CS261106B1 - Means for butterfly males monitoring and/or disorientation - Google Patents
Means for butterfly males monitoring and/or disorientation Download PDFInfo
- Publication number
- CS261106B1 CS261106B1 CS868491A CS849186A CS261106B1 CS 261106 B1 CS261106 B1 CS 261106B1 CS 868491 A CS868491 A CS 868491A CS 849186 A CS849186 A CS 849186A CS 261106 B1 CS261106 B1 CS 261106B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- carrier
- rubber
- monitoring
- pheromone
- Prior art date
Links
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- CSWBSLXBXRFNST-MQQKCMAXSA-N (8e,10e)-dodeca-8,10-dien-1-ol Chemical class C\C=C\C=C\CCCCCCCO CSWBSLXBXRFNST-MQQKCMAXSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 claims abstract description 5
- 238000004891 communication Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 25
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 25
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 9
- CSWBSLXBXRFNST-UHFFFAOYSA-N Codlemone Natural products CC=CC=CCCCCCCCO CSWBSLXBXRFNST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims description 2
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 241000894007 species Species 0.000 abstract description 4
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 abstract description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- 239000005674 (E,E)-8,10-Dodecadien-1-ol Substances 0.000 description 3
- 239000000877 Sex Attractant Substances 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 241001634817 Cydia Species 0.000 description 2
- 241001580979 Cydia nigricana Species 0.000 description 2
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- NTKDSWPSEFZZOZ-VNKDHWASSA-N [(8e,10e)-dodeca-8,10-dienyl] acetate Chemical compound C\C=C\C=C\CCCCCCCOC(C)=O NTKDSWPSEFZZOZ-VNKDHWASSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- 239000005673 (E,E)-7,9-Dodecadien-1-yl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000005677 (E,Z)-7,9-Dodecadien-1-yl acetate Substances 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSGXHMNJZLXQIW-DNVGVPOPSA-N 7E,9Z-dodecadien-1-ol Chemical compound CC\C=C/C=C/CCCCCCO SSGXHMNJZLXQIW-DNVGVPOPSA-N 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- 229920004939 Cariflex™ Polymers 0.000 description 1
- 241001573987 Eucosma Species 0.000 description 1
- LLRZUAWETKPZJO-VFABXPAXSA-N Eudemone Natural products C(C)(=O)OCCCCCC\C=C\C=CCC LLRZUAWETKPZJO-VFABXPAXSA-N 0.000 description 1
- 244000286663 Ficus elastica Species 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000659076 Grapholitha Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLRZUAWETKPZJO-YTXTXJHMSA-N [(7e,9e)-dodeca-7,9-dienyl] acetate Chemical compound CC\C=C\C=C\CCCCCCOC(C)=O LLRZUAWETKPZJO-YTXTXJHMSA-N 0.000 description 1
- LLRZUAWETKPZJO-DEQVHDEQSA-N [(7z,9e)-dodeca-7,9-dienyl] acetate Chemical compound CC\C=C\C=C/CCCCCCOC(C)=O LLRZUAWETKPZJO-DEQVHDEQSA-N 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002650 laminated plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000003620 semiochemical Substances 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Řešení se týká prostředku pro monitorování a/nebo dezorientaci motýlů u druhů používajících k chemické komunikaci feromony odvozené od isomerů 8,10-dodekadien-l-olu nebo jejich acetátů. Nosič použí vaný v prostředku vynálezu minimalizuje isomerizaci biologicky aktivních látek při skladování a použití a tím značným způsobem ovlivňuje jejich účinnost. Nosičem je polyisoprenový vulkanizát se sníženým obsahem síry (do 2 % hmot., výhodně do 1,5 % hmot.).The solution relates to a monitoring means and / or disorientation of butterflies in species using pheromones for chemical communication derived from 8,10-dodecadien-1-ol isomers or their acetates. The carrier is used minimized in the composition of the invention isomerization of biologically active compounds at storage and use and thus in a considerable way affects their effectiveness. The carrier is reduced content polyisoprene vulcanizate % sulfur (up to 2 wt.%, preferably up to 2 wt 1.5% by weight).
Description
Vynález se týká prostředku pro monitorování a/nebo dezorientaci samců motýlů u druhů, které pro chemickou komunikaci používají feromony odvozené od 8,10-dodekadien-l-olu. Pro praktické použití feromonů nebo látek ovlivňujících chování hmyzu je nutné zajistit, aby účinné množství aktivní látky se uvolňovalo do prostoru, v němž má působit stejnoměrně a dlouhodobě, například u hmyzích škůdců po celou dobu letu jejich jedné generace, tj. např.The invention relates to a means for monitoring and / or disorienting male butterflies in species which use pheromones derived from 8,10-dodecadien-1-ol for chemical communication. For the practical use of pheromones or insect-modifying agents, it is necessary to ensure that an effective amount of the active agent is released into the space in which it is intended to act uniformly and over a long period of time, for example in insect pests throughout their flight.
až 6 týdnů.up to 6 weeks.
Systémy, které umožňují toto dlouhodobé a stejnoměrné uvolňování účinných látek s vysokou biologickou aktivitou musí splňovat řadu kritérií. Tak například musí zajišťovat ochranu před atmosférickou oxidací, světlem a jinými vlivy prostředí, které by účinek znehodnocovaly, musí být vhodné pro snadné použití a aplikaci, musí zajišťovat konstantní a reprodukovatelnou rychlost uvolňování aktivních složek během předem určené doby, musí účinně využívat drahé chemické sloučeniny, přičemž použité nosiče nesmí mít nepříznivý vliv na požadovaný účinek a konečně tyto systémy musí být levné jak při výrobě, tak při aplikaci. Jednotlivé dosud používané formulace stěží mohou splnit všechna tato kritéria. Navíc se musí brát v úvahu i zamýšlený způsob aplikace. Jiné formulace jsou potřebné pro monitorování, jiné pro masový odchyt a jiné pro dezorientaci. Speciálním problémem je používání vícesložkových feromonů, a to zejména tehdy, jestliže jejich fyzikálně-chemické vlastnosti jsou odlišné.Systems that allow this long-term and uniform release of active substances with high biological activity must meet a number of criteria. For example, it must provide protection against atmospheric oxidation, light and other environmental conditions that would degrade the effect, be suitable for ease of use and application, ensure a constant and reproducible release rate of the active ingredients over a predetermined period of time, effectively use expensive chemical compounds, whereas the carriers used must not adversely affect the desired effect, and finally these systems must be cheap both in production and in application. The individual formulations used so far can hardly meet all these criteria. In addition, the intended method of application must also be taken into account. Other formulations are needed for monitoring, others for mass capture and others for disorientation. A particular problem is the use of multi-component pheromones, especially if their physicochemical properties are different.
Metody monitorování, masového odchytu a dezorientace hmyzu vedly k vývoji různých odparníků [viz např. D. C. Campion aj.: Controlled release of pheromones. Pěstíc. Sci. 9, 434 (1978) a tam uvedené citace; E. R. Mitchell ed., Management of Insect Pests with Semiochemicals, Section IV. Formulation, toxicity and registration, str. 405 až 495, Plenům Press, New York 1981]. Pro monitorování se v současné praxi aktivní sloučeniny vhodným způsobem vpravují do pevných polymerů, zejména do polyethylenu a pryže. Pro dezorientaci byly vyvinuty a v praxi ověřeny tři metody. Prvá z nich využívá dutých vláken, která se naplní feromonem a které slouží jako rezervoár, ale i Jako způsob kontroly odpařování otevřeným koncem vláken. Tato metoda se také používá pro monitorování, a to tak, že se připraví odparnik sestávající ze svazku několika vláken. Druhou metodou pro dezorientaci je mikroenkapsulace účinných látek a konečně třetí metoda používá třívrstvé laminované destičky z plastických hmot, ve kterých střední vrstva slouží jako nosič a dvě vnější ovlivňují rychlost odpařování účinných látek do ovzduší.Methods of monitoring, mass capture and disorientation of insects have led to the development of various evaporators [see, eg, D. C. Campion et al.: Controlled release of pheromones. Fist. Sci. 9, 434 (1978) and references cited therein; E.R. Mitchell ed., Management of Insect Pests with Semiochemicals, Section IV. Formulation, Toxicity and Registration, pp. 405-495, Plenum Press, New York 1981]. For monitoring, in practice, the active compounds are suitably incorporated into solid polymers, in particular polyethylene and rubber. Three methods have been developed and tested for disorientation. The first uses hollow fibers which are filled with pheromone and which serve as a reservoir, but also as a way of controlling evaporation through the open end of the fibers. This method is also used for monitoring by preparing an evaporator consisting of a bundle of several fibers. The second method for disorientation is microencapsulation of the active substances and finally the third method uses three-layer laminated plastic sheets in which the middle layer serves as a carrier and the two outer ones influence the rate of evaporation of the active substances into the atmosphere.
Sexuálními feromony motýlů jsou převážně nerozvětvené alifatické alkoholy, aldehydy nebo acetáty s jednou až dvěma dvojnými vazbami v různých polohách a s geometrickou isomerií E nebo Z. Jednotlivé druhy hmyzu rozlišují mezi isomery a nutný druhově specifický účinek se většinou dosahuje použitím odlišných isomerů a kombinací několika složek v určitém poměru. V některých případech však i malé množství „nesprávného“ isomeru může inhibovat reakci hmyzu na „správný“ isomer. Příměs malého množství různých isomerů téže látky (resp. druhého isomeru) může být odpovědná za druhovou specificitu feromonové směsi. Proto se pro přípravu odparníků pro monitorování vyžadují vysoce čisté sloučeniny a použité nosiče by měly zaručovat jejich stálost.Sexual pheromones of butterflies are predominantly unbranched aliphatic alcohols, aldehydes or acetates with one to two double bonds in different positions and with geometric isomerism E or Z. Individual insect species distinguish between isomers and the necessary species-specific effect is usually achieved by using different isomers and combinations of several a certain ratio. However, in some cases, even a small amount of "incorrect" isomer may inhibit the insect's response to the "correct" isomer. The addition of small amounts of different isomers of the same substance (or second isomer, respectively) may be responsible for the species specificity of the pheromone mixture. Therefore, highly pure compounds are required for the preparation of monitoring evaporators and the carriers used should guarantee their stability.
Nejpoužívanějším nosičem feromonů pro přípravu odparníků pro monitorování hmyzích škůdců je, pryž. I když v literatuře existují zmínky, že ne všechny typy jsou vhodné a některé způsobují například nežádoucí reakce s aldehydy (Minks A. K.: Attractants and pheromones of noxious insects. WPRS Bulletin VII/1 1984), používají se většinou komerčně vyráběné pryžové zátky, bez bližší specifikace složení pryže. Pro všechny používané odparníky, jak připravované pro výzkumné účely, tak komerční výrobky se jako jediný údaj uvádí množství a čistota použitých výchozích sloučenin nanášených na příslušný odparník (Arn H. aj. List of sex pheromones of Lepidoptera and related attractants, IOBC-WPRS, 1986). Není nám znám případ, že by se někdo zabýval analýzou sloučenin odpařovaných z hotových odparníků a porovnával je s látkami použitými pro nanášení na ně.The most widely used pheromone carrier for preparing vaporizers for monitoring insect pests is rubber. Although there are references in the literature that not all types are suitable and some cause adverse reactions with aldehydes (Minks AK: Attractants and pheromones of noxious insects. WPRS Bulletin VII / 1 1984), most commercially available rubber plugs are used, without closer Rubber composition specification For all evaporators used, both prepared for research purposes and commercial products, the only indication is the quantity and purity of the starting compounds applied to the respective evaporator (Arn H. et al., IOBC-WPRS, 1986) ). We are not aware of the fact that anybody is concerned with analyzing compounds vaporized from finished evaporators and comparing them with the substances used to apply them.
Isomery 8,10-dodekadien-l-olu a odpovídajících acetátů jsou složkami sexuálních feromonů řady škůdců rodů Cydia, Grapholitha, Eucosma, Petrova, Hedya, Yponomeuta. Například hlavní složkou sexuálního feromonů obaleče jablečného, Cydia pomonella (L.J je (E,E)-8,10-dodekadien-l-ol. Přestože, podle posledních údajů, samice obaleče jablečného obsahují v sexuální žláze ještě dalších 11 složek, používá se samotný (E,E)-8,10-dodekadien-l-ol s úspěchem pro monitorování a probíhají pokusy s jeho využitím pro dezorientaci, tedy i pro přímé potlačování škůdce. Při použití pro monitorování existují údaje, podle kterých přítomnost ostatních isomerů v rozmezí 1 proč. značně snižuje biologickou účinnost syntetického (E,E)-8,10-dodekadien-l-olu, a proto je třeba používat vysoce čistou látku (Arn aj. Les mediateurs chimiques, Versailles 1981, Ed. INRA publ. 1982, 261). Feromonem obaleče hrachového, Cydia nigricana (F.) je (E,E)-8,10-dodekadien-l-ol acetát. Při použití této sloučeniny pro monitorování se v převážném počtu případů získají neúčiné feromonové návnady a jako atraktant se používá proto (Ej-10-dodecen-lí-yl acetát. [Greenway A. R. a Wall C.: J. Chem. Ecol. 7, 563 (1981)].The isomers of 8,10-dodecadien-1-ol and the corresponding acetates are components of sexual pheromones of a number of pests of the genera Cydia, Grapholitha, Eucosma, Petrov, Hedya, Yponomeuta. For example, the main ingredient in the sexual pheromones of the apple wrapper, Cydia pomonella (LJ is (E, E) -8,10-dodecadien-l-ol. Although, according to recent data, female apple wrappers contain an additional 11 ingredients in the sexual gland, (E, E) -8,10-dodecadien-1-ol has been successfully used for monitoring and attempts have been made to use it for disorientation, including direct pest control. why it greatly reduces the biological activity of synthetic (E, E) -8,10-dodecadien-1-ol, and therefore it is necessary to use a highly pure substance (Arn et al. Les mediateurs chimiques, Versailles 1981, Ed. INRA publ. 1982, 261 The pheromone pheromone, Cydia nigricana (F.), is (E, E) -8,10-dodecadien-1-ol acetate, which in most cases yields ineffective pheromone baits and therefore, (Ej-10-dodecen-1-yl acetate) is used as the attractant. [Greenway A. R. and Wall C., J. Chem. 7, 563 (1981)].
Ve většině dosud publikovaných prací se jako jediná charakteristika použitých odparníků uvádí množství feromonu vneseného do odparníku, přičemž se optimální formulace vybírá z řady vzorků s dekadicky se zvětšující dávkou účinné látky. Hodnocení jednotlivých formulací biologickým testem se případně dosud doplňovalo jen chemickou analýzou feromonu extrahovaného z odparníku. Přesto, že je známo, že různé pryžové směsi, event. další nosiče mají odlišné vlastnosti ovlivňující odpař feromonu, přisuzoval se tento vliv spíše fyzikálně chemickým vlastnostem ovlivňujícím rychlost odpařování. Případná degradace feromonu se přisuzovala spíše vlivu povětrnostních podmínek (teplota, UV záření, kyslík v atmosféře apod.), (Minks A. K. IOBC/WPRS Bull., 7, 1984).In most publications published so far, the only characteristic of the evaporators used is the amount of pheromone introduced into the evaporator, with the optimal formulation being selected from a series of samples with a decadically increasing dose of the active ingredient. Assessment of individual formulations by bioassay has been supplemented so far only by chemical analysis of pheromone extracted from the evaporator. Still, it is known that various rubber compounds, eventually. other carriers have different properties affecting evaporation of pheromone, this effect was attributed more to the physicochemical properties affecting the rate of evaporation. Possible degradation of pheromone was attributed rather to the influence of weather conditions (temperature, UV radiation, oxygen in the atmosphere, etc.), (Minks A. K. IOBC / WPRS Bull., 7, 1984).
Nyní bylo nalezeno, že zejména u feromonů s konjugovanými dvojnými vazbami probíhá vlivem některých typů pryží již bezprostředně po nanesení účinné látky k isomerlzaci dvojných vazeb v takovém stupni, že dochází k značnému snížení monitorovacího nebo dezorientačního účinku. Během skladování odparníků a .při jejich použití probíhá isomerizace dále a v některých případech se z vysoce čisté účinné látky získají jen průměrně účinné nebo i zcela neúčinné odparníky. Isomerizace všech čtyř isomerů 8,10-dodekadien-l-olu a odpovídajících acetátů může proběhnout až do rovnovážného stavu, tedy přibližně 62 procent, Ε,Ε-, 15 procent Ε,Ζ-, 19 procent Z,E- a 5 % Ζ,Ζ-ísomeru. I když různé druhy hmyzu nemají stejnou toleranci na příměsi druhých isomerů, jsou pro přípravu účinných prostředků pro monitorování a dezorientaci zapotřebí takové nosiče, které by ovlivňovaly stupeň isomerizace co nejméně, přičemž požadavky na nosiče pro použití isomerů s nižším zastupením v rovnovážném stavu, jsou vyšší.It has now been found that, especially in the case of pheromone conjugated double bonds, due to some types of rubber, the isomerization of the double bonds takes place immediately after application of the active ingredient to such an extent that the monitoring or disorientation effect is significantly reduced. During the storage of the evaporators and their use, the isomerization proceeds further and in some cases only moderately effective or even ineffective evaporators are obtained from the highly pure active substance. The isomerization of all four isomers of 8,10-dodecadien-1-ol and the corresponding acetates can be at equilibrium, ie approximately 62 percent, Ε, Ε-, 15 percent Ε, Ζ-, 19 percent Z, E- and 5% Ζ. , Ζ-isomer. Although different insect species do not have the same tolerance to the admixture of the other isomers, carriers for monitoring and disorientation are required to have as little effect on the degree of isomerization as possible, while the requirements for carriers for the use of isomers with lower equilibrium are higher. .
Předmětem vynálezu je prostředek pro monitorování a/nebo dezorientaci samců motýlů používají k chemické komunikaci feromony odvozené od alespoň jednoho ze čtyř geometrických isomerů 8,10-dodekadien-l-olu nebo jejich acetátů, ve kterém jsou účinné látky během skladování a použití isomerlzovány maximálně do 20 % hmot., s výhodou do 10 % hmot., sestávající z účinné látky a nosiče pro jejich stejnoměrné a dlouhodobé uvolňování alespoň po dobu letu jedné generace škůdců, vyznačující se tím, že jako nosič obsahuje pryžový vulkanizát směsi na bázi přírodního nebo syntetického polyisoprenového kaučuku, vulkanizované pomocí organických peroxidů nebo sírou a/ /nebo· síru obsahujících sloučenin vybraných ze skupiny zahrnující guanidlny, deriváty thiomočoviny, xanthogenáty, substituované thiazoly, thiuramsulfidy, sulfenamidy a dithiokarbamáty, přičemž celkový obsah síry ve vulkanizátu je do 2 % hmot., s výhodou.The present invention provides a means for monitoring and / or disorienting male butterflies using pheromones derived from at least one of the four geometric isomers of 8,10-dodecadien-1-ol or their acetates for chemical communication in which the active ingredients are isomerized to a maximum of 20% by weight, preferably up to 10% by weight, consisting of the active ingredient and a carrier for their uniform and long-lasting release for at least one flight of pests, characterized in that the carrier comprises a rubber vulcanizate of a mixture based on natural or synthetic polyisoprene rubber vulcanized with organic peroxides or sulfur and / or sulfur-containing compounds selected from the group consisting of guanidines, thiourea derivatives, xanthogenates, substituted thiazoles, thiuramsulfides, sulfenamides and dithiocarbamates, the total sulfur content of the vulcanizate being up to 2% by weight, sadvantage.
1,5 % hmot., vztaženo na hmotnost kaučuku.1.5% by weight, based on the weight of the rubber.
Nosič, popřípadě jako plnidlo obsahuje do 50 % hmiot. gumárenských sazí nebo do 10 procent hmot. kysličníku zinečnatého a/nebo kysličníku křemičitého.The carrier, optionally as filler, contains up to 50% by weight. % of rubber carbon black or up to 10 wt. zinc oxide and / or silica.
I když mechanismus a vliv jednotlivých komponent na stupeň isomerizace v pryži není přesně znám, vykazuje nosič podle předloženého vynálezu u síťového polyisoprenového kaučuku obsahující případně pouze jedno- inertní plnivo, oproti nosičům z řady běžných vulkanizačních směsí vlastnosti, které jsou vyžadovány od vhodného, nosiče feromonů, tj. stejnoměrné a dlouhodobé uvolňování feromonů a zejména nízký stupeň jejich isomerizace během skladování a použití. Rychlost uvolňování z prostředku podle vynálezu lze ovlivnit stupněm zesíťování kaučukového^ vulkanizátu použitého jako nosiče. Stupeň zesíťování se charakterizuje pomocí síťové hustoty stanovené z rovnovážného stupně nabobtnáním ve vhodném rozpouštědle, například v xylenu. Pro přípravu prostředku podle vynálezu jsou vhodné pryže s hodnotou síťové hustoty od 0,05 do 0,25 kmolu/m3.Although the mechanism and the effect of the individual components on the degree of isomerization in rubber is not known precisely, the carrier of the present invention exhibits properties for the reticulated polyisoprene rubber containing possibly only one inert filler as compared to carriers of a number of conventional vulcanization mixtures required from a suitable pheromone carrier. i.e., uniform and long-term release of pheromones, and in particular a low degree of isomerization thereof during storage and use. The release rate from the composition of the invention can be influenced by the degree of crosslinking of the rubber vulcanizate used as carrier. The degree of cross-linking is characterized by the net density determined from the equilibrium step by swelling in a suitable solvent, for example xylene. Rubbers having a mesh density of from 0.05 to 0.25 kmol / m 3 are suitable for the preparation of the composition according to the invention.
Prostředek podle vynálezu se připravuje tak, že se pryžový vulkanizát tvaruje v příslušných tvárnicích na odparníky vhodné pro monitorování nebo dezorientaci. Důležitým kritériem u obou odlišných typů je vhodná velikost plochy povrchu, ze které se pak feromon odpařuje a dostatečná tloušťka stěny odparníku ovlivňující délku odpařování feromonu. Do takto připravených odparníků se mohou aplikovat biologicky aktivní látky buď topickým nanášením odměřeného roztoku feromonu, který se do pryže vsakuje, nebo s výhodou, se určitý počet odparníků míchá v roztoku feromonu v alifatickém nebo- aromatickém uhlovodíku až do úplného vsáknutí roztoku. Tímto způsobem lze připravit libovolné množství odparníků se stejnoměrně rozptýlenou účinnou látkou v celé hmotě nosiče a odpadá přesné dávkování účinných látek do jednotlivých odparníků. Takto připravené odparníky — jednotkové dávkové formy prostředku podle vynálezu — vykazují výhodné stejnoměrné a dlouhodobé uvolňování účinných látek.The composition of the invention is prepared by molding the rubber vulcanizate into appropriate evaporators suitable for monitoring or disorientation in the respective blocks. An important criterion for both different types is the appropriate size of the surface area from which the pheromone evaporates and a sufficient evaporator wall thickness affecting the pheromone evaporation length. Biologically active substances can be applied to the thus prepared evaporators either by topically applying a measured solution of pheromone which is soaked into the rubber, or preferably, a number of evaporators are stirred in a solution of pheromone in an aliphatic or aromatic hydrocarbon until the solution is completely soaked. In this way, any number of evaporators with uniformly dispersed active ingredient throughout the carrier mass can be prepared and no precise dosing of the active ingredients into the individual evaporators is required. The evaporators thus prepared - unit dosage forms of the composition according to the invention - exhibit the advantageous uniform and long-term release of the active ingredients.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech, které jej však žádným způsobem neomezují.The invention is illustrated in more detail by the following non-limiting examples.
Příklad 1Example 1
Kaučuková směs z přírodního kaučuku SMR 20 (74 % hmot.), gumárenských sazí HAF (24 % hmot.) a dikumylperoxidu (2 % hmot.), připravená zamícháním postupem běžným v gumáreské praxi se vulkanizuje v lise v příslušných tvárnicích 30 minut při teplotě 145 qC. Biologicky aktivní látka se do odparníků aplikuje mícháním v. roztoku odpovídajícího množství feromonu v tako7The rubber blend of natural rubber SMR 20 (74% by weight), rubber carbon black HAF (24% by weight) and dicumylperoxide (2% by weight), prepared by blending as described in the rubber industry, is vulcanized in presses in respective blocks for 30 minutes. 145 q C. The biologically active substance is applied to the evaporators by stirring in a solution of the corresponding amount of pheromone in such
261108 vém množství alifatického nebo aromatického uhlovodíku, které se do odparníků zcela vsákne. Po 24hodinové ekvilibraci v uzavřené nádobě se rozpouštědlo odpaří volně na vzduchu.261108 in the amount of aliphatic or aromatic hydrocarbon which is completely absorbed into the evaporators. After equilibration in a closed vessel for 24 hours, the solvent is evaporated freely in air.
Příklady 2 až 6Examples 2 to 6
Postupem podle příkladu 1 se z kaučukových směsí připraví následující nosiče biologicky aktivních látek.Following the procedure of Example 1, the following carriers of biologically active substances were prepared from the rubber mixtures.
2.2.
Přírodní kaučuk SMR 20 98 % hmot., dikumylperoxid 2 °/o hmot., vulkanizace 30 minut při 145 °C.Natural rubber SMR 20 98% w / w, dicumyl peroxide 2% w / w, vulcanized at 145 ° C for 30 minutes.
3.3.
Přírodní kaučuk SMR 20 82 % hmot., gumárenské saze HAF 16 °/o hmot., dikumylperoxid 2 % hmot., vulkanizace 20 minut při 145'QC.Natural rubber SMR 20 82 wt.%, Rubber carbon black HAF 16 ° / o by weight., Dicumyl peroxide 2 wt.%, Curing for 20 minutes at 145 'C Q
4.4.
Přírodní kaučuk SMR 20 90 % hmot., kysličník zinečnatý 5 % hmot., stearin 2 % hmot., fenyl-ijS-naftylamin 1 °/o hmot., tetramethylthiuramdisulfid 2 % hmot., vulkanizace 10 minut při 145 °C.Natural rubber SMR 20 90% by weight, zinc oxide 5% by weight, stearin 2% by weight, phenyl-1S-naphthylamine 1% by weight, tetramethylthiuram disulfide 2% by weight, vulcanization at 145 ° C for 10 minutes.
5.5.
Přírodní kaučuk SMR 20 80 % hmot., gumárenské saze HAF 16 % hmot., dikumylperoxid 4 % hmot., vulkanizace 15 minut při 145 °C.Natural rubber SMR 20 80% by weight, rubber carbon black HAF 16% by weight, dicumyl peroxide 4% by weight, vulcanization at 145 ° C for 15 minutes.
6.6.
Přírodní kaučuk + isoprenový kaučuk Cariflex IR 307 90 % hmot, kysličník křemičitý + kysličník zinečnatý 7 procent hmot, síra 1,5 % hmot, směs diethyldithiokarbaminanu zinečnatého, tetramethylthiuramdisulfidu a orthotolylbiguanidu 1,5 % hmot, vulkanizace 5 minut při 145 °C.Cariflex IR 307 Natural Rubber + Isoprene Rubber 90% by weight, silica + zinc oxide 7% by weight, sulfur 1.5% by weight, zinc diethyldithiocarbaminate, tetramethylthiuram disulfide and orthotolylbiguanide 1.5% by weight, vulcanization at 145 ° C for 5 minutes.
Příklad 7Example 7
Stupeň isomerizace konjugovaných dvojných systémů se nejrychleji projeví na isomerech, které jsou v rovnovážné směsi v nižším procentickém zastoupení. Protože tyto isomery 8,10-dodekadien-l-olu nebyly k dispozici v dostatečné čistotě, byl pro testování vulkanizátu používán (E,Z)-7,9-dodekadien-l-ol. Feromon obaleče mramorového, Lobesia botrana (Denisa Schiffermůller) (E,Z)-7,9-dodekadien-l-yl acetát ( 98,5 %, 1,0 miligram) se postupem podle příkladu 1 nanese na řadu vulkanizátů vyráběných v Gumárne SNP, n. p, D. Vestenice a vulkanizátů podle vynálezu. Feromon uvolňovaný z jednotlivých odparníků a jímaný postupem podle Bakera aj.: J. Chem. Ecol, 6, 749 (rok 1980) byl stanoven plynovou chromatografií. V tabulce jsou uvedena procenta (E,E)-7,9-dodekadien-l-yl acetát vzniklého isomerizací, který negativně ovlivňuje odchyt obaleče mramorovaného.The degree of isomerization of conjugated double systems is most readily apparent in isomers that are in the equilibrium mixture at a lower percentage. Since these 8,10-dodecadien-1-ol isomers were not available in sufficient purity, (E, Z) -7,9-dodecadien-1-ol was used to test the vulcanizate. A marbled pheromone pheromone, Lobesia botrana (Denisa Schiffermovler) (E, Z) -7,9-dodecadien-1-yl acetate (98.5%, 1.0 milligram) was applied to a series of vulcanizates produced by the SNP Rubber Plant according to Example 1. , n. p, D. Vests and vulcanizates according to the invention. Pheromone released from individual evaporators and collected by the method of Baker et al., J. Chem. Ecol, 6, 749 (1980) was determined by gas chromatography. The table shows the percent (E, E) -7,9-dodecadien-1-yl acetate formed by isomerization, which adversely affects the trapping of the marbled tuft.
odparník po 1 dni po 22 dnech po 49 dnechevaporator after 1 day after 22 days after 49 days
E,Z E,E E,Z E,E E,Z E,EE, Z, E, Z, E, E, Z, E
4. nosič ze směsi 321 na bázi isoprenového + chloroprenového kaučuku ,2. nosič ze směsi 117 na bázi přírodního + butadienstyrenového kaučuku4. carrier of a mixture of 321 based on isoprene + chloroprene rubber, 2. carrier of mixture 117 based on natural + butadiene styrene rubber
3. nosič ze směsi 205-IR na bázi isoprenového kaučuku3. A carrier of a mixture of 205-IR based on isoprene rubber
4. nosič vyrobený z vysokotlakého polyethylenu4. carrier made of high-pressure polyethylene
5. nosič ze směsi 3263 na bázi přírodního kaučuku5. carrier of a mixture of 3263 based on natural rubber
6. nosič ze směsi 159 na bázi přírodního + butadienstyrenového kaučuku6. carrier of mixture 159 based on natural + butadiene styrene rubber
7. nosič CM 4408 používaný pro výrobek CP-Etokap firmy Chemika OP, Bratislava7. CM 4408 carrier used for CP-Etokap manufactured by Chemika OP, Bratislava
8. nosič podle vynálezu, příklad 38. A carrier according to the invention, Example 3
9. nosič podle vynálezu, příklad 49. carrier according to the invention, example 4
10. nosič podle vynálezu, příklad 610. carrier according to the invention, example 6
Příklad 8Example 8
Feromon obaleče jablečného, Cydia pomonella (L.), (E,E)-8,10-dodekadien-l-ol (99,3 procenta, 0,5 mg) se postupem podle příkladu 1 nanese na vulkanizáty podle příkladů 1 a 2 a na odparník CM 4408 z Gumárne SNP, n. p., D. Vestenice. V tabulce jsou uvedeny výsledky chemické analýzy a jsou srovnány s dvěma komerčními výrobky.Apple enveloping pheromone, Cydia pomonella (L.), (E, E) -8,10-dodecadien-1-ol (99.3 percent, 0.5 mg) was applied to the vulcanizates of Examples 1 and 2 by the procedure of Example 1. and on evaporator CM 4408 from Gumárny SNP, np, D. Vestenice. The table shows the results of the chemical analysis and is compared with two commercial products.
1. nosič podle vynálezu, příklad 1A carrier according to the invention, Example 1
2. nosič podle vynálezu, příklad 22. carrier according to the invention, example 2
3. nosič CM 4408 z Gumárne SNP, n. p., D.3. carrier CM 4408 from Gumárny SNP, n. P., D.
Vestenice používaný pro výrobek CP Etokap firmy Chemika OP, BratislavaVestenice used for CP Etokap product of Chemika OP, Bratislava
4. blíže nespecifikovaný nosič používaný pro výrobek Pherocon Cap firmy Zoencon Corporation, U.S.A.4. An unspecified carrier used for the Pherocon Cap product of Zoencon Corporation, U.S.A.
5. blíže nespecifikovaný nosič používaný pro výrobek Scentry Insect Lure firmy Albany International, U.S.A.5. An unspecified carrier used for the Scentry Insect Lure product of Albany International, U.S.A.
Příklad 9Example 9
Feromon obaleče vojtěškového, Cydia rnedicaginis (Kuzněcov) (E,E)-8,10-dodekadien-1-yl acetát (99 %, 2,0 mg} se postupem podle příkladu 1 nanese na vulkanizáty podle příkladů 1 a 2 ,a na odparník CM 4408 z Gumárne SNP, n. p., D. Vestenice, dosud používaný jako nosič feromonů v ČSSR. V tabulce jsou uvedeny výsledky chemické analýzy a výsledky použití pro monitorování. Jsou uvedeny průměrné úlovky obaleče vojtěškového na lapák (n — 4] při vrcholu letu škůdce za období 15. 7. — 19. 7 85.Alfalfa enveloping pheromone, Cydia rnedicaginis (Kuznetsov) (E, E) -8,10-dodecadien-1-yl acetate (99%, 2.0 mg) was applied to the vulcanizates of Examples 1 and 2 as described in Example 1, and Evaporator CM 4408 from Gumárny SNP, NP, Vestenice, still used as a carrier of pheromones in Czechoslovakia The table shows the results of chemical analysis and results of the monitoring use. pests for the period 15. 7. - 19. 7 85.
odparník po 10 dnech po 54 dnech odchyt doevaporator after 10 days after 54 days trap to
Ζ,Ε Ε,Ε Ε,Ζ + ΖΖ Ζ,Ε Ε,Ε Ε,Ζ + Ζ.Ζ lapákuΖ, Ε Ε, Ε Ε, Ζ + ΖΖ Ζ, Ε Ε, Ε Ε, Ζ + Ζ.Ζ
1. nosič podle vynálezu, příklad 1A carrier according to the invention, Example 1
2. nosič podl'e vynálezu, příklad 22. A carrier according to the invention, Example 2
3. nosič CM 4408 z Gumárne SNP, n. p., D. Vestenice používaný dosud pro feromony v CSSR3. carrier CM 4408 from Gumárny SNP, n. P., D. Vestenice used so far for pheromones in CSSR
Příklad 10Example 10
Feromon obaleče hrachového Cydia nigricana (F.) (Ε,Εj-8,10-dodekadien-l-yl acetát (99 %, 2,0 mg) se postupem podle příkladuCydia nigricana (F.) (Ε, Εj-8,10-dodecadien-1-yl acetate (99%, 2.0 mg) pheromone)
n. p., D. Vestenice, dosud používaný jako nosič feromonů v ČSSR. V tabulce jsou uvedeny výsledky chemické analýzy a výsledky použití pro monitorování. Jsou uvedeny úlovky obaleče hrachového na lapák (n = 1) zan. p., D. Vestenice, still used as a pheromone carrier in Czechoslovakia. The table shows the results of the chemical analysis and the results of the monitoring use. Catches of pea wrapper (n = 1) per
1. nosič podle vynálezu, příklad 3A carrier according to the invention, Example 3
2. nosič podle vynálezu, příklad 42. carrier according to the invention, example 4
3. nqsič podle vynálezu, příklad 53. A carrier according to the invention, Example 5
4. nosič CM 4408 z Gumárne SNP, n. p., D. Vestenice používaný dosud pro feronrony4. carrier CM 4408 from Gumárny SNP, n. P. D. Vestenice used up to now for feronrons
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868491A CS261106B1 (en) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | Means for butterfly males monitoring and/or disorientation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868491A CS261106B1 (en) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | Means for butterfly males monitoring and/or disorientation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS849186A1 CS849186A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261106B1 true CS261106B1 (en) | 1989-01-12 |
Family
ID=5435497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS868491A CS261106B1 (en) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | Means for butterfly males monitoring and/or disorientation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261106B1 (en) |
-
1986
- 1986-11-22 CS CS868491A patent/CS261106B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS849186A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Carlson et al. | Mode of action and insecticidal value of a diatomaceous earth as a grain protectant | |
| Bartlett | Toxicity of some pesticides to eggs, larvae, and adults of the green lacewing, Chrysopa carnea | |
| EP1458236B1 (en) | Pesticidal mixture containing eugenol | |
| EP0991320B1 (en) | Non-hazardous pest control | |
| AU626561B2 (en) | Terrestrial delivery compositions | |
| DE69303317T2 (en) | Synergistic fly lock mix | |
| CA1156930A (en) | Solid formulations containing pheromones and method of using same | |
| US4323556A (en) | Solid formulations containing pheromones and method of using same | |
| PL174547B1 (en) | Non-toxoc pesticide and method of using same | |
| Tschinkel et al. | The trail pheromone of the termite, Trinervitermes trinervoides | |
| CN104334020B (en) | To bite flies, housefly, tick, ant, flea, midge, cockroach, spider and the control of stinkbug and repellent | |
| Schoonhoven et al. | Seven-week persistence of an oviposition-deterrent pheromone | |
| US3911121A (en) | Terpene phenol resin compositions containing organophosphorus insecticides | |
| CS261106B1 (en) | Means for butterfly males monitoring and/or disorientation | |
| Ishikawa et al. | 2-Phenylethanol: an attractant for the onion and seed-corn flies, Hylemya antiqua and H. platura (Diptera: Anthomyiidae) | |
| Harris et al. | Toxicological Studies on Cutworms. VI. Laboratory Studies on the Toxicity of Several Experimental Insecticides to the Dark-Sided Cut worm as Soil Treatments and Stomach Poisons | |
| CS264857B1 (en) | Agent for monitoring and/or deorientation of males polychrosis botrana | |
| Campion | Sex pheromones for the control of lepidopterous pests using microencapsulation and dispenser techniques | |
| PT1364579E (en) | Entomopathogenic microorganism spores carrier and method for controlling harmful insects | |
| CS261784B1 (en) | Evaporating material for steady and long-lasting feromons releasing | |
| CN1051672C (en) | Mosquito-expelling and mosquito preventing compound | |
| GB2178315A (en) | Insect attractant comprising linalool | |
| VrkoČ et al. | Rubber substrates and their influence on isomerization of conjugated dienes in pheromone dispensers | |
| EP0256855B1 (en) | An insecticidal composition for an electric fumigator | |
| Osborne et al. | Chemical attractants for larvae of Costelytra zealandica (Coleoptera: Scarabaeidae) |