CS242019B1 - Production method of a preparation with sieving effect - Google Patents

Production method of a preparation with sieving effect Download PDF

Info

Publication number
CS242019B1
CS242019B1 CS846528A CS652884A CS242019B1 CS 242019 B1 CS242019 B1 CS 242019B1 CS 846528 A CS846528 A CS 846528A CS 652884 A CS652884 A CS 652884A CS 242019 B1 CS242019 B1 CS 242019B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
parts
weight
diphenylmethane diisocyanate
adhesives
solution
Prior art date
Application number
CS846528A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS652884A1 (en
Inventor
Petr Norek
Ivan Kreidl
Original Assignee
Petr Norek
Ivan Kreidl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Petr Norek, Ivan Kreidl filed Critical Petr Norek
Priority to CS846528A priority Critical patent/CS242019B1/en
Publication of CS652884A1 publication Critical patent/CS652884A1/en
Publication of CS242019B1 publication Critical patent/CS242019B1/en

Links

Landscapes

  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

Způsob výroby přípravku se síťujícím účinkem, který je vhodný jako přídavek do polyuretanových a polychloroprenových lepidel. Přídavkem tohoto prostředku do* 1 lepidel se podstatně zvýší počáteční a konečná pevnost lepených spojů těmito lepidly a odolnost spojů vůči zvýšené teplotě. Uvedeného účelu se dosáhne tak, že se ve 100 hmot. dílech dichlormetanu rozpustí 0,01 až 0,5 hmot. dílů hexametyléntetramiuu a po rozpuštění přidá 0,1 až 0,5 hmot. dílů dibutylcíndilaurátu nebo 10 až 20 hmot. dílů 6-kaprolaktamu a teprve do tohoto roztoku se vpraví 50 až 130 hmot. dílů difenylmetandiizckyanátové suroviny s minimálním obsahem izomeru 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu 95 % hmot.A method of making a crosslinking agent preparation which is suitable as an addition to polyurethane and polychloroprene adhesives. Adding this agent to * 1 adhesives the initial and final increases the strength of the glued joints by these adhesives and resistance of joints to elevated temperature. Listed purpose is achieved by having at 100 wt. parts of dichloromethane dissolve 0.01 up to 0.5 wt. parts of hexamethylenetetramium a after dissolution, add 0.1 to 0.5 wt. parts of dibutyltin dilaurate or 10 to 20 wt. parts 6-caprolactam and only to this solution 50 to 130 wt. parts of diphenylmethane diisocyanate raw materials with minimal content the 4,4‘-diphenylmethane diisocyanate isomer 95 wt.

Description

Vynález se týká způsobu výroby přípravku se síťujícím účinkem na základě roztoku 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu, hexametyléntetraminu a aktivátorů na bázi organokovových solí cínu nebo aminů v dichlormetanu pro lepidla z hydroxylpolyuretanů a pro chloroprenová lepidla, kterých se používá v obuvnické výrobě pro slepování vrchových a spodkových materiálů.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a process for the production of crosslinking agents based on a solution of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene tetramine and activators based on organometallic tin or amine salts in dichloromethane for hydroxylpolyurethane adhesives and chloroprene adhesives. base materials.

V obuvnickém průmyslu se používají jako síťující prostředky polyuretanových a a polychloroprenových lepidel izokyanáty. Použití těchto produktů do polyuretanových lepidel pro slepování přírodních nebo syntetických usní s podešvemi na bázi polyvinylchloridu, integrální polyuretanové pěny nebo termoplastického elastomeru je zdůvodněno tím, že probíhá síťující reakce NCO skupin izokyanátového prostředku. Nejrozšířenějšími izokyanáty jsou trifenylmetantriizokyanát, triizokyanátofenytester kyseliny thiofosforečné, polyfenylenpolymetylénizokyanát a adiční produkty trimetylolpropanu a hexantriolu s toluendiizokyanátein. Tyto produkty se většinou používají jako roztoky v organických rozpouštědlech. Tyto látky jsou vyráběny složitými technologickými postupy, což má za následek vysoké ceny těchto produktů. Přídavky izokyanátů do polychloroprenových lepidel se zdůvodňují tím, že k síťující reakci NCO skupin izokyanátu za vzniku uretanových vazeb dochází na hydroxylových skupinách polymeru, které vznikají hydrolýzou atomů chlóru vzdušnou vlhkostí.In the footwear industry, isocyanates are used as crosslinking agents for polyurethane and polychloroprene adhesives. The use of these products in polyurethane adhesives for bonding natural or synthetic leather with soles based on polyvinyl chloride, integral polyurethane foam or a thermoplastic elastomer is justified by the crosslinking reaction of the NCO groups of the isocyanate composition. The most common isocyanates are triphenylmethane triisocyanate, thiophosphoric triisocyanatophenyl ester, polyphenylene polymethylene isocyanate and addition products of trimethylolpropane and hexanetriol with toluene diisocyanate. These products are mostly used as solutions in organic solvents. These substances are manufactured by complex technological processes, which results in high prices of these products. The addition of isocyanates to polychloroprene adhesives is due to the fact that the NCO cross-linking of the isocyanate groups to form urethane bonds occurs on the hydroxyl groups of the polymer, which are formed by the hydrolysis of chlorine atoms by air humidity.

Používané izokyanáty, které mají nejméně tři funkční izokyanátové skupiny, zajišťují již od počátku adičních reakcí značnou počáteční pevnost lepených spojů vlivem vznikající prostorové sítě. Teoreticky lze pro síťovací reakce použít též izokyanátů se dvěma funkčními skupinami, neboť síťující reakce probíhá u hydroXylpolyuretanů jednak na koncových hydroxylových skupinách, ale i příčné spojování řetězců na vnitřních skupinách s aktivním vodíkem (Domorow: Polyuretany, Praha 1961, str. 21, 22], Přes tyto předpoklady však použití roztoků 4,4-difenylmetandiizokyanátu jako síťovacího prostředku do lepidel nedává dobré výsledky. Při porovnání s používanými triizokyanáty je patrný značný pokles počáteční pevnosti lepených spojů. Tyto nízké pevnosti jsou zapříčiněny vznikem malé hustoty prostorové sítě v polymeru lepidla krátce po slepení materiálů. Nízká hustota prostorové sítě se projevuje špatnými mechanickými vlastnostmi vznikajícího polymerního gelu.The isocyanates used, which have at least three functional isocyanate groups, ensure from the beginning of the addition reactions a considerable initial strength of the glued joints due to the resulting spatial network. Theoretically, two-functional isocyanates can also be used for the cross-linking reactions, since the cross-linking reaction takes place in hydroxyl-terminated hydroxyl groups on the hydroxylpolyurethanes as well as the cross-linking of the internal groups with active hydrogen (Domorow: Polyurethanes, Prague 1961, 21, 22) Despite these assumptions, however, the use of 4,4-diphenylmethane diisocyanate solutions as cross-linking agents in adhesives does not give good results.When compared to the triisocyanates used, there is a marked decrease in the initial strength of the glued joints. The low density of the spatial network results in poor mechanical properties of the resulting polymer gel.

Vyšší reakční rychlosti a tím i vyšší počáteční pevnosti se docílí použitím některých sloučenin, které aktivují —NCO skupiny. Jsou to obvykle organokovové soli cínu a kobaltu, terciární aminy nebo jak je popsáno v popise vynálezu k čs. autorskému osvědčení čís. 176 732, voda v organickém rozpouštědle ketonového typu. Tyto aktivátory je však možné použít pouze jako přísady do lepidla, do kterého se posléze přidává roztok difenylmetandiizokyanátu až krátce před lepením materiálů. Koncentrace aktivátoru v lepidle však musí být značná, aby byla zajištěna dostatečná aktivita difenylmetandiizokyanátu, avšak je zde nebezpečí, že jejím překročením dojde k prudkému poklesu počáteční pevnosti.Higher reaction rates and hence higher initial strengths are achieved by the use of some compounds which activate the -NCO groups. These are usually organometallic salts of tin and cobalt, tertiary amines or as described in the description of the invention to U.S. Pat. Certificate No. 176 732, water in an organic solvent of the ketone type. However, these activators can only be used as an additive to the adhesive, to which a diphenylmethane diisocyanate solution is then added until shortly before the materials are bonded. However, the concentration of activator in the adhesive must be large in order to ensure sufficient diphenylmethane diisocyanate activity, but there is a risk that exceeding it will cause a sharp drop in initial strength.

Uvedené nedostatky odstraňuje přípravek podle vynálezu se síťujícím účinkem pro polyuretanová a chloroprénová lepidla obsahující 4,4‘-difenylmetandiizokyanát, hexametyléntetramin, dibutylcíndilaurát nebo 6-kaprolaktam v roztoku v dlchlórmetanu. Přípravek se síťujícím účinkem se připraví způsobem podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se nejprve ve 100 hmot. dílech dlchlórmetanu za míchání rozpustí 0,01 až 0,5 hmot. dílů hexametyléntetraminu a v tomto roztoku se za míchání dále rozpustí 0,1 až 0,5 hmot. dílů dibutylcíndilaurátu nebo 10 až 20 hmot. dílů 6-kaprolaktamu a teprve do tohoto roztoku se vpraví za míchání 50 až 130 hmot. dílů 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu s obsahem 4,4‘-lzomeru minimálně 97 % hmot.These drawbacks are overcome by the crosslinking agent composition of polyurethane and chloroprene adhesives containing 4,4 lep-diphenylmethane diisocyanate, hexamethylenetetramine, dibutyltin dilaurate or 6-caprolactam in solution in dichloromethane. The cross-linking preparation is prepared by the process according to the invention, which consists in that it is initially in 100 wt. parts of dichloromethane dissolve 0.01 to 0.5 wt. 0.1 to 0.5 wt.% of hexamethylenetetramine and in this solution are further dissolved with stirring. parts by weight of dibutyltin dilaurate or 10 to 20 wt. 50 to 130 wt.% of 6-caprolactam are added and only into this solution. % of 4,4‘-diphenylmethane diisocyanate with a content of 4,4‘-isomer of at least 97% by weight;

Technický účinek způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že umožňuje přípravu levného přípravku se síťujícím účinkem na bázi polyizokyanátu pro polyuretanová a polychloroprenová lepidla. V tomto přípravkku je vzniklý polyizokyanát v roztoku v aktivovaném stavu aktivátorem, který zajišťuje potřebnou rychlost vzniku prostorové sítě, počáteční pevnosti spojů a stabilitu roztoku. Způsob výroby přípravku se síťujícím účinkem je jednoduchý a lze ho snadno kontrolovat.The technical effect of the process according to the invention is that it makes it possible to prepare a cheap polyisocyanate-based crosslinking agent for polyurethane and polychloroprene adhesives. In this formulation, the formed polyisocyanate in solution in the activated state is an activator which provides the required rate of spatial mesh formation, initial bond strength, and solution stability. The method of manufacturing the cross-linking agent is simple and easy to control.

Výroba přípravku se síťujícím účinkem způsobem podle vynálezu spočívá v tom, že se do nádoby z plastu nalije odvážené množství dichlórmetanu, ve kterém se za míchání rozpustí odvážené množství hexametyléntetraminu. Po jeho rozpuštění se v roztoku za míchání rozpustí odvážené množství dibutylcíndilaurátu nebo 6-kaprolaktamu. Teprve do tohoto roztoku se vpraví odvážené množství 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu a za stálého míchání se rozpustí. Po promíchání se nechá roztok v dobře uzavřené nádobě z plastu 24 hodin stát pro usazení nečistot na dně nádoby.The production of the crosslinking agent according to the invention consists in pouring a weighed amount of dichloromethane into a plastic container in which the weighed amount of hexamethylenetetramine is dissolved with stirring. After dissolution, the weighed amount of dibutyltin dilaurate or 6-caprolactam is dissolved in the solution with stirring. Only a weighed amount of 4,4‘-diphenylmethane diisocyanate was introduced into this solution and dissolved with stirring. After mixing, the solution is allowed to stand for 24 hours in a well sealed plastic container to settle the debris at the bottom of the container.

Výrobou přípravku se síťujícím účinkem způsobem podle vynálezu se překvapujícím způsobem podstatně mění síťující schopnosti 4,4‘-difenylmetandiisokyanátu po přípravku hexametyléntetraminu v roztoku v dichlórmetanu. Vzniklý produkt v roztoku tvoří s hydroxylpolyuretanovými lepidly dokonalou prostorovou síť a v uzavřených roztocích vysoce tažné nerozpustné gely. Vzhledem k tomu, že tento průběh síťovací reakce vykazují pouze trilzokyanátu, může být vznik produktu z 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu a hexametyléntetraminu vysvětlo242019 ván reakcí na aktivovaných metylénových skupinách hexametyléntetraminu podle následujících schematických pochodů. Aktivace metylénových skupin se přitom zesiluje polarizaci vazby N—C vlivem silné polární· ho rozpouštědla dichlórmetan (Beyer, Organická chemie, Praha 1358, str. 39).Surprisingly, the production of the crosslinking agent according to the invention substantially alters the crosslinking properties of 4,4‘-diphenylmethane diisocyanate after the preparation of hexamethylenetetramine in solution in dichloromethane. The resulting product in solution forms with the hydroxylpolyurethane adhesives a perfect spatial network and in closed solutions highly ductile insoluble gels. Since only the trilzoocyanate exhibits this cross-linking reaction, the formation of the product from 4,4 dif-diphenylmethane diisocyanate and hexamethylenetetramine can be explained by reaction on the activated methylene groups of hexamethylenetetramine according to the following schematic procedures. The activation of methylene groups is enhanced by the polarization of the N-C bond due to the strong polar solvent dichloromethane (Beyer, Organic Chemistry, Prague 1358, p. 39).

H,C 94 C.HÍ 'ί<& A '/ÍA ^CH^H, C 94 C. H 'ί & A A Í A ^ ^

CH, !>N/CH,!> N

CH, f(*)9CH, f (*) 9

-N~C-H +- O=C=N~R-N-C=Q I 1 fe© _ •—> — C“~C“N“R~’N—C~O Γ l U ·'-N ~ CH + -O = C = N ~ RNC = QI 1 fe © _ • -> - C "~ C" N "R ~ 'N — C ~ O Γ l U ·'

O ηO η

-n-c-c-n-R-n-c-o 1 1 OH _ V _ _-nccnRnco 1 1 OH _ V _ _

-N-C-C-N-R-N = C=O l i li t o w-N-C-C-N-R-N = C = O-li-t

Při výrobě přípravku se síťujícím účinkem způsobem podle vynálezu se na 50 až 130 hmot. dílů difenylmetandiizokyanátové suroviny používá 0,01 až 0,5 hmot. dílů hexametyléntetraminu a 0,1 až 0,5 hmot. dílů dibutylcíndilaurátu nebo 10 až 20 hmot. dílů 6-kaprolaktamu předem rozpuštěných ve 100 hmot. dílech dichlórmetanu. Mimo tato uvedená rozmezí látek se nedocílí příznivého technického účinku a stability roztoku přípravku. Použitá difenylmetandiizokyanátová surovina má tyto fyzikální vlastnosti: hustota 1190 kg/m5, teplota tání 38 stupňů Celsia, obsah 4,4‘-izomeru v surovině 97 % hmot.In the preparation of the cross-linking agent according to the invention, 50 to 130 wt. parts of the diphenylmethane diisocyanate feedstock used 0.01 to 0.5 wt. 0.1 parts by weight of hexamethylenetetramine; parts by weight of dibutyltin dilaurate or 10 to 20 wt. parts of 6-caprolactam previously dissolved in 100 wt. parts of dichloromethane. Outside these ranges of substances, a favorable technical effect and stability of the formulation solution are not achieved. The diphenylmethane diisocyanate raw material used has the following physical properties: density 1190 kg / m 5 , melting point 38 degrees Celsius, 4,4'-isomer content in the raw material 97% by weight.

Příklady provedení způsobu podle vynálezu charakterizují jeho podstatu.The embodiments of the process according to the invention characterize its essence.

Příklad 1Example 1

Přípravek se síťujícím účinkem, který se skládá ze 100 hmot. dílů dichlórmetanu, 0,25 hmot. dílů hexametyléntetraminu, 0,25 hmot. dílů dibutylcíndilaurátu a 100 hmot, dílů 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu, byl připraven tak, že 0,25 kg hexametyléntetraminu bylo rozpuštěno ve 100 kg dichlormetanu a po dokonalém rozpuštění bylo přidáno 0,25 kg dibutylcíndilaurátu a po jeho dokonalém rozpuštění bylo přidáno 100 kg taveniny 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu. Celý roztok byl důkladně promíchán a ponechán 24 hodin odstát.A cross-linking composition consisting of 100 wt. parts by weight of dichloromethane, 0.25 wt. 0.25 parts by weight of hexamethylenetetramine; parts of dibutyltin dilaurate and 100 parts by weight of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate were prepared by dissolving 0.25 kg of hexamethylenetetramine in 100 kg of dichloromethane and after complete dissolution 0.25 kg of dibutyltin dilaurate was added and after complete dissolution 100 kg of melt of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate. The whole solution was thoroughly mixed and allowed to stand for 24 hours.

Příklad 2Example 2

Přípravek se síťujícím účinkem, který se skládá ze 100 hmotnostních dílů dichlórmetanu, 0,25 hmotnostních dílů hexametyléntetraminu, 15 hmotnostních dílů. 6-kaprolaktamu a 100 hmotnostních dílů 4.4‘-difenylmotandlizokyanátu, byl připraven tak, že 0,25 kg hexametyléntetraminu bylo rozpuštěno ve 100 kg dichlórmetanu a po dokonalém rozpuštění bylo přidáno 15 kg 6-kaprolaktamu a po jeho dokonalém rozpuštění bylo přidáno 100 kg taveniny 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu. Celý roztok byl důkladně promíchán a ponechán 24 hodin odstát.A cross-linking composition consisting of 100 parts by weight of dichloromethane, 0.25 parts by weight of hexamethylenetetramine, 15 parts by weight. Of 6-caprolactam and 100 pbw of 4,4'-diphenylmotanedisocyanate was prepared by dissolving 0.25 kg of hexamethylenetetramine in 100 kg of dichloromethane and after complete dissolution 15 kg of 6-caprolactam was added and after complete dissolution 100 kg of melt were added. Of 4'-diphenylmethane diisocyanate. The whole solution was thoroughly mixed and allowed to stand for 24 hours.

Příklad 3Example 3

Postupem shodným s příkladem 1 byl vyroben přípravek se síťujícím účinkem, který obsahoval 100 hmot. dílů dichlórmetanu, 0,15 hmot. dílů hexametyléntetraminu, 0,15 hmot. dílů dibutylcíndilaurátu a 60 hmot. dílů 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu.A cross-linking composition was prepared in accordance with Example 1, containing 100 wt. parts by weight of dichloromethane, 0.15 wt. 0.15 parts by weight of hexamethylenetetramine; parts by weight of dibutyltin dilaurate and 60 wt. parts of 4,4‘-diphenylmethane diisocyanate.

42 742 7

Přípravky se síťujícím účinkem vyrobené způsobem podle vynálezu aplikovány do chloroprenových lepidel v koncentraci 5 % hmot. zajišťují požadovanou úroveň počátečních a konečných pevností lepených spojů u konmbinací materiálů useň a pryž. Při aplikaci 8 % hmotnostních do polyuretano19 vých lepidel zajišťují požadovanou úroveň pevností pro kombinace materiálů useň nebo syntetické vrchové materiály a polyvinylchlorid, useň nebo syntetické vrchové materiály a integrální polyuretanová pěna, useň nebo syntetické vrchové materiály a termoplastický elastomer.The crosslinking agents produced by the process of the invention are applied to the chloroprene adhesives at a concentration of 5% by weight. they provide the required level of initial and final strengths of glued joints for a combination of leather and rubber materials. When applied at 8% by weight to polyurethane adhesives, they provide the required strength level for combinations of leather or synthetic top materials and polyvinyl chloride, leather or synthetic top materials and integral polyurethane foam, leather or synthetic top materials and thermoplastic elastomer.

Claims (1)

pRedmEtSubject Způsob výroby přípravku se síťujícím účinkem na bázi produktu připraveného z 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu, hexametyléntetraminu a dibutylcíndilaurátu nebo 6-kaprolaktamu pro polyuretanová a chloroprenová lepidla, vyznačující se tím, že se nejprve ve 100 hmot. dílech dichlórmetanu rozpustí 0,01 až 0,5 hmot. dílů hexametylénynAlezu tetraminu a po rozpuštění přidá 0,1 až 0,5 hmot. dílů dibutylcíndilaurátu nebo 10 až 20 hmot. dílů 6-kaprolaktamu a teprve do tohoto roztoku se vpraví 50 až 130 hmot. dílů difenylmetandiizokyanátové suroviny s minimálním obsahem izomeru 4,4‘-difenylmetandiizokyanátu 95 % hmot.A process for the preparation of a cross-linking product based on a product prepared from 4,4‘-diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene tetramine and dibutyltin dilaurate or 6-caprolactam for polyurethane and chloroprene adhesives, characterized in that it is first initially in 100 wt. parts by weight of dichloromethane dissolve 0.01 to 0.5 wt. 0.1 parts by weight of hexamethylene-allyz tetramine; parts by weight of dibutyltin dilaurate or 10 to 20 wt. parts of 6-caprolactam and only 50 to 130 wt. % by weight of diphenylmethane diisocyanate raw material with a minimum isomer content of 4,4‘-diphenylmethane diisocyanate of 95% by weight;
CS846528A 1984-08-30 1984-08-30 Production method of a preparation with sieving effect CS242019B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS846528A CS242019B1 (en) 1984-08-30 1984-08-30 Production method of a preparation with sieving effect

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS846528A CS242019B1 (en) 1984-08-30 1984-08-30 Production method of a preparation with sieving effect

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS652884A1 CS652884A1 (en) 1985-08-15
CS242019B1 true CS242019B1 (en) 1986-04-17

Family

ID=5412528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS846528A CS242019B1 (en) 1984-08-30 1984-08-30 Production method of a preparation with sieving effect

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS242019B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS652884A1 (en) 1985-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2106453C (en) Foamed polymer and process for production thereof
KR102578732B1 (en) Infrared-cured latent two-component polyurethane adhesive
EP0115245A1 (en) A sag resistant two component adhesive and sealant
KR20180100572A (en) Reactive polyurethane hot-melt adhesive containing filler
JP2014502644A (en) Two-component polyurethane adhesive for bonding fiber reinforced plastics
AU7622601A (en) Foamed isocyanate-based polymer having improved hardness properties and process for production thereof
SK155895A3 (en) Adhesive/sealant material
US4247676A (en) Storable flowable polyurethane adhesive composition
US4143014A (en) Novel compositions
DE60030242T2 (en) REACTIVE HOT GLUE ADHESIVE WITH HIGH INITIAL STRENGTH MANUFACTURED BY PREPOLYMERIZATION IN THE MAIN REACTOR
US9902887B2 (en) Latent-reactive hot-melt adhesive composition
US4824595A (en) Polyisocyanate compositions containing reversibly blocked catalysts and addition products of sulfonyl isocyanates with catalysts having a tin(II)- or tin(IV)-carboxylate structure
US4107100A (en) Porous, substantially foam-free composites
US4098747A (en) Polyurethane adhesives having high peel strength at 70° C
CN109642075A (en) Foamed isocyanate-based polymers
JPH0328449B2 (en)
US6429255B1 (en) Adhesive compositions based on polyurethane and on polyamine suspension, process of preparation and use
CS242019B1 (en) Production method of a preparation with sieving effect
DE3141887A1 (en) METHOD FOR PRODUCING A PRE-POLYMER POLYURETHANE ADHESIVE
US3824217A (en) Polyisocyanate-aryl dioxime adducts
US3658763A (en) Coating composition having reactive surface isocyanate groups
CN101437860A (en) Moisture-curing adhesives and sealants
DE4032148A1 (en) Cellular moulded plastics for e.g. shoe sole prodn. - by reaction of polyether di- and tri:ol(s) with isocyanate semi-prepolymer, using water as sole blowing agent
US4438250A (en) Suspensions of isocyanato ureas in isocyanate prepolymers, a process for their production and their use in the production of high molecular-weight polyurethane plastics
US3763110A (en) Adhesives containing diphenylmethane tetraisocyanate derivatives