CS242023B1 - 3-Benzylsalicylic acid anilide - Google Patents

3-Benzylsalicylic acid anilide Download PDF

Info

Publication number
CS242023B1
CS242023B1 CS847796A CS779684A CS242023B1 CS 242023 B1 CS242023 B1 CS 242023B1 CS 847796 A CS847796 A CS 847796A CS 779684 A CS779684 A CS 779684A CS 242023 B1 CS242023 B1 CS 242023B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
benzylsalicylic
mmol
benzylsalicylic acid
compound
Prior art date
Application number
CS847796A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS779684A1 (en
Inventor
Viktor Zikan
Dagmar Nemcova
Jaroslav Danek
Radmila Spaldonova
Original Assignee
Viktor Zikan
Dagmar Nemcova
Jaroslav Danek
Radmila Spaldonova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Viktor Zikan, Dagmar Nemcova, Jaroslav Danek, Radmila Spaldonova filed Critical Viktor Zikan
Priority to CS847796A priority Critical patent/CS242023B1/en
Publication of CS779684A1 publication Critical patent/CS779684A1/en
Publication of CS242023B1 publication Critical patent/CS242023B1/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

Anilid kyseliny 3-benzylsalicylové vzorce I Způsob jeho přípravy spočívá v reakci kyseliny 3-benzylsalicylové s anilinem v xylenu za přítomnosti fosfortrichloridu za zvýšené teploty. Tato nová, dosud nepopsaná látka vykazuje anthelmintickou účinnost proti modelovému helmintu Aspiculuris tetraptera.3-Benzylsalicylic acid anilide of formula I. The method of its preparation consists in the reaction of 3-benzylsalicylic acid with aniline in xylene in the presence of phosphorus trichloride at elevated temperature. This new, previously undescribed substance exhibits anthelmintic activity against the model helminth Aspiculuris tetraptera.

Description

(54 J Anilid kyseliny 3-benzylsalicylové(54 J 3-Benzylsalicylic acid anilide

22

Anilid kyseliny 3-benzylsalicylové vzorce I3-Benzylsalicylic anilide of formula I

Způsob jeho přípravy spočívá v reakci kyseliny 3-benzylsalicylové s anilinem v xylenu za přítomnosti fosfortrichloridu za zvýšené teploty.A process for its preparation consists in reacting 3-benzylsalicylic acid with aniline in xylene in the presence of phosphoricrichloride at elevated temperature.

Tato nová, dosud nepopsaná látka vykazuje anthelmintickou účinnost proti modelovému helmintu Aspiculuris tetraptera.This novel, yet undescribed substance exhibits anthelmintic activity against a model helminth of Aspiculuris tetraptera.

Vynález se týká anilidu kyseliny 3-benzylsalicylové vzorce IThe invention relates to a 3-benzylsalicylic acid anilide of the formula I

OHOH

Tato nová, dosud nepopsaná, sloučenina vykazuje použitelnou anthelmintickou účinnost, zejména proti modelovému helmintu Aspiculuris tetraptera.This novel, yet undescribed, compound exhibits useful anthelmintic activity, particularly against the Aspiculuris tetraptera model helminth.

Sloučeninu vzorce I lze podle vynálezu připravit reakcí o sobě známé kyseliny 3-benzylsalicylové (US pat. č. 2 042 343) s anilinem v přítomnosti fosfortrichloridu v prostředí inertního rozpouštědla za zvýšené teploty, výhodně s 0,35 molárním množstvím fosfortrichloridu v xylenu při teplotě 130 až 140 °C.The compound of formula (I) according to the invention can be prepared by reacting the known 3-benzylsalicylic acid (US Pat. No. 2,042,343) with aniline in the presence of phosphfortrichloride in an inert solvent at elevated temperature, preferably with 0.35 molar amount of phosphfortrichloride in xylene at 130-140 ° C.

Hodnocení antheímintické účinnosti proti modelovému helmintu Aspiculuris tetrapteraEvaluation of antheímintic efficacy against Aspiculuris tetraptera model helminth

Pokusy byly provedeny na myších samcích kmene SPF/Velaz s hmotností 18 až 20 gramů ve skupinách po 3 kusech. Myši by-The experiments were performed on male SPF / Velaz mice weighing 18-20 grams in groups of 3 pieces each. Mice were-

Claims (1)

pRedmžtpRedmžt Anilid kyseliny 3-benzylsalicylové vzorce I ly invadovány způsobem per os dávkou 80 až 100 vajíček/myš modelového helmintu Aspiculuris tetraptera a po ukončení vývinu parazita do pohlavní zralosti byla aplikována zkoušená látka vzorce I. Látka byla aplikována per os duodenální sondou v Dorfmanově činidle v dávce 150 mg/kg a 75 mg/kg po dobu 3 dní. Po 7 dnech -od prvé aplikace byl makroskopicky u dekapitovaných myší zjišťován počet červů ve střevě v porovnání s kontrolní skupinou neléčených zvířat a výpočtem podle Stewarda stanovena v průměru 93,3 % anthelmintická účinnost hodnocené látky vzorce I.The 3-benzylsalicylic anilide of formula I was invaded per os with a dose of 80-100 eggs / mouse of Aspiculuris tetraptera model helminth and, after parasite development to sexual maturity, the test compound of formula I was administered per os via duodenal gavage in Dorfman's reagent at a dose. 150 mg / kg and 75 mg / kg for 3 days. After 7 days from the first application, the number of worms in the intestine was determined macroscopically in decapitated mice as compared to a control group of untreated animals and an average of 93.3% anthelmintic activity of the compound of formula I was determined by the Steward calculation. Způsob přípravy látky vzorce I je jednoduchý, bližší podrobnosti vyplývají z následujícího příkladu provedení. Uvedený příklad vynález pouze ilustruje, nikoli omezuje:The method of preparation of the compound of formula (I) is simple; This example illustrates the invention but does not limit: Směs 7,53 g kyseliny 3-benzylsalicylové (33 mmol) a 3,07 g anilinu (33 mmol) a 70 mililitrů xylenu byla zahřáta k varu a k vroucímu roztoku přikapáno 1,58 g fosfortrichloridu (11,5 mmol). Reakční směs byla zahřívána při teplotě 130 až 140 °C po dobu 4 h pod zpětným chladičem a po ochlazení vytrepána 5% vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstva byla destilací za tlaku 1,5 kPa zbavena rozpouštědla a odparek překrystalován ze směsi chloroformu s hexanem. Bylo získáno 9,1 g (91%) anilidu kyseliny 3-benzylsalicylovéA mixture of 7.53 g of 3-benzylsalicylic acid (33 mmol) and 3.07 g of aniline (33 mmol) and 70 ml of xylene was heated to boiling and 1.58 g of fosfortrichloride (11.5 mmol) was added dropwise to the boiling solution. The reaction mixture was heated at 130-140 ° C for 4 h under reflux and, after cooling, shaken with 5% aqueous sodium bicarbonate. The organic layer was freed from the solvent by distillation at 1.5 kPa and the residue was recrystallized from chloroform-hexane. 9.1 g (91%) of 3-benzylsalicylic acid anilide were obtained
CS847796A 1984-10-12 1984-10-12 3-Benzylsalicylic acid anilide CS242023B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS847796A CS242023B1 (en) 1984-10-12 1984-10-12 3-Benzylsalicylic acid anilide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS847796A CS242023B1 (en) 1984-10-12 1984-10-12 3-Benzylsalicylic acid anilide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS779684A1 CS779684A1 (en) 1985-08-15
CS242023B1 true CS242023B1 (en) 1986-04-17

Family

ID=5427716

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS847796A CS242023B1 (en) 1984-10-12 1984-10-12 3-Benzylsalicylic acid anilide

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS242023B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS779684A1 (en) 1985-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL136579B1 (en) Process for preparing derivatives of 2-propoxymethylguanine
CH616157A5 (en)
DE2009341A1 (en) 3 Octadecyloxy propanol (1) phosphoric acid monocholine ester and process for its production
DE2619724C2 (en) 2- (phenylimino) thiazolines
US4406893A (en) N-Alkoxycarbonyl-N'-[2-nitro-4 or 5-alkylthiophenyl]-N"-[substituted alkyl]-guanidines useful as anthelmintics
CS242023B1 (en) 3-Benzylsalicylic acid anilide
EP0057900A1 (en) Animal feed additive for improving growth
US3639613A (en) Composition and methods for controlling coccidiosis in poultry employing nitrothiophene derivatives
US3469009A (en) Benzothiazolium complexes for control of parasitic organisms in animals
US3399208A (en) 2-(2'-thiazolin-2'-yl)-benzimidazoles
US3651222A (en) Nematocidal use of substituted dimethylsulfonium tetraphenylborates
CS242024B1 (en) Substituted anilides of 3-benzyl-5-halogensalicylic acid
US3087855A (en) Omicron-higher alkenylphenyl omicron, omicron-dialkyl thionophosphate triester compou
US2920013A (en) Anthelmintic compositions containing nitrostilbenes and method of using
US4169896A (en) Control of coccidial diseases by treatment of animal excreta with secondary amines
CA1123837A (en) Isothiocyanobenzthiazole and process for its production
US3242044A (en) Insect growth and reproduction control
US3691283A (en) Method for the control of helminths in warm-blooded animals using bis-n-phosphorylated compounds
US4275210A (en) Substituted 2-anilinobenzoxazoles
DE2736448A1 (en) SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, THEIR PRODUCTION AND USE
US3471620A (en) Anthelmintic compositions and methods employing 2 - (2' - thiazolin - 2' - yl)-benzimidazoles
CH515241A (en) 2-substd quinolizinium cpds anthelmintics
US4263324A (en) Anticoccidial and ovolarvicidal compositions
CH540283A (en) Veterinary anthelmintic 4-(isothiocyanophen - yl)-thiazoles
DE2541752A1 (en) ANTHELMINTHICALLY ACTIVE 2-CARBALCOXYAMINO-5 (6) -PHENYL-SULFONYLOXY- BENZIMIDAZOLE AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION