CS239445B1 - Method of simultaneous production of isopropylamine and diisopropylamine - Google Patents
Method of simultaneous production of isopropylamine and diisopropylamine Download PDFInfo
- Publication number
- CS239445B1 CS239445B1 CS846196A CS619684A CS239445B1 CS 239445 B1 CS239445 B1 CS 239445B1 CS 846196 A CS846196 A CS 846196A CS 619684 A CS619684 A CS 619684A CS 239445 B1 CS239445 B1 CS 239445B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetone
- diisopropylamine
- isopropylamine
- amination
- hydrogen
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Způsob společná výroby podle vynálezu spočívá v tom, že se z reakční smási aminace acetonu vyizoluje isopropylamin, jehož část se disproporcinuje na niklovém katalyzátoru v plynné fázi za přítomnosti vodíku za stejného tlaku jako při aminaci acetonu a po kondenzaci diisopropylaminu ochlazením se plynná smés isopropylaminu, vodíku a amoniaku zavádí do reakční směsi z aminace acetonu, se kterou se společně zpracuje. Obe produkty jsou výchozí látky k syntéze herbicidů a používají se při výrobě gumárenských chemikálií a povrchově aktivních látek.The method of co-production according to the invention it consists in getting out of the reaction mixture the acetone amination isolates isopropylamine, the part of which is disproported on nickel in the presence of a vapor phase catalyst hydrogen at the same pressure as the amination acetone and after condensation of diisopropylamine by cooling the isopropylamine gas mixture, hydrogen and ammonia are introduced into the reaction mixture from the amination of acetone, taken together processes. Both products are starting materials for synthesis herbicides and are used in manufacturing rubber chemicals and surfactants substances.
Description
(54) Způsob společné výroby isopropylaminu a diisopropylaminu
Způsob společná výroby podle vynálezu spočívá v tom, že se z reakční smási aminace acetonu vyizoluje isopropylamin, jehož část se disproporcinuje na niklovém katalyzátoru v plynné fázi za přítomnosti vodíku za stejného tlaku jako při aminaci acetonu a po kondenzaci diisopropylaminu ochlazením se plynná smés isopropylaminu, vodíku a amoniaku zavádí do reakční směsi z aminace acetonu, se kterou se společně zpracuje.
Obe produkty jsou výchozí látky k syntéze herbicidů a používají se při výrobě gumárenských chemikálií a povrchově aktivních látek.
Vynález se týká způsobu společné výroby isopropylaminu e diisopropylaminu z acetonu.
Oba produkty jsou výchozí látky k syntéze herbicidů, dále se používají při výrobě gumárenských chemikálií, povrchově aktivních látek a jiné.
Isopropylamln se vyrábí hydrogenační amlnací 2-propanolu nebo acetonu. Postup podle čs. pat. 131 353 produkuje isopropylamln nydrogenační aminací acetonu v plynné fézi na niklovém katalyzátoru při 100 až 150 °C a tlaku 300 až 800 kPa s molárním poměrem vstupu jící reakční směsi aceton : NH^ : Hg = 1 : 4 až 5 : 4 až 5. Podle tohoto vynálezu se také energeticky výhodným způsobem recykluje přebytečný amoniak a vodík. Uvedený postup zdokonaluje vynález podle čs. AO 185 962 podle něliož se aminace acetonu resp. 2-propanolu vede s molárním poměrem aceton /2-propanol/ : Hg : NH^ = 1:2,5 až 6:2,5 až 6 dvoustupňové tak, že se v prvním stupni udržuje teplota 120 až 180 °C a ve druhém 90 až 130 °C. Druhý stupeň je s výhodou adiabatický. DalSí vynález pddle čs. AO 201 060 doplňuje schéma aminace uvedených dvou vynálezů o paralelní reaktor na zpracování odpadající směsi diisopropylaminu a isopropylalkoholu.
Při hydrogenační aminaci acetonu nebo 2-propanolu vzniká vždy jistá množství diisopropylaminu avšak jeho izolace z reakční směsi je dost obtížná. Diisopropylamin tvoří s vodou azeotropickou směs o bodu varu 70 °C s obsahem 9,5 % vody, avSak tento azeotrop se velmi obtížně odděluje od isopropyleminu a isopropylalkoholu. Xsopropylamin se sice značně liší bodem varu, avšak vzhledem ke své polaritě se velmi těžko totálně odděluje ze směsi obsahujících vodu. Isopropylalkohol tvoří s vodou rovněž azeotropickou směs, která se liší od azeotropické směsi diisopropylamin-voda v bodu varu jen o 10 K. Azeotropická směs diisopropylamin-voda se při teplotě 60 °C dělí na dvě vrstvy, přičemž organická obsahuje 4,3 % vody. Stačí však malý obsah isopropyleminu nebo isopropylalkoholu a destilát zůstává homogenní. Jestliže se s^ěs přece jen rozdělí, je třeba k odvodnění organické fáze oddestilovat 50 % získaného koncentrátu jako azeotrop /US 3 850 760/. Jinou možností oddělení vody z diisopropylaminové vrstvy je přídavek hydroxidu sodného /US 2 348 683/.
V tom případě je však třeba nějak zpracovat odpadní roztok hydroxidu sodného obsahujícího organické látky. Jiné metody Izolace diisopropylaminu ze směsi s isopropylalkoholem a vodou jsou založeny na azeotropické rektifikaci za přídavku nepolárních organických látek. Podle brit. 685 620, 687 171, 695 804 se ke směsi vody, diisopropylaminu a isopropylalkoholu přidá uhlovodík, který tvoří společně s vodou a alkoholem ternární azeotrop s nízkým bodem varu a alkohol se tak oddělí jako první frakce. Potom se odebírá azeotropická směs diisopropylamin-voda. Podle US 2 512 585 se pracuje podobně, avšak ve druhé fázi rektifikace se získá destilát, který se děli na vodnou a organickou fázi a organická fáze se pak rozdělí další rektifikaci na čistý diisopropylamin a azeotropickou přísadu.
Jiné způsoby dělení diisopropylaminu a isopropylalkoholu jsou založeny na extrakci. Alkohol lze při vyšší teplotě vyextrahovat vodou /US 2 713 597/, tento postup je však vhodný jen pro směs obsahující méně než 20 % alkoholu. Výtěžek extrakce se zvýší přídavkem parafinických uhlovodíků /US 2 527 017/.
Izolace diisoprooylaminu z reakční směsi hydrogenační aminace 2-propanolu nebo acetonu není nikdy kvantitativní a část se ho spolu s isopropylalkoholem vrací do aminace. Například oři hydrogenační aminaci acetonu podle již uvedených vynálezů vzniká v průměru 5 % hmot. diisopropylaminu, izolačními postupy se ho však otázka zpracování vedlejších produktů, orotože isopropylalkohol je nutné tak jako tak vracet do aminace.
Je popsán postup výroby díiaopropylaminu disproporcionaci isopropylaminu v plynné' fézi na niklových katalyzátorech při teplete 110 až 190 eC za tlaku 0,1 až 1 MPa za přitemnesti vodíku. Při tomte postupu se získá diisopropylamin prostý vody a alkoholu a jeho izolace je relativnS snadná.
oh3 ch3 ch3
3>CH-NH2 CH-NH-CH + NHj ch3 ch3 ch3
Problémem tohoto způsobu výroby diisopropylaminu je využití odpadního amoniaku obsahujícího organické látky a dále separace nezreagovaného isopropylaminu, která vyžaduje tlakovou rektifikaci.
Uvedené nevýhody postupů výroby diisopropylaminu odstraňuje způsob společné výroby isopropylaminu a diisopropylaminu hydrogenační aminecí acetonu podle vynálezu vyznačený tím, že se z reakční smési aminace acetonu vyizeluje ísoprepylamin a jeho část so dispropere inu je na niklovém katalyzátoru v plynné fázi za přítomnosti vodíku za stejného tlaku jako při aminaci acetanu a pa kendenzaci diisopropylaminu se plynná směs isoprepylaminu, vodíku a amoniaku zavádí de reakční smési z aminace acetonu, se kterou se společné zpracuje.
Způsobem společné výroby isoprepylaminu a diisopropylaminu v jednom zařízení podle vynálezu se využije vznikající amoniak a také vodík používaný při disprepercienaci k potlačení dehydregenačnlch reakcí k aminaci acetonu. 0 te méné se připouští vodíku a amoniaku de aminace acetonu. Oba plyny jsou tak jako tak při aminaci acetonu zapotřebí.
S výhodou se při acetonu i disproporcionacl isopropylaminu na diisopropylamin pracuje s jedním typem katalyzátoru. Vhodný je nikl na nosičích jako jsou oxid hlinitý, křemičitý nebo. chromitý. Za tlaku syntézy obou aminů 300 až 800 kPa se při disproporcionaci isopropyl aminu pracuje při teploté 140 až 200 °C, s výhodou 140 až 160 °C a se zatížením 150 až 500 g isoprepylaminu na 1 litr katalyzátoru za hodinu. Rovnovážná konverze primárního aminu na sekundární amin je 70 %, za popsaných podmínek se dosahuje konverze 40 až 70 %.
Vzhledem k rozdílu V .bodech varu mezi isopropylaminem a diisopropylaminem 50 K je možná získat vysokoprocentnl koncentrát sekundárního aminu parciální kondenzací reakčního produktu disproporcionace. Ještě lepšího rozdělení se dosáhne, jestliže se plynná reakční směs z disproporcionace isopropylaminu kondenzuje za současné rektifikace. I na koloně s nízkou účinností se získá koncentrát obsahující minimálně 95 % hmot. diisopropylaminu a nezkondenzovaný podíl a deflegmátoru obsahující vodík, amoniak a nezreagovaný isopropylamin se zavádí do reakční směsi z aminace acetonu. ·
Z koncentrátu diisopropylaminu se rektifikaci získá přední podíl obsahující primární amin, malé množství acetonu a* isopropylalkoholu a něoo diisopropylaminu a tato frakce se vrací do reakční směsi z aminace acetonu. Hlavní frakce je diisopropylamin s čistotou minimálně 99 %, větěinou přes 99,5 %. Hlavní nečistotou je isopropylidenisopropylemin v koncentraci 0,1 až 0,4 % a stopy isopropylalkoholu.
Zvláěl výhodná je kombinace uvedeného vynálezu s již citovanými vynálezy podle čs. pat. 131 353, čs. AO I85 962 a čs. AO 201 060.
Přikladl
Aceton /vstup A/ spolu s vodíkem /vstup B/ se vede do odpařovače /1/ a před vstupem do trubkového katalytického reaktoru /2/ se misi β recyklovanými plyny. Ne vstupu do reaktoru /2/ má směs následující molární složeni : aceton : NH^ : Hj : inert = 1:4:3:1 a tlak 450 kPa. Reaktor je naplněn katalyzátorem obsahujícím 40 % niklu na oxidu hlinitém a zařízení katalyzátoru je 300 kg acetonu na I m^ katalyzátoru za hodinu. Kolem kontaktních trubek vře voda při 110 °C.
V paralelním reaktoru /4/ se zpracovává vratná frakce z kolony /11/ obsahující diisopropylamin, isopropylalkohol, vodu a něco isopropylaminu s použitím stejného katalyzátoru, se stejným složením plynů a za stejného tlaku jako v reaktoru /2/, pouze teplota lázně je 160 °C. Reakční směs z reaktoru /2/ a /4/ se mísí a vede do adiabatického reaktoru /5/, kde při teplotě 100 °C zreaguje zbytek acetonu. Teplota v reaktoru /5/ se upravuje přídavkem studených recyklovaných plynů. ReakSní směs ze reaktorem /5/ obsahuje méně než 0,1 % acetonu, 8 % diisopropylaminu, 7 % isopropylalkoholu, zbytek je isopropylamin a reakční voda /vše počítáno na kapalné reaktanty/. Po ochlazení výměnou tepla /6/ a vodou /7/ se směs vede do amoniakové kolony /8/ refluxované stechiometrickým amoniakem /vstup C/, z níž odcházejí aminačnl plyny prosté isopropylaminu, které se pomocí kompresoru /9/ vracejí do aminačnlch reaktorů /2/, /4/, /5/. Kapalná směs ze spodu kolony /8/ zbavená amoniaku se expanduje do kolony /10/, kde se získá čistý isopropylamin /D/ a z destilačního zbytku se na koloně /11/ vydestilují výěe vroucí látky předevěím isopropylalkohol a diisopropylamin, které se ve směsi vedou do reaktoru /4/, kde jsou konvertovány na isopropylamin.
6ást vyrobeného isopropylaminu /25 »/ je zpracována na diisopropylamin. Nastřikuje se spolu s vodíkem /vstupy 0 a F/ v molárnim poměru amin : H? = 1:1 za tlaku 450 kPa. Reaktor disproporcionace /13/ je temperován vodou na 150 °C, zatížení reaktoru je 300 kg aminu za hodinu na 1 m^ katalyzátoru. Konverze' primárního aminu na diisopropylamin na katalyzátoru 40 % hmot. niklu na oxidu hlinitém je 50 ». Plynná reakční směs se zavádí do kondenzační kolony /14/ pracující pod deflegmátorem /15/. Ze spodu kolony se odtahuje surový produkt s obsahem 96 % diisopropylaminu /H/, z deflegmátoru odchází vodík, amoniak a isopropylamin do chladiče /7/.
Ze surového produktu byl na vsádkové koloně s účinnosti 20 teoretických pater při refluxním poměru 5 izolován čistý diisopropylamin s koncentrací 99,5 », který dále obsahoval 0,3 % isopropylidenisopropylaminu, 0,05 » isopropylalkoholu, 0,05 % vody a 0,1 % jiných organických látek.
Příklad 2
Za podmínek pokusu 1 byly měněny podmínky disproporcionace isopropylaminu na diisepropylemin. Byla měněna reakční teplote, tlak a zatížení katalyzátoru. Výsledky shrnuje tabulka I.
Tabulka I
Dieproporcionace isopropylaminu na diisopropylamin
Teplota /°C/ Tlak /MPa/ Zatížení(54) A method for the co-production of isopropylamine and diisopropylamine
The process according to the invention consists in isolating isopropylamine from a reaction mixture of acetone amination, a part of which is disproporcinated on a nickel catalyst in the gas phase in the presence of hydrogen under the same pressure as in acetone amination and condensation of diisopropylamine by cooling. and ammonia is introduced into the reaction mixture from the amination of acetone with which it is worked up.
Both products are starting materials for the synthesis of herbicides and are used in the manufacture of rubber chemicals and surfactants.
The invention relates to a process for the co-production of isopropylamine and diisopropylamine from acetone.
Both products are starting materials for the synthesis of herbicides, further used in the manufacture of rubber chemicals, surfactants and others.
Isopropylamine is produced by hydrogenation of 2-propanol or acetone. Procedure according to MS. U.S. Pat. 131 353 produces isopropylamine by gas-phase amination of acetone on a nickel catalyst at 100 to 150 ° C and a pressure of 300 to 800 kPa with a molar ratio of acetone: NH 4: Hg = 1: 4 to 5: 4 to 5. of the present invention, excess ammonia and hydrogen are also recycled in an energy-efficient manner. This process improves the invention according to U.S. Pat. AO 185 962, according to which the amination of acetone resp. Of 2-propanol leads with a molar ratio of acetone / 2-propanol /: Hg: NH4 = 1: 2.5 to 6: 2.5 to 6 in two stages, maintaining a temperature of 120 to 180 ° C in the first stage and Mp 90-130 ° C. The second stage is preferably adiabatic. Another invention according to U.S. Pat. AO 201 060 supplements the amination scheme of the two inventions with a parallel reactor for treating the waste mixture of diisopropylamine and isopropyl alcohol.
In the hydrogenation amination of acetone or 2-propanol, certain amounts of diisopropylamine are always produced, but its isolation from the reaction mixture is quite difficult. Diisopropylamine forms an azeotropic mixture with water at a boiling point of 70 ° C containing 9.5% water, but this azeotrope is very difficult to separate from isopropylemine and isopropyl alcohol. Xsopropylamine varies considerably by boiling point, but due to its polarity it is very difficult to totally separate from the water-containing mixture. Isopropyl alcohol also forms an azeotropic mixture with water, which differs from the azeotropic diisopropylamine-water mixture by only 10 K at boiling point. The azeotropic diisopropylamine-water mixture is divided into two layers at 60 ° C, organic containing 4.3% water. However, a small content of isopropylemine or isopropyl alcohol is sufficient and the distillate remains homogeneous. If, after all, the mixture is separated, 50% of the concentrate obtained as azeotrope must be distilled off in order to dewater the organic phase (US 3,850,760). Another possibility of separating the water from the diisopropylamine layer is the addition of sodium hydroxide (US 2,348,683).
In this case, however, it is necessary to treat the sodium hydroxide waste solution containing organic substances in some way. Other methods The isolation of diisopropylamine from a mixture with isopropyl alcohol and water is based on azeotropic rectification with the addition of non-polar organic substances. According to Brit. 685 620, 687 171, 695 804, a hydrocarbon is added to the mixture of water, diisopropylamine and isopropyl alcohol, which together with water and alcohol forms a low boiling ternary azeotrope and the alcohol is thus separated as the first fraction. The diisopropylamine-water azeotrope is then removed. US 2,512,585 works similarly, but in the second rectification stage a distillate is obtained, which is separated into aqueous and organic phases, and the organic phase is then separated by further rectification into pure diisopropylamine and an azeotropic additive.
Other methods for separating diisopropylamine and isopropyl alcohol are based on extraction. The alcohol can be extracted with water at higher temperature (US 2,713,597), but this procedure is only suitable for mixtures containing less than 20% alcohol. The extraction yield is increased by the addition of paraffinic hydrocarbons (US 2,527,017).
The isolation of diisoprooylamine from the reaction mixture of the hydrogenation amination of 2-propanol or acetone is never quantitative and some of it is returned together with isopropyl alcohol to the amination. For example, an average of 5 wt. diisopropylamine, but isolation procedures have raised him with the question of processing by-products, since isopropyl alcohol has to be returned to the amination anyway.
Disclosed is a process for the production of isopropylamine diisopropanol amine disproportionation vapor 'Fez at the nickel catalyst at temp 110-190 e C under a pressure of 0.1 to 1 atm of hydrogen přitemnesti. In this process, water and alcohol-free diisopropylamine is obtained and is relatively easy to isolate.
oh 3 ch 3 ch 3
3> CH-NH 2 CH-NH-CH + NH 3 CH 3 CH 3 CH 3
The problem with this process for the production of diisopropylamine is the use of waste ammonia containing organic substances and further separation of unreacted isopropylamine, which requires pressure rectification.
The disadvantages of the processes for producing diisopropylamine are overcome by a process for the co-production of isopropylamine and diisopropylamine by hydrogenation of acetone according to the invention, characterized in that isoprelamine is isolated from the acetone amination reaction mixture and part of the disproperein is The amination of acetone and the condensation of diisopropylamine, the gaseous mixture of isoprepylamine, hydrogen and ammonia is introduced into the reaction mixture from the acetation of the acetone, with which it is treated together.
The process for the co-production of isoprepylamine and diisopropylamine in one device according to the invention utilizes the ammonia produced as well as the hydrogen used in dispreperiation to suppress dehydrogenation reactions to acetone amination. However, hydrogen and ammonia are allowed to deaminate acetone. Both gases are needed anyway in the acetone amination.
Preferably, one type of catalyst is used in both acetone and disproportionation of isopropylamine to diisopropylamine. Nickel on supports such as alumina, silica or alumina is suitable. chromite. At a synthesis pressure of both amines of 300 to 800 kPa, the isopropyl amine is disproportioned at a temperature of 140 to 200 ° C, preferably 140 to 160 ° C and a load of 150 to 500 g of isoprepylamine per liter of catalyst per hour. The equilibrium conversion of the primary amine to the secondary amine is 70%, under the conditions described, a conversion of 40 to 70% is achieved.
Because of the difference in boiling points between isopropylamine and diisopropylamine 50 K, it is possible to obtain a high percentage secondary amine concentrate by partial condensation of the reaction product of the disproportionation. An even better distribution is obtained when the gaseous reaction mixture from the isopropylamine disproportionation is condensed with simultaneous rectification. Even on a low efficiency column, a concentrate containing at least 95 wt. of diisopropylamine and the non-condensed portion and the deplegmator containing hydrogen, ammonia and unreacted isopropylamine are introduced into the reaction mixture from the acetone amination. ·
From the diisopropylamine concentrate, a rectifier containing a primary amine, a small amount of acetone and isopropyl alcohol and some diisopropylamine is obtained by rectification and this fraction is returned to the reaction mixture from the acetone amination. The main fraction is diisopropylamine with a purity of at least 99%, mostly over 99.5%. The major impurity is isopropylidene isopropylemine at a concentration of 0.1 to 0.4% and traces of isopropyl alcohol.
Particularly preferred is the combination of the present invention with the aforementioned inventions of U.S. Pat. U.S. Pat. 131 353, MS. AO I85 962 and MS. AO 201,060.
He did
Acetone (inlet A) together with hydrogen (inlet B) is fed to the vaporizer (1) and before entering the tubular catalytic reactor (2) with a β recycle gas mission. At the inlet of the reactor (2), the mixture has the following molar composition: acetone: NH 4: H 3: inert = 1: 4: 3: 1 and a pressure of 450 kPa. The reactor is charged with a catalyst containing 40% nickel on alumina and the catalyst apparatus is 300 kg acetone per 1 m @ 2 catalyst per hour. Water boils around the contact tubes at 110 ° C.
In a parallel reactor (4), a column-containing return fraction (11) containing diisopropylamine, isopropyl alcohol, water and some isopropylamine is treated using the same catalyst, with the same gas composition and pressure as in the reactor (2), only bath temperature 160 ° C. The reaction mixture from reactor (2) and (4) is mixed and fed to an adiabatic reactor (5) where the remainder of the acetone is reacted at 100 ° C. The reactor temperature (5) is adjusted by adding cold recycle gases. The reaction mixture from the reactor (5) contains less than 0.1% acetone, 8% diisopropylamine, 7% isopropyl alcohol, the remainder being isopropylamine and reaction water (all calculated on the liquid reactants). After cooling by heat exchange (6) and water (7), the mixture is fed to an ammonia column (8) refluxed with stoichiometric ammonia (inlet C) from which isopropylamine-free amination gases are discharged and returned to the amination reactors (9). /, / 4 /, / 5 /. The ammonia-free liquid mixture (8) from the bottom of the column is expanded to a column (10), where pure isopropylamine (D) is obtained, and the distillation residue is distilled off on the column (11) by boiling above isopropanol and diisopropylamine. reactor (4), where they are converted to isopropylamine.
A part of the produced isopropylamine (25) is processed to diisopropylamine. Are injected together with hydrogen (inputs 0 and F) in the amine: H? Molar ratio? = 1: 1 at 450 kPa. The disproportionation reactor (13) is tempered with water to 150 ° C, the reactor load is 300 kg of amine per hour per 1 m 2 of catalyst. Conversion of primary amine to diisopropylamine on a catalyst of 40 wt. nickel on alumina is 50 ». The gaseous reaction mixture is fed to a condensation column (14) operating under a deflector (15). From the bottom of the column the crude product containing 96% diisopropylamine (H) is withdrawn, hydrogen, ammonia and isopropylamine are removed from the deplegmator to the condenser (7).
From the crude product, pure diisopropylamine at a concentration of 20 theoretical plates at a reflux ratio of 5 was isolated at a concentration of 99.5%, which further contained 0.3% isopropylidenisopropylamine, 0.05% isopropyl alcohol, 0.05% water and 0.1%. % of other organic substances.
Example 2
Under the conditions of Experiment 1, the conditions for the disproportionation of isopropylamine to diisepropylemine were varied. The reaction temperature, pressure and catalyst load were varied. The results are summarized in Table I.
Table I
Dieproportionation of isopropylamine to diisopropylamine
Temperature / ° C / Pressure / MPa / LoadClaims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS846196A CS239445B1 (en) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | Method of simultaneous production of isopropylamine and diisopropylamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS846196A CS239445B1 (en) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | Method of simultaneous production of isopropylamine and diisopropylamine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS619684A1 CS619684A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239445B1 true CS239445B1 (en) | 1986-01-16 |
Family
ID=5408439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS846196A CS239445B1 (en) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | Method of simultaneous production of isopropylamine and diisopropylamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239445B1 (en) |
-
1984
- 1984-08-15 CS CS846196A patent/CS239445B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS619684A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0871602B1 (en) | Preparation of fuel grade dimethyl ether | |
| EP1057802A2 (en) | Process for manufacturing methyl chloride | |
| US3780116A (en) | Method for nitration of aromatic hydrocarbon compounds | |
| KR19980702932A (en) | Process for preparing and recovering dimethyl ether from methanol | |
| JP3974939B2 (en) | Process for producing aminoethylethanolamine and / or hydroxyethylpiperazine | |
| US3072725A (en) | Preparation of dimethylformamide | |
| CN110997640B (en) | Method for converting cyclic monourea of ethyleneamine compound into ethyleneamine compound | |
| US2487832A (en) | Process for preparing anisole | |
| US6723877B1 (en) | Dimethylformamide synthesis via reactive distillation of methyl formate and dimethylamine | |
| JPH1059878A (en) | Production and fractionation of mixture of dimethyl ether and chloromethane with water as extractant | |
| EP0628546B1 (en) | Integrated process for the production of ditertiary butyl peroxide | |
| US4119497A (en) | Process for the purification of acetonitrile | |
| US4288643A (en) | Process for preparing 2,3-dimethyl-butene-2 | |
| JPS61130247A (en) | Continuous manufacture of 1,2-pentanediol | |
| CS239445B1 (en) | Method of simultaneous production of isopropylamine and diisopropylamine | |
| US2248518A (en) | Manufacture of ethers of phenylmethylcarbinol and its homologues | |
| US3972951A (en) | Process for the formation of 2,6-diphenyl-phenol | |
| JPS60149535A (en) | Alcohol continuous manufacture | |
| US4404399A (en) | Coproduction of aniline and diphenylamine | |
| US4855516A (en) | Method of manufacturing 2-propyn-1-ol | |
| US3095458A (en) | Weak sulfuric acid process for converting ethyl ether to ethanol | |
| US3024267A (en) | Preparation of hydracrylonitrile | |
| US2098289A (en) | Process for the catalytic synthesis of amines | |
| US2776972A (en) | Recovery of morpholine from aqueous solutions thereof | |
| US2657237A (en) | Process for the separation and recovery of methyl amines |