CS240147B1 - Method of semi-saturated fatty acis' glycerides partial hydrogenation in rape oil - Google Patents
Method of semi-saturated fatty acis' glycerides partial hydrogenation in rape oil Download PDFInfo
- Publication number
- CS240147B1 CS240147B1 CS847836A CS783684A CS240147B1 CS 240147 B1 CS240147 B1 CS 240147B1 CS 847836 A CS847836 A CS 847836A CS 783684 A CS783684 A CS 783684A CS 240147 B1 CS240147 B1 CS 240147B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogenation
- partial hydrogenation
- pressure
- glycerides
- semi
- Prior art date
Links
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 8
- 241001502050 Acis Species 0.000 title 1
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 title 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 4
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 elaidic acid ester Chemical class 0.000 claims 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob patří do oboru potravinářského průmyslu a řeší problém zajištění konstantní kvality produktů částečné hydrogenace glyceridů polynenasycených mastných kyselin v řepkovém oleji s minimalizovaným obsahem kyseliny erukové. Podstata způsobu spočívá v tom, že hydrogenace, vedená při teplotách 350 až 520 K a tlaku 1.105 až 3.10® Pa za přítomnosti selektivního niklového katalyzátoru, se ukončí při spotřebě vodíku, zjištěné z průtoku nebo z úbytku tlaku, odpovídající snížení jodového čísla o 10 až 25 jednotek vzhledem k hodnotě jodového čísla suroviny.The method belongs to the food industry industry and solves the problem of securing a constant quality of partial hydrogenation products glycerides of polyunsaturated fatty acids in minimized rapeseed oil erucic acid content. The nature of the method consists in that the hydrogenation, conducted at temperatures of 350 to 520 K and a pressure of 1.105 to 3.10 ® Pa in the presence of selective nickel of the catalyst, is consumed of hydrogen detected from flow or loss pressure, corresponding to a decrease in iodine value 10 to 25 units relative to the value iodine raw material number.
Description
Vynález se týká způsobu Částečné .hydrogenace glyceridů polynenasycených mastných kyselin v řepkovém oleji, při které se linolenová kyselina přeměňuje na linolovou nebo na olejovou a/nebo elaidovou kyselinu.The invention relates to a process for the partial hydrogenation of polyunsaturated fatty acid glycerides in rapeseed oil, in which the linolenic acid is converted into linoleic or oleic and / or elaidic acid.
V současné době se řepkový olej s minimalizovaným obsahem kyseliny erukové ve stále větší míře používá pro účely výživy. Z hlediska jeho stability, zejména chuťových vlastností, je na závadu obsah linolenové kyseliny (-· 10 hmot. %}, která při delším skladování oleje nebo produktů z něho vyrobených se snadno oxiduje a vzniklé sloučeniny zhoršují kvalitu výrobků. V technické praxi se proto provádí částečná hydrogenace s cílem línolenovou kyselinu buď zcela odstranit, nebo její obsab podstatnou měrou snížit/ Částečná hydrogenace řepkového oleje se provádí zpravidla při teplotách od 350 K do 520 K a tlaku vodíku 1. . ΙΟ3 3 . io3 Pa, za použití selektivního niklového katalyzátoru. Doba hydrogenace závisí na zvolené teplotě, tlaku vodíku a aktivitě použitého katalyzátoru. Stupeň zhydrogenování se posuzuje podle jodového čísla nebo teploty tání a obsah jednotlivých mastných kyselin se stanovuje chromatograficky.Currently, rapeseed oil with minimized erucic acid content is increasingly being used for nutritional purposes. In terms of its stability, in particular its taste properties, the content of linolenic acid (- · 10% by weight), which, when stored for a prolonged period, oil or products derived therefrom, is easily oxidized and the resulting compounds deteriorate product quality. The partial hydrogenation of rapeseed oil is generally carried out at temperatures from 350 K to 520 K and a hydrogen pressure of 1 ΙΟ 3 3 3 Pa, using selective nickel The hydrogenation time depends on the selected temperature, the hydrogen pressure and the activity of the catalyst used, the degree of hydrogenation being judged by the iodine number or the melting point and the content of the individual fatty acids determined by chromatography.
Pro další použití částečně zhydrogenovaného . řepkového oleje s minimalizovaným obsahem kyseliny erukové je žádoucí konstantnost jeho kvality. Ta je závislá pro stejnou výchozí surovinu na dosažení stejného složení glyceridů mastných kyselin, tvořících produkt. Dosavadní kontrolní metody (například stanovení jodového čísla) jsou zdlouhavé a neumožňují řízení procesu tak, aby zejména při kolísání reakčních podmínek (teploty, tlaku vodíku) bylo možno dosáhnout vždy stejného obsahu jednotlivých mastných kyselin a tím i stejné kvality zhydrogenovaného řepkového oleje.For further use partially hydrogenated. quality of rapeseed oil with minimized erucic acid content is desirable. It is dependent on the same feedstock to achieve the same composition of the fatty acid glycerides forming the product. The current control methods (e.g. iodine number determination) are lengthy and do not allow process control so that, in particular, with fluctuating reaction conditions (temperature, hydrogen pressure), the same fatty acid content and thus the same quality of hydrogenated rapeseed oil can always be achieved.
Tento nedostatek odstraňuje řešení podle vynálezu, kterým je způsob částečné hydrogenace glyceridů polynenasycených mastných kyselin v řepkovém oleji s minimalizovaným obsahem kyseliny erukové, při které se linolenová kyselina přeměňuje na 11nolovou nebo na olejovou a/nebo elaidovou kyselinu při teplotách 350 až 520 K a tlaku 1.105 až 3.10s Pa za přítomnosti selektivně působícího niklového katalyzátoru obsahujícího s výhodou 0,05 sž 1,0 hmot. % boru. Podstata vynálezu spočívá v tom, že se hydrogenace ukončí při spotřebě vodíku, zjištěné z průtoku nebo z úbytku jeho tlaku, odpovídající snížení jodového ěísla o 10 až 25 jednotek vzhledem k hodnotě jodového čísla suroviny.This drawback removes the solution according to the invention, which is a process for the partial hydrogenation of polyunsaturated fatty acid glycerides in erucic acid minimized rapeseed oil, in which linolenic acid is converted to 11-noleic or oleic and / or elaidic acid at temperatures of 350 to 520 K and a pressure of 1.10 5 to 3.10 with Pa in the presence of a selectively acting nickel catalyst containing preferably 0.05 to 1.0 wt. % of boron. SUMMARY OF THE INVENTION The invention is based on the fact that the hydrogenation is terminated when hydrogen is consumed as a result of the flow or pressure drop, corresponding to a reduction in the iodine value of 10 to 25 units relative to the iodine value of the feedstock.
Řešení podle vynálezu je založeno na poznatku, že při použití selektivního niklového katalyzátoru je bez ohledu na teplotní režim a tedy rychlost hydrogenace obsah jednotlivých mastných kyselin závislý pouze na dosažené hodnotě jodového čísla, což umožňuje řídit hvdrogenaci řepkového oleje pouze podle spotřeby vodíku, zjišťované z průtoku nebo z úbytku jeho tlaku. Výhodou řešení podle vynálezu je tedy zajištění konstantní kvality finálního produktu při použití jednoduchého způsobu řízení hydrogenačního procesu.The solution according to the invention is based on the finding that, when using a selective nickel catalyst, irrespective of the temperature regime and hence the rate of hydrogenation, the content of individual fatty acids is dependent only on the iodine value reached, which allows the hydrogenation of rapeseed oil or its pressure drop. The advantage of the solution according to the invention is therefore to ensure a constant quality of the final product using a simple method of controlling the hydrogenation process.
Způsob podle vynálezu a jím dosažený účinek je ilustrován následujícím příkladem provedení. .The process according to the invention and the effect achieved by it is illustrated by the following example. .
Do autoklávu bylo vždy načerpáno 5 tun řepkového oleje s minimalizovaným obsahem erukové kyseliny s jodovým Číslem (JČ) 114,6 a přidán selektivní niklový katalyzátor, obsahující 0,08 hmot. % boru, v množství odpovídajícím 0,57 hmot. % Ni, vztaženo na surovinu. Obsah autoklávu byl zahříván za míchání a sledována spotřeba vodíku. Při prvním pokusu bylo dosaženo )Č - 94,6 produktu za 90 minut při teplotě 194Ό, při druhém pokusu stejného JČ za 150 minut při teplotě 181 °C. V obou případech byla spotřeba vodíku 88 Nm3. Složení mastných kyselin C-18 stanovené chromatograficky je uvedeno v tabulce I.5 tons of rapeseed oil having a minimized erucic acid content with an iodine number of 114.6 was pumped into the autoclave and a selective nickel catalyst containing 0.08 wt. % boron, in an amount corresponding to 0.57 wt. % Ni, based on the raw material. The contents of the autoclave were heated with stirring and the consumption of hydrogen was monitored. In the first experiment, the Č - 94.6 product was obtained in 90 minutes at 194 ° C, in the second experiment the same unit was obtained in 150 minutes at 181 ° C. In both cases, the hydrogen consumption was 88 Nm 3 . The C-18 fatty acid composition determined by chromatography is shown in Table I.
TABULKA ITABLE I
Obsah mastných kyselin C-18 v surovině a v produktech hydrogenaceFatty acid content of C-18 in raw material and hydrogenation products
Kyselina (°/o hmot.)Acid (° / w / w)
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847836A CS240147B1 (en) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | Method of semi-saturated fatty acis' glycerides partial hydrogenation in rape oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847836A CS240147B1 (en) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | Method of semi-saturated fatty acis' glycerides partial hydrogenation in rape oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS783684A1 CS783684A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS240147B1 true CS240147B1 (en) | 1986-02-13 |
Family
ID=5428232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847836A CS240147B1 (en) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | Method of semi-saturated fatty acis' glycerides partial hydrogenation in rape oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240147B1 (en) |
-
1984
- 1984-10-15 CS CS847836A patent/CS240147B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS783684A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Coenen | Hydrogenation of edible oils | |
| Rossell | Fractionation of lauric oils | |
| US7585990B2 (en) | Low trans-fatty acid fat compositions; low-temperature hydrogenation, e.g., of edible oils | |
| US2442532A (en) | Treatment of glycerides for use in edible fats | |
| US7820841B2 (en) | Low trans-fatty acid fat compositions; low-temperature hydrogenation, e.g., of edible oils | |
| US4163750A (en) | Process for the hydrogenation of a vegetable oil | |
| MY154005A (en) | Process and catalyst for production of low trans fat-containing triglycerides | |
| EP0429995B1 (en) | Process for hydrogenation of oils | |
| US4424162A (en) | Selective hydrogenation of fatty materials | |
| US4134905A (en) | Trans acid restricted hard butters | |
| US4385001A (en) | Selective reduction of edible oils | |
| SU453815A3 (en) | METHOD FOR PREPARING FOOD FATS | |
| JPS6211619B2 (en) | ||
| US4424163A (en) | Selective reduction of edible fats and oils | |
| CS240147B1 (en) | Method of semi-saturated fatty acis' glycerides partial hydrogenation in rape oil | |
| JP5466378B2 (en) | Method for producing hardened oil | |
| US4510092A (en) | Continuous reduction of edible oils | |
| US4479902A (en) | Selective reduction of edible fats and oils; platinum and palladium on titania | |
| JP2011162744A (en) | Method for producing hydrogenated fat and oil | |
| NO152795B (en) | PROCEDURE FOR SELECTIVE HYDROGENERATION OF UNSATURED Saturated fatty acid derivatives | |
| US4510091A (en) | Continuous reduction of edible oils | |
| Latondress | Refining, bleaching and hydrogenating meat fats | |
| US4169844A (en) | Hydrogenation of unrefined glyceride oils | |
| US3201431A (en) | Selective hydrogenation of malvalic and sterculic acids in cottonseed oil | |
| USRE24791E (en) | Frying oils |