CS252335B1 - Method of d2 vitamine's ester's 3,5-dinitrophenzoyl preparation - Google Patents
Method of d2 vitamine's ester's 3,5-dinitrophenzoyl preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS252335B1 CS252335B1 CS863140A CS314086A CS252335B1 CS 252335 B1 CS252335 B1 CS 252335B1 CS 863140 A CS863140 A CS 863140A CS 314086 A CS314086 A CS 314086A CS 252335 B1 CS252335 B1 CS 252335B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ester
- vitamin
- crystallization
- dinitrobenzoyl
- previtamin
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 title description 4
- WIGIZIANZCJQQY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-3-methyl-N-[2-[4-[[[(4-methylcyclohexyl)amino]-oxomethyl]sulfamoyl]phenyl]ethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxamide Chemical compound O=C1C(CC)=C(C)CN1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)NC2CCC(C)CC2)C=C1 WIGIZIANZCJQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 3,5-dinitrobenzoyl esters Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 18
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims abstract description 13
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 abstract 1
- MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N Vitamin D2 Natural products C1CCC2(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 abstract 1
- 229960002061 ergocalciferol Drugs 0.000 abstract 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 abstract 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 abstract 1
- XQFJZHAVTPYDIQ-BIADAZNZSA-N (1s)-3-[(z)-2-[(1r,3ar,7ar)-1-[(e,2r,5r)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethenyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-ol Chemical compound C=1([C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC=1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)\C=C/C1=C(C)CC[C@H](O)C1 XQFJZHAVTPYDIQ-BIADAZNZSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N Ergosterol Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N 0.000 description 4
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 4
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N (22E)-cholesta-5,7,22-trien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CCC(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H](CC[C@]3([C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XQFJZHAVTPYDIQ-LETJEVNCSA-N (1s)-3-[(e)-2-[(1r,3ar,7ar)-1-[(e,2r,5r)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethenyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-ol Chemical compound C=1([C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC=1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)\C=C\C1=C(C)CC[C@H](O)C1 XQFJZHAVTPYDIQ-LETJEVNCSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOSA-N lumisterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@@]2(C)[C@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- BUNBVCKYYMRTNS-UHFFFAOYSA-N tachysterol Natural products C=1CCC2(C)C(C(C)CCC(C)C(C)C)CCC2C=1C=CC1=C(C)CCC(O)C1 BUNBVCKYYMRTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy 3,5-dinitrobenzoylesterů vitaminu D, z roztoku směsí 3,5-dinitrobenzoylesterů sterolů obsahující ester vitaminu D2 a ester previtaminu D2 se provádí krystalizaci z acetonu nebo etylacetátu případně ve směsi s metanolem nebo etanolem v kombinaci s kineticky řízenou termickou přeměnou 3,5-dinitrobenzoylesteru previtajminu D, v matečných louzích po první krystalizaciíProcess for preparing 3,5-dinitrobenzoyl esters of vitamin D, from a solution of 3,5-dinitrobenzoyl ester mixtures ester-containing sterols vitamin D2 and the previtamin D2 ester are performed crystallization from acetone or ethyl acetate optionally mixed with methanol or ethanol in combination with kinetically controlled thermal converting the 3,5-dinitrobenzoylester previtajmin D, in the mother liquors after the first crystallization
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 3,5-dinitrobenzoylesteru vitaminu D2 z roztoku směsiThe invention relates to a process for the preparation of vitamin D 2 3,5-dinitrobenzoyl ester from a solution solution
3.5- dinitrobenzoylesterů sterolů obsahující ester vitaminu D2 a ester previtaminu Dj krystalizací kombinovanou s kineticky říuenou termickou přeměnou esteru previtaminu D2 na ester vitaminu D2< 3,5-dinitrobenzoyl sterol esters containing vitamin D 2 ester and previtamin D ester by crystallization combined with a kinetic control of the previtamin D 2 ester to vitamin D 2 ester <
Příprava 3,5-dinitrobenzoylesteru vitaminu D2 je součásti výroby vitaminu D2 z ergosterolu.Preparation of vitamin D 2 3,5-dinitrobenzoyl ester is part of the production of vitamin D 2 from ergosterol.
3.5- dinitrobenzoylester vitaminu D2 se připravuje tak, že ozařuje roztok ergosterolu UV zářením, vznikne previtamin D2, který se dále termicky převede na vitamin D2< Termická přeměna je rovnovážný proces. Ozařováním ergosterolu vznikají vedlejší produkty, jiné steroly /převážně lumisterol a tachysterol/. Směs po termické přeměně, která obsahuje vitamin D2, previtamin D2, další steroly a vedlejší příměsi se dále podrobí esterifikací, výhodně 3,5-dinitrobenzoylchloridem 3,5-dinitrobenzoylester vitaminu D2 se ze směsi esterů odděluje krystalizaci z vhodného rozpouštědla, např. acetonu. Současně používaný postup je takový, že se matečné louhy po první krystalizaci esteru vitaminu D2 zahustí a provede se další krystalizace. Z'matečných louhů po druhé krystalizaci obsahující mimo jiné ester previtaminu D2 se obvykle další ester vitaminu D2 neizoluje.Vitamin D 2 3.5-dinitrobenzoyl ester is prepared by irradiating the ergosterol solution with UV light to form previtamin D 2 , which is then thermally converted to vitamin D 2 < Thermal conversion is an equilibrium process. Irradiation of ergosterol produces by-products, other sterols (mainly lumisterol and tachysterol). The thermally converted mixture comprising vitamin D 2 , previtamin D 2 , other sterols and by-products is further subjected to esterification, preferably the 3,5-dinitrobenzoyl chloride 3,5-dinitrobenzoyl ester of vitamin D 2 is separated from the ester mixture by crystallization from a suitable solvent, e.g. acetone. The present process is such that the mother liquors are thickened after the first crystallization of the vitamin D 2 ester and further crystallization is performed. Generally, another vitamin D 2 ester is not isolated from the mother liquor after the second crystallization containing inter alia the previtamin D 2 ester.
Pro termickou přeměnu previtaminu D2 na vitamin D2 byl vypracován a v čs. AO 250 414 popsán nový postup, který umožňuje kinetickým řízením termické přeměny dosáhnout výrazně zvýšeného výtěžku vitaminu D2< Na základě studia jednotlivých fází přípravy vitaminu D2 bylo dále překvapivě zjištěno, že poznatky, týkající se termických rovnováh vztahu previtamin D2 - vitamin Dj platí i pro jejich estery. Jak bylo ověřeno, je možno tohoto zjištěni účelně využít i při přípravě 3,5 dinitrobenzoylesteru vitaminu D2·For the thermal conversion of previtamin D 2 to vitamin D 2 was developed and in MS. AO 250 414 described a new procedure which allows kinetic control of thermal conversion to achieve significantly increased yield of vitamin D 2 < Based on studies of individual phases of preparation of vitamin D 2, it was surprisingly found that the knowledge regarding the thermal equilibrium of previtamin D 2 - vitamin Dj even for their esters. As has been verified, this finding can be usefully used in the preparation of 3,5 dinitrobenzoylester vitamin D 2 ·
Podle postupu, který je předmětem tohoto vynálezu se 3,5-dinitrobenzoylester vitaminu Dj připraví krystalizaci z roztoku směsi 3,5-dinitrobenzoylesterů sterolů, obsahující ester vitaminu D2 a ester previtaminu D2 v acetonu, případně v jiném vhodném rozpouštědle jako je ' např. etylacetát nebo etylaoetát ve směsi s metanolem nebo etanolem s tím, že zahuštění matečné louhy po první krystalizaci se podrobí kunětický řízenému termickému působení. Tímto působením dojde k přeměně podstatného podílu přítomného esteru previtaminu D2 na ester vitaminu D2 v zahuštěných matečných louzích. Z nich se druhou krystalizaci získá další zvýšený podíl esteru vitaminu D2>According to the process of the present invention, 3,5-dinitrobenzoyl ester of vitamin Dj is prepared by crystallization from a solution of a mixture of 3,5-dinitrobenzoyl ester of sterols containing a vitamin D 2 ester and a previtamin D 2 ester in acetone, optionally in another suitable solvent such as e.g. Ethyl acetate or ethyl acetate in admixture with methanol or ethanol, the concentration of the mother liquor after the first crystallization being subjected to a thermally controlled thermodynamic action. This action converts a substantial proportion of the previtamin D 2 ester present to the vitamin D 2 ester in the concentrated mother liquors. Among them, a second crystallisation, more increased proportion of ester of vitamin D 2>
Zahuštěný matečný louh po první krystalizaci, obsahující 3,5-dinitrobenzoylestery vitaminu , D2, previtaminu D2 a dalších sterolů se zahřeje na 80 až 90 °C, pak se postupně během 12 až 24 hodin ochlazuje až na teplotu 40 °C, výhodně v intervalech po 10 stupních, přičemž doba, po kterou se roztok při určené teplotě udržuje^ je dána dobou potřebnou k dosažení kinetické rovnováhy a pohybuje se od 1 do 8 hodin. Potom se termicky upravený roztok, obohacený naThe thickened mother liquor after the first crystallization, containing 3,5-dinitrobenzoyl esters of vitamin D 2 , previtamin D 2 and other sterols is heated to 80-90 ° C, then gradually cooled to 40 ° C over 12-24 hours, preferably at intervals of 10 degrees, the time at which the solution is maintained at the specified temperature is given by the time required to achieve kinetic equilibrium and ranges from 1 to 8 hours. Then, the thermally treated solution is enriched in
3,5-dinitrobenzoylester vitaminu D2, podrobí další krystalizaci. Výtěžek druhé krystalizace se zvýší o 30 až 80 S. Zejména se umožňuje zvýšení výtěžku esteru vitaminu D2 a to bez jakýchkoli podstatnějších technických opatření.Vitamin D 2 , 3,5-dinitrobenzoyl ester, undergoes further crystallization. The yield of the second crystallization is increased by 30 to 80 S. In particular, it is possible to increase the yield of the vitamin D 2 ester without any major technical measures.
Postup je blíže osvětlen v následujících příkladech, kde estery znamenají 3,5-dinitrobenzoylestery příslušných látek.The procedure is illustrated in the following examples, where esters are 3,5-dinitrobenzoyl esters of the compounds.
Příklad 1Example 1
1 zahuštěného matečného louhu po I. krystalizaci obsahujícího 1,7 kg esteru vitaminu D2, 1,95 kg esteru previtaminu D2 a 4,55 kg Ostatních esterů sterolů v acetonu se zahřeje na 80 °C. Při této teplotě se nechá 1 hodinu, posléze se roztok nechá 1 hodinu při 70 °C, 3 hodiny při 60 °C, 5 hodin při 50 °c a 7 hodin při 40 °C. Po takto provedené termické konverzi obsahuje roztok /13 1/ 2,9 kg esteru vitaminu D2, 0,75 kg esteru previtaminu D2 a 4,55 kg esterů ostatních sterolů. Termicky upravený roztok se nechá krystalovat a získá se cca 1,7 kg esteru vitaminu D2, což představuje zvýšení výtěžku druhé krystalizace 3,5-DNB esteru vitaminu i D2 o 70 «.1 of the concentrated mother liquor after I. crystallization containing 1.7 kg of vitamin D 2 ester, 1.95 kg of previtamin D 2 ester and 4.55 kg of other sterol esters in acetone are heated to 80 ° C. It is left at this temperature for 1 hour, then the solution is left at 70 ° C for 1 hour, at 60 ° C for 3 hours, at 50 ° C for 5 hours and at 40 ° C for 7 hours. After the thermal conversion thus performed, the solution (13 L) contains 2.9 kg of vitamin D 2 ester, 0.75 kg of previtamin D 2 ester and 4.55 kg of other sterol esters. The thermally treated solution is allowed to crystallize to give about 1.7 kg of vitamin D 2 ester, which represents an increase of 70% in the yield of the second crystallization of the 3,5-DNB vitamin i D 2 ester.
Příklad 2 kg surových esterů sterolů /50 % esteru vitaminu D2, 15 4 esterů previtaminu d2, 35 4 ostatních esterů sterolů/ se rozpustí v 70 1 směsného rozpouštědla se stávajícího se z 40 1 etylacetátu a 30 1 metanolu. Za chladu se roztok nechá krystalovat a získá se 4,5 kg vitaminu D2. Matečné louhy obsahující 0,5 kg esteru vitaminu D2, 1,5 kg esteru previtaminu d2 a 3,5 kg esterů ostatních sterolů se zahustí na celkový objem cca 25 1 /při zachování poměru CHjCOOEt - 4/3 objemově/ a podrobí se tepelné konverzi jež je popsána v příkladu 1, Termicky upravený roztok obsahující 1,6 kg esteru vitaminu D2, 0,4 kg esteru previtaminu D2 a 3,5 kg esterů ostatních sterolů se nechá krystalovat a získá se cca 1,2 kg esteru vitaminu D2. Výtěžek z krystalizace se tak zvýší o cca 80 4.Example 2 kg of crude sterol esters (50% vitamin D 2 ester, 15 4 previtamin d 2 esters, 35 4 other sterol esters) are dissolved in 70 L of a mixed solvent consisting of 40 L of ethyl acetate and 30 L of methanol. The solution is allowed to crystallize in the cold to give 4.5 kg of vitamin D 2 . The mother liquors containing 0.5 kg of vitamin D 2 ester, 1.5 kg of previtamin d 2 ester and 3.5 kg of other sterol esters are concentrated to a total volume of about 25 l (maintaining a CH 3 COOEt ratio of 4/3 by volume) and subjected to thermal conversion as described in Example 1, A thermally treated solution containing 1.6 kg of vitamin D 2 ester, 0.4 kg of previtamin D 2 ester and 3.5 kg of other sterol esters is crystallized to give about 1.2 kg of ester Vitamin D 2 . Thus, the yield from crystallization is increased by about 80%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863140A CS252335B1 (en) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | Method of d2 vitamine's ester's 3,5-dinitrophenzoyl preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863140A CS252335B1 (en) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | Method of d2 vitamine's ester's 3,5-dinitrophenzoyl preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS314086A1 CS314086A1 (en) | 1987-01-15 |
| CS252335B1 true CS252335B1 (en) | 1987-08-13 |
Family
ID=5370602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863140A CS252335B1 (en) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | Method of d2 vitamine's ester's 3,5-dinitrophenzoyl preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252335B1 (en) |
-
1986
- 1986-04-30 CS CS863140A patent/CS252335B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS314086A1 (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5532391A (en) | Homologated vitamin D2 compounds and the corresponding 1α-hydroxylated derivatives | |
| US4234495A (en) | Process for preparing 1α-hydroxyvitamin D compounds from 1α-hydroxy-3,5-cyclovitamin D compounds | |
| US4769181A (en) | 1,25-dihydroxyvitamin D2 compounds | |
| DK154211B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 25-FLUOROUS-SUBSTITUTED VITAMIN D AND 5,6-TRANS-VITAMIN D COMPOUNDS | |
| DK172733B1 (en) | 25-oxovitamin D2 derivative intermediates for use in the preparation of 1alpha, 25-dihydroxylated vitamin D2 derivatives | |
| DK147178B (en) | PROCEDURE FOR 1-HYDROXYLATION OF 5,6-TRANS-VITAMIN D COMPOUNDS | |
| NO162665B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY OF ORDEXOXYCHOLIC ACID. | |
| CS252335B1 (en) | Method of d2 vitamine's ester's 3,5-dinitrophenzoyl preparation | |
| GB1564806A (en) | Cholesterol derivatives | |
| US4336193A (en) | Process for preparing vitamin D-lactones | |
| US3095412A (en) | 9alpha, 11alpha-epoxy and 11beta-chloro-9alpha-hydroxy 17alpha-(2-carboxyethyl)-17beta-hydroxyandrost-4-en-3-one gamma-lactones and delta1 and delta6 analogs | |
| US3665020A (en) | Process for the preparation of crystalline vitamin d3 | |
| DK158989B (en) | CHOLESTA STAGE DERIVATIVES THAT MAY BE USED AS INTERMEDIATE FOR USE IN THE PREPARATION OF HOMOVITAMIN-D3 DERIVATIVES | |
| US5036061A (en) | Process for the preparation of 1 alpha,25-dihydroxylated vitamin D2 and related compounds | |
| US3168535A (en) | Preparation of crystalline vitamin d3 and vitamin d3 benzoate | |
| SK292090A3 (en) | Process for the preparation of vitamin d derivatives and aldehyde useble as an intermediate | |
| JPS6346045B2 (en) | ||
| US4594192A (en) | 2α-fluorovitamin D3 | |
| US2325753A (en) | Method of making dinitro cresol | |
| US2549947A (en) | Hemi-diethylene glycol adduct of 3, 12-dihydroxy-7-ketocholanic acid and preparationthereof | |
| US4199518A (en) | 1α,3β-Dihydroxy-steroid-5-enes from 1α,2α-epoxy-steroid-4,6-dien-3-ones | |
| US3005835A (en) | D-homo-18-norestra-1, 3, 5(10)-trien-17alpha-ones and intermediates thereto | |
| NL8520021A (en) | 1-ALPHA-HYDROXYVITAMINE D2 ANALOGA AND METHOD FOR PREPARING THAT. | |
| CH276556A (en) | Process for the preparation of pentaenes. | |
| US2436195A (en) | Production of 7-dehydrocholesterol |