CS252941B1 - Způsob přípravy velmi čistého 4-methyl-2-pentanonu - Google Patents
Způsob přípravy velmi čistého 4-methyl-2-pentanonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS252941B1 CS252941B1 CS863205A CS320586A CS252941B1 CS 252941 B1 CS252941 B1 CS 252941B1 CS 863205 A CS863205 A CS 863205A CS 320586 A CS320586 A CS 320586A CS 252941 B1 CS252941 B1 CS 252941B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- pentanone
- pure
- mibk
- distillation residue
- Prior art date
Links
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 8
- 238000005375 photometry Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VADUDTKCGJKNDY-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-4-penten-2-one Chemical compound CC(=C)CC(C)=O VADUDTKCGJKNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká přípravy velmi čistého
4-methyl-2-pentanonu pro extrakci
v analytické chemii, zvláště ve fotometrii,
rektifikaoí v koloně s alespoň
15-ti teoretickými patry. Po dosažení
teploty varu 4-methyl-2-pentanonu se oddělí
přední frakce v množství 3 až lg %
vsádky a destilační zbytek činí aspoň
5 % vsádky. Poměr zpětného toku přj odběru
přední frakce musí být alespoň 12,
při odběru produktu nejméně 6.
Description
2S2 941
Vynález se týká způsobu přípravy velmi čistého 4-methyl2-pentanonu rektifikací čistého nebo technického 4-methyl2-pentanonu.
Při některých analytických stanoveních anorganických iontů se komplexy obsahující stanovovaný iont extrahují z vodné fáze organickými kyslíkatými látkami, jako jsou alkoholy nebo ketony. Oblíbeným extrakčním činidlem je 4-methyl-2-pentanon (methylisobutylketon, dále MIBK), používaný například při stanovení fosforu za přítomnosti wolframu podle Pakaluse (P. Pakalus, Anal. Chim. Acta 30. 103(1970).). Použije-li se k extrakci čistý MIBK, je nutné sestrojovat kalibrační křivku vždy současně s prováděním analýzy, nebot extrakční účinnost čistého MIBK se mění s časem. Důvodem je přítomnost malých množství vody a celé řady dalších látek (acetonu, isopropanolu, methylethylketonu, 2-butanolu, 2-methylpropanalu, 4-methyl-2-pentanolu, mesityloxidu, 4-methyl-4-penten-2-onu, sek. dibutyléteru a dalších) v komerčním čistém MIBK.
K extrakci se proto používá p.a. chemikálie, připravované rektifikací MIBK, při níž se nejprve oddělí azeotrop voda-MIBK, resp. voda-MIBK-isibutanol a potom se, po dosažení teploty 116,8*0, odebírá MIBK. Získá se sice vysoce čistý produkt (např. MIBK p.a. firmy Lachema má podle naší analýzy čistotu 99,58 %), avšak stále obsahující ve stopách řadu výše uvedených látek, zapříčiňujících proměnlivost extrakční účinnosti MIBK s čas§m«
I
252 941
Výše uvedenou nevýhodu odstraňuje způsob přípravy velmi čistého 4-methyl-2~pentanonu rektifikací čistého nebo technického 4-methyl-2-pentanonu podle tohoto vynálezu. Tento způsob spočívá v tom, že se v rektifikačním systému s nejméně 15-ti teoretickými patry po dosažení teploty varu 4-methyl-2-pentanonu s přesností + 2,0^C oddělí nejprve 3 až 12 % z výchozí hmotnosti vsádky 4-methyl-2-pentanonu při poměru zpětného toku 12 až 20, potom se odebírá frakce velmi čistého 4-methyl2-pentanonu při poměru zpětného toku 6 až 13 a její odběr se ukončí, když hmotnost destilačního zbytku činí nejméně 5 s výhodou 10 až 15 % hmotnosti vsádky 4-methyl-2-pentanonu. Organická fáze z přední frakce a destilační zbytek mohou být použity pro technické účely, je však výhodné, když se přidají k další vsádce 4-methyl-2-pentanonu. Při tom se s výhodou postupuje tak, že se destilační zbytek před přidáním k další vsádce vypere s 4 až 10 % vodným roztokem hydroxidu sodného a potom vodou do neutrální reakce. Výhodou postupu podle vynálezu je vysoká čistota produktu, který jeví mimořádnou stabilitu extrakční účinnosti. Takové čistoty produktu lze sice dosáhnout také běžně užívaným postupem rektifikace, avšak pouze za cenu extrémě vysokých nákladů, neboť je třeba pracovat v koloně s několikanásobně větším počteríi teoretických pater než při postupu podle vynálezu a s velmi vysokým poměrem zpětného toku.
K rektifikací je nejvhodnější čistý MIBK, lze však použít i technickou chemikálii. V druhém případe je vhodné před rektifikací vyprat chemikálii se zředěným roztokem hydroxidu sodného, popřípadě kyseliny chlorovodíkové. Použití p.a. ketonu je sice možné, avšak zbytečné.
Příklad 1
2S2 941
V laboratorní destilační koloně o průměru 40 mm a délce 1800 mm, plněné Raschigovými kroužky 4,5 x 5mm se rektifikují 2 1 čistého MIBK( firmy Loba Pein Chemie). Po dosažení teploty 115*C v hlavě kolony se při poměru zpětného toku R=18 oddělí 180 ml a potom se při R=12 odebírá frakce velmi čistého MIBK. Její odběr se ukončí, když objem kapaliny ve vařáku kolony poklesne na 200 ml. Získá se 1,57 1 velmi čistého MIBK. Analýzou na plynovém chromatografu Chrom 5 se zjistí, že vedle MIBK obsahuje pouze 0,26 % sekundárního dibutyléteru a 0,04 % 4-methyl-4-penten-2-onu. Při postupu běžnou rektifikací se srovnatelný produkt připraví na koloně s 40-ti teoretickými patry, zatím co při postupu podle vynálezu má kolona pouze 15 teoretických pater.
Příklad 2
V laboratorní koloně o přůměru 30 mm a výšce 1200 mm, plněné porcelánovými sedélky 4 x 4 mm se rektifikují 2 1 čistého MIBK. Po dosažení teploty 115,5*0 v hlavě kolony se při poměru zpětného toku R=15 oddělí 70 ml a potom při poměru zpětného toku R=7 se odebírá frakce velmi čistého MIBK. Její odběr se ukončí, když objem kapaliny ve vařáku kolony poklesne na 120 ml. Získá se 1,78 1 velmi čistého MIBK s obsahem 0,17 % sek. dibutyléteru a 0,04 % 4-methyl-4-penten2-onu.
Extrakční účinnost produktu je velmi stabilní, jak plyne z porovnání v následující tabulce, kde jsou tabelovány absorbance MIBK po extrakci molybdátovanadátofosforečnanového komplexu při stanovení fosforu podle Pakaluse v závislosti na čase pro obsah fosforu ve vzorku 50 ug. jb značí čas od počátku pokusu, v němž bylo měření provedeno, A je označení pro čistý MIBK firmy Loba Pein Chemie, B značí MIBK p.a. firmy Lachema a £ značí keton připravený postupem podle vynálezu.
| t/dny | 0 | 1 | 4 | 10 |
| A | 0,222 | 0,173 | ||
| B | 0,210 | 0,199 | 0,195 | |
| C | 0.202 | 0.196 | 0.200 |
Příklad 3
252 941
V laboratorní destilační koloně o průměru 24 mm a délce 600 mm, plněné kanthalovými spirálkami 2 x 2 mm se rektifikuje 200 ml čistého MIBK( firmy Loba Pein Chemie ). Po dosažení teploty 115,5*0 v hlavě kolony se při poměru zpětného toku R=20 oddělí 24 ml a potom se při poměru zpětného toku R=12 odebírá frakce velmi čistého MIBK, jejíž odběr se ukončí, když objem kapaliny ve vařáku kolony poklesne na 30 ml. Získá se 135 ml velmi čistého MIBK, v němž byly plynovou chromatografií nalezeny pouze stopy sek. dibutyléteru a 4-methyl4-pepten-2-onu. Destilační zbytek se dvakrát vypere vždy s 2 ml 2M vodného roztoku hydroxidu sodného a třikrát s 5 ml dionizované vody. Z přední frakce se oddělí vodná fáze( necelých 0,5ml) a organická fáze se spolu s vypraným destilačním zbytkem přidá k další vsádce.
Claims (3)
1. Způsob přípravy velmi čistého 4-methyl-2-pentanonu rektifikací čistého nebo technického 4-methyl-2-pentanonu^vyznačený tím, že se v rektifikačním systému, s nejméně 15-ti teoretickými patry po dosažení teploty varu 4-methyl2-pentanonu v hlavě systému s přesností + 2,0 K oddělí nejprve 3 až 12 % z výchozí hmotnosti vsádky 4-methyl2-pentanonu při poměru zpětného toku 12 až 20, potom se odebírá frakce velmi čistého 4-methyl-2-pentanonu při poměru zpětného toku 6 až 13 a její odběr se ukončí, když hmotnost destilačního zbytku činí nejméně 5 %, s výhodou 7 až 10 %, hmotnosti vsádky 4-methyl-2-pentanonu.
2. Způsob podl® bodu 1;vyznačený tím, že se organická fáze z přední frakce a destilační zbytek přidají k další vsádce 4-methy1-2-pentanonu·
3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že se destilační zbytek před přidáním k další vsádce vypere s 4 až 10 % vodným roztokem hydroxidu sodného a potom vodou do neutrální reakce.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863205A CS252941B1 (cs) | 1986-05-04 | 1986-05-04 | Způsob přípravy velmi čistého 4-methyl-2-pentanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863205A CS252941B1 (cs) | 1986-05-04 | 1986-05-04 | Způsob přípravy velmi čistého 4-methyl-2-pentanonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS320586A1 CS320586A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252941B1 true CS252941B1 (cs) | 1987-10-15 |
Family
ID=5371467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863205A CS252941B1 (cs) | 1986-05-04 | 1986-05-04 | Způsob přípravy velmi čistého 4-methyl-2-pentanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252941B1 (cs) |
-
1986
- 1986-05-04 CS CS863205A patent/CS252941B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS320586A1 (en) | 1987-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Elsden | The application of the silica gel partition chromatogram to the estimation of volatile fatty acids | |
| Brunjes et al. | Vapor-liquid equilibria for commercially important systems of organic solvents: The binary systems ethanol-n-butanol, acetone-water and isopropanol-water | |
| CN103804357B (zh) | 一种富马酸卢帕他定化合物，其合成方法及其药物组合物 | |
| Meyer et al. | The isolation and identification of the two juvenile hormones from the Cecropia silk moth | |
| CN112162054A (zh) | 一种沙生槐蜂蜜的真实性评价方法 | |
| CS252941B1 (cs) | Způsob přípravy velmi čistého 4-methyl-2-pentanonu | |
| CN105954434B (zh) | 一种酚类香料的检测方法 | |
| Adams et al. | Residue Determination, Spectrophotofluorometric Method for Guthion Residues in Milk and Animal Tissues | |
| Schultz et al. | Residue determination of dichlorvos and related metabolites in animal tissue and fluids | |
| Craig et al. | Determination of Gamma Isomer Content of Benzene Hexachloride | |
| Dunn | Pesticide Assay, Determination of 2, 3-p-Dioxanedithiol S, S-bis (O, O-diethyl Phosphorodithioate) | |
| McMullen et al. | Analytical methods for reserpine | |
| EP1603894B1 (en) | Pharmacologically active novel dauer pheromone compound for controlling aging and stress and method for isolating and characterizing the same | |
| Fisher | Fluorometric determination of limonin in grapefruit and orange juice | |
| Spetsig | Isolation and characterization of two isohumulone isomers | |
| Kirchhoefer et al. | Aspirin—A national survey III: Determination of impurities in bulk aspirin and aspirin formulations by high-pressure liquid chromatography and spectrophotometry | |
| Ellin et al. | Chromatographic Separation of the Degradation Products of Pralidoxime Iodide (Pyridine-2-Aldoxime Methiodide) | |
| US3630855A (en) | Process for removing naphthalene from phenol by extractive distillation | |
| Newsome | A method for the determination of ethyleneurea in foods as the pentafluorobenzamide | |
| Bauza et al. | Gas chromatographic determination of pentoxifylline and its major metabolites in human breast milk | |
| Bowman et al. | Analysis of Imidan colorimetrically and by electron-affinity gas chromatography | |
| Brochmann-Hanssen | Opium alkaloids XII: quantitative determination of morphine in opium by isotope dilution | |
| Spitz et al. | Determination of antimony in talc | |
| Lussman et al. | The separation of some of the cinchona alkaloids by paper partition chromatography | |
| Serijan et al. | The Physical Properties of Five Isomeric Methyl-t-butylcyclohexanes |