CS260876B1 - A method for treating ergocalciferol and ergosteroium 3,5-dinitrobenzoate - Google Patents

A method for treating ergocalciferol and ergosteroium 3,5-dinitrobenzoate Download PDF

Info

Publication number
CS260876B1
CS260876B1 CS866541A CS654186A CS260876B1 CS 260876 B1 CS260876 B1 CS 260876B1 CS 866541 A CS866541 A CS 866541A CS 654186 A CS654186 A CS 654186A CS 260876 B1 CS260876 B1 CS 260876B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
ergocalciferol
ergosterol
mixture
dinitrobenzoate
methanol
Prior art date
Application number
CS866541A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS654186A1 (en
Inventor
Viktor Fuka
Milan Kotyk
Original Assignee
Viktor Fuka
Milan Kotyk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Viktor Fuka, Milan Kotyk filed Critical Viktor Fuka
Priority to CS866541A priority Critical patent/CS260876B1/en
Publication of CS654186A1 publication Critical patent/CS654186A1/en
Publication of CS260876B1 publication Critical patent/CS260876B1/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

Řešení se týká zpracování směsi 3,5-dinitróbertzoátů ergocalciferolu a ergosteroiu, která odpadá z výroby ergocalciferolu. Podstata spočívá v tom, že se tato směs hydrolýŽuje roztokem hydroxidu draselného a pak podrobí krystalizací z metanolu, při které se izoluje ergosterol, zatímco ergocalciferol zůstává ve filtrátu.The solution concerns the processing of a mixture of 3,5-dinitroberzoates of ergocalciferol and ergosterol, which is a waste product from the production of ergocalciferol. The essence is that this mixture is hydrolyzed with a potassium hydroxide solution and then subjected to crystallization from methanol, during which ergosterol is isolated, while ergocalciferol remains in the filtrate.

Description

'Vynález še “týfiá způsobu zpracování směsi 3,5-dinitrobenzoátu ergocalciferolu a 3,5-dinitrobenzoátu ergosterolu, kterou již nelze zpracovat krystalizací pro příliš velký obsah 3,5-dinitrobenzoátu ergosterolu. Tato směs odpadá z výroby ergocalciferolu po krystalizací směsi 3,5-dinitrobenzoátů v ethylacetátu. Ergocalciferol, neboli vitamin D2 je léčivo s antirachitickým účinkem. Vyrábí se z ergosterolu ozařováním UV světlem a následnou izolací ze směsi sterolů vzniklých při ozařování. Podstatou izolace je převedení sterolů na jejich 3,5-dinitrobenzoáty, z nichž se 3,5-dinitrobenzoát ergocalciferolu získává dvojnásobnou krystalizací. Čistý ergocalciferol se pak získává hydrolýzou čistého 3,5-dinitrobenzoátu. Při zpracování matečných louhů po rekrystalizaci 3,5-dinitrobenzoátu ergocalciferolu odpadá jemně krystalická směs 3,5-dinitrobenzoátů, která se dále zpracovává'krystalizací v ethylacetátu. Po této krystalizací a rozplavení krystalických podílů je mimo jiné získávána směs 3,5-dinitrobenzoátu ergocalciferolu a 3,5-dinitrobenzoátu ergosterolu, kterou již nelze krystalizacemi rozdělit. Tato směs obsahuje 10 až 20 % diniírobenzoátu ergosterolu, stopy 3,5-dinitrobenzoátu lumisterolu a zbytek tvoří 3,5-dinitrobenzoát ergocalciferolu.The invention relates to a process for the treatment of a mixture of ergocalciferol 3,5-dinitrobenzoate and ergosterol 3,5-dinitrobenzoate, which can no longer be crystallized due to too high ergosterol 3,5-dinitrobenzoate. This mixture is eliminated from the production of ergocalciferol after crystallization of a mixture of 3,5-dinitrobenzoates in ethyl acetate. Ergocalciferol, or vitamin D2, is a medicine with an antirachitic effect. It is produced from ergosterol by irradiation with UV light and subsequent isolation from a mixture of sterols formed during irradiation. The essence of the isolation is the conversion of sterols to their 3,5-dinitrobenzoates, of which ergocalciferol 3,5-dinitrobenzoate is obtained by double crystallization. Pure ergocalciferol is then obtained by hydrolysis of pure 3,5-dinitrobenzoate. When the mother liquors are processed after recrystallization of ergocalciferol 3,5-dinitrobenzoate, a finely crystalline mixture of 3,5-dinitrobenzoates is obtained which is further processed by crystallization in ethyl acetate. After this crystallization and washing of the crystalline fractions, a mixture of ergocalciferol 3,5-dinitrobenzoate and ergosterol 3,5-dinitrobenzoate is obtained, inter alia, which can no longer be separated by crystallization. This mixture contains 10-20% ergosterol dinobenzoate, traces of lumisterol 3,5-dinitrobenzoate, and the rest is ergocalciferol 3,5-dinitrobenzoate.

Nyní bylo nalezeno, že uvedenou směs lze zpracovat způsobem podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se tato směs 3,5-dinitrobenzoátů hydrolyzuje při teplotě 20 až 30 °C přídavkem metanolického roztoku hydroxidu draselného v prostředí toluenu, přičemž na 1 kg násady se přidá s výhodou 5 1 toluenu, 1 1 metanolu a 0,3 kg hydroxidu draselného. Toluenová vrstva, obsahující ergosterol a ergocalciferol se po extrakci vodou odpaří do sucha, zbytek se podrobí krystalizací z metanolu, přičemž filtrací se získá ergosterol a ergokalciferol zůstává ve filtrátu, ze kterého se získá oddestilováním metanolu. Krystalický ergosterol slouží jako násada pro ozařování, matečné louhy slouží jako surovina pro výrobu nutričního vitaminu D2.It has now been found that the mixture can be processed by the process according to the invention, characterized in that the mixture of 3,5-dinitrobenzoates is hydrolyzed at a temperature of 20 to 30 ° C by adding methanolic potassium hydroxide solution in toluene, for 1 kg of batch. preferably 5 l of toluene, 1 l of methanol and 0.3 kg of potassium hydroxide are added. The toluene layer containing ergosterol and ergocalciferol is evaporated to dryness after water extraction, the residue is crystallized from methanol to give ergosterol by filtration and ergocalciferol remains in the filtrate from which methanol is distilled off. Crystalline ergosterol serves as a feed for irradiation, mother liquors serve as a raw material for the production of nutritional vitamin D2.

Pro bližší objasnění podstaty vynálezu je dále uveden příklad provedení:To illustrate the invention in greater detail, an exemplary embodiment is given below:

Příklad kg jemně krystalické směsi 3,5-dinitrobenzoátů ergosterolu a ergokalciferolu se ve Ί00 1 skleněném kotlíku rozpustí za studená v 50 1 toluenu. Zvolna se přidává (nasává) roztok 3 kg hydroxidu draselného v 10 1 methanolu. Směs se ponechá míchat asi 1 hodinu. Barva směsi se hydrolýzou změní ná temně fialovou. Poté se směs v kotlíku extrahuje 3 X 50 litry destilované vody při teplotě 50 °C. Doba extrakce je cca 10 minut, vrstvy se oddělí asi za 15 minut.Example kg of a finely crystalline mixture of ergosterol 3,5-dinitrobenzoates and ergocalciferol are dissolved in 100 L glass cold in 50 L toluene. A solution of 3 kg of potassium hydroxide in 10 l of methanol is slowly added (sucked in). The mixture was allowed to stir for about 1 hour. The color of the mixture becomes dark violet by hydrolysis. The mixture was then extracted in a kettle with 3 X 50 L distilled water at 50 ° C. The extraction time is about 10 minutes, the layers are separated in about 15 minutes.

Spodní fialová vodná vrstva se vypouští na kanál, horní vrstva je toluenový roztok ergosterolu a ergocalciferolu. Toluenový roztok se odpaří na rotační vakuové odparce do sucha. K dest. zbytku se přidají 3 1 methanolu a opět se oddestiluje do sucha. Přídavek a vydestilování methanolu se opakuje ještě jednou, pak se destilační zbytek rozpustí v. 10 1 methanolu a přeleje do hliníkové konve. Volnou krystalizací asi při teplotě 15 °C po dobu 24 hodin vykrystaluje ergosterol. Tento se odsaje na nuči, promyje methanolem a usuší. Získá se cca 0,5 až 1 kg ergosterolu o obsahu 70 až 80 °/o, který lze použít do násady na ozařování. Filtrát z nuče po oddělení ergosterolu obsahuje ergocalciferol a zpracuje se stejným způsobem jako matečné louhy, z nichž se vyrábí nutriční vitamin D2, tzn. že matečné louhy se na rotační vakuové odparce odpaří do sucha a dest. zbytek se po zvážení a odebrání vzorku naředí 6 1 ethanolu. Ethanolický roztok se skladuje v hliníkových konvích, stejně jako běžně produkovaný nutriční vitamin Dž. Výtěžek z jedné násady je asi 5 až 6 kg nutričního vitaminu D2 o obsahu 70 až 85 %, tj. cca 4 kg .100% vitaminu D2 nutričního.The lower violet aqueous layer is discharged to the channel, the upper layer is a toluene solution of ergosterol and ergocalciferol. The toluene solution is evaporated to dryness on a rotary evaporator. K dest. 3 L of methanol are added to the residue and distilled to dryness again. The addition and distillation of methanol is repeated once more, then the residue is dissolved in 10 l of methanol and poured into an aluminum can. Free crystallization at about 15 ° C for 24 hours crystallizes ergosterol. This was suction filtered, washed with methanol and dried. Approximately 0.5 to 1 kg of ergosterol having a content of 70 to 80% / o is obtained, which can be used in the irradiation batch. The succinate filtrate, after separation of ergosterol, contains ergocalciferol and is treated in the same way as the mother liquor, from which the nutritional vitamin D2 is produced, i.e.. The mother liquor is evaporated to dryness and dest. the residue is diluted with 6 L of ethanol after weighing and taking a sample. The ethanolic solution is stored in aluminum cans as well as the commonly produced nutritional vitamin D6. The yield from one batch is about 5 to 6 kg of nutritional vitamin D2 containing 70 to 85%, i.e. about 4 kg, 100% of nutritional vitamin D2.

Claims (1)

Způsob zpracování směsi 3,5-dinitrobenzoátů ergocalciferolu a ergosterolu, která odpadá z výroby ergocalciferolu ozařováním ergosterolu UV zářením vyznačující se tím, že se tato směs 3,5-dinitrobenzoátů hydrolyzuje při teplotě 20 až 30 °C přídavkem metanolického roztoku hydroxidu draselného v prostředí toluenu, přičemž na 1 kg násady vynalezu je výhodné použít 5 1 toluenu, 1 1 metanolu a 0,3 kg hydroxidu draselného, načež se toluenová vrstva, obsahující ergosterol a ergocalciferol po extrakci vodou odpaří do sucha, zbytek podrobí krystalizací z metanolu, přičemž filtrací se získá ergosterol a ergocalciferol zůstává ve filtrátu, ze kterého se získá oddestilováním methanolu.A process for the treatment of a mixture of ergocalciferol 3,5-dinitrobenzoates and ergosterol which does not come from the production of ergocalciferol by irradiation of ergosterol with UV radiation, characterized in that the mixture of 3,5-dinitrobenzoates is hydrolyzed at 20-30 ° C by adding methanolic potassium hydroxide solution in toluene 5 kg of toluene, 1 1 of methanol and 0.3 kg of potassium hydroxide are preferred, and the toluene layer containing ergosterol and ergocalciferol is evaporated to dryness after extraction with water, and the residue is crystallized from methanol by filtration. ergosterol and ergocalciferol remain in the filtrate from which methanol is distilled off.
CS866541A 1986-09-11 1986-09-11 A method for treating ergocalciferol and ergosteroium 3,5-dinitrobenzoate CS260876B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS866541A CS260876B1 (en) 1986-09-11 1986-09-11 A method for treating ergocalciferol and ergosteroium 3,5-dinitrobenzoate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS866541A CS260876B1 (en) 1986-09-11 1986-09-11 A method for treating ergocalciferol and ergosteroium 3,5-dinitrobenzoate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS654186A1 CS654186A1 (en) 1988-06-15
CS260876B1 true CS260876B1 (en) 1989-01-12

Family

ID=5412708

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS866541A CS260876B1 (en) 1986-09-11 1986-09-11 A method for treating ergocalciferol and ergosteroium 3,5-dinitrobenzoate

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS260876B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS654186A1 (en) 1988-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2530416A (en) Process for recovering vitamin b12
CA1184897A (en) Process for the separation of sterols or mixtures of sterols
US2383446A (en) Antirachitic materials and processes for their production
FI59416B (en) FOERFARANDE FOER UTVINNING AV BETA-SITOSTEROL UR EN STEROLBLANDNING UTVUNNEN FRAON RAOSAOPANS NEUTRALFRAKTION
JPH0324084A (en) Separation and refining of gingkoride from gingko leaves
US4148810A (en) Process for isolating sterols from fat processing residues
EP0057075B1 (en) A process for the isolation of beta-sitosterol from a steroid mixture
CS260876B1 (en) A method for treating ergocalciferol and ergosteroium 3,5-dinitrobenzoate
WO2019122444A1 (en) Process for the manufacture of an extract containing lycopene
FI57598B (en) FOERFARANDE FOER ISOLERING AV BETA-SITOSTEROL
US4536221A (en) Process for preparing lactulose from lactose, in the form of a syrup or a crystalline product
US3799933A (en) Method of preparing new indolic derivatives usable for synthesizing dextro-rotary vincamine
US1733009A (en) Manufacture of sterols
US2099550A (en) Antirachitic vitamin
US2266674A (en) Vitamin
RU2629770C1 (en) Method of producing dihydroquercetin from siberian larch wood
US1902785A (en) Crystalline antirachitically active product and a process of preparing the same
SU407947A1 (en) METHOD FOR OBTAINING CRYSTALLINE pD-FRUCTOSES
US2566291A (en) Glucosides from strophanthus sarmentosus and process of making same
RU2058316C1 (en) METHOD FOR PRODUCTION OF TOTAL α AND b ERGOCRYPTINES
SU1532554A1 (en) Method of extracting fluorene
SU1060121A3 (en) Process for isolating gibberellines
US3098082A (en) Process of extracting 3-amino compounds from the genus funtumia
SU401659A1 (en) Method for isolating 2,5-dichlorophenol
US2163659A (en) Vitamin