CS241065B2 - Herbicide with cultural plant protecting admixture - Google Patents
Herbicide with cultural plant protecting admixture Download PDFInfo
- Publication number
- CS241065B2 CS241065B2 CS836029A CS602983A CS241065B2 CS 241065 B2 CS241065 B2 CS 241065B2 CS 836029 A CS836029 A CS 836029A CS 602983 A CS602983 A CS 602983A CS 241065 B2 CS241065 B2 CS 241065B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- antidote
- herbicidal
- compound
- soil
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 46
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 48
- -1 pyrrolidone compound Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 4
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims abstract description 3
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 44
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 18
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 abstract description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 abstract description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 abstract 3
- KQTOYEUYHXUEDB-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanamide Chemical compound NC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F KQTOYEUYHXUEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 39
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 6
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- XRRXDEMRTNDOQJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl n-(4-chlorophenyl)carbamate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 XRRXDEMRTNDOQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- QRYFGTULTGLGHU-NBERXCRTSA-N iturelix Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCNC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCCNC(=O)C=1C=NC=CC=1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](CC=1C=NC=CC=1)NC(=O)[C@@H](CC=1C=CC(Cl)=CC=1)NC(=O)[C@@H](CC=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)NC(C)=O)CCCNC(=O)C1=CC=CN=C1 QRYFGTULTGLGHU-NBERXCRTSA-N 0.000 description 1
- 108010083551 iturelix Proteins 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 150000002646 long chain fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YKEWTUCNCHJVHE-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl n-(4-chlorophenyl)carbamate Chemical compound FC(F)(F)OC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YKEWTUCNCHJVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidního prostředku pyrr.olidonovélio obsahujícího jakožto přísadu chránící kulturní rostliny 2,2,2-trjfluor.e.thyl-N-p-chlorfenylkarbamát vzorce
Herbicidně účinnou látkou se míní sloučenina, která omezuje nebo modifikuje růst rostlin; to znamená, že ničí rostlinu, zpomaluje její růst, působí ztrátu listů, zasychání rostliny, snižuje rychlost růstu, zabraňuje růstu, stimuluje růst nebo jinak ovlivňuje růst rostlin. Výrazem rostlina se zde vždy míní všechny fyzikální .části rostliny, včetně semen, semenáčků, stromků, kořenů, hUz, stonků, lodyh, listů ,a plodů. „Růstem rostliny“ se zde vždy míní všechny fáze rostliny od vývoje z klíčícího semene po přirozený nebo navozený konec života rostliny.
Herbicidních prostředků se obecně používá pro kontrolu nebo zničení plevelných rostlin. Herbicidní prostředky jsou obecně obchodně velmi úspěšné, jelikož se zjistilo, že takové omezování růstu plevelných rostlin zvyšuje výtěžek kulturních rostlin a snižuje náklady na sklizeň.
Nejběžnějšími způsoby použití herbicidních prostředků zahrnují vnášení herbicid- . ního prostředku do půdy před zasetím kulturních rostlin, vnášení do brázdy na semena a zahrnutí půdou, ošetření oseté půdy na povrchu před vzejitím semen a ošetření rostlin a půdy po vzejití semen.
Výrobci herbicidních prostředků zpravidla doporučují obor aplikačních dávek a koncentraci používaného herbicidního prostředku, aby se dosáhlo maximálního ničení plevele. Tyto doporučované dávky se mění od 0,0112 do 56 kg/ha a jsou zpravidla 0,112 až 28 kg/ha. Výrazem „herbicidně účinné množství'1 se zde vždy míní množství herbicidně účinné látky, které omezuje nebo modifikuje růst rostlin. Skutečně používané množství herbicidního prostředku závisí na různých podmínkách, včetně citlivosti příslušné rostliny a celkových nákladů.
Nejdůležitějším faktorem, ovlivňujícím použitelnost daného herbicidního prostředku, je. jeho selektivita se zřetelem na pěstovanou rostlinu. V některých případech je kulturní rostlina citlivá k působení herbicidního prostředku. Kromě toho jsou určité herbicidně účinné sloučeniny fytotoxické se zřetelem na určité plevelné rostliny, nikoliv však na ostatní plevelné rostliny. Aby byl herbicidní prostředek účinný, musí minimálně poškozovat ' kulturní rostliny, s výhodou je' nemá, vůbec poškozovat, .za současného maximálního poškozování a ničení plevelných rostlin, v kulturní rostlině.
V závislosti na .použitém herbicidním prostředku mají pyrrolidonové herbicidně účinné látky jeden ze dvou odlišných vlivů na kulturní a na plevelné rostliny. Jestliže se pyrrolidonové sloučenina zpracuje · a používá se · ve .formě emulgovatelného koncentrátu, způsobuje vybělování kulturní rostliny v .časném stadiu jejího růstu. Vybělování · je způsobeno ztrátou pigmentace v rostlině a projevuje se žloutnutím listů rostliny.
Jestliže se pyrrolidonové sloučenina. formuluje jako mikrokapsle, vybělování rostliny se výrazně sníží. Sníží se . však také účinnost proti plevelným rostlinám.
K zachování příznivého herbicidního působení, to znamená k dosažení maximálního nepříznivého působení na plevelné rostliny a ke snížení na minimum nepříznivého působení na kulturní rostliny, byly připraveny četné protijedy pro herbicidně působící látky. Tyto protijedy snižují nebo eliminují škodlivé působení herbicidního prostředku na plevelné rostliny; viz například americké patentové spisy číslo 3 959 304, 4 021 224 a 4 031 229 a belgický patentový spis číslo 846 894.
Přesný mechanismus, jak protijed, snižuje nepříznivé působení herbicidně účinné látky na kulturní rostiinu-, nebyl dosud vysvětlen. Protíjedovou sloučeninou může být lék, interferentní sloučenina, chránící sloučenina nebo antagonistická sloučenina. Zde používaným výrazem „protijed“ se vždy míní sloučenina, která působí na vytvoření herbicidní selektivity, to znamená, že zachovává herbicidní fytotoxicitu se zřetelem na plevelné rostliny a snižuje nebo eliminuje fytotoxicitu se zřetelem na kulturní rostliny. Výrazem „protijedově účinné množství“ se zde vždy míní množství protijedové sloučeniny, které působí proti fytotoxické odezvě kulturní rostliny na herbicidní prostředek.
Vynález se tedy týká dvousložkového herbicidního prostředku s přísadou chránící kulturní rostlinu, který je vyznačený tím, že obsahuje herbicidně účinné množství pyrrolidonové sloučeniny obecného vzorce I
H O
CC-CH-. C~CH,
I A.
kde znamená
Ri atom vodíku, atom· halogenu nebo· trifluormethylovou skupinu a nefytotoxické účinné množství, jakožto protijedu 2,2,2-trifluorethyl-N-p-chlorfenylkarbamátu vzorce II
Ri atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku včetně, atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu a
R2 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku včetně, nebo atom vodíku a
b) nefytotoxicky účinné množství, jakožto protijedu 2,2,2-trifluorethyl-N-p-chlorfenylkarbamátu vzorce II ct- -ZVN-NHttOtfFi
(II)
Ve výhodném provedení znamená X v obecném vzorci I atom vodíku, Y atom chloru, R m-trifluormethylovou skupinu, Ri atom vodíku a R2 atom vodíku.
. Prostředek podle vynálezu se hodí k omezování nežádoucí vegetace za současného i
snížení herbicidního působení na kulturní rostliny pyrrolidonové účinné látky. Herbicidní selektivita se projevuje při použití herbicidního prostředku podle vynálezu k ošetřování půdy, semen, semenáčků a rostlin.
Pyrrolidonové sloučeniny podle vynálezu se mohou připravovat způsobem popsaným v americkém patentovém spise č. 4 11.0 105.
Ttrifluormethyl-p-chlorfenylkarbamát používaný v herbicidním prostředku podle vynálezu se může připravit tímto způsobem:
Smísí se 2,5 g (0,025 molu) 2,2,2-trifluorethanolu, 25 ml trichlormethanu, 3,8 g (0,025 molu) p-chlorfenylisokyanátu, 3 kapky triethylaminu a 1 kapka dibutylcíndilaurátu,
Tabulka I
Zásobní roztok herbicidně účinné látky
Druh účinné látky účinná látka mg* l-m-trifluormethylfenyt^- 711 chlor-4-chlor- 122 methyl-2pyrrolidon ♦hmotnost se měří jako mg prostředku 2E, to znamená 0,24 kg účinné látky v 1 litru herbicidního prostředku ♦♦rozměry mísy jsou 151 X 241 mm, přibližně 4 mg/mísa odpovídá 1,12 kg/ha
Ve všech případech se herbicidní prostředek nanáší na povrch půdy po zasetí semen a před vzejitím rostliny, jde tedy o použití herbicidního prostředku před vzejitím. Her směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 15 minut, vaří se pod zpětným chladičem po dobu dvou hodin, ochladí se a odpaří se. Výtěžkem je 6,1 g 2,2,2-trifluorethyl-p-chlorfenylkarbamátu o teplotě tání 54.až 57 °C. Strukura sloučeniny potvrzena infračervenou spektroskopií.
Pro zkoušení herbicidního prostředku podle vynálezu se připraví zásobní roztok pyrrolidonové účinné látky zředěním žádaného množství herbicidně účinné látky vodou nebo ve směsi acetonu a vody. Příklady složení roztoku a používaných dávek jsou uvedeny v tabulce I.
| voda ml | aceton ml | používaná dávka | |
| ml/mísa* ♦ | kg/ha | ||
| 100 | — | 2,67 | 1,4 |
| 20 | 20 | 2,73 | 0,56 |
bicidní prostředek se nanáší na půdu bud ve formě tankové směsi s protijedem, nebo samotný po ošetření půdy před vzejitím, nebo se používá před zasetím nebo se protijed nanáší do brázdy.
Zásobní roztoky shora definovaných protijedů se připravují v žádaných koncentracích zředěním potřebného množství acetonem nebo směsí acetonu a vody. Příklady složení roztoků, dávek a způsobů použití jsou v následující tabulce II.
Tabulka II
Zásobní roztoky protijedů
| Složení | ' Voda | |
| Protijed* mg | Aceton ml | ml |
| 95 | 15 | — |
| 95 | 15 | — |
| 60 | 20 | 20 |
| 300 | 20 | 20 |
Použití
| ml/mísa | kg/ha | Způsob použití |
| 0,30 | 1,12 | IF*♦ |
| 1,50 | 5,60 | IF |
| 2,67 | 1,12 | PES*** |
| 2,67 | 5,60 | PES - 1 |
♦protijed technické kvality- . . ♦♦vnášení protijedu do brázdy ♦♦♦nanášení protijedu na povrch půdy před vzejitím
Roztoků protijedů se používá bud vnášením do brázdy, nanášením před osetím nebo nanášením na povrch půdy před vzejitím za použití rozprašovače nebo rozprašovací desky.
Pro nanášení do brázdy se odejme vzorek půdy o objemu 473 cm3 obsahující již předem vnesený herbicidní prostředek; po vyrovnání půdy a vytvoření brázdy se zašijí semena kulturních rostlin a plevelných rostlin do hloubky 1,27 cm. Mísa se rozdělí na dvě části dřevěnou přepážkou. Zásobní roztok protijedu se nastříká přímo na semena a na půdu brázdy. Semena se pak pokryjí předem odstraněnou půdou. Protijedem nešetřená část mísy se pak porovnává s ošetřenou částí a posuzuje se pohyb protijedu do stran půdou.
V dalších zkouškách se protijed vnáší do půdy před zasetím semen. Takové ošetření se označuje jako ošetření před zasetím. Zásobní roztoky protijedu se vstřikují do půdy z tanků, ve kterých se podíly složek mísí k dosažení žádaných dávek. Půda, ošetřená protijedem, se vnáší do mísy, urovná se a vytvoří se brázdy o hloubce 1,27 mm. Zai
241085 seje se dostatečný počet semen pro získání dostatečného počtu hodnot pro' každé ošetření. Semena se pak pokryjí půdou ošetřenou protijedem.
Kontrolní mísy, obsahující kulturní rostliny, ošetřené toliko herbicidním prostředkem, se spolu s ostatními mísami, ošetřenými také protijedem, vnesou do skleníku, kde se udržuje teplota 21,1 až 32,2 °C. Mísy se zavlhčují postřikováním podle potřeby k zajištění dobrého růstu rostlin.
Při všech zkouškách se vždy používá prachovopísčlté půdy ošetřené . 50 ppm vždy obchodně dostupného fungicidu N-[(tri-chlormethyl)thio]-4-cyklohexen, 1,2-dlkarboximidu a hnojivá 18-18-18, které obsahuje vždy hmotnostně 18 % dusíku, 18 % oxidu fosforečného a 18 % oxidu draselného.
Poškození rostlin se posuzuje vždy 4 týdny po aplikaci protijedu. Účinnost protijedu se stanoví vizuálním pozorováním poškození kulturních rostlin, ke kterému dochází ve zkušebních mísách ve srovnání s neošetrenými rostlinami.
Jako kulturních rostlin se při zkouškách používá prosa, pšenice, bavlníku, rýže, ječmene, kukuřice a sóji. Posuzuje se také vliv zkoušených chemikálií na plevelné rostliny ze souboru zahrnujícího ježatku kuří nohu (Echinochloa crusgalli), bér zelený (Setaria viridis) a hořčici (Brassica spp.j.
Vysvětlivky k tabulce III a IV:
IF vnášení protijedu do brázdy (půda se pak ošetřuje jen herbicidně účinnou látkou)
PES nanášení herbicidně účinné látky nebo protijedu na povrch půdy před vzejitím
TM v tanku namíchaný roztok herbicidně účinné látky a protijedu.
Pokud se nepoužije žádného protijedu, je v příslušném sloupci uvedena „0“. Hodnoty v takové řádce ukazují procentové poškození rostlin kulturních při ošetření samotným herbicidem použitým v uvedené dávce.
Dávky jak herbicidně účinné látky, tak protijedu se udávají v kg/ha.
Poškození kulturních rostlin (tabulka III) nebo plevelných rostlin (tabulka IV) se uvádí jako procentové poškození rostliny ve srovnání s hodnocením neošetřené rostliny. Poškození je dáno počtem poškozených rostlin a mírou poškození každé rostliny. Toto hodnocení se 'provádí 4 týdny po ošetření samotným herbicidem a herbicidem ve spojení s protijedem.
Křížek ( + ) v tabulkách znamená, že je protijed účinný při snižování herbicidního poškození kulturní rostliny.
Tabulka IV ukazuje, že zkoušený protijed . nemá žádného vlivu na plevelné rostliny, to znamená, že působení herbicidně účinné látky zůstává zachováno i v přítomnosti protijedu.
'O СЛ
Ф CJ o X o tí 0) S >o
Φ
Й Φ N O oa >сл o ф а >N \φ in in o o
CO co o o in in Оч co
4in m co co a cn +
ID ID co co +
o CD
Ю oo o co
4AS a >
CQ > o m Cí Φ CJ o
PU mun co co
4o
4co ot in in
| o | 0 | in 0 | 10 O | in in |
| tx | CD | 03 in | 10 Ti» | 10 M |
| + | 4· | + | 4- |
φ ω •яЧ Й Ф
O cn co >ω řx<
4o CD in cn
4o a o
4-4o o o o
4-4-4-
O íXí o
(Л <3
N
ld
2 in co ld tn
Ю
ca Ad > 'ca Ί3
CD O Oo
CO* CO* 00co oi° o^oiooido m »*-CD O co o o in*
OaNCMcQcQQOONN TP V τΗ r“! 10 LQ. T* Tři LD Ю vH rf rH rH rH H Q° Γ-T т-T OOr-l r-H o o c mto cm f o
CO CD* CCO HCMCO*. rf CM CO* □ uf o ní o un o h m юТ o r-Γ cm ю
CDCDCMClCOCiCDCOcoCDCíDcacDCO midrt rdinwn nn n*čo nn n o~ o r-T rH o* o a O o“ o o o o o*
T a b u 1k a III Protijedová úč
L
CM i +-*
Φ s ř-i O Ξ o TĎ '4 a
t-4 p-<
O —J •f—t
Cm s
rH
Д5
I CM f Ίχ Λ -♦Φ s Sm O 2 o a o тз
Cu
Herbicidně Protijed Proso Pšenice Bavlník Rýže Ječmen Kukuřice Sója účinná látka dávka dávka způsob procentové poškození složení použití l-m-trifluor- 1,12 0 — 35 o ow rH + 00
CO m co oin Q o o χι co CO co co
4+ 4- 4-
rH O cm_ co cí in o £4 xt o Π cm co.
H N in o ooaoooomnino
'Š ;í
I W W μ
I H-l >—( μ tH 04 CO. i-Γ OÍ U0 O
M O tH OJ.
rH ol lí?
MCM rH_ rH rH rH
CM_ CM. CM CM OJ OJ CM. CM_ 0 0J <ef oí oj oj oj o
C sp Sp X MC Tji xo -SP CM ' CM CM OJ C0. 0CC. CO. oo CO. 00 CO C0_ rH rH rH rH o CO* o o o o o c rH rH r-T rH
Ι?χι i >2 Λ Λ 4 ‘ r
C0
OJ ·—<
Λ •μ
Φ o (h o Λ ω й о 2 о
>ч л
I
Tabulka IV
Herbicidní účinnost
Protijed: 2,2,2-Trifluorethyl-N-p-chlorfenylkarbamát
| Herbicidně účinná látka | Protijed | použití | Hořčice | Ježatka kuří noha | Bér | |
| složení | dávka | dávka | způsob | procentové poškození | ||
| 0,56 | 0 | — | 80 | 90 | 100 | |
| 0,56 | 1,12 | IF | 80 | 90 | 100 | |
| 0,56 | 2.24 | IF | 80 | 90 | 100 | |
| 0,56 | 5,60 | IF | 80 | 90 | 100 | |
| 0,56 | 0 | — | 80 | 90 | 100 | |
| 0,56 | 1,12 | PES/TM | 80 | 80 | 100 | |
| l-m-trifluor- | 0,56 | 2,24 | PES/TM | 80 | 90 | 100 |
| metylfenyl-1- | 0,56 | 5,60 | PES/TM | 80 | 80 | 100 |
| 3-chlor- | 0,84 | 0 | — | 85 | 100 | 100 |
| 4-chlormethyl- | 0.84 | 1,12 | IF | 85 | 100 | 100 |
| 2-pyrrolidon | 0,84 | 2,24 | IF | 85 | 100 | 100 |
| 0,84 | 5,60 | IF | 85 | 100 | 100 | |
| 0,84 | 0 | — | 85 | 100 | 100 | |
| 0,84 | 1,12 | PES/TM | 85 | 100 | 100 | |
| 0,84 | 2,24 | PES/TM | 85 | 100 | 100 | |
| 0,84 | 5,60 | PES/TM | 85 | 100 | 100 | |
| 1,12 | — | — | 100 | 100 | 100 | |
| 1,12 | 1,12 | IF | 100 | 100 | 100 | |
| 1,12 | 2,24 | IF | 100 | 100 | 100 . | |
| 1,12 | 5,60 | IF | 100 | 100 | 100 | |
| 1,12 | 0 | — | 100 | 100 | 100 | |
| 1,12 | 1,12 | PES/TM | 100 | 100 | 100 | |
| 1,12 | 2,24 | PES/TM | 100 | 100 | 100 | |
| 1,12 | 5,60 | PES/TM | 100 | 100 | 100 | |
| 1-m-trifluor- | 2.24 | 0 | — | 100 | 100 | 100 |
| methylfenyl- | 2,24 | 1,12 | IF | 100 | 100 | 100 |
| 3-chlor- | 2,24 | 2,24 | IF | 100 | 100 | 100 |
| 4-chlormethyl- | 2,24 | 5,60 | IF | 100 | 100 | 100 |
| 2-pyrrolidon | 2,24 | 0 | — | 100 | 100 | 100 |
| 2,24 | 1,12 | PES/TM | 100 | 100 | 100 | |
| 2,24 | 2,24 | PES/TM | 100 | 100 | 100 | |
| 2,24 | 5,60 | PES/TM | 100 | 100 | 100 |
Z provedených zkoušek vyplývá, že prostředky obsahující pyrrolidonové herbicidně účinné látky a zkoušený protijed jsou účinné pro potírání plevele a pro snížení herbicidního působení a škodlivého působení na široký obzor kulturních rostlin. Použité protijedy nesnižují herbicidní působení na plevelné rostliny.
Účinné látky se zpracovávají na formu, která je vhodná к přímému použití k. ošetřování kulturních a plevelných rostlin. Přitom může být účinnou látkou samotný protijed nebo směs herbicidně účinné látky a protijedu. Účelem ošetřovacího prostředku je nanést účinné látky na místo,, kde je jich zapotřebí к dosažení herbicidní selektivity běžnými způsoby. Tímto místem se rozumí vždy půda, semena, semenáčky a rostliny.
Prostředky zahrnují běžné prášky, smáčitelné prášky, granule, roztoky a emulgovatelné koncentráty.
Prášky se míní volně tekoucí práškovité prostředky obsahující účinnou látku nanesenou na nosič ve formě částic. Velikost částic nosiče je zpravidla přibližně 30 až mikrometrů. Jakožto příklady vhodných nosičů se uvádějí mastek, bentonit, křemelina a pryrofyllit. Prostředek obsahuje zpravidla 50 % účinných látek. Mohou se přidávat také přísady proti spékání a proti vzniku statické elektřiny. Prášky se mohou nanášet ramenovou nebo ruční stříkačkou nebo z letadla.
Prášky smáčitelnými jsou jemně rozptýlené prostředky obsahující nosič ve formě částic s nanesenými účinnými látkami a přídavně alespoň jednu povrchově aktivní látku. Povrchově aktivní látka umožňuje rychlé dispergování prášku ve vodném prostředí za vzniku stálých, stříkatelných suspenzí. Může se použít nejrůznějších povrchově aktivních látek, jako jsou například mastné alkoholy s dlouhým řetězcem a soli alkalických kovů sulfatovaných mastných alkoholů, soli sulfonových kyselin, estery mastných kyselin s dlouhým řetězcem, několikamocné alkoholy s volnými alkoholickými skupinami, omegasubstinované polyethylenglykody s poměrně dlouhým řetězcem. Pře241065 hled povrchově aktivních látek, vhodných pro použití v zemědělských prostředcích, je uveden v publikaci Wade Van Valkenburg, Pesticide Formulation (Pesticidní prostředky) (Marcel Dekker, lne., N. Y., 1937) str. 79 až 84.
Granule obsahují účinnou látku nanesenou na inertním nosiči, který je ve formě částic, které mají průměr 1 až 2 mm. Granule se mohou vyrábět nastříkáváním roztoku účinných látek v těkavém rozpouštědle na granulovaný nosič. Jakožto příklady vhodných nosičů pro výrobu granulí se uvádějí hlinka, vermikulit, dřevěné piliny a granulovaný uhlík.
Emulgovatelné koncentráty jsou olejové roztoky účinné látky a emulgátoru. Před použitím se koncentrát ředí vedou za vzniku suspendované emulze olejovitých kapek. Používanými emulgátory jsou zpravidla směsi aniontových a neiontových povrchově aktivních látek. Emulgovatelné koncentráty mohou také obsahovat další přísady, jako jsou suspendační prostředky a zahušťovadla.
Jestliže se jako účinné látky používá protijedu a herbicidně účinné látky, pak podíl protijedu k herbicidně účinné látce je obecně přibližně 0,001 až 30 hmotnostních dílů protijedu na hmotnostní díl herbicidně účínné látky. .
Prostředky cbsahují obecně některé přísady vedle účinných látek a nosičů. Jsou to například inertní látky, ředidla, organická rozpouštědla, voda, olej a voda, emulze vody v oleji, nosiče prášku a granulí a povrchově aktivní smáčedla, dispergační látky a emulgátory. Prostředky mohou také obsahovat hnojivá, například dusičnan amonný, močovinu a superfosfát. Mohou obsahovat také látky podporující zakořenění a růst, například kompest, hnůj, humus a písek.
Sloučeniny s funkcí protijedu a herbicidně účinné látky a prostředky obsahující protijedy podle vynálezu se také mohou používat k ošetření kulturních rostlin jejích přidáváním do zálivkové vody používané pro ošetřovaný pozemek. Tento způsob umožňuje pronikání účinných látek do půdy absorbující zálivkovou vodu.
Účinné látky se také mohou nanášet na půdu ve formě roztoku ve vhodném rozpouštědle. Běžně používanými rozpouštědly pro tento účel jsou petrolej, palivový olej, xylen, ropné frakce o teplotě varu vyšší, než je teplota varu xylenu a aromatické ropné frakce, bohaté methylovanými naftaleny. Kapalné roztoky, stejně tak jako prášky se mohou nanášet stříkáním ramenovou nebo ruční stříkačkou, nebo z letadel.
Claims (3)
- předmEt vynalezu1. Herbicidní prostředek s přísadou chránící kulturní rostlinu-vyznačený tím, že obsahuje herbicidně účinné množství pyrrolidonové sloučeniny obecného vzorce I cc- c-c kde znamenáRi atom vodíku, atom halogenu nebo trifluormethylovou skupinu, a nefytotoxicky prctijedově účinné množství sloučeniny vzorce II (II) přičemž hmotnostní poměr protijedově účinné látky vzorce II k pyrrolidonové sloučenině obecného vzorce I je 0,001 : 1 -až 30 : 1. .
- 2. Herbicidní prostředek s přísadou .chránící - kulturní rostlinu podle bodu 1, vyznačený . tím, že pyrrolidonová sloučenina je zpracována na formu emulgovatelného koncentrátu.
- 3. Herbicidní prostředek s přísadou chránící kulturní rostlinu podle bodu 1 vyznačený tím, že pyrrolidonová sloučenina je zpracována na formu kapslí.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/335,789 US4416685A (en) | 1981-12-30 | 1981-12-30 | Trifluoroethyl-p-chlorophenylcarbamate herbicide antidote |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS602983A2 CS602983A2 (en) | 1985-07-16 |
| CS241065B2 true CS241065B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=23313226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS836029A CS241065B2 (en) | 1981-12-30 | 1982-12-29 | Herbicide with cultural plant protecting admixture |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4416685A (cs) |
| CS (1) | CS241065B2 (cs) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4110105A (en) * | 1975-03-28 | 1978-08-29 | Stauffer Chemical Company | Aromatic N-substituted halo-substituted-2-pyrrolidinones and their utility as herbicides |
-
1981
- 1981-12-30 US US06/335,789 patent/US4416685A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-12-29 CS CS836029A patent/CS241065B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS602983A2 (en) | 1985-07-16 |
| US4416685A (en) | 1983-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2569817C2 (ru) | Способ борьбы с сорными растениями, обладающими устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, с помощью 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее солей или сложных эфиров | |
| JP2896146B2 (ja) | アシル化１，３−ジカルボニル除草剤とそのための解毒剤とから成る除草剤組成物 | |
| CA2136638C (en) | New method of combatting insect eggs and ovicidal compositions | |
| JP2016502548A (ja) | 抵抗性有害植物を防除する方法 | |
| CS241065B2 (en) | Herbicide with cultural plant protecting admixture | |
| CZ291286B6 (cs) | Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylizoxazoly a aclonifen | |
| US4468246A (en) | Guanidinyl herbicide antidotes | |
| CS244838B2 (en) | Synergical herbicide agent | |
| JPS60109508A (ja) | 除草剤組成物 | |
| DE3300056C2 (de) | 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel | |
| WO2019118743A1 (en) | Compositions for the protection of agrarian crops and use thereof | |
| EP0084253B1 (en) | Antidotes for pyrrolidone herbicides and herbicide antidote compositions | |
| CS268545B2 (en) | Herbicide with antidote content | |
| US4259500A (en) | 3-Perhaloalkylhydroxy-oxazolidines and thiazolidines herbicidal antidotes | |
| US20230030621A1 (en) | Improved stability insecticidal compositions and methods of making and using the same | |
| CS246093B2 (en) | Synergically affecting herbicide | |
| JPS63150205A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| US4279638A (en) | 3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazole herbicidal antidotes | |
| US4439227A (en) | Diallyl dichloroacetmide herbicide antidote | |
| US4351665A (en) | Sulfinoate herbicidal antidotes | |
| US4453968A (en) | 3-Perhaloalkylhydroxy-oxazolidines and thiazolidines herbicidal antidotes | |
| US4354867A (en) | 3-Perhaloalkylhydroxy-oxaxolidines and thiazolidines herbicidal antidotes | |
| JPS63301801A (ja) | 除草組成物 | |
| US4299964A (en) | 3-Perhaloalkylhydroxy-oxazolidines and thiazolidines herbicidal antidotes | |
| JPS58188804A (ja) | 除草剤 |