CS256128B1 - Způsob výroby makroporézních sorbentu s kovalentně navázanými hydroxamovými skupinami - Google Patents
Způsob výroby makroporézních sorbentu s kovalentně navázanými hydroxamovými skupinami Download PDFInfo
- Publication number
- CS256128B1 CS256128B1 CS861703A CS170386A CS256128B1 CS 256128 B1 CS256128 B1 CS 256128B1 CS 861703 A CS861703 A CS 861703A CS 170386 A CS170386 A CS 170386A CS 256128 B1 CS256128 B1 CS 256128B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sorbents
- macroporous
- hydroxamic
- covalently bonded
- group
- Prior art date
Links
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 5
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- -1 hydroxyalkyl acrylate Chemical compound 0.000 claims description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005373 porous glass Substances 0.000 claims description 3
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 claims description 2
- WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 Chemical compound COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- DKGYBSPSUUVQRL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-hydroxybenzamide Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)NO)C=C1 DKGYBSPSUUVQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical class C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetyl bromide Chemical compound BrCC(Br)=O LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQVDFULTKFINY-UHFFFAOYSA-N 6-amino-n-hydroxyhexanamide Chemical compound NCCCCCC(=O)NO HAQVDFULTKFINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000006852 aliphatic spacer Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- VDBCTDQYMZSQFQ-UHFFFAOYSA-N glycine hydroxamate Chemical compound NCC(=O)NO VDBCTDQYMZSQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Předmětem řešení je způsob výroby
ve vodě nerozpustných makroporézních
sorbentů s kovalentně navázanými hydroxaraovými
skupinami. Získávají se polymeranalogickými
přeměnami reaktivních nosičů
se sloučeninami struktury ř^N-Z-CjX) ,
NH-OH
kde Z je alifatická nebo aromatická skupina.
Jako reaktivní meziprodukty se používají
makroporézní materiály, které obsahují
jako reaktivní složku skupiny halogen,
benzen nebo toluensulfonát, 4,6-dichlor-
-1,3,5-tr.iazin, nitrit nebo epoxidovou
skupinu. Sorbenty, mohou být použity
v chemii, biochemii, biotechnologii nebo
při ochraně životního prostředí.
Description
Předmětem vynálezu je způsob výroby ve vodě nerozpustných makroporézních sorbentů s kovalentně navázanými hydroxamovými skupinami.
Selektivní sorbenty mají pro široké možnosti využití velký praktický význam. Jsou potřebné zejména v moderních oblastech národního hospodářství jako je biotechnologie nebo získávání vysoce čistých kovů potřebných pro mikroelektroniku. Také v lékařství., analytické chemii a při ochraně životního prostředí se vyžadují vysoce selektivní sorbenty pro oddělení nebo získání biologicky aktivních sloučenin, analyticky dokazatelných látek či látek poškozujících životní prostředí. Takovéto selektivní sorpční schopnosti mají nerozpustné a proto znovu použitelné sorbenty s kovatelně navázanými hydroxamovými skupinami.
Hydroxamové kyseliny jsou cenným meziproduktem při syntéze isokyanátů·, aminů, substituovaných derivátů močoviny a různých dusíkatých heterocyklických sloučenin. K získání sloučenin s hydroxamovými, skupinami jsou k dispozici různé, více či méně proveditelné syntézy, které jsou podrobně popsány v přehledných článcích (Hoben-Weyl, díl Vlil (1952), str. 359 a další). Pro přípravu nerozpustných sorbentů s kovalentně navázanými hydroxamovými skupinami nejsou k dispozici vhodné postupy. Při použiti postupů popsaných pro rozpustné sorbenty dochází k vedlejším reakcím, jejichž důsledkem jsou pak špatně definované sorbenty s nízkým obsahem hydroxamových skupin. Tento stav řeší způsob výroby ve vodě nerozpustných makroporézních sorbentů s kovalentně navázanými hydroxamovými skupinami podle vynálezu. Tyto sorbenty se vyrábí polymeranalogickou reakcí ve vodě nerozpustného makroporézního nosiče struktury II
X-Y-R (II) a nízkomolekulárního derivátu aromatické hydroxamové kyseliny struktury III
H2N-Z-(j:=O
NH-OH (III) v organickém rozpouštědle při teplotě 50 až 150 °C po dobu 0,5 až 5 hodin přičemž, X je základní skelet makroporézního ve vodě nerozpustného nosiče, Y je spacer na základním skeletu tvořený alifatickou či heteroaromatickou případně heteroatom obsahující skupinou, Z je zbytek alifatické nebo aromatické skupiny a R je reaktivní skupina.
Jako výchozí ve vodě nerozpustné materiály se základním skeletem X a spacerem na tomto skeletu přicházejí v úvahu pro syntézu sorbentů s hydroxamovými skupinami materiály bioorganického původu jako jsou dextran, sítovaná agaróza, perlová porézní celulóza včetně jejích hydroxyalkyl nebo aminoalkyl derivátů; organického původu jako jsou kopolymery hydroxyalkylakrylátů nebo hydroxyalkyimethakrylátů a di nebo polyvinylických monomerů jako sitovadel nebo anorganické jako je porézní sklo nebo porézní silikagel s aminoalkylskupinami. Aktivované materiály struktury X-Y-R s lehko modifikovatelnou skupinou R se dají připravit z uvedených výchozích materiálů známými polymeranalogickými reakcemi, přičemž R je halogen, benzen nebo toluensulfonát, 4,6-dichlor-l,3,5-triazin, nitrit nebo epoxydová skupina. Reakcí těchto reaktivních materiálů s deriváty hydroxamových kyselin struktury III, kde Z je -(-CH2-)n _ a n=l-12, fenylen, difenylen, naftylen v organických rozpouštědlech při teplotě 50 až 150 °C se v průběhu 0,5 až 5 hodin získají sorbenty s hydroxamovými skupinami struktury I.
I
NH-OH
Reakční podmínky se v první řadě řídí reaktivitou použitého materiálu a známými obecnými pravidly nukleofilní substituce. Volba organického rozpouštědla je dána především rozpustností derivátu hydroxamové kyseliny. Osvědčila se zejména aprotická rozpouštědla jako je dime'thylformamid, hexamethylfosfotriamid, dimethylsulfoxid a aceton, ve kterých se dobře rozpouštějí deriváty aromatických hydroxamových kyselin. Kromě toho se s ohledem na jejich vysoký bod varu může použít široký interval reakčních teplot. To má význam zejména při přeměnách méně reaktivních aktivovaných materiálů, které vyžadují vyšší reakční teploty. Vysoká polarita uvedených rozpouštědel kromě toho také urychluje reakce, což je důležité naopak při reakcích méně stabilních derivátů hydroxamových kyselin nebo aktivovaných materiálů pro dosažení postačujících stupňů přeměny. Izolace sorbentů s hydroxamovými skupinami z reakčních směsí v analytické čistotě a pro použití ve vhodné, formě je možná bez obtíží filtrací a promytím uvedenými rozpouštědly a dále ethanolem a acetonem.
Postup podle vynálezu na základě definovaných, ale v širokém rozmezí volitelných reakčních podmínkách, poskytuje sorbenty obsahující hydroxamové kyseliny v optimálním množství. Kromě toho lze podle vynálezu pro speciální použití jednoduchým způsobem syntetizovat vhodný spacer různého typu a délky. Alifatické spacery, které mohou případně obsahovat kyslíkové nebo dusíkové heteroatomy, vznikají například aktivací hydroxyalkyl nebo aminoalkyl derivátů výchozích materiálů 2,4, 6-trichlor-l,3,5-triazinem. Hydroxamová skupina se pak uvede na aktivovaný nosič polymeranalogickou operací s derivátem hydroxamové kyseliny obsahujícím volnou aminoskupinu. Tento způsob výroby sorbentů je snadno proveditelný a poskytuje produkty s různým i vysokým obsahem hydroxamových skupin. Sorbenty tohoto druhu lze s výhodou použít v analytické chemii, biotechnologii a při ochraně životního prostředí.
V následujících příkladech je předmět vynálezu blíže objasněn, ale nijak omezen.
Příklad 1
V tříhrdlé baňce s chladičem a míchadlem se 20 g odsáté sférické celulózy, aktivované podle DDR pat. 204 720, 0,5 g 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu, suspenduje v 25 ml ethanolu.
Po přidání 0,5 g kyseliny glycinhydroxamové v 25 ml ethanolu se míchá reakční směs při teplotě 50 °C 5 hodin. Po ochlazení na teplotu místnosti se modifikovaná celulóza odsaje a promyje ethanolem a acetonem. Na celulózu se naváže 50 % nadávkované hydroxamové kyseliny. Navážené množství se vypočte z elementární analýzy dusíku ve vysušeném vzorku.
Příklad 2 g porézního skla silanizovaného podle literárních údajů aminopropyltrimethoxysilanem se smíchá s 10 ml absolutního dioxanu. Po přidání 0,5 ml suchého destilovaného pyridinu se o *** ** při 5 C přikape k suspenzi 1 g bromacetylbromidu rozpuštěného v 5 ml absolutního dioxanu.
Směs se míchá 2 hodiny při 5 až 10 °C a pak ještě 2 hodiny při 50 °C. Modifikovaný meziprodukt se odsaje, promyje dioxanem, ethanolem a znovu suspenduje v 10 ml ethanolu. Po přidání 0,1 g kyseliny 6-aminohexanhydroxamové se suspenze míchá 5 hodin při teplotě 50 °C. Sorbent se odfiltruje a {pomyje destilovanou vodou. V eluátu se stanoví argentometricky halogenid.
Na základě tohoto se pak vypočte výtěžek imobilizace hydroxamové kyseliny. Na 1 g produktu je navázáno 1,8 rtíg hydroxamové kyseliny.
Příklad 3 g kopolymerů hydroxyethylmethakrylát-ko-ethylendimethakrylát aktivovaného 1-chlor-2,3-epoxypropanem podle DDR pat. 136 259 se nechá botnat 24 hodin v 25 ml čerstvě předestilovaného dimethylformamidu. Vzduch z pórů nosiče' se odstraní pomocí vakua. K suspenzi se přidá 1,5 g kyseliny 4~aminobenzhydroxamové v 10 ml dimethylformamidu a míchá se za nepřístupu světla 5 hodin při 80 °C. Po ochlazení se sorbent odfiltruje, promyje dimethylformamidem, ethanolem, acetonem. Podle elementární analýzy obsahuje produkt 48 ^umol hydroxamové kyseliny na gram suchého sorbentu.
^Příklad 4 g kopolymerů hydroxyethylmethakrylát-ko-ethylendimethakrylát aktivovaného 4-toluensulfochloridem podle DDR pat. 157 340 se nechá reagovat ve stejném množství kyseliny 4-aminoI benzhydroxamové a zpracuje se stejným způsobem jako v předchozím příkladu 3. Podle elementární analýzy obsahuje produkt 0,87 ^umol kyseliny hydroxamové na gram suchého sorbentů.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby makroporézních sorbentů s kovalentně navázanými hydroxamovými skupinami struktury IX-Y-NH-Z-C=ONH-OH (I) kde X je základní skelet nosiče ze skupiny dextran, sítovaná agaróza, porézní sklo, porézní silikagel s aminoskupinami, perlová porézní celulóza včetně hydroxyalkylderivátů, aminoalkylderivátů, hydrofilních makroporézních kopolymerů hydroxyalkylakrylátů a methakrylátů, di popř. polyvinylických monomerů jako sítovadel, kdy Y je spacer tvořený alifatickou či heteroaromatickou případně heteroatom obsahující skupinou, kde Z je alifatický zbytek typu -(CH2>n~ s n ~ ΡΟΡ^ aromatický zbytek typu fenylen, difenylen, naftylen a kdeR je halogen, benzen či toluensulfonát, 4,6-dichlor-l,3,5-triazin, nitrit popř, epoxidová skupina, vyznačený tím, že se nechá reagovat polymeranalogickou reakcí ve vodě nerozpustný makroporézní nosič struktury IIX-Y-R (II) kde X, Y, R má shora uvedený význam a nízkomolekulární derivát hydroxamové kyseliny struktury III h2n-z-c=o1h-oh (III) kde Z má shora uvedený význam v organickém rozpouštědle po dobu 0,5 až 5 hodin při teplotě 50 až 150 °C.Severografia, n. p., MOSTCena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861703A CS256128B1 (cs) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | Způsob výroby makroporézních sorbentu s kovalentně navázanými hydroxamovými skupinami |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861703A CS256128B1 (cs) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | Způsob výroby makroporézních sorbentu s kovalentně navázanými hydroxamovými skupinami |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS170386A1 CS170386A1 (en) | 1987-08-13 |
| CS256128B1 true CS256128B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5352067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861703A CS256128B1 (cs) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | Způsob výroby makroporézních sorbentu s kovalentně navázanými hydroxamovými skupinami |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256128B1 (cs) |
-
1986
- 1986-03-12 CS CS861703A patent/CS256128B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS170386A1 (en) | 1987-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5092992A (en) | Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography | |
| EP0012751B1 (en) | Preparation of trichloro-s-triazine activated supports | |
| US4330440A (en) | Activated matrix and method of activation | |
| EP0156382B1 (en) | Separation agent comprising acyl-or carbamoyl-substituted polysaccharide | |
| CA1106841A (en) | Activated matrix and method of activation | |
| WO1995000463A1 (fr) | Agent de separation isomere optique et procede d'obtention de cet agent | |
| US5085779A (en) | Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography | |
| WO1987006586A1 (en) | Bonded phase chromatographic supports | |
| WO1996027615A1 (en) | Photochemically cross-linked polysaccharide derivatives as supports for the chromatographic separation of enantiomers | |
| EP0316492A1 (en) | Polymeric matrix for affinity chromatography and immobilization of ligands | |
| KR100528959B1 (ko) | 쿠커비투릴이 결합된 실리카 겔 | |
| US4286964A (en) | Polyfunctional epoxides and halohydrins used as bridging groups to bind aromatic amine group-containing alcohols and thiols to hydroxyl bearing substrates | |
| US20120165516A1 (en) | Filler for optical isomer separation | |
| KR100537400B1 (ko) | 아미노알킬트리알킬실릴 셀룰로오스 및 표면 코팅 방법 | |
| EP1651685B1 (en) | Cucurbituril-containing polymer, stationary phase and column using the same | |
| JP4122648B2 (ja) | 重合性かつ架橋性多糖類または少糖類のクロロ−、ヒドロキシ−およびアルコキシシラン誘導体、それらの合成および新規担体物質の源としてのそれらの使用 | |
| NO325906B1 (no) | Tverrbundete polymerforbindelser,fremgangsmate for fremstilling og anvendelse derav, samt baerermaterialer og fremgangsmate for fremstilling og anvendelse derav og fremgangsmate for organisk syntese i heterogen fase | |
| US4886755A (en) | Preparation of polymeric thiol gels for covalent bonding of biologically active ligands | |
| CS256128B1 (cs) | Způsob výroby makroporézních sorbentu s kovalentně navázanými hydroxamovými skupinami | |
| EP0403700B1 (en) | Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography | |
| US20050282294A1 (en) | Affinity supports with immobilised protein A | |
| KR100938207B1 (ko) | 신규한 광학이성체 분리용 분리제 및 그 제조 방법 | |
| AU744412B2 (en) | Chiral compounds, their synthesis and use as a support | |
| JPH01203402A (ja) | 多糖類カルバメート誘導体 | |
| WO2005113564A1 (en) | Disubstituted cucurbituril-bonded silica gel |