CS250952B1 - Preparation method of the 1,4-dibromine-2,2,3,3-tetrachlorinetetrafluorbutane - Google Patents
Preparation method of the 1,4-dibromine-2,2,3,3-tetrachlorinetetrafluorbutane Download PDFInfo
- Publication number
- CS250952B1 CS250952B1 CS58684A CS58684A CS250952B1 CS 250952 B1 CS250952 B1 CS 250952B1 CS 58684 A CS58684 A CS 58684A CS 58684 A CS58684 A CS 58684A CS 250952 B1 CS250952 B1 CS 250952B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- preparation
- ccl
- dibromo
- tetrachlorinetetrafluorbutane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
hiortetrafluorbutanu vzorce I CF2Br-CCl2-CCl2-CF2Br (I). Jeho podstata spočívá v tom, že za ozařování ultrafialovým zářením se do 1,2-dibront-1,1-dichlordifluoretanu uvádí 1,1-dichlordifluoretylen.of hiortetrafluorobutane of formula I CF2Br-CCl2-CCl2-CF2Br (I). Its essence lies in the fact that for irradiation ultraviolet radiation into 1,2-dibromo-1,1-dichlorodifluoroethane discloses 1,1-dichlorodifluoroethylene.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy l,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu vzorceThe invention relates to a process for the preparation of 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane of the formula
CF2Br-CCl2-CCl2-CF2Br (I).CF 2 Br-CCl 2 -CCl 2 -CF 2 Br (I).
Butan vzorce I připravený podle vynálezu lze využít jako speciální rozpouštědlo, dielektrické medium pro přenos tepla, hasivo a intermediát pro syntézu fluorovaného 1,3-butadienu vzorceThe butane of the formula I prepared according to the invention can be used as a special solvent, a dielectric medium for heat transfer, an extinguishing agent and an intermediate for the synthesis of fluorinated 1,3-butadiene of the formula
CF2 = CC1-CC1 - CF2 (II), který může sloužit jako meziprodukt využitelný v organické syntéze a/nebo monomer pro přípravu polymerních materiálů.CF 2 = CC1-CC1 - CF 2 (II) which may serve as a useful intermediate in organic synthesis and / or a monomer for the preparation of polymeric materials.
Analogické suroviny sloužící pro přípravu fluorovaných 1,3-butadienů se získávají termickými dimerizacemi halogenfluoretylenů, případně fotochemicky iniciovanými dimerizacemi chlorfluorjodetanů /Miller T. W.: USA pat. č. 2 668 182 (1955). Park J. D., Abramo J. G., Hein Μ., Greý D. N., Lacher J. R.: J. Org. Chem. 23. 1 661 (1958): Haszeldine R. N.:Analogous raw materials for the preparation of fluorinated 1,3-butadiene are obtained by thermal dimerization of halofluoroethylenes or photochemically initiated dimerizations of chlorofluoroiodoethane / Miller T. W., U.S. Pat. No. 2,668,182 (1955). Park, JD, Abramo, JG, Hein, J., Grey, D.N., Lacher, JR., J. Org. Chem. 23, 661 (1958): Haszeldine R. N .:
USA pat. č. 3 064 304 (1963); Miller T. W.: USA pat. č. 2 716 141 (1956). Zmíněné postupy vyžadují práci při teplotách nad 500 °C nebo práci se rtutí v zatavených křemenných ampulích, případně práci s elementárním fluorem.US Pat. No. 3,064,304 (1963); Miller T. W., U.S. Pat. No. 2,716,141 (1956). These procedures require working at temperatures above 500 ° C or mercury in sealed quartz vials or elemental fluorine.
Uvedené nedostatky řeší podle vynálezu způsob přípravy l,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu vzorce I radikálovou adicí 1,2-dibrom-l,1-dichlordifluoretanu vzorceAccording to the invention, the above-mentioned disadvantages are solved by a process for the preparation of 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane of formula I by radical addition of 1,2-dibromo-1,1-dichlorodifluoroethane of formula
CFjBr-CCljBr (II) na 1,1-dichlordifluoretylen vzorce cf2=cci2 (IV) jehož podstatou je, že se dibromdichlordifluoretan vzorce III nechá zreagovat s dichlordifluoretylenem vzorce IV za současného ozařování ultrafialovým světlem. Podle dalšího význaku vynálezu se jako zdroj ultrafialového záření použije výbojka emitující záření v rozmezí vlnových délek 180 až 600 nm. Je výhodné provádět tuto reakci při teplotě 20 až 80 °C a při rychlosti uvádění olefinu do bromfluoretanu v rozmezí 0,01 až 1,0 mol chlorfluoretylenu na mol dibromfluoretanu za hodinu. Produkty se izolují destilací nebo rektifikací reakční směsi, případně destilací s vodní parou.CF 1 Br-CC 1 J Br (II) to 1,1-dichlorodifluoroethylene of formula cf 2 = cci 2 (IV), characterized in that dibromodichlorodifluoroethane of formula III is reacted with dichlorodifluoroethylene of formula IV under irradiation with ultraviolet light. According to a further feature of the invention, a lamp emitting radiation in the wavelength range of 180 to 600 nm is used as the ultraviolet radiation source. It is preferred to carry out the reaction at a temperature of 20 to 80 ° C and at an olefin feed rate to bromfluoroethane in the range of 0.01 to 1.0 mol of chlorofluoroethylene per mole of dibromfluoroethane per hour. The products are isolated by distillation or rectification of the reaction mixture or by steam distillation.
Očinek způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že za podmínek použití intenzivního zdroje ultrafialového záření a nízkých průtoků olefinů uváděných do reakční směsi je podporována tvorba dibromchlorfluorbutanů vzorce I před telomery vzorceThe effect of the process according to the invention is that under the conditions of use of an intensive ultraviolet light source and low olefin flow rates fed to the reaction mixture, the formation of dibromochlorofluorobutanes of the formula I is promoted before the telomeres of the formula
CF2Br-CCl2-/CF2CCl2/n-Br (V).CF 2 Br-CCl 2 - / CF 2 CCl 2 / n -Br (V).
Způsob podle vynálezu je blíže popsán na příkladu provedení.The process according to the invention is described in more detail by way of example.
PříkladExample
150 g /1,12 mol/ 1,1-dichlordifluoretylenu bylo odpařováno v proudu dusíku a bylo uváděno 2,5 hodiny do 1,2-dibrom-l,1-dichlordifluoretanu /240,0 g 0,81 mol/, v němž byla umístěna vodou chlazená vysokotlaká rtutová výbojka o příkonu 400 W. Průtok chladící vody byl regulován tak, aby se teplota reakční směsi udržovala v rozmezí 50 až 60 °C. Destilací reakční směsi bylo získáno 34 g frakce o teplotě varu 110 až 120 °C/l,80 kPa, která byla tvořena ze 60 % l,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanem vzorce I.150 g (1.12 mol) of 1,1-dichlorodifluoroethylene were evaporated under a stream of nitrogen and introduced into 1,2-dibromo-1,1-dichlorodifluoroethane (240.0 g 0.81 mol) for 2.5 hours in which a water-cooled 400 W high-pressure mercury lamp was placed. Distillation of the reaction mixture yielded 34 g of a fraction of boiling point 110-120 [deg.] C./80 mbar which consisted of 60% 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane of formula I.
Claims (3)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Preparation method of the 1,4-dibromine-2,2,3,3-tetrachlorinetetrafluorbutane |
| CS862884A CS252630B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Method of 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane's preparation |
| CS862885A CS252631B1 (en) | 1985-01-25 | 1986-04-22 | Method of 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane's preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Preparation method of the 1,4-dibromine-2,2,3,3-tetrachlorinetetrafluorbutane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS250952B1 true CS250952B1 (en) | 1987-05-14 |
Family
ID=5338200
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Preparation method of the 1,4-dibromine-2,2,3,3-tetrachlorinetetrafluorbutane |
| CS862884A CS252630B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Method of 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane's preparation |
| CS862885A CS252631B1 (en) | 1985-01-25 | 1986-04-22 | Method of 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane's preparation |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862884A CS252630B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Method of 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane's preparation |
| CS862885A CS252631B1 (en) | 1985-01-25 | 1986-04-22 | Method of 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane's preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS250952B1 (en) |
-
1985
- 1985-01-25 CS CS58684A patent/CS250952B1/en unknown
- 1985-01-25 CS CS862884A patent/CS252630B1/en unknown
-
1986
- 1986-04-22 CS CS862885A patent/CS252631B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS288586A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS288486A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252631B1 (en) | 1987-09-17 |
| CS252630B1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3418323A (en) | 2-chloro-6-(trichloromethyl)pyridine compounds | |
| Compere Jr | Synthesis of. alpha.-hydroxyarylacetic acids from bromoform, arylaldehydes, and potassium hydroxide, with lithium chloride catalyst | |
| US3151051A (en) | Synthesis of fluorine compounds | |
| US3277192A (en) | Preparation of hexafluorobenzene and fluorochlorobenzenes | |
| Norton | A new synthesis of ethyl trifluoroacetate | |
| US3020290A (en) | Preparation of unsaturated compounds | |
| CS250952B1 (en) | Preparation method of the 1,4-dibromine-2,2,3,3-tetrachlorinetetrafluorbutane | |
| US4367348A (en) | Novel trifluoromethyl benzal chlorides and process for the preparation thereof | |
| US3357907A (en) | Process for preparing 1, 1, 1-trichloroethane | |
| JPS5527117A (en) | Preparation of isopropenylphenol | |
| US3969205A (en) | Process for producing 2-chloropyridine | |
| US4334111A (en) | Process for preparing substituted benzotrihalides | |
| US2588852A (en) | Process for preparing beta-bromo, alpha chloro, beta-formyl acrylic acid | |
| US1246739A (en) | Process for manufacturing side-chain chlorin derivatives of toluol. | |
| US3394146A (en) | Trithione production | |
| JPH0729959B2 (en) | Continuous process for producing aromatic hydrocarbons with fluorinated cores | |
| US2465900A (en) | Fluorinated dialkylbenzenes | |
| JPH107623A (en) | Production of bis(trichloromethyl) carbonate | |
| SU472497A3 (en) | The method of obtaining anthracene or its derivatives | |
| US3481850A (en) | Synthesis of fluoroarenes | |
| Bobroff et al. | Peroxy Esters. meso-Di-t-butylperoxy 2, 3-Diphenylsuccinate | |
| Bissell et al. | Fluorine-containing nitrogen compounds—VI: Sulfur tetrafluoride fluorination of aliphatic nitro acids | |
| Malykhin et al. | Preparation of 2, 6-difluoro-n-alkylbenzenes from 1, 3-difluorobenzene Transformation of 2, 6-difluorotoluene to the corresponding benzaldehyde via benzyl chloride | |
| US1541176A (en) | Process for the manufacture of styrol or its homologues | |
| Stowell et al. | Di-tert-butyluretidinedione |