagenzien und neue Grignard-Reagenzien | |
| US3448137A (en) | Method of preparing 4-alkyl-2,2-dimethyl-2-silamorpholines | |
| Bey et al. | Synthesis of (E)-4-amino-2, 5-hexadienoic acid and (E)-4-amino-5-fluoro-2-pentenoic acid. Irreversible inhibitors of 4-aminobutyrate-2-oxoglutarate aminotransferase | |
| US3666838A (en) | Propenyl and propadienylphosphonic acids 2-propadienyl-4-oxo-1,3-dioxa-2-phosphanaphthalene-2-oxide | |
| KR840007553A (ko) | 8-메톡시-4,8-디메틸-1-(4-이소프로필페닐)-노난의 제법. | |
| Cignarella et al. | Rearrangement of α-(p-nitrophenyl)-allyl chloride | |
| US3449396A (en) | Preparation of n-(2-chloroalkyl)sulfinylamines | |
| US2535922A (en) | Isophorone imines |