CS253124B1 - Způsob výroby 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaftalenu - Google Patents
Způsob výroby 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaftalenu Download PDFInfo
- Publication number
- CS253124B1 CS253124B1 CS858252A CS825285A CS253124B1 CS 253124 B1 CS253124 B1 CS 253124B1 CS 858252 A CS858252 A CS 858252A CS 825285 A CS825285 A CS 825285A CS 253124 B1 CS253124 B1 CS 253124B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetrahydro
- tetrahydronaphthalene
- oxonaphthalene
- solution
- oxidation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SQZZGEUJERGRIN-UHFFFAOYSA-N manganese;pentane-2,4-dione Chemical compound [Mn].CC(=O)CC(C)=O SQZZGEUJERGRIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JAAJQSRLGAYGKZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)CCCC2=C1 JAAJQSRLGAYGKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Způsob výroby 1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalenu,
založený na fotochemické oxidaci
1.2.3.4-tetrahydronaftalenu v organickém
rozpouštědle účinkem záření o vlnové délce
254 až 436 rai. Vysoké selektivity vzniku
1.2.3.4-tetrahydro-l-oxonaftalenu se dosáhne
provedením fotochemické oxidace za
přítomnosti 1 až 5 % hmot. 2,4-pentandionátu
železitého a/nebo manganitého, vztaženo
na výchozí množství 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu.
Řešeni je použitelné při výrobě
meziproduktu pro chemický průmysl.
Description
Vynález se týká způsobu výroby 1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalenu oxidací 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu .
1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalen je výchozí surovinou pro výrobu 1-naftolu. Při přípravě 1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalenu termickou oxidací 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu dikyslíkem vzniká směs 1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalenu a 1,2,3,4-tetrahydro-l-naftolu (Mizukami F., Imanura J.: Bull. Chem. Soc. Japan 51 (5), 1 404 (1978)). Dělení této směsi rektifikací je značně obtížné v důsledku blízkých teplot varu obou produktů.
Nevýhody uvedeného postupu do značné míry odstraňuje předložený vynález, jehož předmětem je způsob výroby 1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalenu oxidací 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu.
Podstata vynálezu spočívá v pracovním postupu, při němž se roztok 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu v organickém rozpouštědle vystaví záření o vlnové délce 254-436 nm. Organickými rozpouštědly zvláště vhodnými pro daný účel jsou ethylmethylketon, 1,1,2-trichlor-l,2,2-trifluorethan a acetonítril. Vysoké selektivity vzniku 1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalenu se dosáhne, jestliže se fotochemická oxidace provede za přítomnosti 1 až 5 % hmot. 2,4-pentandionátu železitého a/nebo manganitého, vztaženo na výchozí množství 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu.
Výhodou uvedeného řešení je vysoká selektivita vzniku 1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalenu a malá energetická náročnost.
Způsob výroby podle vynálezu je dále ilustrován příklady jeho praktického provedení.
Příklad 1
Do fotochemického reaktoru bylo předloženo 5,7 g 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu rozpuštěného ve 100 ml ethylmethylketonu. K roztoku bylo přidáno 0,17 g 2,4-pentandionátu železitého. Roztok byl při 25 °C probubláván dikyslíkem a ozařován středotlakou rtutovou výbojkou RVL X 125 W (vlnová délka v rozsahu 254-436 nm). Po 4 h bylo oddestilováno rozpuštědlo a destilační zbytek byl rektifikován. Bylo získáno 1,1 g 1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalenu při 20» konverzi.
Příklad 2
Do fotochemického reaktoru bylo předloženo 6,2 g 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu rozpuštěného va 100 ml ethylmethylketonu. K roztoku bylo přidáno 0,17 g 2,4-pentandionátu manganitého. Roztok byl probubláván dikyslíkem při 25 °C a ozařován středotlakou rtutovou výbojkou RVL X 125 W. Po 4 bylo oddestilováno rozpouštědlo a destilaění zbytek byl rektifikován. Bylo získáno 1,1 g 1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalenu při 32 % konverzi.
Claims (3)
1. Způsob výroby 1,2,3,4-tetrahydro-l-oxonaftalenu oxidací 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu, vyznačený tím, že se roztok 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu v organickém rozpouštědle vystaví záření o vlnové délce 254-436 nm.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že organickým rozpouštědlem je ethylmethylketon, l,l,2-trichlor-l,2,2-trifluorethan nebo acetonítril.
3. Způsob podle bodů 1 a 2 vyznačený tím, že se oxidace provede za přítomnosti 1 až 5 % hmot. 2,4-pentandionátu železitého a/nebo manganitého vztaženo na výchozí množství 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS858252A CS253124B1 (cs) | 1985-11-16 | 1985-11-16 | Způsob výroby 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaftalenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS858252A CS253124B1 (cs) | 1985-11-16 | 1985-11-16 | Způsob výroby 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaftalenu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS825285A1 CS825285A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS253124B1 true CS253124B1 (cs) | 1987-10-15 |
Family
ID=5432860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS858252A CS253124B1 (cs) | 1985-11-16 | 1985-11-16 | Způsob výroby 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaftalenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS253124B1 (cs) |
-
1985
- 1985-11-16 CS CS858252A patent/CS253124B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS825285A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Newman et al. | The Synthesis and Some Reactions of Di-t-butylacetic Acid and Di-t-butylketene1 | |
| US1968601A (en) | Preparation of olefine derivatives | |
| JPS62114922A (ja) | フエノ−ルとアセトンおよびメチルエチルケトンとの製造法 | |
| Muller | Electrochemical synthesis of 4, 4, 4-trifluoro-2-butanone | |
| JPS61134329A (ja) | フツ素化ヨウ化物の製造方法 | |
| Zhang et al. | Montmorillonite Clay Catalysis VI1: Synthesis of Triarylmethanes via Baeyer Condensation of Aromatic Aldehydes with N, N-Dimethylaniline Catalysed by Montmorillonite K-10 | |
| US4731165A (en) | Method of decoloration of triethylenetetramine using sulfonic acid ion exchange resins | |
| US4933500A (en) | Process for the preparation of citral | |
| US4212711A (en) | Electrochemical oxidation of alkyl aromatic compounds | |
| CS253124B1 (cs) | Způsob výroby 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaftalenu | |
| US3794668A (en) | Vapor phase oxidation of phenols | |
| US2525672A (en) | Preparation of alkynylalkenylcarbinols | |
| Aida et al. | Reaction of dibenzothiophene sulfone with alkoxides | |
| US3799940A (en) | Process for producing aromatic aldehydes | |
| US3337616A (en) | Preparation of salicylic acids | |
| DE2437983A1 (de) | Verfahren zur herstellung von resorcinen | |
| US2576161A (en) | Process for removing halogen from a halophenol | |
| Nomura et al. | Calixarene-Catalyzed Permanganate Oxidation of Organic Compounds. | |
| Hatch et al. | Dehydrochlorination of 3-Chloro-2-propen-1-ol: Preparation of Propargyl Alcohol1 | |
| Moss et al. | The extraordinary selectivity of methoxyphenylcarbene; The case of the curious “olefin” | |
| US3860614A (en) | Thermolysis of styrene oxide | |
| US2967197A (en) | Difunctional aliphatic compounds prepared from peroxides and halogens | |
| GB1489036A (en) | Process for the continuous preparation of percarboxylic acids in organic solution | |
| US3038941A (en) | Process for preparing polyfluoroaldehydes | |
| US4297181A (en) | Process for preparing ketones |