CS240147B1 - A method for the partial hyrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil - Google Patents

A method for the partial hyrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil Download PDF

Info

Publication number
CS240147B1
CS240147B1 CS847836A CS783684A CS240147B1 CS 240147 B1 CS240147 B1 CS 240147B1 CS 847836 A CS847836 A CS 847836A CS 783684 A CS783684 A CS 783684A CS 240147 B1 CS240147 B1 CS 240147B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
rapeseed oil
fatty acids
glycerides
hydrogenation
polyunsaturated fatty
Prior art date
Application number
CS847836A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS783684A1 (en
Inventor
Vladimir Zapletal
Jiri Cmolik
Frantisek Uhlir
Jiri Ruzicka
Jaroslava Kudova
Original Assignee
Vladimir Zapletal
Jiri Cmolik
Frantisek Uhlir
Jiri Ruzicka
Jaroslava Kudova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vladimir Zapletal, Jiri Cmolik, Frantisek Uhlir, Jiri Ruzicka, Jaroslava Kudova filed Critical Vladimir Zapletal
Priority to CS847836A priority Critical patent/CS240147B1/en
Publication of CS783684A1 publication Critical patent/CS783684A1/en
Publication of CS240147B1 publication Critical patent/CS240147B1/en

Links

Landscapes

  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Způsob patří do oboru potravinářského průmyslu a řeší problém zajištění konstantní kvality produktů částečné hydrogenace glyceridů polynenasycených mastných kyselin v řepkovém oleji s minimalizovaným obsahem kyseliny erukové. Podstata způsobu spočívá v tom, že hydrogenace, vedená při teplotách 350 až 520 K a tlaku 1.105 až 3.10® Pa za přítomnosti selektivního niklového katalyzátoru, se ukončí při spotřebě vodíku, zjištěné z průtoku nebo z úbytku tlaku, odpovídající snížení jodového čísla o 10 až 25 jednotek vzhledem k hodnotě jodového čísla suroviny.The method belongs to the field of food industry and solves the problem of ensuring constant quality of products of partial hydrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil with minimized erucic acid content. The essence of the method lies in the fact that hydrogenation, carried out at temperatures of 350 to 520 K and a pressure of 1.105 to 3.10® Pa in the presence of a selective nickel catalyst, is terminated when hydrogen consumption, determined from the flow rate or from the pressure drop, corresponds to a decrease in iodine value by 10 to 25 units relative to the iodine value of the raw material.

Description

Vynález se týká způsobu Částečné .hydrogenace glyceridů polynenasycených mastných kyselin v řepkovém oleji, při které se linolenová kyselina přeměňuje na linolovou nebo na olejovou a/nebo elaidovou kyselinu.The invention relates to a process for the partial hydrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil, in which linolenic acid is converted into linoleic or into oleic and/or elaidic acid.

V současné době se řepkový olej s minimalizovaným obsahem kyseliny erukové ve stále větší míře používá pro účely výživy. Z hlediska jeho stability, zejména chuťových vlastností, je na závadu obsah linolenové kyseliny (-· 10 hmot. %}, která při delším skladování oleje nebo produktů z něho vyrobených se snadno oxiduje a vzniklé sloučeniny zhoršují kvalitu výrobků. V technické praxi se proto provádí částečná hydrogenace s cílem línolenovou kyselinu buď zcela odstranit, nebo její obsab podstatnou měrou snížit/ Částečná hydrogenace řepkového oleje se provádí zpravidla při teplotách od 350 K do 520 K a tlaku vodíku 1. . ΙΟ3 3 . io3 Pa, za použití selektivního niklového katalyzátoru. Doba hydrogenace závisí na zvolené teplotě, tlaku vodíku a aktivitě použitého katalyzátoru. Stupeň zhydrogenování se posuzuje podle jodového čísla nebo teploty tání a obsah jednotlivých mastných kyselin se stanovuje chromatograficky.Currently, rapeseed oil with a minimized content of erucic acid is increasingly used for nutritional purposes. From the point of view of its stability, especially taste properties, the content of linolenic acid (-· 10 wt. %} is a disadvantage, which is easily oxidized during prolonged storage of the oil or products made from it, and the resulting compounds deteriorate the quality of the products. In technical practice, partial hydrogenation is therefore carried out with the aim of either completely removing linolenic acid or significantly reducing its content. Partial hydrogenation of rapeseed oil is usually carried out at temperatures from 350 K to 520 K and a hydrogen pressure of 1. . ΙΟ 3 3 . io 3 Pa, using a selective nickel catalyst. The hydrogenation time depends on the selected temperature, hydrogen pressure and activity of the catalyst used. The degree of hydrogenation is assessed according to the iodine number or melting point, and the content of individual fatty acids is determined chromatographically.

Pro další použití částečně zhydrogenovaného . řepkového oleje s minimalizovaným obsahem kyseliny erukové je žádoucí konstantnost jeho kvality. Ta je závislá pro stejnou výchozí surovinu na dosažení stejného složení glyceridů mastných kyselin, tvořících produkt. Dosavadní kontrolní metody (například stanovení jodového čísla) jsou zdlouhavé a neumožňují řízení procesu tak, aby zejména při kolísání reakčních podmínek (teploty, tlaku vodíku) bylo možno dosáhnout vždy stejného obsahu jednotlivých mastných kyselin a tím i stejné kvality zhydrogenovaného řepkového oleje.For further use of partially hydrogenated rapeseed oil with minimized erucic acid content, its quality must be consistent. This depends on achieving the same composition of fatty acid glycerides forming the product for the same starting material. Existing control methods (for example, determination of iodine value) are lengthy and do not allow process control in such a way that, especially when reaction conditions (temperature, hydrogen pressure) fluctuate, it is always possible to achieve the same content of individual fatty acids and thus the same quality of hydrogenated rapeseed oil.

Tento nedostatek odstraňuje řešení podle vynálezu, kterým je způsob částečné hydrogenace glyceridů polynenasycených mastných kyselin v řepkovém oleji s minimalizovaným obsahem kyseliny erukové, při které se linolenová kyselina přeměňuje na 11nolovou nebo na olejovou a/nebo elaidovou kyselinu při teplotách 350 až 520 K a tlaku 1.105 až 3.10s Pa za přítomnosti selektivně působícího niklového katalyzátoru obsahujícího s výhodou 0,05 sž 1,0 hmot. % boru. Podstata vynálezu spočívá v tom, že se hydrogenace ukončí při spotřebě vodíku, zjištěné z průtoku nebo z úbytku jeho tlaku, odpovídající snížení jodového ěísla o 10 až 25 jednotek vzhledem k hodnotě jodového čísla suroviny.This deficiency is eliminated by the solution according to the invention, which is a method of partial hydrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil with a minimized content of erucic acid, in which linolenic acid is converted into linoleic or oleic and/or elaidic acid at temperatures of 350 to 520 K and a pressure of 1.10 5 to 3.10 s Pa in the presence of a selectively acting nickel catalyst containing preferably 0.05 s to 1.0 wt. % boron. The essence of the invention lies in the fact that hydrogenation is terminated when hydrogen consumption, determined from the flow rate or from the decrease in its pressure, corresponds to a decrease in the iodine number by 10 to 25 units relative to the iodine number of the raw material.

Řešení podle vynálezu je založeno na poznatku, že při použití selektivního niklového katalyzátoru je bez ohledu na teplotní režim a tedy rychlost hydrogenace obsah jednotlivých mastných kyselin závislý pouze na dosažené hodnotě jodového čísla, což umožňuje řídit hvdrogenaci řepkového oleje pouze podle spotřeby vodíku, zjišťované z průtoku nebo z úbytku jeho tlaku. Výhodou řešení podle vynálezu je tedy zajištění konstantní kvality finálního produktu při použití jednoduchého způsobu řízení hydrogenačního procesu.The solution according to the invention is based on the knowledge that when using a selective nickel catalyst, regardless of the temperature regime and therefore the rate of hydrogenation, the content of individual fatty acids depends only on the achieved iodine value, which makes it possible to control the hydrogenation of rapeseed oil only according to the hydrogen consumption, determined from the flow rate or from the decrease in its pressure. The advantage of the solution according to the invention is therefore to ensure a constant quality of the final product when using a simple method of controlling the hydrogenation process.

Způsob podle vynálezu a jím dosažený účinek je ilustrován následujícím příkladem provedení. .The method according to the invention and the effect achieved thereby are illustrated by the following embodiment.

Do autoklávu bylo vždy načerpáno 5 tun řepkového oleje s minimalizovaným obsahem erukové kyseliny s jodovým Číslem (JČ) 114,6 a přidán selektivní niklový katalyzátor, obsahující 0,08 hmot. % boru, v množství odpovídajícím 0,57 hmot. % Ni, vztaženo na surovinu. Obsah autoklávu byl zahříván za míchání a sledována spotřeba vodíku. Při prvním pokusu bylo dosaženo )Č - 94,6 produktu za 90 minut při teplotě 194Ό, při druhém pokusu stejného JČ za 150 minut při teplotě 181 °C. V obou případech byla spotřeba vodíku 88 Nm3. Složení mastných kyselin C-18 stanovené chromatograficky je uvedeno v tabulce I.5 tons of rapeseed oil with minimized erucic acid content with an iodine number (I) of 114.6 was pumped into the autoclave and a selective nickel catalyst containing 0.08 wt. % boron was added, in an amount corresponding to 0.57 wt. % Ni, based on the raw material. The contents of the autoclave were heated with stirring and the hydrogen consumption was monitored. In the first experiment, )È - 94.6 of the product was achieved in 90 minutes at a temperature of 194Ό, in the second experiment, the same I in 150 minutes at a temperature of 181 °C. In both cases, the hydrogen consumption was 88 Nm 3 . The composition of C-18 fatty acids determined by chromatography is shown in Table I.

TABULKA ITABLE I

Obsah mastných kyselin C-18 v surovině a v produktech hydrogenaceC-18 fatty acid content in the raw material and in hydrogenation products

Kyselina (°/o hmot.)Acid (% by weight)

JC stearová stearate olejová oil linolová linoleic linolenová linolenic Surovina Raw material 114,6 114.6 1,5 1.5 59,3 59.3 22,1 22.1 10,3 10.3 Pokus 1 Attempt 1 94,6 94.6 2.0 2.0 76,0 76.0 15,1 15.1 0,8 0.8 Pokus 2 Attempt 2 94,6 94.6 1,9 1.9 73,1 73.1 15,6 15.6 1,1 1.1

Claims (1)

PŘEDMĚTSUBJECT Způsob částečné hydrogenace glyceridů polynenasycených mastných kyselin v řepkovém oleji s minimalizovaným obsahem kyseliny erukové', při které se linolenová kyselina přeměňuje na linolovou nebo na olejovou nebo elaidovou kyselinu, při teplotě v rozmezí 350 až 520 K a tlaku v rozmezí 1.105 až 3 .10® Pa za přítomnosti selektivVYNALEZU ně působícího niklového katalyzátoru, obsahujícího 0,05 až 1,0 hmot. % boru, vyznačený tím, že se hydrogenace ukončí při spotřebě vodíku, zjištěné z průtoku nebo úbytku jeho tlaku, odpovídající snížení jodového čísla o 10 až 25 jednotek vzhledem k hodnotě jodového čísla suroviny.A partial hydrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil with minimized erucic 'at which the linolenic acid is converted to linoleic or oleic or elaidic acid ester, at a temperature ranging from 350 to 520 K and a pressure in the range 10.1 5-3 .10 Pa in the presence of a selectively acting nickel catalyst containing 0.05 to 1.0 wt. % of boron, characterized in that the hydrogenation is terminated at the consumption of hydrogen as determined by the flow or loss of its pressure, corresponding to a reduction of the iodine value by 10 to 25 units relative to the iodine value of the feedstock.
CS847836A 1984-10-15 1984-10-15 A method for the partial hyrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil CS240147B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS847836A CS240147B1 (en) 1984-10-15 1984-10-15 A method for the partial hyrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS847836A CS240147B1 (en) 1984-10-15 1984-10-15 A method for the partial hyrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS783684A1 CS783684A1 (en) 1985-06-13
CS240147B1 true CS240147B1 (en) 1986-02-13

Family

ID=5428232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS847836A CS240147B1 (en) 1984-10-15 1984-10-15 A method for the partial hyrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS240147B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS783684A1 (en) 1985-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2442532A (en) Treatment of glycerides for use in edible fats
Coenen Hydrogenation of edible oils
US7820841B2 (en) Low trans-fatty acid fat compositions; low-temperature hydrogenation, e.g., of edible oils
US20050027136A1 (en) Low trans-fatty acid fat compositions; low-temperature hydrogenation, e.g., of edible oils
EP0429995B1 (en) Process for hydrogenation of oils
EP0249282A1 (en) Fractionation of fat blends
DE69701371T2 (en) Rapidly crystallizing fat with a low trans fatty acid content
US4424162A (en) Selective hydrogenation of fatty materials
US4134905A (en) Trans acid restricted hard butters
US4385001A (en) Selective reduction of edible oils
SU453815A3 (en) METHOD FOR PREPARING FOOD FATS
DE602004006267T2 (en) METHOD FOR THE INTERESTERIFICATION OF GLYCERIDE FAT
US4510092A (en) Continuous reduction of edible oils
US3706578A (en) All-rapeseed oil shortenings
US4424163A (en) Selective reduction of edible fats and oils
CS240147B1 (en) A method for the partial hyrogenation of glycerides of polyunsaturated fatty acids in rapeseed oil
US4479902A (en) Selective reduction of edible fats and oils; platinum and palladium on titania
WO2011099345A1 (en) Method for producing hydrogenated fat or oil
US4510091A (en) Continuous reduction of edible oils
Latondress Refining, bleaching and hydrogenating meat fats
Busfield et al. Hydrogenation of palm stearine: Changes in chemical composition and thermal properties
US2437706A (en) Hydrobleaching glyceride oils
US4169844A (en) Hydrogenation of unrefined glyceride oils
DE2207909C2 (en) Continuous hydrogenation of soybean oil
Chakrabarty et al. Conjugated hydrogenation of triglyceride oil containing conjugated acid