CS238851B1 - For producing 2,2,3,6-tetramethyl-4-piperidone - Google Patents
For producing 2,2,3,6-tetramethyl-4-piperidone Download PDFInfo
- Publication number
- CS238851B1 CS238851B1 CS829521A CS952182A CS238851B1 CS 238851 B1 CS238851 B1 CS 238851B1 CS 829521 A CS829521 A CS 829521A CS 952182 A CS952182 A CS 952182A CS 238851 B1 CS238851 B1 CS 238851B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetone
- triacetonamine
- ammonia
- reactor
- reaction mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Vynález rieši kontinuálny sposob výroby 2,2,6,6-tetrametyl-4-ipiperidónu (nazývaného tiež triacetónamín), ktorý je důležitým medziproduiktom pre světelné stabilizátory a farmaceutické preparáty. Příprava je kontinuálna za použitia silné kyslých vymieňačov iónov, ktoré reakciu katalyzujú. Základné suroviny sú aceton a amoniak, můžu sa tiež použit kondenzáty acetonu a acetonu s amoniakom. Reakcia sa robí za tlaku v intervale 0,19—5,0 MPa a zvýšenej teploty v intervale 30—100 aC. Zlúčeniny připravené z triacetónamínu sú vhodné pre použitie v polymérnycih materiáloch na ochranu před světelným žiarením, čím sa predlžuje životnosť polymérov v prakticikom používaní.The invention solves a continuous process for the production of 2,2,6,6-tetramethyl-4-ipiperidone (also called triacetonamine), which is an important intermediate product for light stabilizers and pharmaceutical preparations. The preparation is continuous using strong acid ion exchangers that catalyze the reaction. The basic raw materials are acetone and ammonia, acetone and acetone condensates with ammonia can also be used. The reaction is carried out under pressure in the range of 0.19-5.0 MPa and elevated temperature in the range of 30-100 aC. Compounds prepared from triacetonamine are suitable for use in polymer materials for protection against light radiation, thus extending the life of polymers in practical use.
Description
Vynález rieši kontinuálny sposob výroby 2,2,6,6-tetrametyl-4-ipiperidónu (nazývaného tiež triacetónamín), ktorý je důležitým medziproduiktom pre světelné stabilizátory a farmaceutické preparáty. Příprava je kontinuálna za použitia silné kyslých vymieňačov iónov, ktoré reakciu katalyzujú. Základné suroviny sú aceton a amoniak, můžu sa tiež použit kondenzáty acetonu a acetonu s amoniakom. Reakcia sa robí za tlaku v intervale 0,19—5,0 MPa a zvýšenej teploty v intervale 30—100 aC.The invention solves a continuous process for the production of 2,2,6,6-tetramethyl-4-ipiperidone (also called triacetonamine), which is an important intermediate for light stabilizers and pharmaceutical preparations. The preparation is continuous using strong acidic ion exchangers that catalyze the reaction. The basic raw materials are acetone and ammonia, acetone and acetone condensates with ammonia can also be used. The reaction is carried out under pressure in the range of 0.19-5.0 MPa and an elevated temperature in the range of 30-100 and C.
Zlúčeniny připravené z triacetónamínu sú vhodné pre použitie v polymérnycih materiáloch na ochranu před světelným žiarením, čím sa predlžuje životnosť polymérov v prakticikom používaní.Compounds prepared from triacetonamine are suitable for use in polymeric light-protection materials, thereby extending the life of the polymers in practical use.
Predmetom vynálezu je kontinuálny sposob výroby 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidónu, nazývaného tiež triacetónamín.The present invention provides a continuous process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone, also called triacetonamine.
Triacetónamín sa používá na přípravu stabilizátorov pre polymery, na přípravu liečiv alebo slúži ako medziprodukt pre ďalšie iátiky v organickej technológii.Triacetonamine is used to prepare stabilizers for polymers, to prepare drugs, or to serve as an intermediate for other substances in organic technology.
Doteraz je známe niekolko postupov na syntézu triacetónamínu (F. Francis: J. Chem. Soc. 1927, 21897; Η. K. Halí jr.: J. Am. Chem. Soc. 79, 5,447, 1957; Fr. patent 1 535 012; OLS 24 29 936; OLS 24 29 745; DOS 28 07 172; atd.).Several procedures for the synthesis of triacetonamine are known to date (F. Francis: J. Chem. Soc. 1927, 21897; K. Halí Jr., J. Am. Chem. Soc. 79, 5,447, 1957; Fr. Patent 1,535) 012; OLS 24 29 936; OLS 24 29 745; DOS 28 07 172; etc.).
Váčšina známých postupov na iprípravu triacetónamínu je diskontinuálna. Kontinuálny spQsob přípravy je uvedený v japonskom patente 55-731656 a v nemeckom DOS číslo 2 807 172. Všetky doteraz známe postupy majú vačšinou dve hlavně nevýhody. Skutočný výťažok triacetónamínu je relativné inízky na vstupné suroviny (aceton a amoniak) a/alebo jeho izolácia z reakčnej zmesi je obtiažna, vyžaduje dodatočné úpravy reakčnej zmesi a pri priemyselnom využití odpadá vačšie množstvo nežiadúcich odpadných vód.Most of the known processes for the preparation of triacetonamine are discontinuous. A continuous preparation process is disclosed in Japanese Patent 55-731656 and German Patent No. 2,807,172. All of the processes known to date generally have two main disadvantages. The actual yield of triacetonamine is relative to the feedstocks (acetone and ammonia) and / or its isolation from the reaction mixture is difficult, requires additional treatment of the reaction mixture and, in industrial use, a large amount of undesirable waste water is eliminated.
Podl'a DOS 26 07 172 sa pracuje pri vlastnom tlaku reakcie, ktorý je daný podmienkami reakcie. Vlastný tlak reakcie však nie je konštantný, časom klesá a preto sa musí upravovat' prídavkom inertného plynu a/alebo zvyšováním teploty, čo však zvyšuje prevádzkové náklady a spósobuje nestabilnosť technologického' postupu. Selektivita reakcie je nízká a pohybuje sa v rozpatí 8—52 percent.According to DOS 26 07 172, the reaction pressure itself is determined by the reaction conditions. However, the reaction pressure itself is not constant, decreases over time and must therefore be adjusted by adding inert gas and / or increasing the temperature, which, however, increases operating costs and causes process instability. The selectivity of the reaction is low and ranges from 8 to 52 percent.
Zistili sme, že pri syntéze triacetónamínu z acetonu a/alebo mezityloxidu a/alebo diacetónamínu a/alebo diacetónalkoholu a/alebo forónu a kvapalného amoniaku alebo z acetonu a acetonínu a amoniaku alebo z acetonínu a acetonu na silné kyslom vymieňači iónov typu sulfonovaného ikopolyméru styrénu s divinylbenzénom ako katalyzátore, je pri kontinuálnom spósobe výhodné pracovat pri tlaku 0,19—5,0 MPa a pri teplote 30—1010 °C, s výhodou pri 50—70 °C.We have found that in the synthesis of triacetonamine from acetone and / or mesityloxide and / or diacetonamine and / or diacetone alcohol and / or foron and liquid ammonia or from acetone and acetonine and ammonia or acetonine and acetone on a strong acid ion exchanger of sulfonated isopolymer styrene. In a continuous process, it is advantageous to operate at a pressure of 10 to 50 bar and at a temperature of 30-1010 ° C, preferably at 50-70 ° C.
Použitie tlaku zvyšuje rozpustnost amoniaku iv acetone, znižuje množstvo vedlejších produktov a zvyšuje konverziu ako amoniaku, tak i acetonu na triacetónamín. Použitie vačšieho tlaku umožňuje pracovat' v kvapalnej fáze a nedochádza k vytváraniu plynových vankúšov v reakčnej koloně ani v přípojných potrubiach, ďalej sa zvyšuje selektivita reakcie, ktorá dosahuje 70 %.The use of pressure increases the solubility of both ammonia and acetone, decreases the amount of by-products and increases the conversion of both ammonia and acetone to triacetonamine. The use of an increased pressure allows the liquid phase to be operated and no gas cushions are formed in the reaction column or connection pipes, further increasing the selectivity of the reaction, which reaches 70%.
Zistili sme dalej, že použitie nižších tlakov, ako je uvádzané v našom postupe, nezabezpečuje udržanie reakčných zložiek v kvapalnom stave a v reaktore sa vytvárajú plynové bubliny, čím sa snižuje kontakt s katalyzátorom, čo má negativny vplyv na výťažok (příklad 9).We have further found that the use of lower pressures as described in our process does not ensure that the reactants are kept in a liquid state and that gas bubbles are generated in the reactor, thereby reducing contact with the catalyst, which has a negative effect on yield (Example 9).
Výhodné je používat tlak do 5,0 MPa. Vyššie tlaky už neprinášajú efekt vo formě vyššieho výtažku triacetónamínu (příklad 10). Případné poúžívanie vyšších tlakov spósobuje ďalšie výrazné zvýšenie prevádzkových nákladov na konštrukciu reaktorov a doplňkové zariadenia nevyhnutné pre vysokotlakové syntézy.A pressure of up to 5.0 MPa is preferred. Higher pressures no longer produce the effect of a higher yield of triacetonamine (Example 10). The possible use of higher pressures causes a further significant increase in the operating costs of reactor design and the additional equipment necessary for high-pressure synthesis.
Pri námi uvádzanom postupe nie je potřebné přidávat inertný plyn na zvýšenie tlaku. Naopak, poúžívanie inertného plynu pri vyšších tlakoch sa prejavúje nepriaznivo zriedovaním reakčných kopponent a tým i znižovaním, výtažku. Vyššie teploty, ako námi uvádzané, majú nepriaznivý vplyv na priebeh reakcie, nakolko sa vytvára vačšie množstvo zlúčenín, ktoré tvoria nežiadúci odpad a zťažujú izoláciu triacetónamínu z reakčnej zmesi a samozřejmé znižujú i selektivitu reakcie (příklad 11).In the process described herein, it is not necessary to add an inert gas to increase the pressure. Conversely, the use of inert gas at higher pressures results in an unfavorable dilution of the reaction co-components and hence a reduction in the yield. Higher temperatures than those reported by us have an adverse effect on the course of the reaction, since more compounds are formed which form an undesirable waste and make it difficult to isolate the triacetonamine from the reaction mixture and of course reduce the selectivity of the reaction (Example 11).
iPoužitie tlaku pri námi uvádzanom sposobe přípravy (kontinuitnom) je rozhodujúcim faktorom, pretože velkost voleného tlaku ovplyvňuje skupenstvo zložiek v reakčnej zmesi. Miinimálny tlak musí byť volený tak, aby pri danom molárnom pomere nastrekovaného acetónu -a amoniaku a pri zvolenej reakčnej teplote bola reakčná zmes v kvapalnom stave, a to i bez použitia přídavných komponent, napr. inertného plynu. Tlak je volený tak, aby pri zvolených reakčných podmienkach bol v priebehu procesu konštantný.The use of pressure in the process (continuous) described by us is a decisive factor since the magnitude of the chosen pressure affects the state of the components in the reaction mixture. The minimum pressure must be chosen such that at a given molar ratio of acetone-ammonia feed and at the chosen reaction temperature, the reaction mixture is in the liquid state, even without the use of additional components, e.g. inert gas. The pressure is chosen to be constant throughout the process under the selected reaction conditions.
Pri tomto postupe vzniká reakčná zmes obsahujúca min 40 o/o triacetónamínu, vodu, málo vedlafjších látok a hlavnú časť do 100 percent tvoří nezreagovaný acetón, ktorý slúži zároveň aj ako rozpúšťadlo. Triacetónamín je možné pohodlné z reakčnej zmesi bez jej akejkolvek dalšej úpravy izolovat destiláciou, resp. rektifikáciou a nezreagovaný acetón (spolu s lahšími kondeinzačnými produktami kondenzácie acetónu a acetónu s amoniakom) je možné vrátit spát do reakcie.This process produces a reaction mixture containing at least 40% triacetonamine, water, low byproducts, and a major portion of up to 100 percent is unreacted acetone, which also serves as a solvent. Triacetonamine can be conveniently recovered from the reaction mixture without any further treatment by distillation, respectively. by rectification and unreacted acetone (along with lighter condensation products of the condensation of acetone and acetone with ammonia) can be returned to the reaction.
Pri postupe podlá vynálezu je možné použit ako východiskové suroviny acetón spolu s amoniakom a/alebo mezityloxid, diacetónalkohol, diacetónamín, forón, acétonín, spolu s amoniakom, alebo ich vzájemné kombinácie, adebO' acétonín spolu s acetónom a amoniakom, připadne bez amoniaku. Přítomnost vody pod i nad 3 móly na 1 mól triacetónamínu nemá negativny vplyv na výtažok. Je to výhodné zvlášť pri použití surověj reakčnej zmesi acetonínu, připraveného jedným zo známých postupov, ktorú je možné bez akejkolvek dalšej úpravy použiť na přípravu triacetónamínu podlá předmětného postupu.In the process according to the invention, acetone together with ammonia and / or mesityloxide, diacetone alcohol, diacetonamine, forone, acetone, together with ammonia, or combinations thereof, or acetone together with acetone and ammonia, optionally without ammonia, can be used as starting materials. The presence of water below and above 3 moles per mole of triacetonamine does not adversely affect the yield. This is particularly advantageous when using a crude reaction mixture of acetonine, prepared by one of the known processes, which can be used for the preparation of triacetonamine according to the present process without any further treatment.
Pracuje sa výhodné s molárnym pomerom acetonu : amoniaku 3:1 až 6:1, ale samozřejmé je možné použiť i iný molárny poměr (vyšší). Pri použití acetonínu s acetonem a amoniakom alebo acetonínu a acetónu alebo pri použití dalších kondenzačných produktov acetónu je potřebné zachovat molárny poměr celkového acetónu k celkovému amoniaku minimálně 3 :1. Acetón a amoniak sa počítá i ten, ktorý je ob238851 siahnutý v acetoníne (resp. v dalších kondenzaěných produktoch).It is preferred to use a molar ratio of acetone: ammonia of 3: 1 to 6: 1, but of course a different (higher) molar ratio may also be used. When using acetonine with acetone and ammonia or acetonine and acetone or using other acetone condensation products, it is necessary to maintain a molar ratio of total acetone to total ammonia of at least 3: 1. Acetone and ammonia also count as that which is ob238851 in acetonine (or in other condensed products).
Ako (katalyzátor je možné použit ktorýkofvek silné kysilý katex typu sulfonoivaného kopolymeru styrénu s divinylbenzénom ako je napr. Ostion KS, Amberlit IR-120, Duolite C-25, Wofatit KPS, Wofatit OK 80 a ďalšie, pričom je vhodná forma gélová alebo makroporézna.Any strong acid cation exchanger of the sulfonated styrene-divinylbenzene copolymer type such as Ostion KS, Amberlite IR-120, Duolite C-25, Wofatit KPS, Wofatit OK 80 and others may be used as the catalyst, gel or macroporous form being suitable.
V dalšom uvádzané příklady ilustrujú předkládaný vynález, ktoré však neobmedzujú ostatně možné varianty v zmysle předkládaného vynálezu.The following examples illustrate the present invention, but do not limit the scope of the invention.
Vo všetkých uvádzaných příkladech sme použili prietočný tlakový reaktor vnútorného priemeru 12 mm a dlžiky 1200 mm opatřený duplikátorom, ktorý umožňoval temperovanie reaktora na potrebnú teplotu pomocou termostatickej jednotky vybavenej reguláciou vyihrievania. Jednotlivé reakčné komponenty boli dávkované do reaktora tlakovým plunžrovým čerpadlom zo zásobníka, ktorý umožňoval kontrolu spotřeby jednotlivých zložiek.In all the examples given, we used a 12 mm internal pressure flow reactor and a 1200 mm length equipped with a duplicator which allowed the reactor to be tempered to the required temperature by means of a thermostatic unit equipped with heating control. The individual reaction components were fed into the reactor by a pressure plunger pump from a reservoir which allowed the control of the consumption of the individual components.
Ďalej bol reaktor vybavený tlakovou reguláciou umožňujúcou pracovat vo zvolenom tlakovom intervale. Výťažolk triacetónamínu je počítaný na vložený amoniak, nakolko spát izolovaný aceton z reakčnej zmesi bol recyklovaný. Surová reakčná zmes bola kontrolovaná pomoeou plynovej chromatografie.In addition, the reactor was equipped with a pressure control enabling operation at a selected pressure interval. The yield of triacetonamine is calculated on ammonia feed as the isolated acetone recovered from the reaction mixture was recycled. The crude reaction mixture was checked by gas chromatography.
Příklad 1Example 1
Do reaktora bol vložený silné kyslý vymieňač iónov Ostion KS vo formě NHí+ v množstve 140 g. Pomoeou čerpadla sa do reaktora temperovaného na 60 °C dávkovaloThe reactor was charged with a strong acid ion exchanger Ostion KS in the form of NHí + in an amount of 140 g. The pump was fed to a 60 ° C tempered reactor
17,5 g/hoid. (0,3 mólj acetonu a 1,02 g/hod. (0,06 mólj amoniaku. Tlak v reaktore bol regulovaný a udržiavaný na 1,0 MPa. Reakčná zmes vznikajúca v reaktore bola nepřetržíte vypúšíaná cez redukčný ventil do medzizáBohníka, z ktorého bola odčerpávaná na destilačnú jednotku. Získaná reakčná zmes obsahovala 7,4 g/hod. triacetónamínu, čo je 79,5 % výťažok na vložený amoniak a 0,3 g/hed. acetonínu (6,49 %). Surová reakčná zmes na plynovej chromatografií mala 45,5 % triacetónamínu.17.5 g / hoid. (0.3 mol of acetone and 1.02 g / h. (0.06 mol of ammonia.) The reactor pressure was controlled and maintained at 10 bar. The reaction mixture formed in the reactor was continuously discharged through a pressure reducing valve into the intermediate reservoir from which The reaction mixture obtained contained 7.4 g / h of triacetonamine, which is 79.5% yield on ammonia feed and 0.3 g / h of acetonine (6.49%). chromatography had 45.5% triacetonamine.
Příklad 2Example 2
Za rovnakýcih podmienok ako v příklade 1 sa do reaktora dávkovalo 19,8 g/hod. (0,2 mól) mezity/loxidu, 5,8 g/hod. (0,1 mól) acetonu a 1,7 g/hod. (0,1 mólj amoniaku. Získaná reakčná zmes obsahovala triacetónamín prakticky v rovnakom výtažku (79,4 percent) ako v příklade 1. Surová reakčná zmes na plynovej chromatografií mala 45,39 percenta triacetónamínu.Under the same conditions as in Example 1, 19.8 g / h was fed into the reactor. (0.2 mol) limit / loxide, 5.8 g / h. (0.1 mol) acetone and 1.7 g / h. The resulting reaction mixture contained triacetonamine in practically the same yield (79.4 percent) as in Example 1. The crude reaction mixture on gas chromatography had 45.39 percent triacetonamine.
Příklad 3Example 3
23,2 g/hod. (0,2 mól) diacetónalkoholu,23.2 g / hr. (0,2 mol) diacetone alcohol,
5.8 g/hod. (0,1 mól) acetonu spolu s 1,7 g na hodinu (0,1 mól] amoniaku sa dávkovalo do reaktora, ktorý bol vyhrievaný .na 50 stupňov C a tlak v reaktore bol udržiavaný na 3,0 MPa. Získaná reakčná zmes obsahovala 11,93 g/hod. triacetónamínu, t. j. v 77 % výtažku a 0,7 g/hod. acetonínu (9,0,9 %). Surová reakčná zmes na plynovej chromatografii mala 44,02 % triacetónamínu.5.8 g / h (0.1 mol) of acetone together with 1.7 g per hour (0.1 mol) of ammonia was charged to a reactor which was heated to 50 degrees C and the reactor pressure was maintained at 3.0 MPa. it contained 11.93 g / h triacetonamine, i.e. in 77% yield and 0.7 g / h acetonine (9.0.9%), and the crude gas chromatography reaction mixture had 44.02% triacetonamine.
Příklad 4Example 4
Zmeis 17,2 g/hod. (0,1 mól) acetonímhydrátu a 17,4 g/hod. (0,3 mól) acetonu sa dávkovalo do reaktora pri teplote 70 °C a tlaku 1,6 MPa. Získaná reakčná zmes obsahovala 25,73 g/hod. triacetónamínu vo výtažku 83 percent. Surová reakčná zmes na plynovej chromatografií mala 67,35 % triacetónamínu.Mix 17.2 g / hr. (0.1 mol) acetone imhydrate and 17.4 g / h. (0.3 mol) acetone was charged to the reactor at 70 ° C and 1.6 MPa. The reaction mixture obtained contained 25.73 g / h. of triacetonamine in a yield of 83 percent. The crude reaction mixture on gas chromatography had 67.35% triacetonamine.
Příklad 5' g/hod. (1,2 mól) acetonu a 4,08 g/hod. (0,24 mól) amoniaku sa kontinuálně dávkovalo do reaktora naplněného makroporéznym vymieňačom iónov Wofatit OK 80. Reaktor bol temperovaný na teplotu 60 °C a tlak bol udržiavaný na 0,8 MPa. Reakčná zmes získaná za týchto podmienok obsahovala 27,53 g/hod. triacetónamínu v 74 % výtažku a 1,9 g/hod. acetonínu, t. j. 10,28 %. Surová reakčná zmes na plynovej chromatografii mala 42,33 % triacetónamínu.Example 5 g / hr. (1.2 mol) acetone and 4.08 g / h. (0.24 mol) of ammonia was continuously fed into a reactor filled with a Wofatit OK 80 macroporous ion exchanger. The reactor was tempered to 60 ° C and the pressure was maintained at 0.8 MPa. The reaction mixture obtained under these conditions contained 27.53 g / h. of triacetonamine in 74% yield and 1.9 g / h. acetonine, i. j. 10.28%. The crude reaction mixture on gas chromatography had 42.33% triacetonamine.
Příklad 6Example 6
Do reaktora za podmienok ako v příklade 1 sa dávkovalo 27,6 g/hod. (0,2 mól) forónu a 3,4 g/hod. (0,2 mól) amoniaku. Získaná reakčná zmes obsahovala 25,42 g/hod. triacetónamínu v 82 % výtažku. Surová reakčná zmes na plynovej chromatografii mala 66,54 % triacetónamínu.The reactor was charged at 27.6 g / hr under the conditions of Example 1. (0.2 mol) of foron and 3.4 g / h. (0.2 mol) of ammonia. The reaction mixture obtained contained 25.42 g / h. of triacetonamine in 82% yield. The crude reaction mixture on gas chromatography had 66.54% triacetonamine.
Příklad 7Example 7
9,9 g/hed. (0,1 mól) mezityloxidu, 11,6 g na hodinu (0,1 mól) diacetónalkoholu, 11,6 gramov/hod. (0,2 mól) acetonu a 3,4 g/hod. (0,2 móil) amoniaku sa dávkovalo do reaktora temperovaného na 80 °C. Tlak v reaktore bol udržiavaný na 2,5 MPa. Získala sa reakčná zmeis, ktorá obsahovala triacetónamín v rovnakom výtažku ako v příklade 1. Surová reakčná zmes na plynovej chromatografii mala 64,5 % triacetónamínu.9.9 g / hed. (0.1 mol) mesityloxide, 11.6 g per hour (0.1 mol) diacetone alcohol, 11.6 grams / hour. (0.2 mol) acetone and 3.4 g / h. (0.2 mol) of ammonia was charged to a reactor tempered to 80 ° C. The reactor pressure was maintained at 2.5 MPa. A reaction mixture was obtained which contained triacetonamine in the same yield as in Example 1. The crude gas chromatography reaction mixture had 64.5% triacetonamine.
Příklad 8Example 8
17,2 g/hod. (0,1 mól) acetonínhydrátu,17.2 g / hr. (0.1 mol) acetonine hydrate,
34.8 g/hod. (0,6 mól) acetonu a 1,7 g/hod. (0,1 mól) amoniaku sa dávkovalo do reaktora, v ktorom bol vložený ako katalyzátor Amberlit IR-120. Reaktor bol temperovaný na 60 °C a tlak udržiavaný na 2,5 MPa. Zís23885134.8 g / hr. (0.6 mol) acetone and 1.7 g / h. (0.1 mol) ammonia was charged to a reactor in which Amberlit IR-120 catalyst was charged. The reactor was tempered to 60 ° C and the pressure maintained at 2.5 MPa. Zís238851
Ί kala sa reakčná zmes, ktorá obsahovala 39,5 g/hod. triacetónamínu vo výtažku 85 °/o. Surová realkčná zmes na plynovej cihromatografii mala 68,93 /%.The reaction mixture was fumed containing 39.5 g / h. of triacetonamine in 85% yield. The crude realization mixture on the gas brick chromatography was 68.93 /%.
Příklad 9Example 9
Do reaktora bol dávkovaný aceton v množstve 17,5 g/hod. (0,3 mól) a amoniak v množstve 1,02 g/hod. (0,06 mól). Reaktor hol vyhrievaný na teplotu 60 °C. Tlak v reaktore bol udržiavaný na 0,1 MPa. V reaktore sa vytvárali plynové vankúše. Získaná reakčná zmes obsahovala 4,18 g/hod. triacetónamínu v 45 % výtažku a 2,09 g/hodinu (43.3 % výťažok) acetonínu. Surová reakčná zmes na plynovej chromatografii mala 25,71 percenta triacetónamínu.The reactor was charged with 17.5 g / h of acetone. (0.3 mol) and ammonia at 1.02 g / h. (0.06 mol). The reactor was heated to 60 ° C. The reactor pressure was maintained at 1 bar. Gas cushions were formed in the reactor. The reaction mixture obtained contained 4.18 g / h. of triacetonamine in 45% yield and 2.09 g / hour (43.3% yield) of acetonine. The crude gas chromatography reaction mixture had 25.71 percent triacetonamine.
Příklad 10Example 10
Do reaktora bol dávkovaný aceton v množstve 17,5 g/hod. (0,3 móil) a amoniak v množstve 1,02 g/hod. (0,06 mól). Reaktor bol vyhrievaný na teplotu 60 °'C. Tlak v reaktore bol udržiavaný na 10,0 MPa. Ako katalyzátor bol použitý Ostion KS v NHr+ formě. Získala sa reakčná zmes, ktorá obsahovala 6,512 g/hod. triacetónamínu v 70,2 % výtažku na vložený amoniak. Podstatné zvýšenie tlaku neprinieslo zvýšenie výtažku, skór menší pokles oproti příkladu 1. Surová reakčná zmes na plynové] chromatografii mala 40,10 % triacetónamínu.The reactor was charged with 17.5 g / h of acetone. (0.3 mol) and ammonia at 1.02 g / h. (0.06 mol). The reactor was heated to 60 ° C. The reactor pressure was maintained at 10 bar. Ostion KS in NHr + form was used as the catalyst. A reaction mixture was obtained which contained 6.512 g / h. triacetonamine in 70.2% yield on ammonia feed. A substantial increase in pressure did not result in an increase in yield, a smaller decrease compared to Example 1. The crude gas chromatography reaction mixture had 40.10% triacetonamine.
Příklad 11Example 11
Do reaktora naplněného katalyzátorom Ostion KS v NH4+ formě bol dávkovaný aceton v množstve 17,5 g/hod. (0,3 mól) a amoniak v množstve 1,02 g/hod. (0,06 mól). Reaktor bol vyhrievaný na teplotu 110 °C a tlak udržiavaný na 10,0 MPa. Získaná reakčná zmes obsahovala 0,71 g/hod. triacetónamínu v 7,63 % výtažku. Zmes obsahovala 5,84 g/hod. (3.2,4 %) odpadných látok, ktoré sú nevyužitelné. (Odpadně produkty podlá příkladu 1 tvoria len 5,93 %.) Surová reakčná zmes na plynové] chromatografii mala 4,37 % triacetónamínu.Acetone was charged at 17.5 g / hr into a reactor charged with Ostion KS catalyst in NH 4 + form. (0.3 mol) and ammonia at 1.02 g / h. (0.06 mol). The reactor was heated to 110 ° C and the pressure maintained at 10.0 MPa. The reaction mixture obtained contained 0.71 g / h. of triacetonamine in 7.63% yield. The mixture contained 5.84 g / h. (3.2.4%) waste products that are unusable. (The waste products of Example 1 constitute only 5.93%.) The crude gas chromatography reaction mixture had 4.37% triacetonamine.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS829521A CS238851B1 (en) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | For producing 2,2,3,6-tetramethyl-4-piperidone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS829521A CS238851B1 (en) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | For producing 2,2,3,6-tetramethyl-4-piperidone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS952182A1 CS952182A1 (en) | 1985-05-15 |
| CS238851B1 true CS238851B1 (en) | 1985-12-16 |
Family
ID=5445170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS829521A CS238851B1 (en) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | For producing 2,2,3,6-tetramethyl-4-piperidone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS238851B1 (en) |
-
1982
- 1982-12-22 CS CS829521A patent/CS238851B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS952182A1 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3121162B1 (en) | Process for preparing nitrated hydrocarbons and their derivatives | |
| US4375566A (en) | Process for producing ortho-alkylated phenols from anisoles | |
| US3137730A (en) | Production of ethylenediamine | |
| US2405966A (en) | Synthesis of nitriles | |
| JPS6125013B2 (en) | ||
| US3467679A (en) | Production of tetrahydrofuran from 1,4-butanediol | |
| CS238851B1 (en) | For producing 2,2,3,6-tetramethyl-4-piperidone | |
| US2568620A (en) | Substituted triazdfes | |
| US5072024A (en) | Synthesis of N-substituted amides by condensation of nitriles with certain organic hydroxyl compounds | |
| US4207263A (en) | Manufacture of secondary amines by alkylating ammonia with alcohols | |
| Welcher et al. | The preparation and reactions of 1-cyanoformamide | |
| US5072049A (en) | Process for the preparation of bis(4-hydroxyphenyl) sulfone | |
| KR100376073B1 (en) | Methyl Formate Continuous Production Process | |
| US4588827A (en) | Preparation of tetrahydrofuran | |
| JP7263434B2 (en) | Improved method for producing triacetoneamine | |
| US5250721A (en) | Method for stabilization of crude acetonitrile as oxidation or ammoxidation feed | |
| US2412437A (en) | Production of unsaturated nitriles | |
| US4508896A (en) | Process for the simultaneous production of 2-(2-aminoalkoxy)alkanol and morpholine | |
| US4275211A (en) | Process for preparing 2,2,6,6-tetraalkyl-4-oxopiperidines | |
| Izzo | Bicarbonate-catalyzed displacement of a nitro group of 1, 3, 5-trinitrobenzene | |
| US5103055A (en) | Water-promoted synthesis of amides from nitriles and alcohols | |
| US5041659A (en) | Synthesis of n-disubstituted amides by reaction of amides with certain organic hydroxyl compounds | |
| TW402588B (en) | Process for the non-oxidative preparation of formaldehyde from methanol | |
| US6300496B1 (en) | Processes for producing epsilon caprolactams | |
| US5429721A (en) | Process for preparing diacetoxybutene |