CS236319B1 - Způsob přípravy difluoroctové kyseliny - Google Patents
Způsob přípravy difluoroctové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS236319B1 CS236319B1 CS807083A CS807083A CS236319B1 CS 236319 B1 CS236319 B1 CS 236319B1 CS 807083 A CS807083 A CS 807083A CS 807083 A CS807083 A CS 807083A CS 236319 B1 CS236319 B1 CS 236319B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- difluoroacetic acid
- formula
- butene
- alkali metal
- acid preparation
- Prior art date
Links
- PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N difluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)F PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCESOERWJBCZBO-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)C(F)=C(F)C(F)F CCESOERWJBCZBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000006298 dechlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical class OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSSYKHYGURSRAZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-difluoroacetate Chemical compound COC(=O)C(F)F CSSYKHYGURSRAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy difluoroctové kyseliny
spočívá v tom, ze se 2,5-dichlor-l,l,
2.5.4.4-hexafluorbutan dechloruje na
1.1.2.5.4.4-hexafluor-2-buten, který se
v dalším stupni oxiduje manganistanem
alkalického kovu v alkalickém prostředí.
Defluoroctová kyselina a její soli jsou
intermediáty pro syntézy některých aplikačně
zajímavých fluorovaných sloučenin.
Description
Vynález ee týká způsobu přípravy difluoroctové kyseliny. Difluoroctová kyselina a její soli jsou intermediáty pro syntézy některých aplikačně zajímavých fluorovaných sloučenin.
V britském patentu č. 577 481 je popsána syntéza fluor octových kyselin a jejich solí s alkalickými kovy oxidací sloučenin obecného vzorce CF2XCY=CYZ, kde Y, Z = H nebo Cl a X = F, H, Cl, manganistanem alkalického kovu v alkalickém prostředí.
Podstatou vynálezu je syntéza difluoroctové kyseliny a jejich solí s alkalickými kovy spočívající v tom, že se výchozí látky 2,5-úichlor-l,l,2,3,4,4-hexafluorbutan vzorce CF2H-CFC1-CFC1-CF2H/^echloruje na l,l,2,3,4,4-hexafluor-2-buten vzorce
CF2H-CF=CF-CF2H^z^terý še v dalším stupni oxiduje manganistanem alkalického kovu v alkalickém prostředí.
Butan vzorce I lze výhodně připravovat z chlortrifluorethylenu a jeho dechloraci lze provádět běžnými dehalogenačnimi metodami, například zinkem v alkoholu. Výhodou postupu podle vynálezu, oproti výše citovanému britskému patentu je, že se dosahuje vyššího účinku oxidaee olefinu /oxidací 1 molu butenu vzorce II se získávají 2 moly difluoroctové kyseliny/.
Příklad 1
Do vroucí směsi 40 g /0,6 mol/ zinkového prachu a 150 ml absolutního ethanolu umístěné pod rektifikačním nástavcem byl přikapán roztok 28,2 g /0,12 mol/ butanu vzorce I v 30 ml ethanolu a po dobu 6 h byla průběžně odebírána frakce t.v. 55 až 78 °C. Získá ný surový produkt /21 g/ byl promyt vodou, vysušen a rektifikací
- 2 236 319 bylo získáno 16,7 g /85,6 %/ butenu vzorce II, t.v. 55 až 57 °C. Pro C4H2P6 vypočteno: 29,29 % G, 1,25 % H, 69,48 % P nalezeno: 28,82 % G, 1,27 % H, 69,60 % P.
Příklad 2
Do směsi 15,4 g /85,4 mmol/ manganistanu draselného, 7,2 g /128 mmol/ hydroxidu draselného a 100 ml vody bylo za míchání a mírného refluxu pomalu přikapóno 7 g /42,7 mmol/ butenu vzorce II a reakční směs byla zahřívána ještě 10 h na 85 °C. Do ochlazené směsi byl za míchání zaváděn oxid siřičitý do odbarvení a poté byl roztok okyselen 25 ml 50% (sírové)kyse.liny. Vzniklá difluoroctová kyselina byla z reakční směsi isolována extrakcí diethyletherem a za účelem potvrzení struktury převedena diazomethanem na odpovídající methylester. Bylo získáno 5,5 g /58,6 %/ methyldifluoracetátu t.v. 85 až 86 °C.
1[i NMH: £0Η5 = 5,9 dCHF2 x 5’9 2jHP = 54 Hx .
Claims (1)
- Způsob přípravy difluoroctové kyseliny^vyznačující se tím, že se 2,3-dichlor-l,l,2,5,4,4-hexafluorbutan vzorce CF2H-CFCI -CFCl-CF2l^echloruje na l,l,2,3,4,4-hexafluor-2-buten vzorce CFgH-GF^F-CFjfťy^terý 86 v dalším stupni oxiduje manganistanem alkalického kovu v alkalickém prostředí.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS807083A CS236319B1 (cs) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | Způsob přípravy difluoroctové kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS807083A CS236319B1 (cs) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | Způsob přípravy difluoroctové kyseliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236319B1 true CS236319B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5430819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS807083A CS236319B1 (cs) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | Způsob přípravy difluoroctové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS236319B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109534987A (zh) * | 2018-12-30 | 2019-03-29 | 山东华安新材料有限公司 | 一种二氟乙酸的制备方法 |
-
1983
- 1983-11-02 CS CS807083A patent/CS236319B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109534987A (zh) * | 2018-12-30 | 2019-03-29 | 山东华安新材料有限公司 | 一种二氟乙酸的制备方法 |
| CN109534987B (zh) * | 2018-12-30 | 2022-02-15 | 山东华安新材料有限公司 | 一种二氟乙酸的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3022356A (en) | Process for preparing bis (omega-hydroperfluoroalkyl) carbinols | |
| WO1994010122A1 (en) | Process for the preparation of carboxylic acids and esters thereof by oxidative cleavage of unsaturated fatty acids and esters thereof | |
| SU137511A1 (ru) | Способ получени сложных альфа-алкениловых эфиров | |
| KR910000250B1 (ko) | 1,1,2,2-테트라히드로퍼플루오로알칸올 및 그 에스테르의 제조방법 | |
| CS236319B1 (cs) | Způsob přípravy difluoroctové kyseliny | |
| JPS5780343A (en) | Manufacture of alkyl ester of saturated aliphatic carboxylic acid | |
| US4001309A (en) | Method of preparing polyfluoroalkyl group containing compounds | |
| US2224809A (en) | Method of making isopropyl esters of aliphatic acids | |
| US2762838A (en) | Manufacture of monohydroxy aromatic compounds from aromatic carboxylic acids | |
| CA1155456A (en) | Intermediates in the preparation of cyclopropanecarboxylate esters and process for their manufacture | |
| US4210611A (en) | Halogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and methods for their preparation | |
| CA1183866A (en) | Method for producing methacrylic acid | |
| US3282984A (en) | Racemization of optically active transchrysanthemic acid | |
| US2824130A (en) | Production of alpha hydroxyisobutyric acid | |
| US2821551A (en) | Process for production of aromatic carboxylic acids | |
| US4442301A (en) | Process for stereoselectively synthesizing cyclopropane carboxylates | |
| CA1054626A (en) | Phenylbutanol derivatives, processes for their preparation and compositions containing them | |
| US4307243A (en) | Process of preparing dihalovinyl compounds | |
| SE431200B (sv) | Forfarande for framstellning av 1,5-dimetyl-bicyclo (3.2.1) oktanol-8 | |
| US4508913A (en) | Dialkoxymethyl-butyrolactones | |
| Koning et al. | Synthesis of Ethyl 6-Bromosorbate | |
| US4980501A (en) | Production of secondary-butyl fluoroester and secondary-butyl alcohol obtained therefrom | |
| US4433163A (en) | Process for the production of 3,3-dimethylglutaric acid or its esters | |
| US3274233A (en) | Process of preparation of unsaturated tricyclic esters | |
| US5495034A (en) | Method for preparing α-substituted ω-hydroperfluoroalkanes |