CS243846B1 - Cobalt salts insulation method during propylene oxonation - Google Patents
Cobalt salts insulation method during propylene oxonation Download PDFInfo
- Publication number
- CS243846B1 CS243846B1 CS844916A CS491684A CS243846B1 CS 243846 B1 CS243846 B1 CS 243846B1 CS 844916 A CS844916 A CS 844916A CS 491684 A CS491684 A CS 491684A CS 243846 B1 CS243846 B1 CS 243846B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cobalt
- oxonation
- nitric acid
- solution
- carbonate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 title claims abstract description 7
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract description 20
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229910021446 cobalt carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);carbonate Chemical compound [Co+2].[O-]C([O-])=O ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 15
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims abstract description 6
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 7
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 claims description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims description 3
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 1
- -1 preferably 8% Chemical compound 0.000 abstract description 3
- 239000013049 sediment Substances 0.000 abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010431 corundum Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical class OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Způsob Izolace kobaltu při oxonaci propylenu syntězním plynem obsahujícím oxid uhelnatý a vodík, při němž se vstupující syntézní plyn vypírá 1 až 5% vodným roztokem manganistanu draselného a vedle o sobě známé Izolace kobaltu z destilaěně oddělených produktů oxonace se destilační zbytek z produktu oxonace vypírá zředěnou kyselinou dusičnou, s výhodou 8%, kobalt se vysráží jako uhličitan kobaltnatý, který sedimentuje a matečné louhy ze sedimentace se filtrují a získaný uhličitan kobaltnatý se rozpouští kyselinou dusičnou nebo roztokem dusičnanu kobaltnatého.Method Isolation of cobalt during oxonation propylene containing synthetic gas carbon monoxide and hydrogen entering synthesis gas is washed with 1 to 5% aqueous potassium permanganate solution and in addition about the known isolation of cobalt from distillation separate oxonation products were distilled the remainder of the oxonation product is washed with dilute nitric acid, preferably 8%, cobalt is precipitated as cobalt carbonate, which sediments and mother liquors from sedimentation are filtered and the cobalt carbonate obtained is dissolved by nitric acid or solution cobalt nitrate.
Description
(54) Způsob isolace soli kobaltu při oxonaci propylenu(54) A process for isolating a cobalt salt in propylene oxonation
Způsob Izolace kobaltu při oxonaci propylenu syntězním plynem obsahujícím oxid uhelnatý a vodík, při němž se vstupující syntézní plyn vypírá 1 až 5% vodným roztokem manganistanu draselného a vedle o sobě známé Izolace kobaltu z destilaěně oddělených produktů oxonace se destilační zbytek z produktu oxonace vypírá zředěnou kyselinou dusičnou, s výhodou 8%, kobalt se vysráží jako uhličitan kobaltnatý, který sedimentuje a matečné louhy ze sedimentace se filtrují a získaný uhličitan kobaltnatý se rozpouští kyselinou dusičnou nebo roztokem dusičnanu kobaltnatého.Process for the isolation of cobalt in propylene oxonation with a synthesis gas containing carbon monoxide and hydrogen, in which the incoming synthesis gas is scrubbed with a 1 to 5% aqueous potassium permanganate solution and known per se Isolation of cobalt from distilled separated oxonation products with nitric, preferably 8%, cobalt is precipitated as cobalt carbonate which sediments and the mother liquors from the sedimentation are filtered and the cobalt carbonate obtained is dissolved with nitric acid or cobalt nitrate solution.
Vynález ee týká oxonace propylenu syntézním plynem obsahujícím oxid uhelnatý a vodík, při které se získává jako hlavní produkt směs n-butyraldehydu a i-butyraldehydu.The invention relates to the oxidation of propylene with a synthesis gas comprising carbon monoxide and hydrogen, in which a mixture of n-butyraldehyde and i-butyraldehyde is obtained as the main product.
Jako oxohační katalyzátory se používají bud samotné karbonyly kobaltu anebo komplexní, tepelně odolné karbonyly kobaltu nebo rhodia.Either the cobalt carbonyls alone or the complex, heat-resistant cobalt or rhodium carbonyls are used as oxohation catalysts.
Qxonačtlí procesy obvykle probíhají tak, že se karbonyly kobaltu obsažené ve vyrobeném produktu oxonace izolují například praním zředěnou organickou kyselinou a takto získané soli kobaltu se používají k přípravě čerstvého oxonačního katalyzátoru.Typically, the cobalt processes contained in the oxonation product produced are isolated by washing with a dilute organic acid and the cobalt salts thus obtained are used to prepare a fresh oxonation catalyst.
Při přípravě Olejorozpustné soli kobaltu se osvědčilo dávkovat oxonační katalyzátor obsahující kobaltnatou sůl ve formě naftenátů, ve formě soli kyseliny laurové, kyseliny 2-etylhexanové apod.In the preparation of the oil-soluble cobalt salt, it has proved useful to dispense an oxonation catalyst comprising a cobalt salt in the form of naphthenates, in the form of a lauric acid salt, 2-ethylhexanoic acid and the like.
Při tomto postupu je obvyklé, že dochází ke ztrátám kobaltu v množství 70 až 90 g na jednu tunu vyrobených oxo-alkoholů. Vzhledem k vysokým cenám kobaltu, je snaha spotřebu kobaltu snížit. Při tomto uspořádání je také obvyklé, že soli kobaltu jsou znečištěny sloučeninami železa, což je nežádoucí.In this process, it is customary for cobalt to be lost in an amount of 70 to 90 g per tonne of oxo-alcohols produced. Given the high cobalt prices, there is an effort to reduce cobalt consumption. It is also common in this arrangement that cobalt salts are contaminated with iron compounds, which is undesirable.
Nyní bylo zjištěno, že lze snížit ztráty kobaltu z obvyklých 70 až 80 g kobaltu na jednu tunu oxo-alkoholů na hodnotu nižší než 60 g/t, např. 40 g/t a současně snížit nežádoucí znečiětění sloučeninami železa, a tím zvýšit využitelnost získaného kobaltu k přípravě čerstvého kobaltnatého katalyzátoru při zachování vysokého stupně selektivity procesu.It has now been found that it is possible to reduce cobalt losses from the usual 70 to 80 g of cobalt per tonne of oxo-alcohols to less than 60 g / t, eg 40 g / t and at the same time reduce unwanted iron compound contamination to prepare fresh cobalt catalyst while maintaining a high degree of process selectivity.
Způsob izolace solí kobaltu při oxonaci propylenu syntézním plynem obsahujícím oxid uhelnatý a vodík, katalyzované karbonyly kobaltu, připravenými z olejorozpustné soli kyseliny 2-etylhexanové na zbytkovou hodnotu nižší než 50 g Co/t oxoalkoholů při současném snížení jejich znečištění sloučeninami železa a niklu podle vynálezu spočívá v tom, že kromě o sobě známé izolace solí kobaltu z oxoproduktů destilačné oddělených od zbytků se izolují zbylé podíly kobaltu v destilačním zbytku z produktu oxonace, v němž byl obsah železa snížen na hodnotu pod 5 mg Fe/1 vypráním plynu vstupujícího do oxonace 1 až 5% roztokem manganistanu draselného, vypíráním zředěnou, s výhodou 8% kyselinou dusičnou při 5 až 95 °C za atmosférického tlaku a ze získaných zředěných roztoků dusičnanu kobaltnatého se vysráží roztokem sody uhličitan kobaltnatý, načež se 70 až 95 % vyloučeného uhličitanu kobaltnatého oddělí sedimentací a zbývající uhličitan kobaltnatý se filtruje a filtr se promývá kyselinou dusičnou 4 až 5%, nebo vodným roztokem dusičnanu kobaltnatého s obsahem volné kyseliny 15 až 300 g HNO3/1.A process for the isolation of cobalt salts in propylene oxonation with a synthesis gas containing carbon monoxide and hydrogen catalysed by cobalt carbonyls prepared from an oil-soluble salt of 2-ethylhexanoic acid to a residual value of less than 50 g Co / t oxoalcohols characterized in that, in addition to the known isolation of cobalt salts from distillate oxo products separated from the residues, the remaining portions of cobalt in the distillation residue are isolated from the oxonation product in which the iron content has been reduced to below 5 mg Fe / l by scrubbing the gas entering the oxonation 1 to 5% potassium permanganate solution, scrubbing with dilute, preferably 8% nitric acid at 5 to 95 ° C at atmospheric pressure, and precipitate cobalt carbonate with soda solution from the dilute cobalt nitrate solutions obtained; by filtration and the remaining cobalt carbonate is filtered and the filter is washed with 4 to 5% nitric acid, or an aqueous solution of cobalt nitrate with a free acid content of 15 to 300 g HNO 3 / l.
Při tomto uspořádáni se dbá na to, aby se všechny odpadní vody obsahující soli kobaltu vedly do nádoby, ve které se přívdavkem 12% roztoku sody vysráží uhličitan kobaltnatý při pH 8,5. Po sedimentaci 70 až 95 % vyloučeného uhličitanu kobaltnatého se odfiltruje z matečného louhu zbylý uhličitan kobaltnatý filtrací na filtru ze slinutého korundu při 50 °C či na filtru z polypropylenové tkaniny při různých tlakových spádech 0,05 MPa, 0,1 MPa,In this arrangement it is ensured that all waste water containing cobalt salts is fed into a vessel in which cobalt carbonate is precipitated at pH 8.5 by addition of a 12% soda solution. After sedimentation of 70 to 95% of the precipitated cobalt carbonate, the residual cobalt carbonate is filtered from the mother liquor by filtration on a sintered corundum filter at 50 ° C or on a polypropylene fabric filter at various pressure drops of 0.05 MPa, 0.1 MPa,
0,2 MPa.0.2 MPa.
Přehledněllze dosud aplikovaný způsob a způsob podle vynálezu uvést takto:The method and the method according to the invention which have been applied so far are as follows:
odstranění sloučenin kobaltu z produktu oxonace při cca 90 °C pomocí 8% kyseliny dusičné obsah Co g/1 obsah Fe mg/l dosud používaný způsob vstup výstup 0,7 0,02removal of cobalt compounds from oxonation product at approx. 90 ° C with 8% nitric acid Co g / l content Fe mg / l method used up to now output 0.7 0.02
0,5 způsob podle vynálezu vstup výstup 0,7 0,020.5 method according to the invention input output 0.7 0.02
0,5 odstranění karbonylů Fe a Ni ze eyntézního plynu obsah Fe/m^ mg obsah Ni/m^ mg praní destilačního zbytku 8% kyselinou 'dusičnou obsah Co g/1 obsah Fe mg/1 filtrace matečných louhů sedimentační nádrže obsah Co/1 mg obsah Fe/1 mg kvalita oxonačního katalyzátoru obsah Co g/1 ztráty kobaltu na l.t oxoalkoholů g/t neprovádí se0.5 removal of Fe and Ni carbonyl from eynthesis gas Fe / m ^ mg content Ni / m ^ mg content washing of the residue with 8% nitric acid content Co g / 1 content Fe mg / 1 filtration of mother liquors of sedimentation tank Co / 1 content mg content Fe / 1 mg quality of the oxonation catalyst content Co g / 1 cobalt loss per lt of oxoalcohols g / t not performed
20,0 20,020.0 20.0
3.7 3,7 dosud používaný způsob neprovádí se3.7 3.7 The method used so far is not carried out
0,23 0,230.23 0.23
52 neprovádí se52 not performed
1111
1.8 1,81.8 1,8
2,12.1
20,0 0 3,7 0 způsob podle vynálezu20.0 0 3.7 0 process according to the invention
0,23 O O 00.23 O O 0
0 0 00 0 0
2,12.1
Způsob podle vynálezu je osvětlen následujícími příklady.The process according to the invention is illustrated by the following examples.
PřikladlHe did
Syntézní plyn v množství 3 850 m^/h, předčištěním v pračce monoetanolamínu, o složeníSynthesis gas in an amount of 3850 m, / h, pretreated in a monoethanolamine scrubber,
se zbavuje obsažených karbonylů Fe a Ni při tlaku 2,5 MPa a při pomocí vodného roztoku teplotě 25 až 50 °C v pračce praním vodným roztokem manganistanu draselného. Roztok manganistanu draselného se po vyčerpá ní nahrazuje čerstvým roztokem. Pracuje se s roztokem 1 až 5%.it is freed from the contained carbonyl groups Fe and Ni at a pressure of 2.5 MPa and with an aqueous solution at a temperature of 25 to 50 ° C in the washing machine by washing with an aqueous solution of potassium permanganate. After exhaustion, the potassium permanganate solution is replaced by a fresh solution. A solution of 1 to 5% is used.
Analytické údaje:Analytical data:
Takto vyčištěný syntézní plyn se dále komprimuje a vede do oxonačního reaktoru.The synthesis gas thus purified is further compressed and fed to an oxonation reactor.
Příklad 2Example 2
Destilační zbytek, získaný po oddestilování vody, toluenu, n-butyraldehydu, i-butyralde hydu, C4 oxo-alkoholů, označovaný jako těžké podíly oxonace se vede v množství 490 kg/hod.The distillation residue obtained after distilling off water, toluene, n-butyraldehyde and i-butyraldehyde formaldehyde condensate oxo-C4 alcohols, referred to as heavy ends oxonation is fed in an amount of 490 kg / hr.
do průtočné míchané nádoby, ve které se vypírá 8% kyselinou dusičnou v množství 50 |/h.into a flow-through stirred vessel in which it is washed with 8% nitric acid at 50 µl / h.
Směs procesních vod z praní produktu oxonace, z praní těžkých podílů oxonace a vod z přípravy oxonačního katalyzátoru obsahující 0,5 až 0,9 g Co/1 se přivádí v množství 4 m3/h do stojaté nádoby a to za přídavku 12$ vodného roztoku sody až do konečného pH 8,5.A mixture of process water from the washing of the oxonation product, from the washing of heavy fractions of oxonation and from the preparation of the oxonation catalyst containing 0.5 to 0.9 g of Co / l is fed at a rate of 4 m 3 / h to a standing vessel. soda solution until a final pH of 8.5.
Získaná suspenze se asi jednu hodinu nechá sedimentovat při 70 °C. Již během sedimentace se postupně odpouStí odshora sedimentační nádrže..matečný roztok vypouStěcími armaturami. Na nádrži byly instalovány 3 vypouětěoí armatury.The suspension obtained is left to sediment for about one hour at 70 ° C. Already during sedimentation, the sedimentation tank is gradually drained from the top of the sedimentation tank. Three tank fittings were installed on the tank.
Druhá armatura od shora se otevře až je odpuštěna matečná kapalina nad první armaturou. Takto se postupuje dále až se usadí uhličitan kobaltnatý. Aby-jeho množství bylo pro následnou manipulaci větší, napustí se do sedimentační nádrže další várka vodných roztoků solí kobaltu a sody a postupné odpouštění matečného roztoku se opakuje. Takto se postupuje Celkem pětkrát až se ve spodku nádrže shromáždí asi 80 kg uhličitanu kobaltnatého. .The second fitting from above opens until the mother liquor above the first fitting is drained. This is continued until the cobalt carbonate has settled. In order to increase the amount for subsequent handling, a further batch of aqueous cobalt and soda salt solutions is introduced into the sedimentation tank and the successive draining of the mother liquor is repeated. This is done five times until about 80 kg of cobalt carbonate is collected at the bottom of the tank. .
Odpouštěný matečný roztok ze všech odpouštěcích armatur a.ze všech várek se vede na instalovaný filtr.The drained mother liquor from all drain fittings and from all batches is routed to the installed filter.
Při zkouškách se ověřila filtrace na filtru ze slinutého korundu nebo slinutého skla při 50 °C a na filtru z polypropylenové tkaniny při různých tlakových spádech; 0,05 MPa, 0,1 MPa a 0,2 MPa.The tests verified the filtration on a sintered corundum or sintered glass filter at 50 ° C and on a polypropylene fabric filter at various pressure drops; 0.05 MPa, 0.1 MPa and 0.2 MPa.
Na filtrech zachycený uhličitan kobaltnatý se rozpustí 84 kyselinou dusičnou a tak je filtr připraven pro další filtraci. Rozpouštění hylo rovněž vyzkoušeno kyselinou dusičnou 4 až 50% nebo vodným roztokem dusičnanu kobaltnatého s obsahem 0,2 až 30 g Co/1 a volné HN03 15 až 300 g/1.The cobalt carbonate trapped on the filters is dissolved with 84 nitric acid and the filter is ready for further filtration. Dissolution was also tested with nitric acid 4 to 50% or an aqueous solution of cobalt nitrate containing 0.2 to 30 g Co / l and free HNO 3 15 to 300 g / l.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844916A CS243846B1 (en) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | Cobalt salts insulation method during propylene oxonation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844916A CS243846B1 (en) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | Cobalt salts insulation method during propylene oxonation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS491684A1 CS491684A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS243846B1 true CS243846B1 (en) | 1986-07-17 |
Family
ID=5392944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844916A CS243846B1 (en) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | Cobalt salts insulation method during propylene oxonation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243846B1 (en) |
-
1984
- 1984-06-27 CS CS844916A patent/CS243846B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS491684A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1185261A (en) | Removal of organic iodine compounds from carbonylation products of methanol, methyl acetate and dimethyl ether | |
| EP0687662B1 (en) | Process for producing high purity acetic acid | |
| EP0578194B1 (en) | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone | |
| DE2358410A1 (en) | METHOD OF REGENERATING CATALYSTS | |
| DE2659173A1 (en) | REGENERATION PROCESS FOR CATALYSTS | |
| EP0510358B1 (en) | Recovery process of rhodium contained in the distillation residue from the oxosynthesis production | |
| DE69603502T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING 1,3-PROPANEDOL | |
| US4388279A (en) | Recovery of metal values from organic reaction products | |
| EP1057803A1 (en) | Process for producing an alcohol or an aldehyde | |
| US5091599A (en) | Cobalt hydroformylation catalyst recovery in the production of alcohols | |
| US3213033A (en) | Method of removing metallic contaminants from particulate solid catalyst | |
| JPH10310434A (en) | Solvent extraction method of nickel sulfate | |
| US20210061739A1 (en) | Process for aldehyde removal from alcohols by treatment with bisulphite | |
| US2865708A (en) | Process of recovering cobalt, cerium, and manganese catalysts | |
| CS243846B1 (en) | Cobalt salts insulation method during propylene oxonation | |
| US20040102658A1 (en) | Recovery of metals by incineration of metal containing basic ion exchange resin | |
| EP0348833B1 (en) | Process for the separation and recuperation of rhodium from oxysynthesis products | |
| EP0504277B1 (en) | Oxidative secondary rhodium recovery process | |
| CN107457003B (en) | Purification method of rhodium/diphosphonite catalyst | |
| US4985383A (en) | Process for removing metallic corrosion products from a contaminated catalyst solution produced on carbonylation of methanol and/or methyl acetate and/or dimethyl ether | |
| US3179672A (en) | Reconditioning of degraded hydrogen peroxide-producing work solutions | |
| DE68921224T2 (en) | METHOD FOR RECOVERING CATALYST VALUES. | |
| US5151537A (en) | Process for the recovery of rhodium from the residues of distillation processes | |
| CS265445B1 (en) | Separation of cobalt salts at propylene oxonation | |
| CN110078612B (en) | Method for purifying catalyst circulating liquid |