CS238955B1 - Stabilizovaná směs fenylbutenylacetátů pro parfumářské použití - Google Patents
Stabilizovaná směs fenylbutenylacetátů pro parfumářské použití Download PDFInfo
- Publication number
- CS238955B1 CS238955B1 CS828372A CS837282A CS238955B1 CS 238955 B1 CS238955 B1 CS 238955B1 CS 828372 A CS828372 A CS 828372A CS 837282 A CS837282 A CS 837282A CS 238955 B1 CS238955 B1 CS 238955B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- phenylbutenylacetates
- phenylbut
- stabilized mixture
- acetates
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Stabilizovaná směs fenylbutenylacetátů, složená například z 3-fenylbut-3- -enylacetátů, 3-fenylbut-2-enylacetátů a 4-acetoxy-2-fenylbutan-2-oln pro parfumářské použití. Směs obsahuje antioxidant v množství 0,1 až 1 % hmot. na bázi substituovaných fenolů, například 2,6-diterc. butyl-4- -met^lfenol, který zajištuje stabilitu vonných vlastností směsí.
Description
Vynález se týká stabilizované směsi fenylgutenylacetátů pro parfumářské použití. Reakcí oč -metylstyrenu s paraformaldehydem v prostředí kyseliny octové a acetanhydridu vzniká směs 3-fenylbut-3-enylacetátu, 3-fenylbut-2-enylacetétu a 4-acetoxy-2-fenylbutan-2-olu. Volbou reakěních podmínek je možné do určité míry ovlivnit vzájemný poměr těchto látek, jak je zřejmé z práce CH.C.Priceho, F.L.Bentona a J.Schmidleho v J.Amer.Chem.Soc.
71, 2860 /1949/, E.G.E.Hawkinse a R.D.Thompsona v J.Chem.Soc. 1961, 370 a čs. autor, osvědč. 212 913. Směs byla původně používána jako meziprodukt pro výrobu fenylbutadienu pyrolýzou, po dokonalém odstranění formaldehydu a <7^-me tyl styrenu byly objeveny J®jí výborné vonné vlastnosti, které připomínají acetáty geraniolu a citronelolu. Byla by proto vhodná do růžových a gardeniových komplexů nebo též jako náhrada fenyletylacetátu. Zabraňuje tomu ovšem skutečnost, že již po několikadenním skladování v jakýchkoli obalech i při velmi omezeném přístupu vzduchu dochází k uvolňování stopových množství formaldehydu, které produkt vůňově znehodnotí.
Tuto nevýhodu lze odstranit stabilizovanou směsí fenylbutenylacetátů podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje 0,1 až 1 % hmot. antioxidantu, například 2,6-diterc.butyl-4-metylfenolu. Základní účinek směsi podle vynálezu spočívá v tom, že při aplikaci tohoto stabilizátoru v množství 0,1 až 1 % hmot. na hmotu stabilizované suroviny nedochází k zhoršování vonných vlastností směsi ani při několikaletém skladování. Stabilizovat je možno až hotový produkt, nebo lépe aplikovat stabilizátor již při destilaci a to ve vařáku i v jímadle.
Směs podle vynálezu je déle popsána na několika příkladech provedení.
Příklad 1
238 9SS
paraformaldehydu a 1593 g /26,5 mol/ kyseliny octové byla zahřívána k refluxu /120°C/ po dobu 8 hodin. Poté byla oddestilována reakční voda, nezreagovaná kyselina octová a velmi malé množství metyl-styrenu, načež byla vakuovou destilací získána směs
580 g 3-fenylbut-3-enylacetétu, 193 g 3-fenylbut-2-enylacetátu a 258 g 4-acetoxy-2-fenylbutan-2-olu, vroucí v rozmezí 135 až 165°C při 1,74 kPa, což představuje asi 60% výtěžek na o^-metylstyren. Bezprostředně po přípravě do ní bylo přidáno 2,6-ditere. butyl-4-metylfenolu v množství 0,2 % hniot. na hmotnost směsi.
Směs si zachovala výborné vonné vlastnosti i po ročním skladováni
Příklad 2
Směs 177 g /1,5 mol/ -metylstyrenu, 55 g /1,83 mol/ paraformaldehydu a 500 ml /8,74 mol/ kyseliny octové byla zahřívána k refluxu /120°C/ po dobu 3 hodin. Poté bylo oddestilováno 250 ml kyseliny octové a po přidání 250 ml /2,65 mol/ acetanhydridu bylo pokračováno v zahřívání další 3 hodiny. Následující destilací byla oddělena kyselina octová, acetanhydrid a část nezreagovaného oó -metylstyrenu, načež bylo vakuovou destilací získáno 136,5 g surové směsi fenylbutenylacetátů /b.v. 130 až 150°C/ 1,99 kPa/.
Surový produkt byl rozpuštěn v 50 ml dichloretanu a protřepán 150 ml 4% vodného čpavku a po oddělení vodní vrstvy ještě dvakrát 150 ml vody o teplotě 30 až 40°C. Dále byl vakuově destilován tak, že do vařáku byl přidán 1 g a do jímadla 0,2 g antioxidantu a to 2,6-diterč,butyl-4-metylfenolu. Bylo získáno 122 g směsi fenylbutenylacetátů s výbornými, a s časem neměnnými vonnými vlastnostmi.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU238 955Stabilizované směs fenylbutenylacétatů, složené hapříklad z 3-fenylbut-3-enylacetótu, 3-fenylbut-2-enylacetótů a 4-acetoxy -2-fenylbutan-2-olu pro parfumářské použitívyznačující se tím že obsahuje 0,1 až 1 % hmot. antioxidantu na bázi substituovaných fenolů, například 2,6-diterc.butyl-4-metylfenol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS828372A CS238955B1 (cs) | 1982-11-23 | 1982-11-23 | Stabilizovaná směs fenylbutenylacetátů pro parfumářské použití |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS828372A CS238955B1 (cs) | 1982-11-23 | 1982-11-23 | Stabilizovaná směs fenylbutenylacetátů pro parfumářské použití |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS837282A1 CS837282A1 (en) | 1985-05-15 |
| CS238955B1 true CS238955B1 (cs) | 1985-12-16 |
Family
ID=5434179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS828372A CS238955B1 (cs) | 1982-11-23 | 1982-11-23 | Stabilizovaná směs fenylbutenylacetátů pro parfumářské použití |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS238955B1 (cs) |
-
1982
- 1982-11-23 CS CS828372A patent/CS238955B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS837282A1 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Silk et al. | The resolution of mixtures of C16–C24 normal-chain fatty acids by reversed-phase partition chromatography | |
| BRPI0608989B1 (pt) | processo para a preparação de uma composição de cor estável contendo cardanol | |
| Rowe et al. | Extractives of jack pine bark: Occurrence of cis-and trans-pinosylvin dimethyl ether and ferulic acid esters | |
| Burton et al. | 417. Acylation reactions catalysed by strong acids. Part II.“Acetyl perchlorate” as a C-acetylating agent | |
| US2572141A (en) | Condensation of aldehydes | |
| US2440909A (en) | Phenolic condensation products | |
| CS238955B1 (cs) | Stabilizovaná směs fenylbutenylacetátů pro parfumářské použití | |
| Sumerwell | Liquid-Solid Countercurrent Distribution of Fatty Acid with Urea | |
| Von Strandtmann et al. | Reaction of phosphoranes with Mannich bases. Synthesis of. alpha.-substituted. beta.-arylacrylic acids via the Wittig reaction | |
| Bobbitt et al. | Catalpa Glycosides. III. 1, 2 The Structure of Catalposide | |
| Jones et al. | 158. Studies in the polyene series. Part VI. The preparation of ethinylcarbinols from αβ-unsaturated aldehydes | |
| Rapson et al. | 117. The production of polycyclic aromatic types through the cyclo dehydration of unsaturated ketones | |
| US2139121A (en) | Aliphatic nitroalcohols | |
| US1891043A (en) | Hydro-aromatic ketones | |
| US2634290A (en) | Esters of trichloroacetic acid | |
| US2216941A (en) | Resin and process for its preparation | |
| Haagen-Smit et al. | Composition of gum turpentine of Torrey pine | |
| FR2520737A1 (fr) | Nouveaux hydrazides utiles comme agents de durcissement latents des resines epoxydes, compositions de resine epoxyde durcissables les contenant et resines durcies en derivant | |
| Anteunis et al. | The humulinic acids Part 1. Isolation and preparation of humulinic acid isomers | |
| ONISHI et al. | Studies on the Essential Oils of Tobacco Leaves Part XI. Phenol Fraction (3) | |
| Spetsig | Isolation and characterization of two isohumulone isomers | |
| Crossley et al. | 700. The constitution and properties of a conjugated diene acid present in stillingia oil | |
| GB1063133A (en) | Separating acetic acid from reaction mixtures by distillation | |
| Birch et al. | 418. Flavanones in Angophora lanceolata | |
| US2617832A (en) | Method for preparing diphenylol methane |