CS245608B1 - Polyesterové pojivo a způsob jeho přípravy - Google Patents
Polyesterové pojivo a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS245608B1 CS245608B1 CS838210A CS821083A CS245608B1 CS 245608 B1 CS245608 B1 CS 245608B1 CS 838210 A CS838210 A CS 838210A CS 821083 A CS821083 A CS 821083A CS 245608 B1 CS245608 B1 CS 245608B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- monocarboxylic
- acids
- acyclic
- ester
- acid
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 22
- -1 acyclic monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000007513 acids Chemical group 0.000 description 10
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 7
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMNNDVUKAKPGDD-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzoic acid Chemical class CCCCC1=CC=CC=C1C(O)=O SMNNDVUKAKPGDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical group 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical group 0.000 description 2
- PETSAYFQSGAEQY-UHFFFAOYSA-N ricinine Chemical compound COC=1C=CN(C)C(=O)C=1C#N PETSAYFQSGAEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-butanetriol Chemical compound CC(O)C(O)CO YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid Chemical class C1=CC=C2C(CC(C(=O)O)C(O)=O)=C(C=CC=C3)C3=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C2=C1 DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPHURRLSZSRQFS-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propan-1-ol Chemical compound C=1C=C(OCCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCCO)C=C1 CPHURRLSZSRQFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxyethyl)ether Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002531 isophthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N meta--hydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N tetracosanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Polyesterové pojivo, zejména pro pigmentové
pasty, obsahující 18 až 30 % hmotnostních
esterově vázaných zbytků polyalkoholů
se 2 až 4 hydroxylovými skupinami
a 70 až 82 % hmotnostních esterově vázaných
zbytků acyklických a aromatických monokarboxylových
a dikarboxylových kyselin se 7 až
22 atomy uhlíku, kde molární poměr monokarboxylových
a dikarboxylových kyselin je
1 : 0,1 až <0,25. Způsob výroby tohoto
pojivá spočívá v tom, že triglyceridy acyklických
monokarboxylových kyselin se nejprve
podrobí katalyzované alkoholýze polyalkoholy
a vzniklé meziprodukty se pak esterifikují
monokarboxylovými a dikarboxylovými kyselinami
nebo jejich anhydridy. Reakce, probíhající
při teplotě 160 až 260 °C v inertní
atnosféře nebo v přítomnosti azeotropního
rozpouštědla a za oddestllovávání vedlejších
reakčních zplodin, se ukončí po poklesu
čísla kyselosti produktu pod 20 mg KOH/g.
Description
Vynález se týká polyesterového pojivá pigmentových past, nátěrových hmot, tiskových a značkovacích barev.
Syntetická pojivá v moderním průmyslu nátěrových hmot a tiskových barev musí splňovat řadu náročných požadavků. Je především třeba, aby byla snášenlivá a mísitelná v širokém rozsahu a výběru různých makromolekulárních látek, se kterými se kombinují.
Dále musí být dobře rozpustná v používaných přísadách, jako jsou organická rozpouštědla, plastifikátory, flexibilizátory a jiná aditiva. Tyto požadavky velmi dobře splňuje pojivová složka připravená podle čs. autorského osvědčení č. 244 608.
Předmětem vynálezu je směs monomerníoh esterů polyalkoholů s monokarboxylovými acyklickými a aromatickými kyselinami. Tyto vytvářejí s nízkomolekulárníml i výšemolekulárními látkami kapalné a nízkoviskozní kompozice s velmi značnými plastifikujícími účinky. Získané nátěrové a tiskové filmy jsou však pro některá použití již příliš měkké.
Tuto nevýhodu odstraňuje předložený vynález, jehož předmětem je polyesterové pojivo, zejména pro pigmentové pasty, a způsob jeho přípravyPodstata vynálezu spočívá v tom, že polyesterové pojivo obsahuje 18 až 30 % hmot. esterově vázaných zbytků polyalkoholů se 2 až 4 hydroxylovými skupinami a 70 až 82 % hmot. esterově vázaných zbytků acyklických a aromatických monokarboxylových a dikarboxylových kyselin se 7 až 22 atomy uhlíku. Molární poměr monokarboxylových a dikarboxylových kyselin je 1 : 0,1 až <0,25.
Podstata způsobu přípravy polyesterového pojivá spočívá v tom, že triglyceridy acyklických monokarboxylových kyselin.se 14 až 22' atomy uhlíku se podrobí katalyzované alkoholýze polyalkoholy se 2. až 4 hydroxylovými skupinami a vzniklé meziprodukty se esterifikují monokarboxylovými a dikarboxylovými kyselinami se 7 až 12 atomy uhlíku či jejioh funkčními deriváty.
Reakce probíhají při teplotě 160 až 260 °c v inertní atmosféře nebo v přítomnosti azeotropního rozpouštědla. Současně se oddestilovávají vedlejší reakční zplodiny až do dosažení čísla kyselosti polyesteru pod 20 mg KOH/g.
Polyesterové pojivo připravené podle tohoto vynálezu má ve srovnání s obdobnými pojivý některé výhody. Tak především volbou různých druhů a množství výchozích acyklických nasycených a nenasycených karboxylových kyselin a zvláště jejioh triglyceridů, dále polyalkoholů, aromatických monokarboxylových a dikarboxylových kyselin či jejich anhydridů, lze v širokém rozsahu obměňovat fyzikálně mechanické vlastnosti vytvrzených pojiv.
Zejména se dosahuje podstatného zvýšení tvrdosti zesítovanýoh produktů při současném dodržení požadované pružnosti a odolnosti proti úderu. Toho se hlavně využívá při zpracování pojivá na nátěrové hmoty, dále tiskové a značkovací barvy.
V pojivu se dobře dispergují anorganické i organické pigmenty, s nimiž poskytují koncentrované pasty s vysokou tónovací účinností.
K syntéze polyesterového pojivá podle tohoto vynálezu jsou vhodné polyalkoholy se 2 až 4 hydroxylovými skupinami o průměrné molekulové hmotnosti 62 až 6 000. Zahrnují glykoly /ethylenglykol, propylenglykoly, butylenglykoly, neopentylglykol, diethylenglykoly, dipropylenglykol, triethylenglykol a další polyalkylenglykoly/, cyklické dioly /1,2- a 1,4-cyklohexandiol, 1,4-bis/hydroxymethyl/cyklohexan/, hydrogenované nebo alkylenoxidované bisfenoly /2,2-bis/4-hydroxycyklohexyl/propan, 2,2-bis/4-hydroxyethoxyfenyl/propan, 2,2-b'is/4-hydroxypropoxyfenyl/propan/, alkoholy trojmocné /glyoerol. 1,1,1-trimethylolethan, 1,1,1-trimethylolpropan, 2,3,4-pentatriol, l,2,3-trlhydroxybutan, 1,2,6-hexantriol, tris/2-hydroxyethyl/ižokyanurat/, z čtyřmocnýoh alkoholů především pentaerythritol. Uvedené polyalkoholy se pak používají jednotlivě nebo ve vzájemných směsích.
Z monokarboxylových acyklických kyselin mají největší význam kyseliny získané z přírodních olejů vysychavých /lněného, dřevného, světlioového, řepkového, oiticikového, peřinového, ricinenového, rybího/, polovysychavých /sojového, taliového, bavlníkového, slunečnicového/ i nevysychavýoh /kokosového, ricinového, olivového, podzemnicového/.
Tyto kyseliny tvoří směsi nasycených a/nebo nenasycených monokarboxylových acyklických kyselin. Z nasycených kyselin je důležitá kyselina kapronová, kaprylová, kaprinová, laurová, myristová, palmitová, stearová, arašídová, behenová a lignocerová.
Nenasycené kyseliny jsou zastoupeny kyselinou olejovou, irnolovou, linolenovou, alfaa beta-oleostearovou, erukovou, ricinolejovou, 9,11-ricineiiovou. Vedle těchto kyselin je možno použít i nasycené syntetické acyklické kyseliny /neokyseliny, Kochovy kyseliny/, dále kyselinu 2-ethylhexanovou, pelargonovou a další.
Vychází se z uvedených kyselin jednotlivých, jejich směsí, různých frakcí nebo z jejich funkčních derivátů, z nich přicházejí hlavně estery alifatických monokarboxylových kyselin s alkoholy jednomocnými /především methylestery/ nebo vícemocnými /zejména glyoeridy/.
Monokarboxylové aromatické kyseliny jsou zastoupeny převážně kyselinou benzoovou nebo jejímu substituovanými či také funkčními deriváty. Mezi ně patří zvláště kyselina p-tero.butylbenzoová, m- a p-hydroxybenzoová a halogenderiváty.
Z dikarboxylových kyselin přicházejí v úvahu především aromatické ftalové kyseliny, jejich funkční a sbustituované deriváty. Největší význam má ftalanhydtid, dále kyselina izoftalová a tereftalová, anhydrid kyseliny tetrachlorftalové, tetrabromftalové, tetrahydroftalové, 3,6-endomethylentetrahydrofralové, hexachlorendomethylentetrahydroftalové a hexahydroftalové.
z acyklických dikarboxylových kyselin je možno např. uvést kyselinu sebakovou, pimelovou, azelainovou a dimerní acyklické kyseliny.
Uvedené monokarboxylové a dikarboxylové kyseliny nebo jejich deriváty se používají ve vzájemném molárním poměru 1 : 0,1 až 0,3. Podle molárních poměrů těchto kyselin a polyalkoholů pak při syntéze vznikají polyesterová pojivá obsahující 18 až 30 % hmot. esterově vázaných zbytků polyalkoholů obecného vzorce
R - /0/2 - 6 a 70 až 82 % hmot. esterově vázaných zbytků karboxylových kyselin obecného vzorce
R je acyklický nebo cyklický zbytek polyalkohoJU, r' je acyklický či aromatický zbytek monokarboxylové a dikarboxylové kyseliny.
Příprava polyesterového pojivá obvykle robíhá v míchaném reaktoru opatřeném pláštěm pro ohřev a chlazení, azeotropním nástavcem a popřípadě zařízením pro měření viskozity nebo vodivosti. S výhodou se podle tohoto vynále u používá dvoustupňový způsob.
Při něm se nejdříve do reaktoru vnesow triglyoeridy acyklických monokarboxylových kyselin, tj. přírodní vysyohavé, polovysychavé a nevysychavé oleje, dále polyalkohol a provede se alkoholýza olejů při teplotě 200 až 260 °C.
Reakce probíhá za katalytického účinku alkalicky reagujících a jiných katalyzátorů, např. kysličníku, uhličitanu octanu a naftenátu olovnatého, kysličníku vápenatého, hydroxidu sodného nebo draselného, uhličitanu sodného a organických sloučenin cínu.
Pracuje se v přítomnosti malého množství organických azeotropních rozpouštědel nebo v tavenině a inertní atmosféře plynu. Vzniklé parciální estery, v případě alkoholýzy glycerolem monoglyceridy, se v druhém stupni podrobí esterifikaci monokarboxylovými a dikarboxylovými kyselinami či jejich anhydridy. Esterifikuje se bez přídavku katalyzátorů při 160 až 260 °C za současného oddestilování vedlejších reakčních zplodin.
Při dvoustupňovém způsobu lze též postupovat tak, že nejdříve se provede acidolýza triglyceridů acyklických monokarboxylových kyselin kyselinou izoftalovou, po které následuje esterifikace polyalkoholem.
K syntéze polyesterového pojivá podle tohoto vynálezu je též vhodný jednostupňový postup. Při něm nastává přímá esterifikace polyalkoholu acyklickými monokarboxylovými kyselinami získanými z přírodních olejů, monokarboxylovými a dikarboxylovými aromatickými kyselinami či jejich anhydridy. β
Esterfikace probíhá při teplotě 160 až 230 °C bez katalyzátorů nebo v jejich přítomnosti, a to opět v tavenině v atmosféře inertního plynu nebo za přídavku organického rozpouštědla.
Průběh reakce se sleduje stanovením čísla kyselosti, hydroxylového čísla nebo i měřením viskozity a vodivosti. Konečný produkt má číslo kyselosti pod 20 mg KOH/g.
Polyesterové pojivo podle tohoto vynálezu je vhodné zejména pro přípravu pigmentových tónovacích past, dále nátěrových hmot, tiskových a značkovacích barev. Bud tvoří samostatnou pojivovou složku, nebo se používá v kombinaci s jinými pojivý, se kterými je dobře mísitelné.
Předmět vynálezu je doložen následujícími příklady provedení.
Příklad 1
Polyesterové pojivo A
Pojivo obsahuje 22,5 % hmot. esterově vázaných zbytků glycerolu a pentaerythritolu a 77,5 % hmot. esterově vázaných zbytků acyklických monokarboxylových kyselin lněného oleje /počet atomů C 18 až 22/, kyseliny benzoové a o-ftalové. Molární poměr monokarboxylových a dikarboxylových kyselin je 1 : 0,135.
Polyesterové pojivo se připraví tak, že se 879 g lněného oleje /obsahuje 789 g zbytků esterově vázaných acyklických monokarboxylových kyselin a 90 g zbytků esterově vázaného glycerolu/ spolu s 525 g pentaerythritolu a 0,13 g PbO vyhřeje a udržuje za přívodu na teplotě 240 °C po dobu 2 hodin.
Po ochlazení na 170 °C se přidá 1 220 g kyseliny benzoové a 259 g ftalanhydridu a směs se postupně vyhřeje na 240 °C za stálého odvodu reakcí uvolňované vody. Ukončí se při poklesu čísla kyselosti pod 20 mg KOH/g.
Toto pojivo má ve formě 70% roztoku v butylenglykolu viskozitu 300 mPa.s a je velmi dobře mísitelné s olejovými alkydy olejové délky 30 až 72, epoxidovými, nitrocelulózovými pojivý a v omezené míře i s vodnými disperzemi styren-akrylátového typu.
Příklad 2
Polyesterové pojivo B
Toto pojivo obsahuje 20 % hmot. esterově vázaných zbytků glycerolu a pentaerythritolu a 80 % hmot. esterově vázaných zbytků acyklických monokarboxylových kyselin sojového oleje /počet atomů C 14 až 22/, kyseliny benzoové a isoftalové. Molární poměr monokarboxylových a dlkarboxylových kyselin je 1 : 0,173.
Toto polyesterové pojivo se připraví tak, že k 879 g sojového oleje /obsahuje 789 g zbytků esterově vázaných acyklických monokarboxylových kyselin a 90 g zbytků esterově vázaného glycerolu/ se přidá 415 g kyseliny isoftalové.
Směs se za míchání a uvádění C02 vyhřeje na 270 °C a při této teplotě se udržuje 2 hodiny. Pak se ochladí na 230 °C, přidá se 510 g pentaerythritolu a 893 g kyseliny benzoové. Postupně se vyhřeje na 240 °C za stálého odvodu reakční vody. Ukončí se při poklesu čísla kyselosti na 10 mg KOH/g.
Toto pojivo má ve formě 80% roztoku ve směsi xylenu a lakového benzinu ve hmot. poměru 1 : 1 viskozitu 300 mPa.s.
Příklad 3
Polyesterové pojivo C
Polyesterové pojivo obsahuje 28,1 % hmot. esterově vázaných zbytků trimethylolpropanu a polyethylenglykolu s molekulovou hmotností 300 a 71,9 % hmot. esterově vázaných acyklických monokarboxylových kyselin světlicového oleje, p-terc. butylbenzoové kyseliny, kyseliny isoftalové a tereftalová. Molární poměr monokarboxylových a dikarboxylových kyselin je : 0,1.
Pojivo se připraví vzájemnou reakcí 850 g acyklických monokarboxylových kyselin získaných štěpením světlicového oleje, 1 246 g kyseliny p-terc. butylbenzoové, 166 g technické kyseliny isoftalové /obsahuje 5 % hmot. kyseliny tereftalové/, 300 g polyethylenglykolu s molární hmotnosti 300 a 495 g trimethylolpropanu, při teplotě 260 °C za přítomnosti 100 g xylenu jako azeotropního činidla. Esterifikace se ukončí při dosažení čísla kyselosti 3 mg KOH/g.
Toto pojivo ve formě 70% roztoku v butylglykolu má viskozitu 110 mPa.s.
Přikládá
Polyesterové pojivo D
Pojivo obsahuje 23,3 % hmot. esterově vázaných zbytků ethylenglykolu a pentaerythritolu a 76,7 % hmot. esterově vázaných zbytků acyklických kyselin nízkoerukového řepkového oleje, kyseliny benzoové a o-ftalové. Molární poměr monokarboxylových a dikarboxylových kyselin je 1 : 0,23.
Pojivo se připraví tak, že k 879 g nízkoerukového řepkového oleje /obsahujícího 789 g esterově vázaných zbytků acyklických kyselin a 90 g esterově vázaných zbytků glycerolu/ se přidá 700 g pentaerythritolu, 0,05 g PbO a 0,10 g CaO.
Za uvádění C02 se směs vyhřeje na 260 °C a po 2,5 hodinách se ochladí na 180 °C. Pak se přidá 1 220 g kyseliny benzoové, 478 g ftalanhydridu a 31 g ethylenglykolu a směs se vyhřeje na 230 °C.
Reakce se ukončí při dosažení čísla kyselosti produktu 9 mg KOH/g. 75* roztok tohoto pojivá v butylglykolu má viskozitu 175 mPa.s.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Polyesterové pojivo, zejména pro pigmentové pasty, vyznačující se tím, že obsahuje 18 až 30 % hmot. esterově vázaných zbytků polyalkoholů se 2 až 4 hydroxylovými skupinami a 70 až 82 * hmot. esterově vázaných zbytků acyklických a aromatických monokarboxylových a dikarboxylových kyselin se 7 až 22 atomy uhlíku, kde molární poměr monokarboxylových a dikarboxylových kyselin je 1 : 0,1 až < 0,25.
- 2. Způsob přípravy polyesterového pojivá podle bodu 1, vyznačující se tím, že triglyoeridy acyklických monokarboxylových kyselin se 14 až 22 atomy uhlíku se podrobí katalyzované alkoholýze polyalkoholy se 2 až 4 hydroxylovými skupinami a vzniklé meziprodukty se esterifikují monokarboxylovými a dikarboxylovými kyselinami se 7 až 12 atomy uhlíku či jejich funkčními deriváty, přičemž reakce probíhají při teplotě 160 až 260 °C v inertním prostředí v přítomnosti azeotropního organického rozpouštědla za současného oddestilovávání vedlejších reakčních zplodin až do dosažení čísla kyselosti polyesteru pod 20 mg KOH/g.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS838210A CS245608B1 (cs) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | Polyesterové pojivo a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS838210A CS245608B1 (cs) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | Polyesterové pojivo a způsob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS821083A1 CS821083A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS245608B1 true CS245608B1 (cs) | 1986-10-16 |
Family
ID=5432371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS838210A CS245608B1 (cs) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | Polyesterové pojivo a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245608B1 (cs) |
-
1983
- 1983-11-08 CS CS838210A patent/CS245608B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS821083A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3437618A (en) | Water dispersible polyalkylene glycol modified,non-drying alkyd resins | |
| US3894978A (en) | Alkyd resins modified with acrylic or methacrylic acid for use in water based paints | |
| GB1048893A (en) | Water-soluble alkyd resins and their preparation | |
| US2048799A (en) | Silicon esters of modified polyhydroxy alcohols | |
| US20110230616A1 (en) | Water reducible alkyd resins | |
| US4131579A (en) | Low-viscosity air-drying alkyd resins | |
| US3269967A (en) | Water emulsion alkyd resin composition comprising water soluble alkanolamine and polyethenoxy ether of alkylphenol | |
| JPH05339352A (ja) | シクロペンタジエン変性アルキッド樹脂 | |
| TW567200B (en) | Process for preparation of alkyd resin | |
| US3332793A (en) | Salts of acid polyesters of polyalcohols with organic bases, and process of making and using same | |
| EP3708622B1 (en) | Modified fatty acid for alkyd resins | |
| CS245608B1 (cs) | Polyesterové pojivo a způsob jeho přípravy | |
| JPS597743B2 (ja) | 水で希釈できるマレイン酸化油をベ−スとしたコ−テイング組成物 | |
| US3066108A (en) | Air-dry surface coating resin | |
| US4251406A (en) | Water-borne alkyds | |
| US2860114A (en) | Oil-modified amine type alkyd resin providing thixotropic properties to hydrocarbon solutions thereof | |
| US3194774A (en) | Resins having substantial oil lengths and improved water solubility prepared from polycondensation reaction products | |
| US4740567A (en) | Water reducible phenolic modified alkyd resin | |
| EP0326310B1 (en) | Solid ester products of sterically hindered polyhydroxymonocarboxylic acids | |
| GB1044179A (en) | A process for preparing water soluble alkyd resins | |
| US4649173A (en) | Water reducible phenolic modified alkyd resin | |
| US3468825A (en) | Propionaldoxime antiskinning agent for use with oxidizing resins | |
| US3520841A (en) | Oil modified acidic polyesters and coating compositions thereof | |
| EP3771735B1 (en) | Drying promoter | |
| KR19990060699A (ko) | 수용성 알키드 수지 및 이를 함유하는 도료조성물 |