CS244824B2 - Herbicide agent and production method of its effective substance - Google Patents

Herbicide agent and production method of its effective substance Download PDF

Info

Publication number
CS244824B2
CS244824B2 CS846051A CS605184A CS244824B2 CS 244824 B2 CS244824 B2 CS 244824B2 CS 846051 A CS846051 A CS 846051A CS 605184 A CS605184 A CS 605184A CS 244824 B2 CS244824 B2 CS 244824B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
phenyl
salts
formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
CS846051A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Kiel
Dieter Jahn
Rainer Becker
Wolfgang Rohr
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS244824B2 publication Critical patent/CS244824B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A znamená v ortho- nebo meta-poloze alkoxyskupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo halogenem monosubstituovanou fenylovou skupinu, v ortho-, meta- nebo para-poloze rozvětvenou alkylovou skupinou se 3 až 5 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, fluorem substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě chlorem, nitroskupinou, trifluormethylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinou, alkenyloxyskupinou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 5 atomy uhlíku, popřípadě methylovou skupinou, chlorem nebo nitroskupinou substituovanou benzyloxyskupinou, trifluormethylovou skupinou, alkoxyalkylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkoxyalkoxyskupinou se 2 až 5 atomy uhlíku monosubstituovanou fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou dvakrát až Čtyřikrát stejnými nebo různými substituentyJt zvolenými ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, nitroskupinou nebo 2,4-dich.lorfenoxyskupinou, s tm, že dvakrát až čtyřikrát substituovaná fenylová skupina neobsahuje při stejných substituentech žádné methylové skupiny, r1 znamená atom vodíku, methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu,
R2 znamsná alkylovou stopinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku a s 1 až 3 atomy halogenu nebo propargylovou skupinu, nebo soli těchto sloučenin s alkalCckými kovy, s kovy alkalických zemin, jakož i soli minganaté, soli mědnaté, soli zinečnaté nebo soli železa, jakož i amniové a fosfoniové soli, trialkylsuffoniové soli nebo trialkyStufOoxoaiové soli, jsou herbicidně účinné vůči travám a nepoškodí j přiom jak dvojděložné kulturní rostliny, tak i jednoděložné kulturní rostliny, které nenáleží k čeledi trav /Graminnea/.
Kromě toho je rovněž možné hubit pomocí herbicidních prostředků na sloučenin vzorce I selektivně nežádoucí trávy v určitých druzích travních kultur, jako je rýže a obiloviny.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyskytovat v několika formách, přičemž všechny tyto formy spadají pod rozsah tohoto vynálezu: .
Siussituent A v obecném vzorci I znamená v ortho- nebo v mea-poloze moncuUstituovancu fenylovou skupinu se substitucnty vybranými- ze skupiny, která je tvořena alkoxyskupincu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, nitrostopinou a halogenem; v ortho-, meta- nebo v para-poloze m)OLncsU>stituovaaou fenylovou skupinu se substituenty vybranými ze skupiny, která je tvořena rozvětvenou alkylovou skupinou se 3 až 5 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, alkoxyskupincu se 2 až 4 atomy uhlíku, fluorem suSstituoVjnCu alkoxyskupinou s 1 až - 3 atomy uhlíku, popřípadě chlorem, aitroskuřiacu, trff ^©methylovou skupinou substiuuovanou feacxystoρiaou, aJkenyloKystopinou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkinyOoxystořiaou se 3 až 5 atomy uhlíku, popřípadě methylovou skupinou, chlorem, n^rosto^nou substiUuovaaou Seauyloxystoρiacu, trifluormethylovou skupinou, alkoxyalkylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku a alkoxyalkoxyskupinou se 2 až 5 atomy uhlíku; nebo znamená dvaJkrát až čtyřikrát substituovanou fenylovou skupinu libovolně se substituenty tvořenými alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, ^^o^s^ptou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, jako chlorem, fluorem, nitroskupinou nebo 2r4-dichfurfenoxysktpinot.
Jako příklady těchto substituentů lze uvést mmthoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-poopoxyskupinu, terč.buooxyskupinu, n-butuxyskupinu, trfftuomπethoxysktpinu, difUuomethuxyskupinu, 11,2,2-tetrfl^o^^oK^/skupinu, n-po-opylov^ skupinu, n-butylovou skupinu, isopoopylovou skupinu, terc.butyUovuu skupinu, but-2-enyloxyskupinu, αjjlyfoxysktpinu, ρrup-2-inoxyskupinu, nitroskupinu, chlor, fluor, fenylovou skupinu, tofftoom^ethylovut skupinu, benzyfoxyskupinu, p-chluoSenzyfoxyskuρinu,. p-mrthylSenzyloxyskupinu, p-nituobenzyluoyskupinu, fenoxyskupinu, 2,4-dichlorfenoxyskupinu, 2-chlur-4-tritluomnetУyffeooxyskupint, 2-chluo-4-nituofenooyskupinu, mmetiylsulr±nyLovuu skupinu, fthyfsulfinyUovuu skupinu, rrehylstlfogylovou skupinu, ethyfsulfonylovou skupinu, rrfhylsulfunyluxyskupinu, ethylgulUonylooyskuρinu, m‘thuoymrthylovou skupinu, ethoxymrthyfuvut skupinu, 2-ethoxyfthylovot skupinu, 2-mrthoxyethyfovuu skupinu, mm thoxymehoxy skupinu, ethoxymmthoxyskupinu, 2-mrtho^χfethoxy skupinu, 2-ethuoyethooyskupinu.
i * i\
Jako možné zbytky A lze uvést například 2-msthooyfenylovou skupinu, 3-nitrofenylovou skupinu, 2-fluorfenylovou skupinu, 4-tfoc.butyrfgnyUovuu skupinu, Sirfnyf-4-ylovou skupinu, f-hUXyχffenolotou skupinu, 4-diftuoстlfthoxyrenylovot skupinu, 4-fenoxyfenyfovou skupinu, 4-/pouρ-2-inuoy/fenylovou skupinu, 4-rllyUoxyfenylovuu skupinu, 4-bfnzyloxyfenylovot skupinu,
3-tόrftuomfthyffenylovou skupinu, 3,4-dimethooyfegylovou skupinu, 2-chlur-4-niturfenylovuu skupinu, 2,6-dichlorfenylovou skupinu, 2-chluo-б-ftuoffenyUovou skupinu, Á-methoxx-S-mmehyl^nylo^ou skupinu, 2,3,4-trimethooyrfnylovou skupinu, 2,4,5-0^^^^fenylovou skupinu,
4-rrfhhuχ-2,3,6-toimethylfenylovou skupinu, 4-mrthoxymrehyУfenyfuvou skupinu, 4-/2-methoxyetboxy/fenylovou skupinu.
SuUsSitufnt r1 v obecném vzorci I znamená atom vodíku, mrthoxykarbunyfovut skupinu nebo ethooykaobunylovou skupinu.
r
SuUsSitufnt R* v obecném vzorci I znamená nerozvětvené nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, tj. skupinu mohylovou, ethylovou, n-poopylovou, isoρoupyfovot, n-butylovou, sek-butylovou, isobutylovou a tfrc.butyUovuu. ’
SuUsSitufnt R 3 v obecném vzorci I znamená poopaogyluvou skupinu, al-kylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku nebo hafogfnafkjgylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, kteoá může obsahovat až 3 atomy halogenu jako substitufnty, jako například skupinu methylovou, ethylovou, n-poopylovou, isopoopylovou, n-b^ylovou, sek-but^l-ovo^ isuSutyfuvuu, teiCu tylovou, aHylovou, f-chlulpoup-l-en-3-ylovuu, 2-chlorprup-f-fn-3-yΊovut, 1,3-dichlorpoup-f-fn-3-ylovuu, 1,1,2-toichlurprup-lf en-3-ylovou.
Jako soli sloučenin vzorce I přicházejí v úvahu soli s alkalickými kovy, zejména soli sodné nebo soli draselné, soli s kovy alkalických zemin, zejména soli vápnaté, soli hořečnaté nebo soli baňaté, jakož i soli mgsanté, soli mmďmté, soli zinečnaté nebo soli železa, jakož i amoniové a fos^n^vé soli, například al kyl<moniové soli, dialkyamoniové soli, trra>lkfrmιюgiuvé soli nebo tftraalkyrmюgiuvé soli, Sfnzyltoialkyrmιugiuvé soli, · toffenylrosfugiuvé soli, toialkylsurOogiové soli nebo trialkylturOoxoglové soli.
Výhodnými deriváty cykluhexag-1,3-dionu obecného vzorce I jsou takové, ve kteoých A znamená v ortho-, meta- nebo v para-poloze fluorem substituovanou afkuoysktpigou s 1 až 3 atomy uhlíku, al-k^yl-o^s^ptou se 3 až 5 atomy uhlíku nebo αlkinyloxyskupigou se 3 až 5 atomy uhlíku mc)oguuUstituovanou fenyl^^vou skupinu, nebo takové, ve kteoých A znamená fenylovou skupinu substiuuovanou tonto methylovou skupinou, zejména 4-trrfUuommethyrfenyOovou skupinu- Koomě toho znamená r1 ve vzooci I výhodně atom vodíku244824
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I mohou vyrábět reakcí sloučenin obecného vzorce II _
v němž
2
A, R л a R máí shora uvedené významy, s amoniovou sloučeninou obecného vzorce
R30 - NHgY v němž
R3 má shora uvedený význam a
Y znamená aniont, v inertnm ředidle popřípadě v přítomnosi vody při teplotě mezi 0 a 80 °C v přítomnooti báze.
Tato reakce se provádí účelně v heterogenní fázi v inertním ředidle při teplotě mezi 0 a 80 °C nebo mezi 0 °C a teplotou varu reakční smměi v přítomnosti báze. Vhodnými. bázemi jsou například uhličitany, hydrogeeuhUčitany, acetáty, alkoxldy, hydroxidy nebo oxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zem.n, zejména sodné, draselné, hořečnaté a vápenaté. Kromě toho se mohou používat také.organické báze, jako pyridin nebo terciární aminy.
Reakce probíhá zvláětě dobře v rozsahu pH od 2 do 9, zejména od 4,5 do 5,5. Úprava hodnot pH se provádí účelně přídavkem acetátů, například acetátů alkalických kovů, zejména octanu sodného nebo octanu draselného nebo smměi obou solí.
Acetáty alkalických kovů se přidávají například v mnoství od 0,5 do 2 mol, vztaženo na amoniovou s^ouČen^u Obecného vzorce R30-NHgY.
Jako rozpouutědla se hodí například dimmthylsulfoxid, alkoholy, jako ethanol, isopropanol, benzen, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako chloroform, dtchlorethan, hexan, cyklohexan, estery, jako ethylacetát, ethery, jako dioxan, tetrahydrofuran.
Reakce je ukončena po několika hodinách, přičimž lze reakční produkt Izolovat zahuštěním směs,, přidáním vody a extrakcí nepolárním rozpouštědlem, jako mmthyltnchloridem, á oddestioovánm rozpouštědla za sníženého tlaku.
Soli sloučenin vzorce I s alkaicckými kovy se mohou získávat také reakcí sloučenin vzorce I s hydroxidem sodným nebo s hydroxidem drasenným ve vodném roztoku nebo v organickém rozpoaUtědle, jako mmthanolu, ethanol, acetonu.
Jako báze mohou rovněž sloužit aJ^oxidy sodné a alkoxidy draselné.
Další soli s kovy, jako například soli mmnneanté, mmčnaté, zinečnaté, železnaté či železité, hořečnaté i barnaté se mohou vyrábět ze sodných solí reakcí s chloridy příslušných kovů ve vodném roztoku.
Anmonové, fosfoniové, su^o^ové i tulfoxsuisvé soli se mohou vyrábět reakcí sloučenin vzorce I s tmosiшmyldosidy, fosfonitmhydroxidy, tulfonhιmhldroxidl nebo sulfsxouihmιy<:lroxidy, popřípadě ve vodném roztoku.
Sloučeniny obecného vzorce II se mohou vyrábět z cyklohexan-1,3-dionů obecného vzorce III, které se mohou vy snýtovat také v tautomerních formách vzorců lila a Illb
metodami známými z literatury /Tetrahedron Letters, 29, 2491 /1977//.
Je také možné vyrábět reakci sloučenin vzorce II imidazolu nebo pyridinu se sloučeniny vzorce II přes meziprodukty enoletherů, které při popřípadě vznikají jako směsi isomerů, a v přítomnosti derivátů přesmykuUÍ /JP-OS 79/063052/.
Ke sloučemin«ta vzorce sledu jícího schéma tu:
III se dospěje postupy známým, z literatury, jak vyplývá z ná-
CHO !|
ch3-oh
V
A-CH«CH-COOCH3
il
б
Aldehydy А-СНО, které se používají jako výchozí látky, se mohou vyrábět postupy známými z literatury, například Vilsmeierovou formylácí, oxidací alkoholů, redukcí derivátů karb oxylové kyseliny apod.
Výrobu derivátů cyklohexan-1,3-dionu obecného vzorce I objasňuje následující příklad. V tomto příkladu uváděné díly hmotnostní se mají ku dílům objemovým jako kg : litru.
Příklad 1
7,0 dílu hmotnostního 2-butyryl-5-/4-fenoxyfanyl/cyklohexan-l,3-dionu se rozpustí v 50 dílech objemových methanolu а к tomuto roztoku se přidá 2,15 dílu hmotnostního ethoxyamoniumchloridu a 1,85 dílu hmotnostního hydrogenuhličitanu sodného.
Směs se míchá 12 hodin při teplotě místnosti, potom se zahustí za sníženého, tlaku, zbytek se rozmíchá se 100 díly dichlormethanu a 100 díly vody, organická fáze se oddělí, vodná fáze se extrahuje 50 díly dichlormethanu, Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se za sníženého tlaku.
Získá se 6,9 dílu 2-(l-ethoxyaminobutyliden/-5-/4-fenoxyfenyÍ/cyklohexan-l, 3-dionu o indexu lanu n^2 1,5670 /účinná látka č. 76/.
Analýza pros C24H27NO4 /Bolekulová hmotnost 393/ vypočteno 73,26 % C, 6,92 % H, 3,56 % Nj nalezeno 72,7 % C, 7,0 % H, 3,5 % N.
Analogickým způsobem se mohou vyrobit sloučeniny uvedené v následující tabulce:
účinná látka A
1 2-methoxyfeny1 COOCHg n-C3H7 C2H5
2 2-methoxyfenyl COOCHg n-C3H7 ch2-ch-ch2
3 2-methoxyfeny1 COOCHg C2H5 ch2-ch-ch2
4 2-methoxyfenyl COOCHg C2H5 c2h5
5 2-methoxyfenyl H n-C3H? C2H5 1,5509 /23/
6 2-methoxyfenyl H n“C3H7 CH2-CH-CH2 1,5489 /23/
7 2-methoxyfenyl H’ c2h5 C2H5 1,5612 /20/
8 2-methoxyfenyl H c2h5 CH2-CH-CH2 1,5631 /20/
9 2-ethoxyfenyl H n“C3H7 CH2-CH-CH2
10 2-ethoxyfenyl H П—CgH7 C2H5
11 3-methoxyfenyl COOCH3 n”c3H7 CH2»CH-CH2
12 3-methoxyfenyl COOCHg C2H5 CH2-CH-CH2
13 3-methoxyfenyl H n-c 3H7 C2«5
14 3-methoxyfenyl H C2H5 C2H5 1,5378 /28/
15 3-raethoxyfenyl H C2H5 ch2«ch-ch2 1,5552 /25/
16 3-ethoxyfenyl H п-с3н7 C2H5
17 3-ethoxyfenyl H n-C3H7 ch2«ch-ch2
18 2-nitrofenyl H n C3H7 ch2-ch-ch2
19 2-nitrofenyl H П-С3Н7 <=2Я5
20 3-nitrofenyl COOCHg H“CgHay C2H5
účinná látka a r1 r2 r3 Voc/ /t.t. /°с/
21 3-nitrofenyl COOCHj П-СзН7 CH2-CH-CH2
22 3-nítrofenyl COOCH3 C2H5 C2H5
23 3-nitrofenyl COOCH3 C2H5 ' CH2=CH-CH2
24 3-nitrofenyl H n-^C3H7 C2H5
25 3-nitrofenyl H n-^C3H7 CH2sCH-CH2 1,5645 /23/
26 3-nitrofenyl H C2 H 5 C2H5 1,5672 /23/
27 3-nitrofenyl H C2H5 CH2=CH-CH2 1,5648 /25/
28 2-chlorfenyl H n-C3H? C2Hs 47
29 2-chlorfenyl H n-C3H7 CH2-CH-CH2
30 2-fluorfenyl H C2H5 47 - 50
31 2-fluorfenyl H n^H.? CH2=CH-CH2 36
32 3-fluorfenyl H n-C3H 7 C2H5 1,5452 /24/
33 3-fluorfenyl H n-Сз^ CH2-CH-CH2
34 2-mthylsulfonyl
fenyl H n^H-j CH2-CH-CH2
35 2-methylsulfonyl
fenyl H n-C3H? C2H5
36 3-μ^υ1 sulfonyl
feny! H n-C3H7 C2H5
37 3-mehhl8ulfonil
fenyl H n-^H? CH2-CH-CH2
38 4-isopropylfenil . H n^H? CH2-CH-CH2
39 4-isopropylfenyl COOOU CH2=CH-CH2
40 ^isopropylfenyl . H n-C3H? C2H5
41 4-terc.butylfenyl H n-C3H? CH2-CH-CH2 60 - 64
42 ^^-terc.butylfenyl H n-C3H7 C2H5 50 - 52
43 4-terc.butil- •
fenyl COC(d3 n-C3H7 CH2-CH-CH2 62 - 66
44 4-terc.butylfenyl C<ODCH3 n-C3H? C2H5
45 bifenil-4-yl COOCH3 n^H? C2H5 88
46 bifenyl-4-yl COOCHj n-C^7 CH2hCH-CH2
47 bifenyl-4-yl H n-C3H7 C2H5 88
48 bifenyl-4-yl H n^H? CH2-CH-CH2 54
49 H n-C3H7 C2H5 57 - 61
50 ^eth^^eml H n-C3H7 CH2-CH-CH2 55
51 ^eth^^enil H c2hs CH2«CH-CH2 67 - 70
52 4-tthox1ftn11 H C2H5 C2H5 69 - 71
53 4-terc.butox1fenyl H n-C3H7 C2H5
. 54 4-terc.butoxyfenyl H n-^7 CH2-CH-CH2
55 4-difluoimath-
oxyfenyl COOCH3 nC3H7 C2H5 1,5248 /25/
56 4-dif 1 uoím thoxy^nyl COOCH3 n^H, HCHC-CH2 1,5315 /25/
57 4-d if luojme th-
oxyfeny! COOCH3 C2H5 CH2-CH-CH2 1,5330 /28/ '
58 4-dif luorraeth-
oxyfenyl COOCHj C2H5 n-C3H7 1,5252 /28/
59 4-dif luoraeth-
oxyfenyl H C2H5 C2 H 5 65 - 67
• v ·Λ« ’ “V
244824 8
účinná látka A r1 R2 R3 п^с/ /t.t. /ос/
60 4-difluorrathoxyfenyl H C2H5 • П-С3Н7 54 / 56
• 61 4-difluoimethoxyfenyl H C2H5 / НС»С-СН2 64 / 66
62 4-difluoimeth-
oxyfenyl H П-С3И7 П-С3Н7 70 - 72
63 4-/l,l,2,2-tetra/ fluorethoxy/fenyl COOCHj П-С3И7 СНз-СН-СНз
64 4-/1,1,2,2-tetra- fluorethoxy/- fenyl H П С3И7 С2«5 47
65 4-/1,1,2ra-tetrafluorethoxy// fenyl H П-С3И7 си2=си-си2
66 4-/l,l,2,2-tetrafluorethoxy/fenyl H С2И5 си2-си-си2 58
67 4-/1,1,2,-2-tetrafluorethoxy/ fenyl H С2И5 с2и5 81 - 84
68 3-/1,1,2,2-tetrafluorethoxy/fenyl COOCH3 П-С3И7 СИ2-СИ-СИ2
69 3-/1,1,2,2-tetrafluorethoxy/fenyl COOOHj П-С3Н7 с2и5
70 3-/l,l,2,2-tetrafluorethoxy/- . fenyl H П-С3И7 С2И5
71 3 -/l,l, 2,2-tetrafluorethoxy/fenyl H П-С3И7 СН2-СН-СН2
72 3-/2-chlor-/4-ri- .
l i
fluormethylfenoxy/-
fenyl H П-С3И7 ' СИ2сСИ-СИ2
73 4-/2-chlor-4-
-nitrofenoxy/-
f enyl H П-С3И7 С2И5
74 4-/2-chlor-4- #
-nitrof
fenyl. H П-СзИ7 СИ2-СН-СН2
75 4-fenoxyfenyl H П-С3И7 СИ2вСН-СИ2 1,5816 /22/
76 4-fenoxyfenyl и П-С3И7 С2Н5 1,5670 /22/
77 4-fenoxyfenyl H с2и5 с2и5
78 4-fenoxyfenyl H С2Н5 СН2-СН-СН2
79 4-/prop-2-inoxy/-
fenyL H П-С3И7 С2И5 1,5458 /28/
80 4-/prop-2-inoxy/-
fenyl H П-С3И7 СН2»СН-СН2 1,5645 /28/
81 4-/prop-2-inoxy/-
fenyl и П-С3И7 П-СзИ7 1,5518 /28/
82 4-/prop-2-inoxy/-
fanyl и ' С2и5 С2И5
účinná látka A r1 R2 R3 Пр/°С/ /t.t. /°С/
83 4-/prop-2-inoxy/fenyl H C2H5 ch2.ch-ch2 li >5722 /28/
84 4-/prop-2-inoxy/fenyl H C2H5 n-C3H7
85 4-/prop-2-inoxy/- . fenyl H C2H5 CHáC-CH2
86 4-allyloxyfenyl H n_C3H7 c2Hs 54 - 57
87 4-allyloxyfenyl H n-c3H7 CH2-CH-CH2 53 - 57
88 4-allyloxyfenyl H CH2«CH-CH2 C2H5
89 4-allyloxyfenyl H C2H5 C2H5
90 2-/but-2-enyloxy/fenyl H n-C3H7 C2H5
91 2-/but-2-enyloxy/fenyl H η— CH2»CH-CH2
92 4-benzyloxyfenyl H n C3H7 C2«5 54 - 57
93 4-benzyloxyfenyl H n-C3H7 CH2=CH-CH2
94 4-/p-chlorbenzyloxy/fenyl H n-C3H? CH2CH-CH2 78 - 80
95 4-/p-chlorbenzyloxy/fenyl H n-C3H? C2H5 120 - 123
96 4-/p-methylbenzyloxy/fenyl H n-C3H7 CH2«CH-CH2 99 - 102
97 4-/p-methylbenzyl□xy/fenyl H n-C3H7 c2H5 82 “ 83
98 4—/p—nitrobenzy1oxy/fenyl H n-C3 H 7 C2H5
99 4-/p-nitrobenzyloxy/fenyl H n-C3H7 CH2»CH-CH2
101 4-methylsulflny1fanyl H n-C3H7 c2H5
102 4-methylsulfinylfenyl H n-C3 H 7 CH2sCH-CR2
103 4-ethylsulfonylfenyl Я П“сзн7 c2Hs
104 4-ethylsulfonylfenyl H n-C 3H7 ch2«ch*ch2
105 2-ethylsulfony1fenyl H n-C3H7 CH2-CH-CH2
106 2-ethylsulfonylfenyl H n-CjH? C2H5
107 3-trifluormethylfenyl COOCH-j П-Сзн? ch2«ch-ch2
108 3-trifluormethy1fenyl C00CH3 n-C3H7 c2hs
109 4-trifluormethy1fenyl H n-C3H? C2H5 65 - 67
110 4-trif luorniethylfenyl H П-С3Н7 CH2«CH-CH2
111 4-trifluormethy1fenyl и C2H5 CH2-CH-CH2
112 4-trifluormethy1fenyl H C2H5 C2H5 68 - 71
113 4-methylaulfonyloxyfenyl COOCH3 n-C-3H? CH2«CH-CH2
i
dčinaá látka A r1 R2 R3 Πρ/θο/ /t.t. /°с/
114 4-methyleulfonyl-
oxyfenyl COOCH3 n-C3H7 C2 H5
115 • 2,4-dixaethoxy-
fenyl H C2Hs C2HS 81 - 82
116 2 94-dimethoxy-
fenyl H C2H5 CH2-CH-CH2 73 - 74
117 2,4-dimethoxy-
fenyl COOCH3 n-C3H? C2H5 1,5321 /23/
118 2f4-dimethoxy-
fenyl COOCH3 n“C3H7 CH2sCH-CH2 1,5432 /23/
119 214-dimathoxy-
fenyl H n“C3H7 C2H5 »2
120 2,4-dimethoxy-
fanyl H n-C3 H 7 CH2aCH-CH2
121 3,4-dimethoxy-
fenyl H n-C3H7 C2H5
122 3,4-dimethoxy-
fenyl H n-C3H? CH2*CH-CH2 1,5561 /22/
123 3,4-dimethoxy-
fenyl H c2h5 CH2»CH-CH2
124 3,4-dimethoxy-
fenyl H c2H5 c2H5
125 2-chlor-4-nitro-
fenyl COOCH3 C2H5 C2H5 105 - 106
126 2-chlor-4-nitro-
fenyl COOCH3 c2h5 CH2aCH-CH2
127 2-chlor-4-nitro-
fenyl H n-C3H7 c2h5 119 -121
128 2-chlor-4-nitro-
fenyl H n-C3H7 CH2-CH-CH2 80-82
129 2-chlor-4-nitro-
fenyl H. C2H5 c2Hs 125 - 126
130 2-chlor-4-nitro-
fenyl H . C2H5 CH2»CH-CH2
131 3,4-dichlorfenyl H n‘C3H7 CH2=CH-CH2
132 3,4-dichlor-
fenyl COOCH3 n-c 3H7 CH2«CH-CH2
133 3,4-dichlor-
fenyl COOCH3 n-C3H7 c2Hs
134 3,4-dichlorfenyl H n-C3H? C2H5
135 214-dichlor-
fenyl COOCH3 n-C3H7 CH2«CH-CH2
136 2,4-dichlor-
fenyl COOCH3 n-C3H7 C2H5
137 214-dichlorfenyl H n-C3 H7 CH2«CH-CH2 75
138 2,4-dichlorfenyl H n-c3H? С2Й5 102
139 2,6-dichlorfenyl H n-C3 H7 c2H5 1,5760 /21/
140 2,6-dichlorfenyl H n-C3H7 CH2-CH-CH2
141 2-čhlor-6-fluor-
fenyl Ή п-сзн 7 c2H5 1,5532 /26/
142 2-chlor-6-fluor-
fenyl H n-C3H7 CH2=CH-CH2 1,5575 /26/
143 4-methoxy-3-
2448.24
účinná látka A R1 R2 R3 п^°СГ /t.t. /°C/
methylfenyl H í^H? CH2=CH-CH2
144 4-methoxy-3-methylfenyl H C2H5
145 4-methoxy-3- - -mthylfenyl H C2H5 C2H5
146 4-methoxy-3-methylfenyl H C2H5 CH2-CH-CH2
147 4-/2,4-dichlorfenoxyy-3-nitro-
, feny! C00CH3 n-C^7 CH2-CH-CH2
148 4-/2,4-dichlorfenoxyy-3-nitro-
feny! CO0CH3 C2H5
149 2,3,4-trimethoryyfenyl H í-C2H7 C2H5 70 - 71
150 2,3,4-trimethoxyfenyi H ’ í-C3H? n-C3H7 1,5325 /26/
151 2,3,4-trimethoxyfenyl H ^03^ CH2-CH-CH2 1,5424 /26/
152 2 34-^I^J^imthoxyfenyl H C2H5 C2H5 50
153 2,3,4-itrimethoryyfenyl H C2H5 n^H? 1,5449 /22/
154 2,3,.44-rim fthoxyf eny X H C2H5 CH2-CH-CH2 1,5555 /22/
155 2,4,5-trmethoyyfenyl H C2H5 c2h5 1,5552 /26/
156 2,4,5-trmethioyyfenyl H C2H5 n-C3H7 1,5482 /26/
157 2 4 5-trmethoyyfenyl H C2H5 CH2-CH-CH2 1,5581 /26/
158 3,4,5-trmethoyyfenyl H c2H5 CH2-CH-CH2
159 3,4,5-trmethoyyfenyl H C2H5 C2H5
160 3,4,5-trmethoyyfenyl H n^H? C2H5
161 3,4,5-trmethoyyfenyl H CH2hCH-CH2
162 4-methoxy-2,3,6trimethylfenyl H n-C3H? C2H5 1,5506 /24/
163 4-methoxy-2,3,6trmethylfenyl H n-C3H7 n-C3H7
164 4-methoxy-2,3,6trimethylfenyl H HC»C-CH2 1,5600 /24/ .
165 4-methoxy-2,3,6trimethylfenyl H C1CH-CH-CH2 1,5625 /24/
166 4-methoxy-2,3,6-trmethylfenyl H C2H5 C2H5 1,5572 /24/
167 4-mthoxy-2,3,6-trimethylfenyl H C2H5 C^aCH-CHg .1,5602 /24/
168 4-methoxy-2,3,6- *
účinná látka A r1 R2 R3 /t.t. /°с/
-trieethylfenyl H C2H5 n-C3H?
169 4-me thoxynethylfenyl H n“^C3H7 CH2«CH-CH2 1,5501 /23/
170 4-ee thoxyethyyfenyl H n-C3H? C2H5
171 4-mt tboxyme thy 1fenyl H n-C3H7 n-C3H7 34 - 35
172 4-methoxymethy1fenyl H C2H5 C2H5
173 4-methoxymthy1-
fenyl H c2h5 CH2-CH-CH2
174 4-me thoxyethoxyfenyl H n-C3H7 CH2-CH-CH2
175 4-eetУoxyetУoxyfenyl H n-C3H? C2H5 62 - 64
176 4-me thoxym thoxyfenyl H n-c3H7 C2«5
177 4^^yc^^methoxyfenyl H n“CjH7 CH2-CH-CH2
179 2-/but-2-enyloxy/fenyl H n-C3H7 n-C3H7 viskózni olej
180 2-/but-2-enyloxy/fenyl H C2H5 C2H5 1,5561 /25/
181 2-/but-2~enyloxy/fenyl H C2H5. allyl 1,5620 /25/
182 2-/but-2-enyloxy/fenyl H C2H5 n-C3H7 1,5519 /25/
183 3-eethoxyfenyl COOCHg C2*5 . СА 1,5378 /28/
184 3-ftnoxyftnyl H n-C3H? allyl viskózní olej
185 3,5-dicУlurfenyl H n^H? C2H5 1,5684 /25/
186 3,5-dicУlorfenyl H n’C3H7 allyl 1,5778 /25/
187 4-eethoxy-3-nitrofenyl H n-C3H7 c2h5 71 -73
188 4 - trflluome thy 1fenyl H CH3 C2H5 67 - 70
189 ^trffluomethylfenyl H CH3 allyl 58 - 60
190 3-mmeyyl-4nitrofenyl H n-C3H7 ethyl
191 - sodná sůl 195
192 - draselná sůl 135 - 143
193 - btnzyltrmtttУyaraюniová sůl 128 - 134
194 - trmetУylsuiUoxuniuvá sůl 90
195 - emdnatá sůl 172 .
196 - barnatá sůl >200 .
24 3-nitrofenyl H n-C3H7 C2«5
197 -sodná sůl 180 - 185
198 - draselná sůl 128 - 138
199 - benzyltrmethyamoniová sůl 198
200 - trieetУylsuiUoxuniuvá sůl 96
201 - mednatá sůl 198
202 - barnatá sůl >200
Nčkkeré sloučeniny, které jsou uvedeny v ^-NNM-appktroekopickými údaa i:
chemické posuny jsou udávány v hodnotách na tetrímjthylsilan jako vnitřní standard;
zkratky pro struktury signálů:
s » singlet d s dublet q kvartet m · mulliplet tabulce jsou charakterizovány níže následujícími δ /ppm/ v deuterovaném chlorofomu, vztaženo i
i i í
sloučenina
číslo -NH-O-CH/-
1 4,11 /q/ 3,87 СИ30
3 4,52 /d/ 3,84 C/30
11 4,54 /d/ б,·8 /mf, 7,2 MZ
20 4,13 /8/ 7,6 /m/, 8,1 /m/ '
38 4,55 /d/ 7,15 «aronu
53 4,10 /q/ 1,30 /s/ /c/3/3o
68 4,53 /d/ 3,60 /s/ COCOCR
70 4,10 /q/ 5,90 /m/ /-CR-
73 4,10 /q/ 3,40 /m/ CS-Ή
107 4,50 /d/ 3,75 /m/ C5-/
113 . 4,53 /d/ 3,60 /а/ COOCHj
131 4,55 /d/ 7,10 /d/ Harom
132 . 4,56 /d/ 3,60 /s/ COOCR
135 4,55 /d/ 3,68 /s/ COOCHj
140 4,58 /а/ 7»30 /«/ R^.
147 4,55 /d/ 7'9 /·/ «arom.
2 3,59 /s. 3Н/, 3,82 /s, 3Н/, 4,52 /dl 2Н/, 6,87 /m, 2Н/, 7,15 /m, 2И/
4 1,20 /t. 3Н/, 1,34 /t, 3Н/, 3,60 /s, 3Н/, 3,83 /s, 3К/, 4,11 /m, 2И/
3,8 /s, 3Н/, 4,6 /d, 2Н/, 6,85 /m, 3Н/, 7,3 /m, 1H/
3,8 /s, 3Н/, 4,1 /q, 2H/, 6,85 /m, 3H/, 7,3 /m, 1H/
21 0,98 /t, 3Н/, 3,6 /s, 3Н/,'4,53 /d, 2Н/, 7,55 /m, 2Н/, 8,09 /m, 2//
22 1,18 /t, 3Н/, 1,36 /t, 3И/, 3,6 /s, 3Н/, 4,13 /q, 2И/, 7,50 /m, 2И/, 8,09 /m, 2И/
23 1,18 /t, 3Н/, 3)59 /s, 3Н/, 4,52 /d, 2Н/, 7,48 /m, 2И/, 8,08 /m, 2//
24 0,98 /t, 3Н/, 1,36 /t, 3Н/, 4,10 /q, 2Н/, 7,52 /m, ’ 2//, 8,09 /m, 2//
82 1,14 /t, 3Н/, 1,30 /t, 3Н/, 4,08 /q, 2Н/, 4,64 /d, 2Н/, 6,89 /d, 2/// , 7,13 /d, 2//
84 0,98 /t, 3Н/, 1,14 /t, 3H/,. 3,98 /t, 2Н/, 4,61 /d, 2/f, 6,84 /d, 2// , 7,09 /d, 2//
. 90 1,0 /t, 3Н/, 1,32 /t, 3Н/, 1,75 /d, 3Н/, 4,10 /q, 2Н/, 4,50 /m, 2H/,
5,76 /m, 2H/
1,02 /t, 3Н/, 1,78 /d, 3Н/, 4,54 /m, 4Н/, 5,80 /m, 2H/, 6,7 - 7,4 /m, 4H/
101 0,96 /t, ЗН/, 1,30 /t, ЗН/, 2,68 /8, ЗН/, 4,04 /Ч, 2Н/, 7,36 /d, 2Н/
7,58 /d, 2Н/
121 0,98 /t, ЗН/, 1,32 /t, ЗН/, 3,90 /8, 6Н/, 4,12 /q, 2Н/, 6,80 /m, ЗН/
123 1,18 /t, ЗН/, 3,89 /s, 6Н/, 4,57 /d, 2Н/, 6,81 /п, ЗН/
143 0,98 /t, ЗН/, 2,22 /в, ЗН/, 3,81 /в, ЗН/, 4,56 /d, 2Н/, 6,7 - 7,15
/т, ЗН/
144 0,98 /t, ЗН/, 1,31 /t, ЗН/, 2,22 /в, ЗН/, 3,80 /s, ЗН/ , 4,11 /q, 2Н/,
6/7 - 7,25 /m, ЗН/
169 0,98 /t, ЗН/, 3,38 /3, ЗН/, 4,44 /s, 2Н/, 4,56 /d, 2Н/ , 7,24 /d, 2Н/,
7,33 /d, 2Н/
170' 0,98 /t, ЗН/, 1,32 /t, ЗН/, 3,38 /s, ЗН/, 4,13 /q, 2Н/ , 4,44 /s, 2Н/,
7,24 /d, 2Н/, 7,33 /d, 2Н/
179 2,93 /га, 2Н/, 4,5 /ш, 2Н/, 5,7 /m, 2Н/, 6,7 - 7,4 /m, 4Н/
184 0,95 /t, ЗН/, 2,93 /t, 2Н/, 4,48 /d, 2Н/, 5,3 /га, 2Н/, 5,9 /га, 1Н/
190 1,0 /t, ЗН/, 1,35 /t, ЗН/, 2,6 /8, ЗН/, 7,9 /d, 2Н/.
Herbicidní prostředky podle vynálezu se mohou používat například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, práSků, suspenzí, i vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů a aplikují se postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. Tyto aplikační formy mají zajistit v každém případě co nejjemnější rozptýlení prostředků.
К výrobě přímo rozetřikovatelných roztoků, emulzí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o středhí až vysoké teplotě varu, jako petrolej nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje jakož i oleje rostlinného nebo Živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlprbenzen, isoforon, silně polární, rozpouštědla, jako například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon a voda.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z eraulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků /olejových disperzí/ přídavkem vody. Za účelem výroby emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo v rozpouštědle homogenizovat ve vodě pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů.
Mohou se vyrábět však rovněž koncentráty, které sestávají z účinné látky,. smáčedla, adheziva, dispergátorů nebo emulgátoru a popřípadě rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné к ředěné vodou.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin, 80li amonné či amoniové odvozené od ligninsulfonové kyseliny, naftalensulfonové kyseliny, fenolsulfonové kyseliny, alkylaryleulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli dibutylnaftalensulfonové kyseliny s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popřípadě naftalensulfonovýdh kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykol-
ethery, alkylarylpolyetheralkoholy, esotridecylalkohol, kondenzační produkty matných alkoholů s ethylenoxidim, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyyehhl<enakklethery, ethoxylovaný polyox^yoropylen, laurylalkoholpjlyglyyklleheraaeeal, estery sorbitu, lignin,_sulfitové odpadní louhy a mthyycelulóza.
Prášky, popraše a posypy se mhou vyrábět smísenjta nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Graainuáty, například obalované, impregnované a hora^emí granuláty, se mhou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou mirerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičté, silktagely, matek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída bolus, spraš, jíl, dolomit, dlatom-t, síran vápenatý a síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmty, taioUvá, jako například síran amoirný, fosforečnan amouiý, dusičnan amorrný, močoviny a rostlinné prodUcty, jako m.eté obilí, mletá kůra stromů, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, prášková celulóza a další pevné nosné látky.
Prostředky obsaují imei 0,1 a 95 % h^c^ot^c^o^ítnímL účinné látky, výhodně m»zi 0,5 a 90 % hmiOnnetnímL účinné látky.
V další části se popisuuí příklady prostředků podle vynálezu:
Příklad I dílů hmennltuιích sloučeniny č. 109 se smísí s 10 díly hmonootními N^t^^dthy--^a^lfa-pymlidonu a získá se roztok, který je vhodný pro aplikaci ve formě minimálních kapek.
Příklad li .
dílů hmoOnoettlích sloučeniny č. 162 se rozpuutí ve stóa^i., která sestává z 90 dílů hmonootních xylenu, 10 dílů hmo0nnltních adičního produktu 8 až 10. mol ethylenoxidu s 1 mol N-meoethaslolamLdu olejové kyseliny, 5 dílů hm0noetních vápenaté soli dHecyllbэnzennujfon^’vé kyseliny a 5 dílů hm0noetních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricnnového oleje.
VyHtm a jemným rozptýleni tohoto roztoku ve ÍOO 000 dílech hmoOnoetních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % tam0noetnoího účinné látky.
P ř í 'k lad ol dílů hm0noetních sloučeniny č: 52 se rozpětí ve směsi, která sestává ze 40 dílů hmoOnoltnlích cyklehexaoeou, 30 dílů hmoenoetních isebutanelu, 20 dílů hmoenoetních adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol iseektllfeoelu a 10 dílů hmenoetních adičního produktu 40 mol ethylen^L-du s 1 ml ricnnového oleje.
V^yit^.m a jemným rozptýleni tohoto roztoku ve ÍOO OOO dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmoenoetníhe účinné látky.
Příklad IV dílů hm0noetních účinné látky č. 167 se rozpuutí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnosti ích cyklohexiaiolu, 65 dílů frakce mnerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hm0noetnιích adičního produktu 40 mol enhyleooxidu s 1 mol ricnnového oleje.
Vyyiti a jemným rozptýleni tohoto roztoku ve vodě se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 4 hmtnnotního účinné látky.
Příklad V dílů hmotnostních účinné látky č. 62 se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové kyseliny, 17 díly hmotnostními ' sodné soli . licoinsulSontvé kyseliny ze sulřifových odpadních louhů a 60 díly hmotnostními práškového silikagelu a získaná směs se rozemele na kladivovém mlýnu.
Jemným rozptýleni této sO^s^sL ve 20 000 hmotnostních vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostního účinné látky.
Příklad ' VE vaného díly irnoOtostnO účinné látky č. 166 se otiOss s 9*7 díly Ihnmtnnttním. jemiě dispergokaolinu. Tito způsobem se získá popraš obeshující 3 4 htotnoosní účinné látky.
P ř í k 1 a d VXX
Λ dílů hmotnostních účinné látky č. 175 se důkladně smísí se smOsí 92 dílů hmotnostních práškového si^kagelu a 8 dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silLkagelu. T^cto se získá účinný prostředek s dobrou adhezí.
Příklad VIIX dílů účinné látky č. 171 se důkladně smísí se 2 díly vápeinaté soli dsdewrylbenzen- ' sulfonové kyseliny, 8 díly pslyglykoletheru matného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a lormaldehydu, a 68 díly paralinického mnnráloího oleje. T^kto se získá stabilní olejová disperze.
Aplikace herbicidních prostředků podle vynálezu se může provádět preerergentně nebo postemergentoě. Jsou-li účinné látky při postemorgentní aplikaci určitým kulturními' rossiXnámi hůře snášeny, pak se mohou používat takové způsoby aplikace, při kterých se.herbicidní prostředky přivádějí pomocí postřikovačů tak, aby listy citlivých kulturních rostlin zůstaly podle mofnnsti postřikem nezasaženy, přičemž , postřik smiřuje na listy nežádoucích · rostlin, které rostou pod těmto kulturni! rtstlOramL nebo, na nepokrytý povrch půdy /post directed, iay-by/.
Aplikované moOntví účinné lá^y ve lomě herbicidních prostředků činí podle ročního období, poile ošetřovaných rostiLo a růstového stádia 0,025 až 4 kg účinné látky/ha, výhodně 0,1 až 3 kg/ha.
Herbicidní účinek herblcidních prostředků podle vynálezu je ilustrován následujícími pokusy, které byly prováděny ve skleníku: .
Jako nádoby pro pěstování rostlin slouží květináče z plastické hmoty o obsahu 300 m naplněné jílfiitru písčitou půdou s obsahem asi 1,5 4 humusu jako substrátem. Semena testovaných rostlin se zasévají odděleně podle druhů.
Při lreemergentoi ošetření se prostředky aplikuj bezprostředně poté na povrch půdy. Za ti účelem se herbicidní prostředky sus^ntí^í nebo emu-igUÍ ve vodě jako dispergačním prostředí a aplikují se postříkm za pooužtí jemně rozptylujících trysek. Při tomto způsobu aplikace se používá 3,0 kg účinné látky oa 1 ha.
Po aplikaci herbicidních prostředků se nádoby mírně zavlažují, aby nenastalo klíčení a růst. Potom se nádoby přikryjí průhlednou fólií z plastické hmoty až do doby, kdy rostliny začnou růst.
Tímto přikrytím se dosáhne ještě nebyly ovlivněny účinnými rovnoměrného klíčení pokusných rostlin, pokud látkami.
tyto rostliny
Za účelem postemergentního ošetření se pokusné rostliny vždy podle foirny až k dosažení výšky vzrůstu 3 až 15 cm. Rootliny sóji se pěstují v substrátu, hacen rašelinou. Pro účely postemergentního ošetření se volí buď přímo zaseté nebo rostliny, které se pěstují nejdříve jako klíční rostliny několik dnů před ošetřením se přesaz^í do pokusných nádob.
růstu pésttají který byl oboa ve stejných nádobách vyrostlé rostliny, v secích miskách odděleně a
Aplikované mnnoství se při postemergenttní aplikaci pohybuje mezi 0,125 a · 1,0 kg účinné látky na 1 ha. Při posternergentnm ošetření se přikrývání fólií z plastické hmoty neprovádí.
Pokusné nádoby se unístí do skleníku, přičmž pro teplejší místa /s teplotou 20 až 35 °C/ a pro ty druhy podnebnm pásmu, jsou výhodné teploty od 10 do 20 °C.
teplomilné druhy rostlin se volí rostlin, kterým se daří v mírnější rostliny ošetřuj a vyhodnocuje se činí 2 až 4 týdny. Během této doby se jednotlivá ošetření. Hodnocení se provádí podle stupnice od 0 do 100. žádné poškození nebo normáílní·růst a 100 znamená, že rostliny nevzešly,
Doba poklusu jejich reakce na Přitom o znamená popřípadě, že došlo k jejich úplnému zničení, a to alespoň nadzemních čásltí rostlin
Rosiny používané při pokusech ve skleníku se volí z následnících druhů:
psárka polní /Alopecurus íyystlridee/, oves hluchý /Avena fatua/, cukrová řepa /Beta vilgarrs/, ježatka kuří-noha /Echinochloa crus^-^c^alll^^y/, sója /Glycine ma./, bavlník /Goasypium hirsutum/, ječmen /Hordeum vulgare/, jílek mnohokvětý /Lolinm multiflortm/, rýže /Oryza
sativ^, bér vlašský /Setaria italica/, čirok halepský /Sorghum halepense/, cum rettivuí/. pšenice /Trrti-
Jako srovnávací prostředky slouží herbicidní prostředky, které obsahuj sloučeniny známé z De-OS 24 39 104—*tj. 2-/l-allyooybbutyldenn/55-/4-mehhoxyfenyl/cyklohexaani,3-dion /А/ /srov. příklad 86/, 2-/l-etOoxyrmijoproρpllddnn-5-l/4/íeehylfenyl/cyklyheeoan5l 3-dion /В/ /srov. příklad 22/ a sloučeninu známou z příkladu 1 Dd-OS 28 22 304, tj. 2-/1/ethooyгшlnnbubullddn/-/5/22/ehhlthio/n/propyl/cykloheoan-l, 3-dion /známá na trhu pod obchodním názvem Sethooydim/.
Při preemergentn:m ošetření ve skleníku vykazuií například herbicidní prostředky, které oOsshuj jako účinnou složku· sloučeniny č. 20, 52, 61, 175, 123, 76, ·122, 121, 154, 151, 1419, 156, 166, 165, 16-4, 163, 162, 73, 96, 87, 86, 140, 139, 142, 167, 169, 170 nebo 171, při aplikováním množství 3,0 kg účinné látky na 1 ha, pozoruhodnou herbicidní účinnost vůči trannattým druhům rostlin.
Při post^e^iergent^njm ošetření hub například herbicidní prostředky, které obsabhux jako účinné složky sloučeniny č. 171 nebo 53, při aplikovaném mnžžtví 0,5 popřípadě 1,0 kg účinné látky/ha, nežádoucí druhy trav selektivně v ječmeni jakožto druhu obiloviny.
HHrbbcidní prostředky se sloučeninami č. ,62 nebo 175 h!bí při aplikovaném mn^ž^í 0,125 kg účinné látky/ha nežádoucí druhy trav v pšennci, aniž by ji poškozovaly, zatímco srovnávací prostředek se sloučeninou A jako účinnou složkou, při stejném aplikovaném množní, vede k slabému poškyzaní nežádoucích druhů trav a navíc · ještě k poškození pšenice.
Při aplikovaném možství 0,25 popřípadě 1,0 kg účinné látky/ha jsou například herbicidní prostředky se sloučeninami č. 60, 61, 79, 80 nebo 85 při srovnatelná účinku proti nežádoucím druhnůta trav, lépe snášeny neá srovnávací prostředek A.
Při srovnání s prostředky, které obsahují známou účinnou látku B, jsou například prostředky se sloučeninou č. 109, velmi selektivní pro ječmen a pšentec.
K hubení nežádoucích druhů trav v kulturách dvojděložných rostlin, jako v cukrové řepě a bavloíku, se hodí například prostředky, které obsáhlí sloučeniny č. 52, 86 nebo 87, při aplikovaném mnoství 0,5 kg účinné látky na 1 ha posteraergentně.
RovitéS při postemergentnm ošetření jsou. účinné prostředky se sloučeninami č. 101, 162, 166, 167, 168 . nebo 169 při 0,5 kg/ha proti nežádoucím druhům trav; tyto prostředky jsou selektivní v sóji.
V následnících tabulkách 1 až 5 jsou uvedeny výsledky pro · některé z uvedených sloučenin podle vynálezu ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky, tj. sloučeninami A, B a C /srov. str. 49/.
Tabulka '
Heebbcidní účinek při postemergenOttí aplikacb ve skleníku
. účinná látka pouuité množství pokusné rostliny a % poškození í
! číslo /kg/ha/ Trlticim Alopecutus Setaria H
aestivm myosuuoides italica
178 0,125 0 90 85
62 0,125 0 100 80
A 0,125 17 76 78
Tabulka 2
HHebbcidoí účinek přb postemergentní aplikacb ve skleníku
účinná látka číslo pobité moožtví /kg/ha/ pokusné rostliny a % poškození
Glycine max Sorghxm halepeose Zea mays
A 0,5 0 43 79
101 0,5 0 95 100
169 0,5 0 85 95
Tibulka 3
Herbicidní účinek při posternergenttií aplikaci ve skleníku
účinná látka číslo pouíSté minžství /kg/ha/ pokusné rostliny a % poškození
Hordeum vulgarn Tritium aestiřum Аюрссигм my>otuoidet
109 0,125 3 0 99
0,5 13 6 99
B 0,125 20 9 93
0,5 33 20 97
Tabulka 4
HHebicidtí účinek při posteroeegeenní aplikaci ve skleníku účinná látka číslo > poškození pokusné rostliny a pouUitá mnOstvf
1 /ke/ha/ Tritium aestvum Alopecurus my>oturoidrt Avena fatua Bchlnochloa cns-sjaHi Seturia ítalica
60 0,25 0 90 80 80 85
61 0,25 10 95 90 80 80
79 0,25 10 95 98 95 85
80 ’ 1,0 10 90 95 90 95
85 1,0 0 90 80 80 80
A 0,25 22 84 87 80 87
A 1,0 23 95 91 85 94
Tabulka
HHebicidní účinek při postemergentní aplikaci ve skleníku poškození účinná látka použité minžství pokusné rostliny %
a
číslo /ke/ha/ Hordeum ' vulgare Tritcum А1одосигвд myostlroidet Loliím miltiflortm
109 0,5 0 0 100 100
191 0,5 0 0 98 90
192 0,5 0 0 95 90
C 0,5 90 80 1OO 100
prostředky podle vynálezu používat ještě v . celé řadě dalších kulturních rostlin k hubení nežádoucích druhů plevelných trav nebo kulturních rostlin typu trav, pokud jsou takovéto rostliny v místech, kde rostou, nežádoucí.
Vzhledem k dobré se mohou
V úvahu přicházejí například následující kulturní rostliny:
botanický název český název
Allium сера cibule
Ananas comosus ananas
Arachis hypogaea podzemnice olejná
Asparagus officinalis chřest
Beta vulgaris spec, altissima cukrová řepa
Beta vulgaris spp. rapa krmná řepa
Beta vulgaris spp. esculenta červená řepa
Brassica napus var. napus řepka
Brassica napus var· napobrassica tuřín
Brassica napus var. rapa bílá řepa
Brassica rapa var. Silvestris řepka olejka
Camellia sinensis čajovnik
Carthamus tinctorius světlice barvířská
Carya illinoinensis ořechovec pekan
Citrus limon citroník
Citrus maxima citroník největěí .
Citrus reticulata mandarinka
Citrus sinensis pomerančovník
Coffea arabica /Coffea сапе-
phora, Coffea liberica/ kávovník
Cucumis melo meloun
Cucumis sativus okurka
Cynodon dactylon troskut
Daucus carota mrkev
Elaeie guineenais kokosová palma
Fragaria vesca jahodník obecný j
Glycine max во j a
Gosypium hirsutum bavlník
/Gossypium arboreum
Gossypium herbaceum
Gossypium vitifolium/
Helianthus annuus slunečnice
Helianthus tuberosus topinambur
Hevea brasiliensis kaučukovník
Humulus lupulus chmel
Ipomoea batatas sladký brambor
Juglans regia vlaSský ořech
Lactuca sativa salát
Lens culinaris čočka jedlá
Linum usitatlssimum len
Lycopersicon lycopersicum rajské jablíčko
Malus sp. jabloň
Manihot esculenta tapioka
Medicago sativa voj tě fiká
Mentha piperita máta pepcná'
Musa spp· banánovník
Nicotlana tabacum /N.rustica/ tabák
Olea europaea oliva
Phaseolus lunatu8 fazol
Phaseolus mungo -
Phaseolus vulgaris keříčkový fazol
Petroselinum crispum spp·
i
botanický název český název
tuberosum petržel kořenová
Picea abies smrk
Abies alba jedle bělokorá
Pinus spp. borovice
Pisum sativum hrách
Prunus avium třešeň
Prunus domestica švestka
Prunus dulcis mandloň
Prunus persica broskvoň
Pyrus communis hrušeň
Ribes sylvestré rybíz červený
Ribes uva-crispa angrešt
Ricinus communis skočec
Saccharum officinarum cukrová třtina
Secale cereale žito
Sesamum Indieum sesam
Solanum tuberosum brambory
Sorghum bicolor /s. vulgare/ čirok dvojbarevný
Sorghum dochna cirok
Spinacia oleracea špenát
Theobroma cacao kakaovník
Trifolium pratense jetel
Triticum aestivum pšenice
Vaccinium corymbosum borůvky
Vaccinium vitis-idaea brusinky
Vicia faba bob koňský
Vigna sinensis
/Vigna unguiculata/ bob
Vitis vinifera vinná réva
Zea mays kukuřice
К rozšíření účinnostního spektra а к dosažení synergických efektů se mohou herbicidní prostředky podle vynálezu mísit také s četnými zástupci dalších skupin herbicidně účinných látek nebo regulátorů růstu rostlin a pak se takovéto směsi mohou aplikovat společně.
Jako příklady takovýchto složek tvořících směsi s herbicidními prostředky podle vynálezu přicházejí v úvahu diaziny, deriváty 4H-3,1-benzoxazinu, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, triazinony, uráčily, další deriváty cyklohexan-1,3-dionu, deriváty benzofuranu a další.
Kromě toho může být užitečné mísit prostředky podle vynálezu samotné nebo v kombinaci s dalšími herbicidy také ještě s dalšími prostředky к ochraně rostlin, například s prostředky к boji proti škůdcům nebo fytopathogenním houbám popřípadě bakteriím, a aplikovat potom tyto směsi společně.
Význam má dále mísitelnost s roztoky minerálních solí, které se používají к odstranění nedostatků ve výživě rostlin a nedostatků stopových prvků.

Claims (5)

1. Heebbcidní prostředek, vyznaačjící se tm, že vedle inertních přísad obsahuje jako cyklohexaa-1,3-d^onu obecúčinnou složku 0,1 až 95 » hmotnostních alespoň jednoho derivátu ného vzorce I /I/ v němž
A znamená v ortho- nebo meta-poloze alkoxyskupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo halogenem monnsubbtituovanou fenylovou skupinu, v ortho- mta- nebo para-poloze rozvětvenou alkylovou skupinou se 3 až 5 atomy uhlíku, feR^ovou skupinou, alkoxyskupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, fluorem sbb8tibuovannu alknxytkuplnnu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě chlorem, nitroskupinou, trifluormethylovou skupinou uubstibuovanob ftnox1skuρinou, alkenyloxyskupinou se 3 až 5 abomy uhlíku, alkinyloa1'skbpinnb se 3 až 5 abomy uhlíku, popřípadě methylovou skupinou, chlorem nebo nibroskupinou substiuuovanou btnz1lnx1skupinnu, trffbooraebhylovou skupinou, alkoxyalkylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkna1alkna1skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku moonssUbtituovanou b^ylovou skupinu, fenylovou skupinu tubstibuovгmnu dvakrát až čtyřikrát stejnými nebo různými tUЬstitbeaty zvoleným ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, nitroskupinou nebo 2,4-dichloreeiioxyskupinou s tm, že d^^)cxr<^ít až čtyřikrát substituovaná fenylová skupina neobsahuje při stejných tUbstitbeetech žádné methylové skupiny,
R1 znamená atom vodíku, methoxykarboeylovnu skupinu nebo tthnxykarboaylovou skupinu,
R- znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R3 znamená alkylovou lupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, adkenylovou skupi-nu se 3 nebo 4 at<my uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy - uhlíku a š 1 až 3 atomy halogenu nebo propargylovou skupinu, nebo soli tohoto derivátu s alkaicckými kovy, s kovy alkalických zemin, jakož i soli mnganaté, soli m&lňnté, soli zinečnaté nebo soli železa, jakož i amoniové a rnsroaiové soli, trialkylsulSonisvé soli nebo trialkyUburSaxoeisvé soli.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznajčjící se tm, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklnhexaaal,з-dineu obecného vzorce I, v němž A znamená v ortho-, meta- nebo v para-poloze fluorem sub štikovanou alknxyskupinnu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkteyloxyskuρinou se 3 až 5 atomy uhlíku nebo aЗkinySoxyskupinou se 3 až 5 atomy uhlíku sUbstibuovгelЮb fe^^vou skupinu a R1, R2 a R3 mjí významy uvedené v bodě 1.
3. Prostředek podle bodu 1, vyzna^u^í se tm, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklnhexxne-,з-dioeu obecného vzorce I, v němž A znamená ^nytovou skupinu tUbstibu(^jшnu trn uor meky lovou skupinou a r1, r2 a r3 mUjC význam uvedený v bodě 1.
4. Prostředek peodle bodu 1, vyznejčjící se bm, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden' deeriváb cyklohexaaУI,3-dioeu obecného vzorce I, v němž R1 znamená atom-vodíku a A,
B? a R3 mj význam uvedený v bodě 1.
vzorce II
5. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného /И/ v němž
A, R* a R2 mají význam uvedený v bodě 1, s amoniovou sloučeninou obecného vzorce
R3O-NH3Y v němž ί
R3 má význam uvedený v bodě 1 a i
Y znamená aniont, v inertním ředidle, popřípadě v přítomnosti vody při teplotě mezi O a 80 °C v přítomnosti báze.
CS846051A 1983-08-11 1984-08-09 Herbicide agent and production method of its effective substance CS244824B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833329017 DE3329017A1 (de) 1983-08-11 1983-08-11 Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS244824B2 true CS244824B2 (en) 1986-08-14

Family

ID=6206319

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS846051A CS244824B2 (en) 1983-08-11 1984-08-09 Herbicide agent and production method of its effective substance

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4898610A (cs)
EP (1) EP0137174B1 (cs)
JP (1) JPS6075456A (cs)
CA (1) CA1247127A (cs)
CS (1) CS244824B2 (cs)
DE (2) DE3329017A1 (cs)
DK (1) DK386184A (cs)
IL (1) IL72635A (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8711525D0 (en) * 1987-05-15 1987-06-17 Shell Int Research Oximino ether compounds
DE3741823A1 (de) * 1987-12-10 1989-06-22 Basf Ag Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums
DE3808072A1 (de) * 1988-03-11 1989-09-21 Basf Ag Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
ATE126789T1 (de) * 1989-01-31 1995-09-15 Shell Int Research Oximinetherderivate.
DE3934204A1 (de) * 1989-10-13 1991-04-18 Basf Ag Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide oder das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014987A1 (de) 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
CN106831488B (zh) * 2015-12-04 2018-09-28 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种5-(3,4-二取代苯基)-1,3-环己二酮类化合物及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
NZ202284A (en) * 1981-11-20 1986-06-11 Ici Australia Ltd 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions
NZ202691A (en) * 1981-12-23 1986-02-21 Ici Australia Ltd Derivatives of 2-(-oxyiminoalkyl)-3-hydroxy-5-thiophenyl cyclohex-2-en-1-one
PH17695A (en) * 1982-01-29 1984-11-02 Ici Australia Ltd Herbicidal compounds and compositions
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
CA1196657A (en) * 1982-03-04 1985-11-12 Dieter Jahn Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6075456A (ja) 1985-04-27
EP0137174B1 (de) 1988-11-02
EP0137174A1 (de) 1985-04-17
IL72635A (en) 1988-11-30
CA1247127A (en) 1988-12-20
DE3474955D1 (en) 1988-12-08
DE3329017A1 (de) 1985-02-28
US4898610A (en) 1990-02-06
DK386184D0 (da) 1984-08-10
DK386184A (da) 1985-02-12
IL72635A0 (en) 1984-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4512797A (en) 1,3,5-Triazinones and their use for controlling undesirable plant growth
US4880456A (en) Cyclohexenone derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
US4596877A (en) Herbicidal cyclohexanone substituted tetrahydro-thiopyran derivatives, compositions, and method of use therefor
US4517013A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
IE58200B1 (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
CS227322B2 (en) Herbicide and method of preparing active substance thereof
CS244824B2 (en) Herbicide agent and production method of its effective substance
US4523946A (en) Substituted 4,5-dimethoxypyridazones and their use for controlling undesirable plant growth
US4728357A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives, their preparation and herbicides containing these compounds
CS277621B6 (en) Herbicidally active ester of /|(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl¨aminosulfonyl/benzoic acid, process of its preparation and use
CS255000B2 (en) Herbicide and method of its efficient substances production
US4602935A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4545806A (en) 5-(Oxo or thio heterocycle) cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4659367A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
CA1216852A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives, processes for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth
US4472191A (en) 1,2,4,6-Thiatriazine-1,1-dioxides and their use for controlling undesirable plant growth
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
CA1128052A (en) Parabanic acid derivatives, herbicides containing these compounds, and the manufacture of such herbicides
US4804404A (en) 2 and/or 3-trifluoromethyl-substituted quinoline 8-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU201299B (en) Herbicides and compositions regulating the growth of plants containing derivatives of cyclohexonon and process for production of the active substances
CA1297910C (en) Cyclohexenone derivatives, preparation thereof and use thereof as herbicidal and plant growth regulator agents
US4844735A (en) 5-aryl-cyclohexane-1-3-dione derivatives, herbicides containing these compounds, and the preparation of these compounds
US4889554A (en) Diphenyl ether derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
US4994106A (en) Cyclohexenone compounds, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth