CS240976B2 - Fungicidni prostředek - Google Patents

Fungicidni prostředek Download PDF

Info

Publication number
CS240976B2
CS240976B2 CS836850A CS685083A CS240976B2 CS 240976 B2 CS240976 B2 CS 240976B2 CS 836850 A CS836850 A CS 836850A CS 685083 A CS685083 A CS 685083A CS 240976 B2 CS240976 B2 CS 240976B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
align
methyl
group
Prior art date
Application number
CS836850A
Other languages
English (en)
Other versions
CS685083A2 (en
Inventor
Hiroshi Noguchi
Toshiro Kato
Junya Takahashi
Yukio Ishiguri
Shigeo Yamamoto
Katsuzo Kamoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP17404381A external-priority patent/JPH0239503B2/ja
Priority claimed from JP57007257A external-priority patent/JPS58126856A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Priority claimed from CS827698A external-priority patent/CS236688B2/cs
Publication of CS685083A2 publication Critical patent/CS685083A2/cs
Publication of CS240976B2 publication Critical patent/CS240976B2/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Předložený vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku směs nových N-fenylkarbamátů a fungicidů benzimidazol-thiofanatového typu nebo/a fungicidů : na bázi cyklických imidů.
Je známo, že fungicidy benzimidazol-thiofanatového typu, jako Benomyl {methyl-l-/butylkarbamoyl/benzimidazol-2-ylkarbamát 1, Fubelidazol [2-/2-furyl/benzimidazolJ, ÍThiabendazole [2-/4-thiazolyl/benzimidazol], Carbendazim fmethyl-benzimidazol-2-ylkarbamátJ, Thiophanate-methyl [l,2-bis-/3-methoxykarbonyl-2-thioureido/benzenJ, Thiophanate [l,2-bis-/3-ethoxykarbo-', nyl-2-thioureido/benzenJ, 2-/0,S-dimethylfosforylaraino/-l-/3 '-methoxykarbony1-2'-thioureido/benzen a 2-/0,0-dimethylthiofosforylamino/-l-/3'-methoxykarbúnyl-2'-thioureido/benzen vykazují vynikající fungicidni účinnost proti různým fytopathogenním hóubám, a že jsou od r. 1970 v široké míře používány jako fungicidy v zemědělství.
V důsledku trvalého dlouhodobého používání těchto látek se však u fytopathogenních hub vytvořila resistenoe, čímž je značně snížen preventivní účinek těchto látek proti chorobám rostlin. Dále pak houby, u’nichž se vytvořila resistenoe na určité druhy fungicidů benzimidazol-thiofanatového typu, rovněž vykazují značnou resistenci na jiné druhy fungicidů benzimidazol-thiofanatového typu.
U těchto hub může tedy snadno vzniknout zkřížená resistenoe. Pokud se tedy zjistí, že se u některé látky snižuje její preventivní účinnost proti chorobám rostlin v určité oblasti, přeruší se v této oblasti její aplikace.
Často je však pozorováno, že četnost výskytu organismů resistentníoh na určitou látku se nesnižuje ani dlouhou dobu poté, co byla ukončena aplikace této látky. I když v takovémto i
240976 2 případě se používají fungicidy jiného typu, pouze několik málo z nich má takovou účinnost při potírání různých fytopathogenních hub, jako fungicidy benzimidazol-thiofanatového typu. Fungicidy na bázi cyklických imidů, jako jsou Procymidone [3-/3',5'-dichlorfenyl/-l,2-dimethyloyklopropan-l,2-dikarboximidj, Iprodione (3-/3',5'-dichlorfenyl/-l-isopropylkarhamoylimidazolidin-2,4-dionJ, Vinchlozoline [3-/3 ',5'-/dichlorfenyl/-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion , ethyl-/RS/-3-/3',5'-diohlorfenyl/-5-methyl-2,4-dioxooxazolidin-5-karboxylát, atd., které jsou účinné proti různým chorobám rostlin, zejména proti chorobám vyvolávaným organismem Botrytis cinerea, mají stejné nevýhody jaké byly vysvětleny výše v souvislosti s fungicidy benzimidazol-thiofanatového typu.
V C. R. Acad. So. Paris, t. 289, Série D, str. 691-693 /1979/ je popsáno, že takové herbicidy jako Barban [4-ohlor-2-butinyl-N-/3-chlorfenyl/karbamátJ, chlorobufam [í-methyl-2-propinyl-N-/3-chlorfenyl/karbamátJ, Chlorpropham [isopropyl-N-/3-chlorfenyl/karbamát a Propham isopropyl-N-fenylkarbamát , Vykazují fungicidní účinnost proti určitým organismům resistentním na některé fungicidy benzimidazol-thiofanatového typu.
Fungicidní účinnost těchto sloučenin na houby resistentní není však dostatečně vysoká a proto tyto látky nelze v praxi jako fungicidy používat.
Nyní bylo zjištěno, že nedostatky dosavadního stavu techniky je možno odstranit použitím kombinace nových N-fenylkarbamátů dále uvedeného obecného vzoroe I fungicidů benzimidazol-thiofanatového typu nebo fungicidů na bázi cyklických imidů.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek, který spočívá v tom, že obsahuje jako účinnou složku /A/ alespoň jeden N-fenylkarbamát obecného vzoroe I
R10
v němž
2
R a R , které mají stejný nebo vzájemně rozdílný význam, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, allylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,
O
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, oykloalkylovou skupinu se 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 4 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 4 atomy uhlíku, fenethylovou skupinu, furylmethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, kyanethylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a se 2 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, allyloxyethylovou skupinu, halogenethoxyethylovou skupinu, methoxyhalogenalkylovou skupinu se 3 atomy uhlíku v alkylu, benzyloxyethylovou skupinu, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku v cykloalkylové části a s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části nebo tetrahydrofurahylo.vou skupinu,
X a Y jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají kyslík nebo síru, a
Z znamená vodík, alkylovou skupinu s l až 4 atomy uhlíku, allylovou skupinu, ethoxykarbonylmethylovou skupinu, alkanoylávou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, oyki^jpropankarboriylóvou skupinu, benzoylovou skupinu, halogenbenzoylovou skupinu, methylbenzoylovou skupinu nebo methansulfonylovou skupinu, .
a /B/ alespoň jeden fungicid benzimidazol-thiofanatového typu nebo/a fungicid na bázi cyklického imidu zvolený ze skupiny, která je tvořena methyl-l-/butylkarbamoyl/benzimidazol-2-ylkarbamátem, 2-/2-furyl/benzimidazolem, 2-/4-thiazolyl/benzimidazolem, methyl-benzimidazol-2-ylkarbamátem, 1,2-bis-/3-methoxykarbonyl-2-thioureido/benzenem, i,2-bis-/3-ethoxykarbonyl-2-thioureido/benzenem, 2-/O,S-dimethylfosforylamino/-1-/3 '-methoxykarbonyl-2 '-thioureido/benzenem, 2-/0,0-dimethylthiofosforylamino/-l-/3 '-methoxykarbonyl-2'-thioureido/benzenem,
3-/3',5'-dichlorfenyl/-l,2-dimethylcyklopropan-l,2-dikarboximidem, 3-/3 ',5'-dichlorfenyl/-l-isopropylkarbamoylimidazolidin-2,4-dionem, 3-/3 ',5 '-dichlorfenyl/-5-methyl-5-vinyloxazolin-2,4-dionem a ethyl-/RS/-3-/3',5'-dichlorfenyl/-5-methyl-2,4-dioxooxazolidin-5-karboxylátem v hmotnostním poměru složky /A/ ku složce /B/ od 1 jedním inertním nosičem nebo ředidlem.
0,1 do 110, společně s alespoň
Fungicidní prostředek podle vynálezu vykazuje-výtečnou·fungicidní účinnost proti fytopathogenním houbám a to jak citlivého kmene tak :i řesistentního kmene, takže je zvláště účinný při ochraně rostlin před houbovými chóřóbami..
V další části popisu se jako resistentní houba nebo jako resistentní kmen označují organismy, které jsou resistentní na fungicidy benzimidazol-thiofanatového typu nebo/a na bázi cyklických imidů.
Zatímco samotné N-fenylkarbamáty vzorce I /složka A/ mají výtečnou fungicidní účinnost proti fytopathogenním houbám, u kterých se vytvořila resistence na fungicidy benzimidazol-thiofanatového typu nebo/a na fungicidy na bázi cyklických imidů, vykazuje kombinovaný fungicidní prostředek podle vynálezu výtečnou účinnost jak vůči citlivému tak i vůči resistentnímu kmeni houby.
Některé N-/3,4-dialkoxyfenyl/karbamáty byly již syntetizovány, jako například N-/3,4-dimethoxyfenyl/karbamáty /C. A., 2 8, 2339; 50, 5674e/, 2-chlorethyl-N-/3-methoxy-4-oktyloxyfenyl/karbamát /C. A., 55, 13376f; 21021b/, 2-chlorethyl-N-/3-methoxy-4-butoxyfenyl/karbamát /C. A., 64, 8O63g/, ethyl-N-/3-methoxy-4-oktyloxyfenyl/karbamát /C. A., 68, 39300b/ a jsou tudíž známé. V žádné z těchto publikací se však neuvádí nic o fungicidním účinku proti houbám.
Vynález se rovněž týká způsobu potírání fytopathogenních hub, které zahrnují resistentní a citlivé kmeny, který spočívá v aplikaci fungicidně účinného množství fungicidního prostředku podle vynálezu na fytopathogenní houby.
3
Fenylkarbamáty obecného vzorce I, v němž R , R , R , X, Y a Z mají shora uvedené významy
1 s omezením, že R neznamená methylovou či butylovou skupinu, když R znamená methylovou skupinu, jsou novými sloučeninami.
Způsob výroby těchto nových N-fenylkarbamátů obecného vzorce I, které se používají jako složka /A/ ve fungicidním prostředku podle vynálezu,, se popisuje v čs. patentním spisu,
V obecném vzorci I mají obecné symboly následující výhodné významy:
R a R znamenají výhodně každý zvlášť: methyl,; ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, allyl, propargyl, dif luormethyl, 2-chlorethyl, 2 ,2,2-triflúorétliýl»
R3 znamená methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl·, sek. butyi, 1-ethylpropyl, 1-methylbutyl, l-ethylbutyl, 1,3-almethylbutyl, 1-methylhepťýl·,. allyl, 1-methy 1-2-propeny 1, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-methy1-2-propeny1, l-ethyl-2-propenyl, l-měthyl-3-butenyl, l-pentyl-2-propenyl, propargyl, l-methyl-2-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, l-athyl-2-propinyl, l-methyl-3-butinyl,
1- butyl-2-propinyl, l-pentyl-2-propinyl, cyklobutyl, 2-fíuOrethyl, 2-chlorethyl, 2,2-dichlorethyl, l-methyl-2-bromethyl, l-fluormethyl-2-fluorethyl,. l-brommethyl-2-bromethyl, 1-methyl- -2,2,2-trichlorethyl, l-ethyl-2-bromethyl, 4-chlor-2-butenyl, 4-ohlor-2-butinyl-2-kyanethyl,
2- allyloxyethyl, 2-/2-chlorethoxy/ethyl, 2-benzyloxyethyl, l-chlormethyl-2-methoxyethyl, cyklo240976
X a ϊ znamenají každý nezávisle na sobě kyslík nebo síru i a
Z znamená vodík, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-butylovou skupinu, allylovou skupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, n-pentanoylovou skupinu, sek. pentanoylovou skupinu, oyklopropankarbonylovou skupinu, benzoylovou skupinu, 2-chlorbenzoylovou skupinu, 2,4-dichlorbenzoylovou skupinu, 4-methylbenzoylovou skupinu, methansulfonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylmethylovou skupinu.
Fungicidní prostředek podle vynálezu obsahující kombinaci účinných látek A a B je jjčinný proti Širokému spektru fytopathogenních hub, jako je například:
padlí jabloňové /Podosphaera leucotricha/, strupovltost jabloní /Venturia inaequalis/, Mycosphaerella pomi, Harssonina mali a Sclerotinla mail na jabloni, Fbyllactinia kakicola a Gloeosporium kaki na černodrvu, Cladosporium carphophilum a Phomopsis spec. na broskvoni, Cercospora viticola, padlí révové /Uncinula necator/, antraknóza /Elsinoe ampelina/ a Glomerella cingulata na citrusovníku největším, Cercospora arachidocola a cercospora personata na podzemnici olejné, skvrnatička řepná /Cercospora beticola/ na cukrovce, padlí travní /Erysiphe graminis f. sp. hordei/, Cercosporella herpotrichoides a Fusarium nivale na ječmeni, padlí travní /Erysiphe graminis f. sp. tritici/ na pšenici, Sphaeroteca fuliginea a čerň okurková /Cladosporium cucumerinum/ na okurkách, Cladosporium fulvum na rajčeti, suchá skvrnitost listů /Corynespóra.melongenae/ na lilku, Sphaerotbeca humuli, fuzáriová hniloba cibule /Fusarium oxysporum.' f.. sp. fragariae/ na jahodníku, Botrytis alli na cibuli, cerkosporióza celeru /Cercospora. appi/ na celeru, Phaeoisariopsis griseola na fazolu, padlí /Erysiphe cichorácearum/ ná''tabáku, Diplocarpon rosae na růžích, Elsionoe fawcetti, Penicilli um italicum, Penicillium dl.gltatum na pomerančovnících, Botrytis cinerea na okrukách, lilku, rajčeti, jahodníku, paprikovém lusku, cibuli, hlávkovém salátu, citrusovníku největším, pomerančovníku, bramboříku, růžích nebo chmelu, hlízenka obecná /sclerotinia sclerotiorum/ na okurkách, lilku, paprikovém lusku, hlávkovém salátu, celeru, fazolu, sojovém bohu, rajčeti nebo slunečnici, Sclerotinia. cinerea na broskvoni nebo třešni, Mycosphaerella melonis na okur ce nebo melounu, atd.
Zejména pak mají N-fenylkarbamáty vzorce I vysokou účinnost při potírání resistentních kmenů uvedených druhů hub'.
Fungicidní prostředky podle vynálezu jsou také fungicidně účinné proti houbám jako je například Pyricularia oryzae, Pseudoperonospora cubensis, perenošpora révy vinné /Plasmopara viticola/, plíseň bramborová /Phytophthora infestans/ atd.
Prostředky podle vynálezu mají nepatrnou toxicitu a mají nepatrný zhoubný účirtek na savce, ryby apod. Mohou se také aplikovat na zemědělské pozemky bez nebezpečí toxicity vůči důležitým kulturním plodinám, :
Jako složka A jsou v prostředku podle vynálezu výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž R1: a R2 znamenají nezávisle na sobě methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, allyl propargyl, diflúormethyl, 2-chlorethýl a 2,2,2-trifluorethylj
R3 znamená methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, sek. butyl, l-ethylpropyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, i;3-dimethylbutyl, 1-methylheptyl, allyl, l-methyl-2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, :2-metKyl-2-propenyl, 1-ethy1-2-propeny1, l-methyl-3-butenyl, l-pentyl-2-propenyl, propargyl, l**methyl-2-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, l-ethyl-2-propinyl, 1-methyl-3-butihyl,
1- buťýlŤ2-jE>ropinyl, l-pentyl-2-propinyl, cyklobutyl, 2-fluorethvl, 2-chlorethyl, 2,2-dichlorethyl; ;l-méthyl-2-bromethyl, í-fluormethyl-2-fluorethyl, l-brommethyl-2-bromethyl, 1-methyl-2,2,2-trichloréthyl, l-ethyl-2-bromethyl, 4-chlor-2-butenyl, 4-chlor-2-butinyl, 2-kyanethyl,
2- allýlóxyethýl,2-/2-chlorethoxy/ethyl, 2-benzyloxyethyl, l-chlormethyl-2-methoxyethyl, cyklopřópýlmethyl, 1-cyklopropylethyl, 1-cyklopentylethyl, 2-furylmethyl, 1-fenylethyl nebo
3- tétřahydrofuranyl,
X a Y znamenají nezávisle na sobě kyslík nebo síru, a Z znamená vodík,methyl, ethyl, n-butyl, allyl, acetyl, propionyl, n-pentanoyl, sek. pentanoyl, cyklopropankarbonyl, benzoyl,
2-chlorbenzoyl, 2,4-dichlorbenzoyl, 4-methylbenzoyl, methansulfonyl nebo ethoxykarbonylmethyl 1 2 s omezením, že když R znamená methyl, R neznamená ani methyl ani butyl.
2
Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž R a R znamenají nezávisle na sobě methyl, ethyl, n-propyl, allyl nebo propargyl, R3 znamená ethyl, isopropyl, sek. butyl 1-methylbutyl, l-ethylpropyl, 1-ethylbutyl, 1-methy1-2-propeny1, l-ethyl-2-propenyl, l-raethyl-3-butenyl, propargyl, l-methyl-2-propinyl, l-ethyl-2-propinyl, 3-butinyl, 1 -methyl-S^-butinyl, l-butyl-2-propinyl, 2-fluorethyl, l-methyl-2-bromethyl, l-fluormethyl-2-fluorethyl, 1-brommethyl-2-bromethyl, 4-chlor-2-butinyl, l-methyl-2-methoxyethyl, 1-cyklopropylethyl nebo 1-fenylethyl, X znamená kyslík, Y znamená kyslík nebo síru, a Z znamená vodík, acetyl, propionyl, n-pentanoyl, sek. pentanoyl, cyklopropankarbonyl, benzoyl, 2-chlorbenzoyl, 2,4-dichlor
1 benzoyl nebo 4-methoxybenzoyl s omezením, že R neznamená methyl jestliže R znamená methyl.
Ještě výhodnějšími sloučeninami vzorce I jako složkou A, jsou sloučeniny obecného vzorce 2 2 3
I, v němž R a R znamená každý ethyl, R znamená ethyl, isopropyl, sek.butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, l-methyl-3-butenyl, l-methyl-2-propinyl, 4-chlor-2-butinyl nebo 1-fenylethyl,
X znamená kyslík, Y znamená kyslík nebo síru a Z znamená vodík, acetyl, cyklopropankarbonyl, benzoyl nebo 2-chlorbenzoyl.
Mezi nejvýhodnější zástupce složky A náleží následující sloučeniny: ' isopropyl-N-/3,4-diethoxyfenyl/karbamát, l-methyl-2-propinyl-N-/3,4-diethoxyfenyl/karbamát,
4-chlor-2-butinyl-N-/3,4-diethoxyfenyl/karbamát, isopropyl-N-/3,4-diethoxyfeny1/thiolkarbamát, l-fenylethyl-N-/3,4-diethoxyfenyl/karbamát, isopropy1-N-acety1-N-/3,4-diethoxyfenyl/karbamát, isopropyl-N-cyklopropankarbonyl-N-/3,4-diethoxyfenyl/karbamát, isopropyl-N-benzoyl-N-/3,4-diethoxyfenyl/karbamát, isopropyl-N-/2-chlorbenzoyl/-N-/3,4-diethoxyfenyl/karbamát atd.
V následující tabulce 1 jsou uvedeny typické příklady sloučenin vzorce I, které se používají jako účinná složka A ve fungicidním prostředku podle vynálezu.
Tabulka 1 rIq
R20—— NCYR3 Z
sloučenina číslo R1 R2 R3 X Y z fyzikální vlastnosti
1 CH3 -C2H5 -C3H7/iso/ 0 0 H t.t. 104-105 °C
2 ”CH3 _C2H5 CSCH 1 -CHCH3 0 0 H t.t. 133-134 °C
3 “CH3 -C2H5 CH3 -CHCH2OCH3 0 0 H t.t. 54-55 °C
4 “CH3 -C3H?/n/ -C3H7/íso/ 0 0 H t.t. 94-95 °C
pokračování sloučenina číslo tabulky R1 R2 R3 X Y z fyzikální vlastnosti
5 “CH3 -ch2ch=ch2 -C3H7/iso/ 0 0 H t.t . 79-80 °C
6 CH3 -CH2CH=CH2 C=CH 1 -CHCH3 0 0 H t.t. . 106-107 °C
7 -CH3 -CH2C=CH -C3H7/íso/ 0 0 H 19 nD 1,5269
8 -C2H5 CH3 -C3H7/íso/ 0 0 H t.t. . 103-104 °C
9 -C2H5 -CH3 C=CH 1 -CHCH2CH3 0 0 H teplota tání
10 -C2H5 -CH3 -CH2C5CCH2C1 0 0 H 110, t.t. ,5-111,5 °C 96-97 °C
11 -C2H5 ~C2H5 CH3 0 0 H t.t. 120-121 °C
12 C2H5 ’C2H5 _C2H5 0 0 H t.t. 90-91 °C
13 -{2^5 _C2H5 -C^H^/iso/ 0 0 H t.t. 100-100,5 °C
14 -C2H5 -C2H5 -c4Hg/sek./ 0 0 H . t.t. o 97-98 C
15 -C2H5 ’C2H5 CH_ 1 3 -CH/CH2/2CH3 0 0 H t.t. 67-68 °C
16 -C2iH5 -C2H5 ch2ch3 -CHCH2CH3 0 0 H t.t. 93-94 °C
17 -C2H5 -C2H5 CH-CH, 1 -CH/CH2/2CH3 0 0 H t.t. 87-88 °C
18 -C2H5 -C2H5 CH, CH, | 3 | 3 -CHCH2CHCH3 0 0 H t.t. 56-57 °C
19 _C2H5 -C2H5 Í“3 -CH/CH2/5CH3 0 0 H t.t. 46,5-48 °C
20 -C2H5 ’C2H5 -CH2CH-CH2 0 0 H t.t. 86-87 °C
21 _C2H5 -C2H5 CH, 1 -CHCH=CH2 0 0 H t.t. ' 98-99,5 °C
22 -C2H5 -C2H5 -CH2CH2CH=CH2 0 0 H t.t. 92,5-93,5 °C
23 C2H5 -C2H5 Γ3 -CH2C=CH2 0 0 H t.t. 92-93 °C
tabulky
R1 R2 R3 X Y fyzikální
Z vlastnosti
“C2H5 ’C2H5 CH.CH, I -CHCH=CH2 0 0 H t.t. 98,5-99,5 °C
~C2H5 ’C2H5 CH„ 1 -CHCH2CH=CH2 0 0 H t.t. 75-76 °C
’C2H5 ’C2H5 CH=CH1 2 -ch/ch2/4ch3 o o H t.t. 46,5-48 °c
_C2H5 _C2H5 -CH2CSCH 0 0 H t.t. 111-112 °C
-C2H5 -C2H5 CH1 3 -CHCSCH 0 0 H t.t. 116-117 °C
’C2H5 -c2H5 -ch2ch2csch 0 0 H t.t. 89-90 °C
_C2H5 ’C2H5 CHOCH- 1 2 3 -CHCSCH 0 0 H t.t. 118-119 °C
-C2H5 _C2H5 CH 1 -CHCH2CSCH 0 0 H t.t. 99-100 °C
C2H5 -C2H5 C=CH 1 -CH/CH2/3CH3 0 0 H t.t. 120-121 °Č
-C2H5 _C2H5 C=CH 1 -CP/CH2/4CH3 0 0 H t.t. 96-97 °C
-C2H5 -C2H5 0 0 H t.t. 114-115,5 °C
-C2H5 -C2H5 -CH2CH2F 0 0 H t.t. 101-102 °C
C2H5 -C2H5 -CH2CH2C1 0 0 H t.t. 89,5-90,5 °C
-C2H5 _C2H5 -CH2CHC12 0 0 H t.t. 73-74 °C
C2H5 -C2H5 -3 -CHCHjBr 0 0 H t.t. 69-70 °C
’C2H5 -C2H5 CH,F 1 -CHCH2F 0 0 H t.t. 89^90 °C
-C2H5 -C2H5 CH Br 1 2 -CHCH2Br 0 0 H t.t. 75-76 °C
tabulky
-C2H5
-C2H5
-C2H5 -C2H5 *C2H5
-C2H5 'C2H5 'C2H5 ’C2H5 'C2H5 ~C2H5
-C3H?/n/ -C2H5
-C3H?/n/
-C3H?/n/
-C4Hg/n/
-C4Hg/n/
-ch2cech
-CH
R3 X Y fyzikální
Z vlastnosti
-chcci3
0 0 H n*9'5 1,5316
-CH2CH=CHCH2C1 0 G H t.t. 82-83 °C
-CH2C=CCH2C1 0 0 H t.t. 112-113 °C
-CH2CH2OCH2CH=CH2 0 0 H t.ť. 58-59 °C
-CH2CH2OCH2CH2Cl 0 0 H t.t. 77-78 °C
CH, 1 -CHCH2OCH3 0 0 H t.t. 65-66,5 °C
fH3 -CHCH2O/CH2/3CH3 0 0 H t.t. 36-38 °C
CH-Cl 1 -CHCH2OCH3 0 0 H t.t. 82-83 °C
-CH2CH2CN 0 0 H t.t. 85,5-86,5 °
CH, -L-o 0 0 H t.t. 107-108 °C
C2H5 0 0 H t.t. 74-75 °C
-C3H7/1so/ 0 0 H t.t. 97-98 °C
C»CH I
1 -CHCH3 0 0 H t.t. 99-100 °C
-C3H7/íso/ 0 0 H t.t. 110-111 °C
CH. 1 -CHCH2OCH3 0 0 H t.t. 87-88 °C
-C3H7/1so/ 0 0 H t.t. 102-103 °C
-C3H7/1so/ 0 0 H t.t. 101- 102 °C
pokračování tabulky
sloučenina číslo R1 R2 R3 X Y z fyzikální vlastnosti
58 -C3H7/n/ -C2H5 -CH3 0 0 H t.t . 85-86 °C
59 -C3H?/n/ -C2H5 _C2H5 0 0 H t.t . 76,5-77,5 °C
60 -C3H7/n/ -C2h5 -c3h7/íso/ 0 0 H t.t. . 81,82 °C
61 -C3H7/n/ -C2H5 -3 -CHCH2CH2 0 0 H t.t, . 83-84 °C
62 -C3H7/n/ -c2H5 CH„CH, 1 2 3 -CHCH2CH3 0 0 H t.t. . 90-91 °C
63 -C3H7/n/ -C2H5 CH3 “CH -<J 0 0 H t.t. , 82-83 °C
64 -C3H7/n/ -C2H5 -CH2CH2F 0 0 H t.t. 82-83 °C
65 -C3H7 -C3H7/n/ -C3H7/íso/ 0 0 H t.t. 85-86 °C
66 -C3H7/iso/ -C2H5 -c3h7/1so/ 0 0 H 1,5121
67 -c3h7/íso/ -c2h5 CH, 1 3 -CHC5CH 0 0 H t.t. 100,5-102 °C
68 -c3h7/íso/ -c2h5 CH, 1 -CHCH2OCH3 0 0 H „ 19 nD 1,5092
69 -C4Hg/n/ -C2H5 -C3H7/íso/ 0 0 H t.t. 79,5-81 °C
70 -CH2CH=CH2 -C3H?/n/ -C3H7/íso/ 0 0 H t.t. 82-83 °C
71 -CH2CH=CH2 -C3H7/n/ -CH2CH=CHCH3 0 0 H t.t. 66-67 °C
72 -CH2CH=CH2 -C3H?/n/ -CH2CH=CCH3 0 0 H t.t. 92-93 °C
73 -CH2CH=CH2 -C3H7/n/ C=CH 1 -CHCHj 0 0 H t.t. 84-85,5 °C
74 -ch2ch=ch2 -ch2ch=ch2 -C3H7/iso/ 0 0 H t.t. 83,5-84,5 °C
75 -CH2C=CH2 -C2H5 -C3H7/1so/ 0 0 H t.t. 101-102 °C
pokračování tabulky
sloučenina číslo R1 R2 R3 X Y z fyzikální vlastnosti
76 -CH2C±CH2 -ch2cbch -C3H?/iso/ 0 0 H t.t. 103-104 °C
77 -CHF2 -CHF2 -C3H7/1so/ 0 0 H n22 1,4671
78 -C2H5 -C2H5 -ch2ch2och2— 0 0 H t.t. 73-74 °C
79 -C2H5 -C2H5 -CH2^<] 0 0 H t.t. 95-96 °C
80 ~C2^5 -C2H5 CH- 0 0 H t.t. 105-106 °C
81 -C2H5 C2H5 CH.CH, 1 3 -CHCH2Br 0 0 H t.t. 68-69 °C
82 -CHjCHjCI ~C2H5 -C3H7/iso/ 0 0 H t.t. 111-112 °C
83 -C2H5 'C2H5 -C3H?/n/ 0 0 H t.t. 79-80 °C
84 -C2H5 -C2H5 0 0 H t.t. 117-118 °C
85 -C2H5 -C2H5 -ch2— 0 0 H t.t. 111,5-112,5 C
86 -C2H5 -C2H5 OH 0 0 H t.t. 109-110 °C
87 -C2H5 -C2H5 -C2H5 0 s H t.t. 107-108 °C
88 C2H5 ~C2H5 -C3H7/ÍSO/ 0 s H t.t. 110-111 °C
89 -C2H5 -C2H5 -CH2CH=CH2. 0 s H t.t. 73-76 °C
90 -C2H5 -C2H5 ’C2H5 0 0 ' -ch3 n28’5 1,5059
91 -C2H5 -C2H5 -C3H7/íso/ 0 0 -c2h 5n28'5 1,4922
92 -C2H5 -C2H5 -C3H7/íso/ 0 0 -c4H 9/n/
n26’5 1,4885
24O97.'6 pokračování tabulky sloučenina číslo
R1 R2 fyzikální
X Y & vlastnosti
-C3H7/iso/
-C2H5
-C3H?/íso/
-C3H7/íso/ ’C2H5
-C3H7/íso/ o o -ch2ch=ch2 n26,5 1,5044
O O -coch3
t.t. 98-99 °C
J
O O -COC2H5 n27,5 1,5006 δ O -C0C4H9/n/
t.t. 63-65 °C
-C2H5 -C2H5
-C3H7/íso/
-C3H7/íso/
O O -COC^Hg/sek./ n28 1,4889
O O -CO —
t.t. 55-57 °C _C2H5 C2H5
-C3H?/íso/ o ^0-0
100
-C2H5
-C3H7/íso/
101
-C3H7/íso/
102
-C2 h5 “C2H5
103
-C3H7/íso/
CH,
I 3
-CHCH20CH3
t.t. 102-103 °C
104 C2H5
-C3H7/íso/ ο o -coc2h5 n27 1,4972 o o -so2ch3
t.t. 114-115 °C
105
-C2H5
-C3H7/íso/ o o -ch2cooc2h5
1,4948
27,5
D
pokračování tabulky
sloučenina fyzikální
číslo R1 R2 R3 X y z vlastnosti
106 “C2H5 -C2H5 'C2H5 S 0 H t.t. 74-75 °C
107 -C2H5 ’C2H5 -ch3 S 0 H t.t. 87-88 °C
108 -C2H5 -C2H5 -C4Hg/sek./ 0 s H t.t.97-98 °C
109 _C2H5 -C2H5 -C3H?/iso/ S s H t.t. 64-65 °C
V následující tabulce 2 jsou uvedeny typické příklady fungicidů benzimidazol-thiofanatov*ého typu a fungicidů na bázi cyklických imidů, které se používají jako složka /B/ ve fungicidním prostředku podle vynálezu:
Tabulka 2 sloučenina
A název
-NHCOOCH3
CONHC4Hg(n)
NHCOOCH3
s
I!
NHCNHCOOCH,
NHCNHCOOCH, II d
S
NHCNHCOOC-Hil 2 5
S methyl-1-/butylkarbamoyl/ben zImida zol-2-ylkarbamát
2-/4-thiazolyl/benzimidazol me thýlben z imida zo1-2-ylkarbamát
2-/2-furyl/benzimldazol
1,2 bis-/3-methoxykarbonýl-2-thioureido/benzen
1,2-bis-/3-ethoxykarbony1-2-thioureido/benzen poktačování tabulky sloučenina vzorec název
S ll nhcnhcooch3
NHP-S-CH^ H\ 3
O OCH3 s
II
NHCNHCOOCH3
NHP-O-CH, ll\ 3 s och3
-/O, S-dimethy1fosforylamino/-1/3 '-methoxykarbonyl-2 '-thioureido/benzen
2-/0,0-dimethylthiof osforylaInino/-l/ 3'-methoxykarbony1-2'-thioureido/benzen.
N-/3 ',5 '-dichlořfenyl/-l,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikarboximid
3-/3 ',5 '-dichlorfenyl/-l-isopropylkarbamoylimidazolidin-2,4-dion
3-/3 ',5'-diohlorfényl/-5-methyl-5vinyloxazolidin-2,4-dion ethyl-/RS/-3-/3',5 -dichlorfenyl/-5-methyl-2,4-dioxOoxazolidin-5-karboxylát
Při praktickém upotřebení kombinace účinných látek A a B podle vynálezu jako fungicidů se mohou tyto látky aplikovat jako takové nebo ve formě prostředků jako popráší, smáčitelných prášků, olejových sprayů, emulgovatelných koncentrátů, tablet, granulátů, mikrogranulátů, aerosolů nebo suspenzí.
Takovéto prostředky lze připravovat běžným způsobem smísením účinných látek s vhodnými pevnými nebo kapalnými nosnými látkami nebo ředidly, a popřípadě s vhodnými pomocnými přípravky '/jako jsou například povrchově aktivní činidla, adheziva, dispergátory nebo stabilizátory/ ke zlepšení dispergovatelnosti nebo dalších vlastností účinné látky či účinných látek.
Jako příklady pevných nosných látek nebo ředidel lze uvést rostlinné materiály /například ve formě moučky, prášek z tabákových stonků, práškové sojové boby, prášek ze skořápek ořechů, rostliny ve formě prášku, piliny, otruby, rozemletá kůra stromů, prášková celulóza, zbytky po extrakci rostlin/, vláknité materiály /například papír, vlnitá lepenka, staré hadry/, práškové plastické hmoty, hlinky /například kaolin, bentonit, fulárská hlinka/, mastek, další anorganické materiály /například pyrofilit, sericit, pemza, prášková síra, aktivní .240976 14 : ' uhlí/ a umělá hnojivá /například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina, chlorid amonný/.
Jako příklady kapalných nosných látek nebo ředidel lze uvést vodu, alkoholy /například methanol,· ethanol/, ketony /například aceton, methylethylketon/, ethery /například diethylether, dioxan, glykolethyletňer, tetrahydrofuran/, aromatické uhlovodíky /například benzen, toluen, xylen, methylnaftalen/, alifatické uhlovodíky /například gasolin, petrolej, olej na svícení/, estery, nitrily, amidy kyselin /například dimethylformamid, dimethylaoetamid/, halogenované uhlovodíky /například dichlorethan, tetrachlormethan/ atd.
Jako příklady povrchově aktivních činidel lze uvést alkylestery kyseliny sírové, alkylsulfonáty, alkylarylsulfonáty, polyethylenglykolethery, estery vícemocných alkoholů atd. Příklady adheziv a dispergátorů mohou zahrnovat kaseln, želatinu, práškový škrob, karboxymethylcelulózu, arabskou gumu, alginovou kyselinu, lignin, bentonit, melasu, polyvinylalkohol, terpentinový olej a agar.
Jako stabilizátorů je možno používat směsi isopropylfosfátů, trikresylfosfátů, epoxidovaného oleje, různých povrchově aktivních látek, různých mastných kyselin a jejich esterů atd.
Shora uvedené prostředky obsahují obecně kombinaci účinných látek podle vynálezu v koncentraci od.asi 1 do 95 S hmotnostních, výhodně od 2 do 80 % hmotnostních. Při aplikaci těchto prostředků se kombinaci účinných látek používá obecně v množství od 20 do 1 000 g ha 1 ha.
Jednotlivé složky kombinace se mohou aplikovat rovněž jako takové nebo ve formě běžných prostředků, které se používají v zemědělství.
Hmotnostní poměr mezi N-fenylkarbamátem vzorce I /složkou A/ a fungicidem na bázi benzimidazol-:thifanátu nebo/a fungicidem na bázi cyklického imidu /tj. složkou B/ se může pohybovat v rozmezí od asi 1 : 0,1 do 1 : 10.
Prostředky podle vynálezu je možno používat také ve směsi s dalšími fungicidy, herbicidy, insekticidy, akaricidy, hnojivý atd.
' ' Používájí-lf se prostředky podle vynálezu k boji proti fytopathogenním houbám, pak se mohou aplikovat v množství od 20 do 1 000 g na 1 ha. Uvedené množství;je závislé na formě přípravku, době aplikace, způsobu aplikace, na místě, kde se aplikace.provádí, ná stupni choroby, na použité plodině a není tudíž omezeno na shora uvedené přesné množství.
V další části jsou uvedeny některé praktické příklady fungicidních prostředků podle vynálezu, přičemž v uvedených příkladech jsou procenty a díly míněna procenta hmotnostní a díly hmotnostní.
Přikladl díl sloučeniny č. 7, 1 díl sloučeniny 1, 88 dílů kaolinu a 10 dílů mastku se za rozemletí důkladně smísí, přičemž se získá popraš, která obsahuje 2' % účinné látky.
Příklad 2 dílů sloučeniny č. 86, 10 dílů sloučeniny J, 45 dílů křemeliny, 20 dílů kololdního kysličníku křemičitého, 3 díly natriumlaurylsulfátu jako smáčedla a 2 díly vápenaté soli ligninsúlfonové kyseliny jako dispergátorů se smísí a směs se rozemele na prášek. Získá se smáčitelný prášek, který obsahuje 30 % účinné složky.
Příklad 3 dílů sloučeniny č. 88, 40 dílů sloučeniny B, 45 dílů křemeliny, 2,5 dílu vápenaté soli alkylbenzensulfonové kyseliny jako smáčedla a 2,5 dílu vápenaté soli ligninsulfonové kyseliny jako dispergátoru se smísí, směs se rozemele a získá se smáčitelný prášek, který obsahuje 50 % účinné složky.
Příklad 4 dílů sloučeniny S. 94, 50 dílů sloučeniny I, 18 dílů křemeliny, 3,5 dílu vápenaté soli alkylbenzensulfonové kyseliny jako smáčedla a 3,5 dílu vápenaté soli ligninsulfonové kyseliny jako dispergátoru se smísí, směs se rozemele a získá se smáčitelný prášek obsahující 75 % účinné složky.
Příklad 5 dílů sloučeniny č. 50, 30 dílů sloučeniny A, 40 dílů práškové sacharózy, 5 dílů koloidního kysličníku křemičitého, 3 díly natriumlaurylsulfátu jako smáčedla á 2 díly vápenaté soli ligninsulfonové kyseliny jako dispergátoru se smísí a směs se rozemele a získá se smáčitelný prášek obsahující 50 % účinné složky.
Výsledky typických testů ilustrujících výbornou fungicidní účinnost prostředku podle vynálezu jsou uvedeny v další části:
Test 1
Preventivní účinnost na padlí Sphaeroteca fuliginea na okurkách
Květináče z plastické hmoty o obsahu 90.ml se naplní písčitou půdou, do které se zasejí semena okurky /varieta Sagami-hanjiro/. Kultivace se provádí ve skleníku po dobu 8 dnů. Když klíční rostliny rozvinou děložní listy, aplikuje se postřikem testovaná sloučenina či testované sloučeniny /kombinace/ ve formě emulzního koncentrátu nebo smáčítelného prážku zředěného vodou v množství 10 ml na 1 květináč.
Potom se klíční rostliny infikují postřikem suspenzí směsi spor resistentního a citlivého kmene houby Sphaeroteca fuliginea. Rostliny se potom dále kultivují ve skleníku. 10 dnů poté se hodnotí stupen zamoření rostlin.
Stupeň poškození se určuje dále uvedeným způsobem. Výsledky testu jsou uvedeny v tabulce 3
Na zkoumaných listech se změří zamořená plocha /vyjádří se v %/ a označí se indexem 0, 0,5, 1, 2, a 4:
index
0,5 zamořená plocha v % bez infekce zamořeno méně než 5 % zamořeno méně než 20 % zamořeno méně než 50 i zamořeno více než 50 %
Rozsah choroby se vypočítá podle následujícího vzorce:
rozsah choroby /i/
Σ /index/, x. /počet, listů/.
x 100 x /celkový počet zkoumaných listů/
Preventivní účinnost se vypočte podle následujícího vzorce:
/rozsah choroby na ošetřených rostlinách/ .
preventivní účinnost /%/ = 100 - —---— --- — -——. . x 100 ť /rozsah choroby na neošetřených rostlinách/
Tabulka 3
sloučenina koncentrace preventivní
č. účinné látky účinnost
/ppm/ /%/
13 100 34
13 20 0
15 100 28
15 20 0
28 100 44
28 20 0
43 100 36
43 20 0
86 100 44
86 20 0
88 100 28
88 20 0
94 100, 32
94 20 0
98 100 28
98 20 0
99 100 28
99 20 0
100 100 36
100 20 0
A 100 45
A l 20 12
B 500 42
B 100 10
C 100 42
C 20 8
D 500 36
D 100 0
E 100 44
E 20 • 10
F 100 43
F 20 8
G 100 42
G 20 8
H 100 40
H 20 5
13 + A 20 + 20 100
13 + E 20 + 20 100
13 + H 20 + 20 100
15 + A 20 + 20 100
15 + F 20 + 20 100
28 + A 20 + 20 100
28 + B 20 + 20 100
28 + C 20 + 20 100
' •'••'•PV, pokračování tabulky
sloučenina koncentrace účinné látky /Př»»/ preventivní účinnost /»/
č.
43 + D 20 + 20 100
43 + G 20 + 20 100
43 + H 20 + 20 100
86 + A 20 + 20 100
86 + B 20 + 20 100
86 + F 20 + 20 IOO
88 + c 20 + 20 100
88 + E 20 + 20 100
88 + G 20 + 20 100
94 + A 20 + 20 100
94 + E 20 + 20 100
94 + G 20 + 20 100
98 + C 20 + 20 100
98 + H 20 + 20 100
99 + A 20 + 20 100
99 + B 20 + 20 100
100 + A 20 + 20 100
100 + D 20 + 20 100
100 + E 20 + 20 100
Jak vyplývá z výsledků uvedených v tabulce 3, vykazuje kombinované použití N-fenylkarbamátů vzorce I podle vynálezu s fungicidy benzimidazol-thiofianatového typu nebo/a s fungicidy na bázi cyklických imidůimnohem výtečnějSí preventivní účinnost než jejich samotné použití
Test 2
Preventivní účinnost na plíseň šedou /Botrytis cinerea/ na rajčeti
Květináče z plastické hmoty o obsahu 90 ml se naplní písčitou půdou a do této půdy se zasejí semena rajčete /varieta Fekuji č. 2/. Rostliny se nechají růst ve skleníku po dobu 4 týdnů. Na vzešlé klíční rostliny ve stádiu 4 listů se postřikem aplikuje testovaná sloučenina či testované sloučeniny ve formě emulzního koncentrátu nebo smáčitelného prášku zředěného vodou v množství 10 ml na 1 květináč.
Rostliny se potom postřikem infikují suspenzí směsi spor resistentního a citlivého kmene houby Botrytis cinerea a na 5 dnů tuniští.do místnosti s vysokou vlhkostí. Stupeň poškození se zjištuje stejným způsobem jako byl popsán v testu 1. Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce 4.
Tabulka 4
sloučenina č. koncentrace účinné £ látky /ppm/ preventivní /»,
13 100 44
13 20 0
25 100 27
25 20 0
28 100 38
28 20 0
43 100 38
43 20 0
86 100 42
86 20 0
88 100 42
88 20 0
94 100 42
94 20 0
98 100 40
98 20 0
99 100 44
99 20 0
100 100 38
100 20 0
I 100 48
I 20 22
J 500 46
J 100 18
K 100 42
K 20 15
:X 500 42
X 100 12
13 + 1 20 + 50 100
13 + 3 20 + 50 100
13 + K 20 + 50 100
13 + X 20 + 50 100
25 + 1 20 + 50 100
25 + K 20 + 50 100
pokračování tabulky
sloučenina koncentrace preventivní
č. účinné látky /ppm/ účinnost /%/
28 + X 20 + 50 100
28 + L 20 + 50 100
43 + 1 20 + 50 • 100
43 + J 20 + 50 100
86 + 1 20 + 50 lOO
86 + 1 20 + 50 100
88 + 1 20 + 50 100
88 + J 20 + 50 100
94 + 1 20 + 50 * 100
94 + J 20 + 50 100
98 + 1 20 + 50 100
98 + K 20 + 50 100
99 + 1 20 + 50 100
99 + J 20 + 50 100
X00 + I 20 + 50 100
100 + K 20 + 50 100
Jak vyplývá i z výsledků uvedených v tabulce 4 , vykazuje kombinace účinných látek podle
vynálezu mnohem výtečnější preventivní účinek než použití samotných složek směsi, tj. N-
-fenylkarbamátu vzorce I a fungicidu benzimidazol· -thiofanatového typu nebo/a fungicidu
na bázi cyklického imidu.

Claims (4)

PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1 2 ·
R a R , které mají stejný nebo vzájemně rozdílný význam, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, allylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo halogene alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až
8 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou sku240976 plnu se 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 4 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 4 atomy uhlíku, fenethylovou skupinu, furylmethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, kyanethylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a se 2 až 3 eítomy uhlíku v alkylová Sásti, allyloxyethylovou skupinu, halogenethoxyethylovou skupinu, methoxyhalogenalkylovou skupinu se 3 atomy uhlíku v alkylové části, benzyloxyethylovou skupinu, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku v cykloalkylové části a s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části nebo tetrahydrofuranylovou skupinu,
X a Y jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají kyslík nebo síru, a
Z znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, allylovou skupinu, ethoxykarbonylmethylevou skupinu, alkanoylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, cyklopropankarbonylovou skupinu, benzoylovou skupinu, halogenbenzoylovou skupinu, methylbenzoylovou skupinu nebo methansulfonylovou skupinu, •a /B/ alespoň jeden fungicid benzimidazol-thiofanatového typu nebo/a fungicid na bázi cyklického Imidu zvolený ze skupiny, která je tvořena methyl-l-/butylkarbamoyl/benzimidazol-2-ylkarbamátem, 2-/2-furyl/benzimidazolem, 2-/4-thiazolyl/benzimidazolem, methylbenzimidazol-2-ylkarbamátem, l,2-bls-/3-methoxykarbonyl-2-thioureido/benzenem, l,2-bis-/3-ethoxykarbonyl-2-thioureido/benzenem, 2-/0,S-dimethylfosforylamino/-l-/3'-methoxykarbony1-2 '-thioureido/benzenem, 2-/0,0-dimethylthiofosforylamino/-l-/3'-methoxykarbonyl-2'-thioUreido/benzenem,
/1/ v němž
1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím,'“že obsahuje jako účinnou složku /A/ alespoň jeden N-fenylkarbamát obecného vzorce X
X. ...
- II ,
R20 n-c-yr3
I z
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, benzimidazol-thiofanatového typu uvedený v bodě 1.
že jako složku /B/ obsahuje fungicid
3. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako složku /A/ obsahuje alespoň 1 2 ‘ 3 jeden N-fenylkarbamát obecného vzorce X, v němž R a R znamená každý ethoxyskupinu, R znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alklnylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 4 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a se 2 až 3 atomy uhlíku v alkylové části nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku v cykloalkylové části a s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, x znamená kyslík, Y znamená kyslík a Z znamená vodík.'
3-/3 ',5 '-dichlorfenyl/-l,2-dimethylcyklopropan-l,2-dikarboximidem, 3-/3',5'-dichlorfenyl/-l-isopropylkarbamoylimidazolidin-2,4-diolem, 3-/3',5'-dichlorfenyl/-5-methyl-5-vinyloxazolin-2,4-dionem a ethyl-/RS/-3-/3',5' -dichlorfenyl/-5-rtethyl-2,4-dioxooxazolidin-5-kaxbojtylátem v hmotnostním poměru složky /A/ ku složce /B/ od 1 : 0,1 do l : 10, společně s alespoň jedním inertním nosičem nebo ředidlem.
4. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako složku /A/ obsahuje alespoň jeden N-fenylkarbamát obecného vzorce I, v němž R1 a R2 znamená každý alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, propargylovou skupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alklnylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 4 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, kyanethylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a se 2 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, allyloxyethylovou skupinu, halogenethoxyethylovou skupinu, methoxyhalogenalkylovou skupinu se 3 atomy uhlíku v alkylové části, benzyloxyethylovou skupinu nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku v cykloalkylové části a s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části,
X znamená kyslík, Y znamená kyslík a Z znamená vodík.
CS836850A 1981-10-29 1982-10-29 Fungicidni prostředek CS240976B2 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17404381A JPH0239503B2 (ja) 1981-10-29 1981-10-29 Nnfuenirukaabameetokeikagobutsu*sonoseizohooyobisoreojukoseibuntosurunoengeiyosatsukinzai
JP57007257A JPS58126856A (ja) 1982-01-19 1982-01-19 Ｎ―フェニルカーバメート系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤
CS827698A CS236688B2 (en) 1981-10-29 1982-10-29 Fungicide agent and production method of its efficient component

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS685083A2 CS685083A2 (en) 1985-06-13
CS240976B2 true CS240976B2 (cs) 1986-03-13

Family

ID=27179559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS836850A CS240976B2 (cs) 1981-10-29 1982-10-29 Fungicidni prostředek

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS240976B2 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS685083A2 (en) 1985-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK170436B1 (da) N-phenylcarbamater, fungicide præparater indeholdende disse samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af plantepatogene svampe
EP0100615A1 (en) Fungicidal anilides
US4672070A (en) Fungicidal N-pyridinylamide derivatives
CA1235708A (en) Fungicidal aniline derivatives
EP0125901B1 (en) Fungicidal aniline derivatives
HU192750B (en) Fungicide compositions containing n-phenyl-carbamate derivatives as active substances and process for preparing the active substances
CA1250302A (en) Fungicidal aniline derivatives
US4710514A (en) Fungicidal carbamates and thiolcarbamates
CA1234576A (en) Fungicidal aniline derivatives
CA1244458A (en) Fungicidal n-phenylcarbamates
CS240976B2 (cs) Fungicidni prostředek
EP0104070B1 (en) Fungicidal n-phenylcarbamates
EP0093620B1 (en) Fungicidal n-phenylcarbamates
EP0126628A1 (en) Fungicidal aniline derivatives
GB2138804A (en) Fungicidal N-phenylcarbamates
US4727083A (en) Fungicidal composition employing nitrobenzene derivatives
GB2135667A (en) Fungicidal N-phenylcarbamates
BG60830B2 (bg) Фунгицидни n-фенилкарбамати
EP0123386A1 (en) Fungicidal N-(condensed phenyl) carbamates
GB2169283A (en) Fungicidal aniline derivatives
GB2137191A (en) Fungicidal N-phenylimidates