CS242009B1 - 6-substituted 2-benzothiazolehydrazine bromides - Google Patents
6-substituted 2-benzothiazolehydrazine bromides Download PDFInfo
- Publication number
- CS242009B1 CS242009B1 CS835257A CS525783A CS242009B1 CS 242009 B1 CS242009 B1 CS 242009B1 CS 835257 A CS835257 A CS 835257A CS 525783 A CS525783 A CS 525783A CS 242009 B1 CS242009 B1 CS 242009B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- substituted
- bromides
- benzothiazolylhydrazinium
- formula
- benzothiazolehydrazine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
242003
Vynález popisuje 6-substituované-2-ben-zotiazolylhydrazínium bromidy. Známa je[Martino Colonna; publ. Inst. chim. Univ.příprava 6-substituovaných hydrazínov.Bologna 2,3 (1943); W. Boggust, W. Cocker;J. Chem. Soc. (1949), 362).
Teraz sme zistili, že zlúčeniny obecnéhovzorea 4- 10^ 8r (n kde X znamená vodík, CH3, Cl, Br, NOz sku-pinu javia stimulačný a inhibičný účinok. Súčasne bol zistený spůsob přípravy uve-dených hydrazíniových solí. Reakcie sa u-skutečňujú v prOstredí HC1 a chloridu cí-natého pri 0°C reakciou kyseliny dusitej spříslušnými 2-amínobenzotiazolmi, pričom zproduktu sa připraví bromid působenímHBr. Účinok látky pódia vynálezu možno po-užit v zmesiach s inými známými účinný-mi látkami.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, a-le nijako neobmedzujú přípravu a vlastnos-ti zlúčenín podlá vynálezu. Příklad 1
Wftífe»·." ----------.........· ' ; - 2-benzotiazolylhydrazín V trojhrdlovej banke, opatrenej miešad-lom, spatným chladičom sa rozpustí v 50milllitroch etanolu 0,1 molu 2-merkapto-benzotiazolu. Potom sa prileje tolko hydra-zínhydrátu (lubovolné koncentrácie), abysa benzotiazol rozpustil za studená. Zmessa refluxuje 8 hodin. Po ochladení reakčnejzmesi vylúčia sa biele ihličky, ktoré po pre-mytí s etanolom majú teplotu topenia 201až 202 °C. Výťažok 85 %.
Sumárny vzorec: C7H7N3S Mr 165,21
Analýza:
Vypočtené: % C: 50,60% H: 4,24% N: 25,430/0 S: 19,31 zistené: % C: 50,63% H: 4,22% N: 25,18% S: 19,35 Příklad 2 2-Benzotiazolylhydrazínium bromid
Ngp»-* » - 0,05 molu 2-benzotiazolylhydrazínu sasuspenzuje v 100 ml etanůlu, k tomu sa pri- kvapká 0,1 molu koncentrovanej kyselinybromovodíkovej. Pevná látka přejde do roz-toku. Po dvojhodinovom stati pri laboratór-nej teplote sa vylúčia biele kryštálky s t. t.274—5 °C, výťažok 90 %.
Sumárny vzorec: C7H8N2SBr Mr 244,09
Analýza:
Vypočítané: % C: 34,44% H: 2,47% N: 17,21% S: 13,13% Br: 32,82 zistené: % C: 34,32% H: 2,29% N: 17,09% S: 12,98% Br: 32,67 Příklad 3 6-Metyl-2-benzotlazolylhydrazínium bromid 0,05 molu 2-amino-6-metylbenzOtiazolu sarozpustí v 150 ml konc. kyseliny chlorovo-díkovej. K tomu sa prileje 0,05 molu dusita-nu sodného, rozpuštěného v 9 ml vody. Tep-lota sa udržuje pri 0 °C. Po dvojhodinovejreakcii k roztoku sa prileje 0,1 mólu chlo-ridu cínatého a 20 ml kyseliny chlorovodí-kovej. Teplota sa udržuje na —5 až 0 °C.Reakčná zmes sa mieša hodinu, potom sazrazenina odfiltruje, premyje alkoholom aéterom a povarí v horúcej vodě a opat pře-filtruje. Do filtrátu sa zavedie sirovodík. Vy-lúčený chlorid cíničitý sa odfiltruje a filt-rát sa zahustí. Takto získaný 6-metyl-2-ben-zotiazolylhydrazínium chlorid sa kryštalizu-je z etanolu, potom čistý produkt sa roz-pustí v 30 ml studenej vody, prileje sa 0,08mólu koncentrovanej kyseliny bromovodí-kovej. Po 24 hodinovej reakčnej době prilaboratórnej teplote sa vylúči 6-metyl-2--benzotiazolylhydrazínium bromid s t. t. 265až 267 °C. V 95% výtažku.
Sumárny vzorec: CsHioN3SBr Mr 260,13
Analýza:
Vypočítané: % C: 36,95% H: 3,87% N: 16,15% Br: 30,72 zistené: 0/0 C: 36,75 % H: 3,59 % N: 15,98 % Br: 30,52 242009 Příklad 4 6-Bróm-2-benzotiazolylhydrazínium bromid
Postup přípravy je rovnaký s príkladom 3. Reakčný produkt ]e bielej farby, s t. t.273 až 274 °C.
Sumárny vzorec: C7H7N3SBr2 Mr 325,01
Analýza:
Vypočítané: % C; 25,86% H: 2,17% N: 12,92% S: 9,86% Br: 49,17 zistené: % C: 25,66% H: 2,32% N: 12,78% S: 9,53% Br: 49,00 Příklad 6 6-Chlór-2-benzotiazolylhydrazínium bromid
Postup přípravy ako v příklade 3. Izolo-vaný produkt je bielej farby s t. t. 281 až282 °C.
Sumárny vzorec: C7H7N3SBrCl Mr 280,55
Maxim. stimul./24 h.molarita 10'5 %
Zlúčeninapodlá příkladu 12 3 4 5
Kontrola sa rovná 100 %
Kastové testy boli realizované meranímdížky primárných koreňov v predlžovacomraste na rastlinnom objekte Vicia sativa L.v Petriho miskách, v termostate, v tme pri25 °C. Bola meraná dížka primárných kore-ňov po 24 hodinách inkubácii klíčencov vmolárnych roztokoch skúmaných látok. Klí-
Analýza:
Vypočítané: % C: 30,02% H: 2,60% N: 15,00% Br: 27,86 zistené: % C: 29,83% H: 2,27% N: 14,89% Br: 27,52 Příklad 7 6-Nitro-2-benzotiazolylhydrazínium bromid
Postup přípravy je rovnaký s príkladom 3. Izolované kryštáliky sú žltej farby, s t. t.302 až 304 °C. '
Sumárny vzorec: C7H7N4SB1O2 Mr 291,18
Analýza:
Vypočítané: % C: 28,89% H: 2,43% N: 19,25% Br: 27,14 zistené: % C: 28,81% H: 2,39% N: 19,07% Br: 26,98 Očinok syntetizovaných zlúčenín podlávynálezu na predlžovací rast primárnýchkoreňov Vicia sativa L.
Maxim, inhibícia/24 h.molarita 10'3 % — —12,38 — —87,88 — —93,28 — —49,70 +33,50 — čence po 48 hodinovom raste sa exponova-li v koncentračnej škále 10'13 až 10'3 M.Šířka pokusného a kontrolného súborupředstavovala 20 klíčencov v jednej Petrihomiske. Varianta pokusu obsahovala 5 Petri-ho misiek, čo představuje v jednej varian-te 100 jedincov. Pokus bol trikrát opako-vaný.
Claims (2)
- 242009 PREDMET VYNALEZU 1. 6-Substituoívané-2-benzotiazolylhydra-zínium bromidy obecného vzorca I uvedený význam vyznačujúci sa tým, že sanechá reagovat 6-X-2-amínobenzotiazol o-becného vzorca IIkde X znamená vodík, metyl, chlór, brómalebo nitroskupinu.
- 2. Spósob přípravy 6-substituovaných-2--benzotiazolylhydrazíniumbromidov podlábodu 1 obecného vzorca I, kde X má vyššie s kyselinou dusitou a chloridom cínatýmpri teplote 0°C v prostředí kyseliny chloro-vodíkové] a z produktu sa připraví bromidpůsobením bromovodíkovej kyseliny. Severografla, n. p., závod 7, Most Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS835257A CS242009B1 (en) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | 6-substituted 2-benzothiazolehydrazine bromides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS835257A CS242009B1 (en) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | 6-substituted 2-benzothiazolehydrazine bromides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS525783A1 CS525783A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS242009B1 true CS242009B1 (en) | 1986-04-17 |
Family
ID=5397119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS835257A CS242009B1 (en) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | 6-substituted 2-benzothiazolehydrazine bromides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS242009B1 (cs) |
-
1983
- 1983-07-11 CS CS835257A patent/CS242009B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS525783A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Riemschneider et al. | Thiocarbamates. III. 1 aryl thiocarbamates from aryl thiocyanates | |
| US3950351A (en) | New derivatives of 2-benzamido-5-nitro thiazoles | |
| BR112012007869B1 (pt) | Processo de síntese de ergotioneína e seus derivados | |
| STAHMANN et al. | CHEMICAL REACTIONS OF MUSTARD GAS AND RELATED COMPOUNDS. 1 VI. THE CHEMISTRY OF SULFONIUM SALTS RELATED TO MUSTARD GAS | |
| CS242009B1 (en) | 6-substituted 2-benzothiazolehydrazine bromides | |
| Everett et al. | 420. Aryl-2-halogenoalkylamines. Part II | |
| Jacobs et al. | Chemotherapy of trypanosome and spirochete infections: chemical series. I. N-phenylglycineamide-p-arsonic acid | |
| Feuer et al. | Alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. VI. Synthesis of. alpha.-nitroalkyl heterocyclics | |
| US3342829A (en) | Bis-quaternary salts of triamines and process for preparing them | |
| Mohamed-Ezzat et al. | Synthesis and crystal structure of N-phenyl-2-(phenylsulfanyl) acetamide | |
| CN104926838B (zh) | 5H‑[1,2,4]三氮唑并[5,1‑b][1,3]噻嗪类衍生物及应用 | |
| US2304426A (en) | Thiazyl sulphides | |
| Bader et al. | 534. New 5-aminoglyoxalines as potential adrenergic agents | |
| US2748120A (en) | 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines | |
| Zimmermann Londero et al. | CuII and ZnII Complexes with 1, 3, 4‐Thiadiazole‐5‐Thiomethyl‐Based Diamide | |
| GB1560134A (en) | Preparation of 2,4,5,6 - tetraminopyrimidine from 2,4,6-triaminopyrimidine | |
| PL100058B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych n-/6-acyloksybenzotiazolilo-2/-n-fenylomocznikow | |
| Levy et al. | Preparation of some phenoxaphosphine derivatives by the Friedel-Crafts and diazo reactions | |
| JACOBS et al. | perhaps offer fewer of the preparative uncertainties than have been the experience with trivalent arsenicals. | |
| JACOBS et al. | For a number of years the writers, in conjunction with Dr. Wade H. Brown and Dr. Louise Pearce, have been engaged in the synthesis of certain new types of organic arsenic compounds for the treatment | |
| Sammis | The Action of Mercaptides on Quinones. | |
| Hodgson et al. | 328. Nitrous acid as a nitrating and oxidising agent. Part III. The nitration of 4-dimethylaminoaceto-1-naphthalide, of 4-chlorodimethyl-1-naphthylamine, and of dimethyl-β-naphthylamine | |
| US2430051A (en) | Soluble sulfanilamide derivatives and process of preparing them | |
| JPH07247296A (ja) | 有機ゲルマニウム化合物 | |
| JPS5970671A (ja) | アリ−ルカルボスチリル誘導体 |