CS235992B2 - Herbicide agent - Google Patents

Description

235992 2

Vynález se týká nového herbicidu.

Herbicid je sloučenina, která řídí nebo modifikuje růst rostlin, například je hubí,zpomaluje růst, odlistuje, vysuSuje, reguluje, brání v růstu, řídí odnožování, stimulujea upravuje zakrňováni. Výraz "rostliny" se vztahuje ke všem fyzickým částem včetnš semen,semenáčků, mladých rostlin, kořenů, hlíz, stonků, lodyh, listí a plodů. Výraz "růst rost-lin" zahrnuje všechny fáze vývoje od klíčení semen k přirozenému nebo vyvolanému zakončeníživota.

Herbicidy se všeobecně používají k regulaci nebo potlačení plevelných škůdců. Získalyznačný komerční úspěch, poněvadž se ukázalo, že takováto regulace může zvýšit výtěžekplodin a snížit sklizňové náklady.

Herbicidní účinnost je závislé na rozličných proměnných. Jednou z těchto proměnnýchje čas nebo způsob aplikace ve vztahu k růstu. V minulosti nejpopulárnější způsoby aplika-ce zahrnovaly: předsedové zapravení do půdy, preemergentní povrchové ošetření oseté půdya postemergentní ošetření rostliny a půdy.

Nejdůležitějšim určujícím činitelem herbicidní účinnosti je citlivost cíleného pleve-le. Určité herbicidní sloučeniny jsou fytotoxické vůči některým plevelným druhům, ale nek jiným. Výrobce herbicidu doporučuje rozsah dávek a koncentrace vypočtené k maximalizaci po-tlačení plevele. Rozsah dávek se mění přibližně od 0,0112 až k 56 kg na hektar, obvykleod 0,112 do 28 kg na hektar. Skutečné použité množství závisí na různých podmínkách včetnězvláštní citlivosti plevele a celkových omezeních nákladů. 1-(fenylkarbamoyloxy)-2-butin je dobře znám jako akarlcid a pro toto insekticidnípoužití, jak je popsáno v US patentu č. 3 660 465, ale dosud nebyl znám pro selektivníherbicidní použití u širolistých plodin pro potlačování jak travních, tak širolistýchplevelů. Předložený vynález spočívá v objevu, že 1-(fenylkarbamoyloxy)-2-butin mé významnýúčinek v potlačování psárky polní, lipnice luční, jílku vytrvalého, ovsa hluchého,svízele přítuly, ptačince-žabince, štovíku kadeřavého, rozrazilu břečtanolistého, merlíkubílého, rdesna, brukve a jiných plevelů, když se aplikuje v určitých dávkách preemergent-ním nebo postemergentním způsobem, přičemž v téže dávce nevykazuje žádný nepříznivý, úči-nek na širolisté plodiny, jako je řepa cukrovka, slunečnice a řepka.

Selektivita vzhledem k širolistým plodinám, která je vlastní této sloučenině tohotovynálezu, je zcela neočekávaná a překvapující ve .světle skutečnosti, že žádné dřívějšíherbicidní použití nebylo dosud zaznamenáno.

Předmětem vynálezu je tedy herbicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že ja-ko účinnou látku obsahuje 1-(fenylkarbameyloxy)-2-butin strukturníhe vzorce I

C NHCOCHgC ssC-CH-j Výše uvedená herbicidní sloučenina může být připravena obvyklými způsoby popsanýmiv US patentu č. 3 660 465. 1-(fenylkarbamoyloxy)-2-butin je známým akaricidem a insekti-cidem a způsob jeho syntézy je dobře znám. Není však znám jako herbicid a je tudíž zcelaneočekávané, že byl objeven vysoký stupeň tolerance širolistých plodin vůči 1-(fenylkarbaaoyloxy)-2-butinu.

3 235992

Bylo zjištěno, že 1-(fenylkarbamoyloxy)-2-butin je zvláěl účinný při potlačovánípsárky polní, lipnice roční, jílku vytrvalého, ovsa hluchého, svízele přítuly, ptačince-žabince, ělovíku kadeřavého, rozrazilu břečlanolistého, merlíku bílého, rdesna, brukvea jiných plevelů. Je to zvláěl neočekávané proto, že v dosavadním stavu techniky nebylozaznamenáno žádné dřívější herbicidní použití.

Sloučenina tohoto vynálezu se může připravit podle údajů z následujícího přikladu. Příklad 1-(f enylkarbamoyloxy)-2-butin 0 NHCOCHjC =*C-CH3 2-butin-1-ol (7,6 ml, 0,10 mol) a jedna kapka dibutylcíndilaurátu se smíchají v 50 ml bez-vodého ethanolu za intenzivního míchání v baňce. Do baňky se přidá fenylisokyanát (10,8 ml,0,10 mol) za exothermické reakce a vaří se pod zpětným chladičem po dobu 0,5 hodiny. · heakčnísměs se nechá stát po dobu 2 hodin. Vytvoří se krystaly, odfiltruji se a získá se produkto teplotě tání 64 až 66 eC. Výtěžek je 15,2 g. Analýza produktu je v souhlase se struktu-rou titulní sloučeniny.

Preemeřgentní a postemergentní skríningové testy

Sloučenina vzorce I byla vyhodnocena ve skleníkových testech na preemergentní a post-emergentní herbicidní účinnost a selektivitu vůči plodinám. Bylo provedeno 5 oddělenýchzkouěek, za použití aplikačních dávek 0,28, 0,56, 1,12, 2,24 a 4,48 kg aktivní složkyna hektar. Byly použity čtyři travní plevelné druhy ve vSech testech a jejich seznam jeuveden níže. V těchto pěti testech bylo použito 7 širolistých plevelných druhů; Mirolistéplevelné druhy se měnily od testu k testu v závislosti na dostupnosti klíčivých semen.

Seznam těchto druhů je také uveden dále.

Trávy: psárka polnílipnice ročníjílek vytrvalýoves hluchý /Alopecurus myosuroides (Huds.)//Poa annue (L.)/ /Lolium perenne (L.)/ /Avena fatua (L.)/ ěirolisté: svízel přítulaptačinec-žabinecélovík kadeřavýrozrazil břečtanolistýmerlík bílýrdesno brukev /Galium aparine (L.)//Stellaria media (Cyrillo)//Kumex crispus (L·.)//Veronice hederaefolia (L.)//Chenopodiúm album (L.)//Polygonům convolvulus (L.)//Brassica kaber (DC)/ Pět plodin bylo zahrnuto v alespoň jednom testu.

Jsou to následující: řepa burák slunečnice roční /Beta vulgaris (L.)//Helianthus annuus (L.)/ 4 235992 brukev řepka /Brassica napus (L.)/ ječmen obecný /Hordeum vulgare (L.)/ pSenice obecná /Iriticum aestivum (L.)/

Semena byla vyseta do ploch obsahujících hlinitopisčitou půdu upravenou hnojivém afungicidem. Plochy pro preemergentnl povrchové aplikace byly postříkány bezprostředné po seti v rozmezí 1 dne. Plochy pro postemergentní aplikace byly uloženy do skleníku a udržoványvlhké«obvyklým ručním zaléváním. Když byly semenáčky ve stadiu jednoho nebo dvou pravýchlístků, byla provedena postemergentní aplikace.

Sloučenina vzorce I byla odvážena na vahách Sartorius 1 265 MP (90 mg = 1,12 kg/ha)do 60 ml lahvičky. Chemikálie pak byla převedena do roztoku přídavkem 30 ml acetonu, kterýbyl předbéžnč upraven 0,1 % polyoxyethylenaorbitanmonolaurátu. Roztok pak byl zředěn30 ml vody.

Plochy byly postříkány chemickým roztokem pomocí lineárního postřikového stolu v obje-movém množství postřiku 750 litrů na hektar. Plochy pak byly ihned přemístěny do skleníku.Preemergentnl plohhy byly zalévány ručně shora. Půda v postemergentních plochách byla udržována ve vlhkém stavu obvyklým ručním zaléváním. Listí nebylo zásobováno vodou, aby se pře-četlo ztrátě chemikálie. Maximální a minimální teploty vzduchu ve skleníku po průměrnoudobu 20 dní zkugebni periody byly 25 °C a 15 °C. Intenzita světla byla snížena použitímdvojí vrstvy komerčního skleníkového povlaku na celý skleník. - Potlačení plevelů a poškození plodin bylo určováno na konci zkušebních period obvyklýmzhodnocením.

Procento potlačeni plevelů je založeno na celkovém poškození rostlin vlivem všechfaktorů poškd^ení. Hodnotící systém je od 0 do 100 %, přičemž hodnota představuje procentopotlačení. Například 0 představuje žádný herblcidní účinek na růst, který odpovídá neošet-řené kontrole a 100 představuje úplné potlačení. Výsledky jsou uvedeny v tabulce I.

Klíč k tabulce I BK psérka polní SB 3 řepa cukrovka AB a lipnice roční »SF 3 slunečnice roční PR s jílek vytrvalý OH 3 brukev řepka WO 3 oves hluchý WB a ječmen obecný A*f a trávy v průměru WW a pšenice obecná BE a svízel přítula CL = merlík bílý CC a ptačinec žabinec WB = rdesno CD a šlovík kadeřavý WM a brukev IS a rozrazil břečlanolistý AVB a širolisté v průměru - a žádné rostliny nebyly dostupné pro testování PHE a preemergentnl ošetření (ošetření před vzejitím) POST 3 postemergentní ošetření (ošetření po vzejití) 5 235992

Tabulka I

Sloučenina 1: procentické potlačení růstu rostlin způsob dávka aplikace (kg/ha)

BG AB PR

WO AVG PRE 4,48 100 - 95 95 97 POST 4,48 70 - 75 95 80 PRE 0,56 - 80 75 75 77 PRE 1,12 - 100 100 95 98 PRE 2,24 - 100 100 .100 100 POST 0,56 0 20 10 0 8 POST 1,12 10 30 20 30 23 POST 2,24 40 40 65 35 45 PRE 0,56 90 90 90 85 89 PRE 1,12 95 100 95 90 95 PRE 2,24 95 100 95 95 96 PRE 0,28 25 30 45 50 38 PRE 0,56 95 95 95 95 95 PRE 1,12 95 100 100 95 98 PRE . 2,24 100 ' 100 100 95 99 POST 0,28 0 0 - 0 0 POST 0,56 50 30 - 50 43 POST 1,12 75 55 - 70 67 POST 2,24 90 75 - 80 82 PRE 1,12 100 100 100 100 100 PRE 2,24 100 100 100 100 100 PRE 4,48 100 100 100 100 100 POST 1,12 80 65 60 50 64 POST 2,24 90 75 70 75 78 POST 4,48 95 90 90 100 94 pokračování tabulky I způsob dávka BE CC CD IS CL wa WU AVB aplikace (kg/ha) PRE 4,48 - - - - 70 100 95 88 POST 4,48 - - - - 100 100 100 100 PRE 0,56 - - 20 - - 0 - 10 PRE 1,12 - - 25 - - 0 - 13 PRE 2,24 - - 30 - - 0 - 15 POST 0,56 - - 55 - - 25 85 41 POST 1,12 - - 30 - - 100 80 53 POST 2,24 - - 60 - - 100 30 48 PRE 0,56 - - - - - - - - PRE 1,12 - - - - - - - - PRE 2,24 - - - - - - - - PRE 0,28 0 - - 0 0 - - 0 PRE 0,56 O - - - O 0 - - 0 PRE 1,12 0 - - 0 0 - - 0 PRE 2,24 0 - - 0 0 - - 0 POST 0,28 0 0 - - 0 - - 0 POST 0,56 0 0 - - 0 - - 0 • 235992 6

pokračování tabulky I způsob aplikace dávka (kg/ha) BE cc CD IS CL WB WM POST 1,12 0 90 0 POST 2,24 30 95 - - 0 - - PRE 1,12 0 - - - 0 - - PRE 2,24 0 - - - 0 - - PRE 4,48 0 - - - 0 - - POST 1,12 0 - - - 0 - - POST 2,24 0 - - - 0 - - POST 4,48 0 - - - 0 - - pokračování tabulky I způsob dávka SB SF OR WB ww aplikace (kg/ha) PRE 4,48 40 80 80 POST 4,48 Ίοο - - 50 20 PRE 0,56 0 - - 0 0 PRE 1,12 0 - - 0 35 PRE 2,24 0 - - 100 100 POST 0,56 70 - - 10 10 POST 1,12 20 - - 15 15 POST 2,24 30 - - 50 50 PRE 0,56 - - - 0 0 PRE 1,12 - - - 80 80 PRE 2,24 - - - 90 90 PRE 0,28 0 0 0 0 0 PRE 0,56 0 0 0 65 55 PRE 1,12 0 0 0 70 75 PRE 2,24 0 0 0 90 95 POST 0,28 0 0 0 0 0 POST 1,56 0 0 0 0 0 POST 1,12 0 0 0 35 ' 25 POST 2,24 0 0 0 55 60 PRE 1,12 0 - - 50 70 PRE 2,24 20 - - 95 95 PRE 4,48 30 - - 95 95 POST 1,12 0 - - 30 . 50 POST 2,24 0 - . - 40 60 POST 4,48 0 - - 75 80

AVB 30 42 0 0 0 0 o o

Sloučenina tohoto vynálezu je využitelná jako herbicid, a to jako preemergentní i poetemergentní herbicid a může se aplikovat různými způsoby v různých koncentracích. Sloučeninase aplikuje do půdy tam, kde je požadováno potlačení nežádoucí vegetace. Výhodná ae pre-emergentní aplikace provádí den nebo dva dny před zasetím plodiny, v den zasetí nebo dennebo dva po zasetí plodiny. Fostemergentní aplikace se výhodná provádí potom, když plodina,která má být chránána po vzejití dosáhne stadia jednoho nebo dvou lístků. 7 235992

Ve výhodném provedení se sloučenina, která zde byla definována, předpisuje do herbi-oidníoh směsí a začleňuje se smícháním v herbicidně efektivních množstvích s adjuvanty anosiči normálně používanými pro usnadnění dispergace aktivních složek pro zemědělská použi-tí, přičemž je třeba mít na zřeteli skutečnost, že toto začlenění a způsob aplikace toxickélátky mohou ovlivnit účinnost materiálu při dané aplikaci. Takto může být aktivní herbicidnísloučenina upravena do granulí o relativně velkém rozměru částic, do smáčítelných prášků,do emulgovatelných koncentrátů, do práškovítých popráší, ve formě roztoků nebo ve forměrozličných jiných známých typů úprav, v závislosti na požadovaném způsobu aplikace. Výhodné úpravy pro preemergentní herbicidní aplikace jsou smáčitelné prášky, emulgova-» telné koncentráty a granule. Tyto úpravy mohou obsahovat jen asi 0,5 % až asi 95 % nebo více (hmotnostně) aktivní složky. 1 Poškození plodin a herbicidní účinnost závisí na různých faktorech včetně druhu půdy, kde se potlačení požaduje a na druzích semen nebo rostlin, které mají být potlačeny.

Smáčitelný prášek se v zásadě aplikuje do půdy buň jako suchý prach, nebo jako disper-ze ve vodě nebo jiné kapalině. Typické nosiče pro smáčitelné prášky zahrnují valchářskouhlinku, kaolínové jíly, křemičité látky a jiná snadno smáčitelné organická nebo anorganickáředidla. Smáčitelné prášky se normálně připravují tak, aby ebsahevaly asi 5 % až 95 % aktiv-ní složky a obvykle také obsahují malé množství smáčecího dispergačního nebo emulgačníhoprostředku, aby se usnadnilo smáčení a dispergace.

Emulgovatelné koncentráty jsou homogenní kapalné směsi, které jsou dispergovatelnéve vodě jiném dispergovadle a mohou zcela sestávat z aktivní sloučeniny s kapalným nebo tu-hým emulgačním prostředkem nebo mohou také obsahovat kapalný nosič, jako je xylen, těžkáaromatická nafta, isoforon nebo jiná netěkavá organická rozpouštědla. Pro herbicidní aplika-ce se tyto koncentráty dispergují ve vodě nebo v jiném kapalném nosiči a normálně se apli-kují jako postřik na plochu, které má být ošetřena. Hmotnostní procenta základní aktivnísložky mohou kolísat podle způsobu, jímž má být směs aplikována, ale obvykle obsahujeasi 0,5 % až 95 % aktivní složky, vztaženo na herbicidní směs.

Granulační úpravy, v nichž je toxická látka uložena na relativně drsných částicích,se obvykle aplikují bez zředění na plochu, na které se požaduje potlačení vegetace. Typicrké nosiče pro granulované formulace zahrnují písek, valchářskou hlinku, bentonitové jíly,vermikulit, perlit a jiné organické nebo anorganické materiály, které absorbuji nebo mohoubýt povlečeny toxickou látkou.

Granulované úpravy se· normálně připravují tak, aby obsahovaly asi 5 % až asi 25 %aktivních složek, které mohou zahrnovat povrchově aktivní prostředky, jako jsou těžké •aromatické nafty, benzín nebo jiné petrolejové frakce nebo rostlinné oleje; a/nebo pojivá,,jako jsou dextríny, lepidla nebo syntetické pryskyřice.

Typické smáčecí, dispergační nebo emulgační prostředky, používané v zemědělských před-pisech zahrnují například alkyl- a alkylarylsulfonáty a sírany a jejich sodné soli; více-sytné alkoholy; a jiné typy povrchově aktivních prostředků, z nichž mnohé jsou komerčnědostupné. Povrchově aktivní prostředek, když je použit, je obsažen v hmotnostním množstvíobvykle 0,1 % až 15 %, vztaženo na herbicidní směs. -*

Poprašek, což jsou volně tekoucí směsi aktivních složek s jemně rozmělněnými tuhýmilátkami, jako je talek, jíly, moučky a jiné organické a anorganické tuhé látky, které pů- * sobí jako dispergovadla a nosiče pro toxickou látku, jsou výhodnými úpravami pro aplikace, při nichž se účinná látka vpravuje do půdy.

Claims (1)

1. 235992 8 Pasty, které jsou homogenními suspenzemi jemné rozptýlené tuhé toxické látky v ka-palném nosiči jako je voda nebo olej, se používají pro speciální účely. Tyto úpravy normál-ně obsahují asi 5 % hmotnostních až asi 95 % hmotnostních ektivní složky a mohou také obsa-hovat malá množství smáčecích dispergačních nebo emulgačních prostředků pro usnadněnídispergace. Pro aplikace se pasty normálně ředí a aplikují se ve formě postřiku na plochu,která má být ovlivněna. Jiné užitečné úpravy pro herbicidní aplikace zahrnuji jednoduché roztoky aktivní slož-ky v dispergovadle, ve kterém je aktivní složka zcela rozpustná v požadované koncentraci,jako je aceton, alkylované naftaleny, xylen nebo jiná organická rozpouštědla. Stlačenépostřiky, typicky aerosoly, v nichž je aktivní složka dispergována v jemně rozptýlené for-mě následkem odpaření nízkovrouclho dispergačnlho rozpouětědlového nosiče, jako jsou freony, · se mohou také použít. Pytotoxické směsi tohoto vynálezu se aplikují na rostliny obvyklým způsobem. Tak po- * praSe a kapalné směsi se mohou aplikovat na rostliny pomocí práěkovacích strojů, postřiko-vých ramen, pomocí knotových aplikací a ručních spreyů a postřikových práěkovacích zařízení. Tyto směsi mohou být také aplikovány z letadel, jako popraěe nebo postřik, poněvadž jsouúčinná ve velmi nízkých dávkách. Aby se modifikoval nebo potlačil růst klíčících semen ne-bo vzcházejících Rostlin, jako typický příklad, se popraěe a kapalné směsi aplikují do pů-dy konvenčními způsoby a distribuují se v půdě do hloubky alespoň 1,25 cm pod povrch půdy. Není nutné, aby se fytotoxické směsi smíchaly s částicemi půdy, protože tyto směsi mohoubýt také aplikovány pouze postřikem nebo kropením povrchu půdy. Fytotoxické směsi tohotovynálezu mohou být také aplikovány přídavkem do zavlažovači vody přiváděné na pole, kterémá být oěetřeno. Tento způsob aplikace umožňuje penetraci směsí do půdy, jak se v ní vodaabsorbuje. Popraěové směsi, granulární směsi nebo kapalná úpravy aplikované do povrchupůdy mohou být zapraveny pod povrch půdy konvenčními prostředky, jako je diskování, smykovánínebo mixace.

   může být také aplikován do rostlinné brázdy nebo může být aplikován vstřikemvedle plodiny a brázdy v řadách oddělených několik centimetrů od semene. pSedmět vynálezu Herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje 1-(fenylkarbamoyl-oxy)-2-butin strukturníhp vzorce I 0

   (I) Severografia, n. p., MOST Cena 2,40 Kčs