CS239403B1 - Fragrance component of perfumes - Google Patents
Fragrance component of perfumes Download PDFInfo
- Publication number
- CS239403B1 CS239403B1 CS828373A CS837382A CS239403B1 CS 239403 B1 CS239403 B1 CS 239403B1 CS 828373 A CS828373 A CS 828373A CS 837382 A CS837382 A CS 837382A CS 239403 B1 CS239403 B1 CS 239403B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- buten
- phenylbut
- phenyl
- perfumes
- fragrance component
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Vynález je určen pro aplikaci do typů lilie, oleandr, lípa, tulipán, narcis a šeřík.The invention is intended for application to the types lily, oleander, linden, tulip, daffodil and lilac.
Description
Vynález ae týká použiti 3-fenyl-3-buten-1-elu. Reakcí α-metylstyrenu e paraformeldehydem v prostředí kyseliny oetevá a acetanhydridu vzniká směs 3-fonylbut-3-onyleeetátu, 3-fenylbut-2-enylacotátu a 4-acetexy-2-fonylbutan-2-olu. Velbeu roakčních podmínek je něžná do určitá míry ovlivnit vzájemný poměr těchto látek, jak je zřejmá z práce CH. C. Priceho, F. L. Bentona a J. Schmidleho v J. Amer. Chem. Soc. 71. 2860 /1949/, Ε. O. E. Hawktnee a R. D. Thenpeena v J. Chem. Sec. I96lT 370 a Se, autor. oavgdS. 212 915. Smět byla původně používána jaké nezlpredukt pro výrobu fenylbutadienu pyrolýzou. Rydrolýzou táta zrněni lze deapgt k 3-fonyl-3-buten-l-olu. Pra hydralýzu je výhadná použít anga a vysokým obsahom 3-fenylbut-3-enylacotátu. 3-fenylbut-2-enylacetát a 4-acetoxy-2-fenyl-butan-2-el nejsau tetiž za pednínek hydrelýzy stálá a pedláhají přeměnám, jejichž keneSnýn produktem jsou výSenolekulární podíly. Jinou možností získání 3-fenyl-3-buten-1-elu je izolace 3-fonylbut-3-enylacetátu z výSe uvedené směsi acetátů a následující hydrolýze, kterou ae získá 3-fenyl-3-buten-1-ol v čistém stavu. Pa dakanalám edstrangní formaldehydu a a-metylstyrenu byly objeveny její výborná vonná vlastnosti, které připomínají aeetály gereniolu a citronelelu. V parfumářakém průmyslu nebyl dosud použit, nejspíše přete, že při jeho přípravě nebyly dokonale odstraněny stopy formaldehydu, která ho vůňová znehodnocují. 3-fonyl-3-buten-1-ol oe vyznačuje hlubokou trvanlivou dřevito-kvgtinovou vůní, která se předurčuje k aplikaci do typů lilie, oleandr, lípa, tulipán, narcis a geřík.The invention relates to the use of 3-phenyl-3-buten-1-el. Reaction of α-methylstyrene with paraformeldehyde in oeteva acid and acetic anhydride provides a mixture of 3-phonylbut-3-onyl ethyl acetate, 3-phenylbut-2-enylacotate and 4-acetexy-2-phonylbutan-2-ol. Velbeu's annual conditions are tender to some extent to influence the ratio of these substances, as is evident from the work of CH. C. Price, FL Benton and J. Schmidle in J. Amer. Chem. Soc. 71. 2860 (1949). OE Hawktnee and RD Thenpene in J. Chem. Sec. I96l T 370 and Se, author. oavgdS. 212 915. May be originally used as a non-starting material for the production of phenylbutadiene by pyrolysis. By hydrolyzing the dad, the granules can be coupled to 3-phonyl-3-buten-1-ol. It is preferred to use anga and a high content of 3-phenylbut-3-enylacotate for hydralysis. 3-Phenylbut-2-enyl acetate and 4-acetoxy-2-phenylbutan-2-one are not the only ones stable at the time of hydrelysis and undergo transformations, the product of which is high molecular weight. Another possibility of obtaining 3-phenyl-3-buten-1-el is to isolate 3-phonylbut-3-enyl acetate from the above mixture of acetates and subsequent hydrolysis to give pure 3-phenyl-3-buten-1-ol. Its excellent fragrant properties have been discovered in dacanallam of formaldehyde and α-methylstyrene, reminiscent of the gereniol and citronellel ateetals. It has not been used in the perfumery industry yet, most likely that its preparation did not completely remove traces of formaldehyde, which depreciate it. 3-Phonyl-3-buten-1-ol is characterized by a deep, long-lasting woody fragrance that is destined to be applied to the lily, oleander, linden, tulip, narcissus and geek types.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech konkrétního provedení.The invention is illustrated by the following Examples.
PřikladlHe did
Do 200 ml trojhrdlá beňky opatřená míchadlem a zpětným chladičem bylo předloženo 384 g /2,05 mol/ směsi 3-fenylbut-3-enylacetátu, 3-fenylbut-2-enylacetátu a 4-acetoxy-2-fenylbutan-2-olu, obsahující 75 % 3-fenylbut-3-enylacetátu. Hydrolýza byla provedena vodněalkoholickým roztokem hydroxidu draselného /229,6 g KOH ve 300 ml vody a 200 ml etanolu/.To a 200 ml three-necked flask equipped with a stirrer and reflux condenser was added 384 g (2.05 mol) of a mixture of 3-phenylbut-3-enyl acetate, 3-phenylbut-2-enyl acetate and 4-acetoxy-2-phenylbutan-2-ol containing 75% 3-phenylbut-3-enyl acetate. Hydrolysis was performed with an aqueous-alcoholic potassium hydroxide solution (229.6 g KOH in 300 ml water and 200 ml ethanol).
. Reakční směs byla udržována za míchání po dobu dvou hodin pod refluxem. Poté byla horní organická vrstva oddělena, zneutraliz,ována zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vytřepána vodou. Destilaci surové frakce bylo získáno 230 g 3-fenyl-3-buten-1-olu s b.v. 94 °C /0,4 kPa resp. 130 až 131 °/1,73 kPa s příměsí 3-fenyl-2-buten-1-olu s b.v. 142 až 145 °C/1,99 kPa.. The reaction mixture was kept under reflux for two hours. Then the upper organic layer was separated, neutralized, diluted with dilute hydrochloric acid and shaken with water. Distillation of the crude fraction yielded 230 g of 3-phenyl-3-buten-1-ol with a b.p. 94 ° C / 0.4 kPa resp. 130-131 ° / 1.73 kPa with admixture of 3-phenyl-2-buten-1-ol with b.p. 142-145 ° C / 1.99 kPa.
Příklad 2Example 2
Pokus byl proveden stejným způsobem jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že pro hydrolýzu byl použit čistý 3-fenylbut-3-enylacetát /b.v. 135 °C/1,73 kPa/ izolovaný rektifikací ze směsi s 3-fenylbut-2-enylacetátem /23 %>/ a 4-acetoxy-2-fenylbutan-2-olem /2 %/. 3-fenyl-3-buten-1-ol byl získán ve výtěžku 82,8 %, vztaženo na 3-fenylbut-3-enylacetát.The experiment was performed in the same manner as in Example 1 except that pure 3-phenylbut-3-enyl acetate was used for hydrolysis. 135 ° C (1.73 kPa) isolated by rectification from a mixture of 3-phenylbut-2-enyl acetate (23%) and 4-acetoxy-2-phenylbutan-2-ol (2%). 3-phenyl-3-buten-1-ol was obtained in a yield of 82.8% based on 3-phenylbut-3-enyl acetate.
Přiklad 3Example 3
3-fenyl-3-buten-1-ol byl použit v kompozicích dřevito-květinového charakteru v množství 5 až 10 % na hmotnost kompozice, čímž doělo k trvalému prohloubení vonné nóty.3-Phenyl-3-buten-1-ol was used in wood-flower compositions in an amount of 5 to 10% by weight of the composition, resulting in a permanent deepening of the fragrance note.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS828373A CS239403B1 (en) | 1982-11-23 | 1982-11-23 | Fragrance component of perfumes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS828373A CS239403B1 (en) | 1982-11-23 | 1982-11-23 | Fragrance component of perfumes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS837382A1 CS837382A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239403B1 true CS239403B1 (en) | 1986-01-16 |
Family
ID=5434192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS828373A CS239403B1 (en) | 1982-11-23 | 1982-11-23 | Fragrance component of perfumes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239403B1 (en) |
-
1982
- 1982-11-23 CS CS828373A patent/CS239403B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS837382A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW353087B (en) | Liquid organopolysiloxane resins, a process for their preparation, low viscosity polydiorganosiloxane compositions containing liquid organopolysiloxane resin and their use | |
| US2423545A (en) | Esterification of terpene alcohols | |
| EP0033928A2 (en) | Use of alkyl-substituted 1,3-dioxolanes as perfumes, and perfume compositions containing them | |
| CS239403B1 (en) | Fragrance component of perfumes | |
| DE2240206B2 (en) | Acetaldehydäthyllinalylacetal, process for its production and its use as a fragrance | |
| US2434797A (en) | Glyceryl ether of hydrogenated | |
| US4613680A (en) | Preparation of angelic acid or esters thereof | |
| Fuson et al. | Vinyl Alcohols. XII. 1 The Oxidation of 1, 1-Diarylethylenes | |
| DE3045373A1 (en) | Use of 3-hydroxy-2,2-di:methyl-propionate ester(s) as fragrances - including new propyl ester | |
| US2577418A (en) | Tall oil-melamine reaction product | |
| US2970985A (en) | Curing catalysts for acrolein pentaerythritol resins | |
| US2635084A (en) | Waterproof siloxane cements | |
| CA1039305A (en) | Odorant alkanoyloxymethyl cyclohexene derivatives | |
| US2560242A (en) | Alpha-alkyl, 4-alkyl cyclohexylbutyric acids | |
| ZAUGG et al. | 1-PHENYL-2-TETRALONE AND 1-PHENYL-2-NAPHTHYLAMINE | |
| CA1157036A (en) | Perfuming compositions comprised of 2-phenyl-1(2)- propen-1-yl carboxylate | |
| JPH0751523B2 (en) | 2-Tertiary butyl-4-methyl-cyclohexanol derivative | |
| Fisher et al. | Pyrolysis of Lactic Acid Derivatives. Preparation of Allyl and Methallyl Acrylates1 | |
| SU990767A1 (en) | Vulcanizable rubber stock based on unsaturated rubber | |
| US3671551A (en) | Myrcene epoxide diels-alder adducts | |
| US3953471A (en) | Ketals of 4-acetyl-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone | |
| US2224865A (en) | Hydrogenated di-naphthyl ether resins and the process of preparing the same | |
| Michel et al. | Alcaloïdes des Feuilles de Strychnos dinklagei | |
| US2591604A (en) | Preparation of naphthalenemethylol esters | |
| US2132679A (en) | Esters of glycol ethers |