CS235957B2 - Herbicide and plant growth regulation agent and method of its efficient component production - Google Patents
Herbicide and plant growth regulation agent and method of its efficient component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS235957B2 CS235957B2 CS825872A CS587282A CS235957B2 CS 235957 B2 CS235957 B2 CS 235957B2 CS 825872 A CS825872 A CS 825872A CS 587282 A CS587282 A CS 587282A CS 235957 B2 CS235957 B2 CS 235957B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active ingredient
- composition according
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 title description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 73
- -1 s-triazinyl Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 27
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical group C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 abstract 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 35
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 19
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLPXMJORFVGIOU-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CCCCC1 OLPXMJORFVGIOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPASRWWZEIMSOZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1CCCC1 OPASRWWZEIMSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 210000003754 fetus Anatomy 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 2
- SUWNWHSTRGJNET-UHFFFAOYSA-N heptane-2-sulfonamide Chemical compound CCCCCC(C)S(N)(=O)=O SUWNWHSTRGJNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIOJYNOQSWFDU-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-dichlorocyclopentyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2(Cl)C(CCC2)Cl)=N1 OYIOJYNOQSWFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOPKSUMEZJEJTI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorocyclododecyl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2C(CCCCCCCCCC2)Cl)=N1 XOPKSUMEZJEJTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRHNDWKKQQETB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorocyclopentyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2C(CCC2)Cl)=N1 OVRHNDWKKQQETB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGWLQNOFILOSGS-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromocyclohexen-1-yl)sulfonyl-3-(5-chloro-2,6-dimethyl-1h-pyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N1C(C)=C(Cl)C=NC1(C)NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC(Br)CCC1 CGWLQNOFILOSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNFTEWPPVXQGR-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-(2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-en-1-yl)sulfonylurea Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2C(C=CC(C)(C)C2)(C)C)=N1 PCNFTEWPPVXQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKOLOTCZCDKRKV-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-dichloro-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)sulfonyl]-3-(5,6-dimethyl-1,2,4-triazin-3-yl)urea Chemical compound N1=C(C)C(C)=NN=C1NC(=O)NS(=O)(=O)C1(CC2Cl)CC2(Cl)CC1 ZKOLOTCZCDKRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POHHUYVVUUASRV-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chloro-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)sulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2C(C3CCC2C3)Cl)=N1 POHHUYVVUUASRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(N)=N1 IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFIPZQKUBDECNE-UHFFFAOYSA-N C1CC2CCC1CCC2S(=O)(=O)N Chemical compound C1CC2CCC1CCC2S(=O)(=O)N AFIPZQKUBDECNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017399 Caesalpinia tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 235000004332 Citrus madurensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000007645 Citrus mitis Species 0.000 description 1
- 235000007438 Citrus mitis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000388430 Tara Species 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQMHNCQZLQUNJI-UHFFFAOYSA-N [CH2]CCCCCC Chemical compound [CH2]CCCCCC AQMHNCQZLQUNJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010000269 abscess Diseases 0.000 description 1
- 230000006578 abscission Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004682 aminothiocarbonyl group Chemical group NC(=S)* 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOUWTBUEZMTPKV-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-sulfonamide Chemical compound C1C2C(S(=O)(=O)N)CC1C=C2 GOUWTBUEZMTPKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACBAHDRSTWZNH-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3-sulfonamide Chemical compound C1CC2C(S(=O)(=O)N)CC1C2 JACBAHDRSTWZNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical class O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCEKTDNHGZKPTR-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene-1-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CCC1 YCEKTDNHGZKPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- AAYHAFZXFMIUSN-UHFFFAOYSA-N cyclohexanesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1CCCCC1 AAYHAFZXFMIUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N ethanol etoh Chemical compound CCO.CCO OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 210000004349 growth plate Anatomy 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000012633 leachable Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/06—Peri-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidního prostředku a prostředku к regulaci růstu rostlin, který obsohuje jeko účinnou složku heterocyklický substituované aulfonylmočoviny.
Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových heterocyklický substituovaných sulfonylmočovin.
Je již známo, že heterocyklický substituované fenylsulfonylmočoviny, jako například N-(4-chlor-ó-isopropyl8mino-1 ,<3,5-tria zin-2-yl)-N-is opropyl-N'-( 4-chlorf enylsulfonyl)močovina, mají herbicidní vlastnosti nebo mají schopnost regulovat růst rostlin (srov. nizozemský patentní spis č. 121 788, DE-OS 27 15 786, evropský patentní spis 1 485, evropský patentní spis 1 514, evropský patentní spis 1 515, evropský patentní spis 4 163, evropský patentní spis 7 687, evropský patentní spis 9 419, evropský patentní spis 10 560, evropský patentní spis 23 140, evropský patentní spis 23 141, evropský patentní spis 23 422).
Nyní bylo zjištěno, že také heterocyklický substituované cyklo- popřípadě bicykloalkylsulfonylmočoviny jsou vhodné jako herbicidy a regulátory růstu rostlin.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž herbicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
O
Ri-so2-n-Ln-r4 (i)j η R3 v němž
R| znamená cykloalkylovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu se 6 až 8 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány až 4 etomy halogenu nebo/e alkylovým zbytkem s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenmetylovým zbytkem až se 3 atomy halogenu, popřípadě alkoxykarbonylovým zbytkem s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, dále znamená bicyklo[2,2, ij heptylový zbytek, který popřípadě obsahuje až 6 atomů halogenu nebo znamená 7-oxabicyklof2,2,1J heptenylový zbytek,
Rj znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, znamená 1,3,5-triazinylový nebo l,3-pyrimidin-2-ylový zbytek, kteréžto zbytky jsou popřípadě jednou až dvakrát substituovány halogenem, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, alkylovým zbytkem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkyltioskupinou s 1 ež 4 atomy uhlíku, nebo její fyziologicky snášitelnou sůl.
Halogen*’ znamená výhodně fluor, chlor nebo brom.
Jako příklady heterocyklický substituovaných sulfonylmočovin obecného vzorce I podle vynálezu lze navíc ke sloučeninám, které jsou popsány v experimentální části, jmenovat následující sloučeniny:
N-Ij4-metoxy-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] -1,2-dichlorcyklohexyleulfonamid,
N- [(2,6-dimetyl-5-chlorpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl] -3-bromcyklohex-1-enylsulfonamid,
N- [(4-metyl-6-metyltio-1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonylJcyklohexa-1,3-dienylsulfonamid,
N- [(4-metyl-6-dimetylamino-1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] -2-chlorcyklopentý|sulfonamid,
N- [(5»6-diinetyl-1 ,2,4-triazin-3-yl)aminotiokarbonyl] -cyklopent-1 -enylsulfónamid,
N- [(4,6-dimetoxy-5-chlorpyrimidin-2-yl)metylaminokarbonyl] cyklopent-1-enylsulfonBmid
N-[(4,5-dimetyl-6-metoxypyrimidin-2-yl)ami-cyklohept-l -enylsulfonamid,
N-[(4-metyl-5-nitro-6-chlorpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl -2-chlorcyklooktylsulfonamid , amid amid,
N- K4-trifluormetyl-ó-metylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyf| cyklohex-3-enylsulfonamid,
К- К 4,ó-dimetylmerkspto-1,3,5-triazin-2-yl) aminokarbonyl] cyklohexylsulfonamid,
N- К 4-metyl.pyrimidin-2-yl)aminokarbonyl] -3,4-dichlorcyklohexylsulfonamid ,
N- f(4-metoxy-5-n-butyl-ó-metylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl] -1,2-dibromcyklohexylsulfonamid, sodná sůl N- [(4-/metoxykarbonylmetoxy/-6-metylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl] cyklohex-1-enylsulfonamidu,
N- [(4-metoxy-ó-metyl-l,3,5-triazin-2-yl)metylaminokarbonyl] cyklohex-1-enylsulfonamid,
N- ((4-metoxy-ó-metylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl] -cyklopentylsulfonamid ,
N- f(4-etyl-6-metoxy-l,3,5-triazin-2-yl) aminokarbonyl] cyklopentylsulfonamid,
N- [(4-me toxy-6-metylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl] -1,2-dichlorcyklopentylsulfonamid,
N- [(4-metoxy-6-metylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl] -2-chlorcyklopentylsulfonamid,
N- [(4,6-dimetoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] -2-chlorcyklododecylsulfonamid,
N- [(4-metoxy-6-metylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl] -3-chlorbicyklo [2,2,1] hept-2-ylsulfonamid,
N- f(4-metoxy-6-metyl-l ,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] bicyklo[2,2,J hept-5-en-2-ylsulfonamid,
N-[(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl] bicyklo [2,2,2] okt-2-ylsulfonamid, N- J(4-metoxy-ó-metyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] -2,3,3-trimetylbicyklo[2,2, i] hept-2-ylsulfonamid,
N- f( 4-me toxy-6-metylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl] -bicyklo[2,2, i] hept-2-ylsulfonamid, N- [(5,6-dimetyl-l , 2,4-triazin-3-yl) aminokarbonyl] -(4,5-dichlorbicyklo[2,2, i] heptyl)sulfonamid,
N- [(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl] -2,2,5,5-tetrametylcyklohex-3-enylsulfonamid,
N- f(4-metoxymetyl-6-metyltriazin-2-yl)aminokarbonylJ -2-chlorcyklohexenylsulfonamid,
N- f(4-metoxy-o-metylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2-chlor-3-metylcyklohex-4-enylsulfonamid,
N- ((4,6-dimetyl-l ,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] -2,4,5-trichlor-3-metylcyklohexyl-
N- (4-metoxy-ó-metyl-l,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] -2-metyl-5-isopropylcyklohexylsulfonamid a
N- J(4,6-dimetyl-1 ,3-pyrimidin-2-yl)aminokarbonyl] -bicyklo[3,2,2] non-2-ylsulfonamid.
Nové sloučeniny obecného vzorce I se dají syntetizovat z o sobě známých popřípadě podle známých způsobů vyrobitelných výchozích látek.
Podle vynálezu se vyrábějí sloučeniny obecného vzorce I tím, že se sloučeniny obecného vzorce . II
R-SCO-N—C—O 1 2 (II) v němž
Rj má shora uvedený význam, nebo sloučeniny obecného vzorce III
O
R-SCb-N -έ-Cl(III) v němž.
R. má shora uvedený význam, uváděěí v reakci se sloučeninami obecného vzorce IV
HN — R4
R,(IV) «3 v němž
Rj a R- mají shora uvedené významy·
Tento postup, který je předmětem vynálezu, bude v dsaSí části označován také jako postup a).
Sloučeniny obecného vzorce I lze kromě postupem podle vynálezu připravovat dále tím, že se b) sloučeniny obecného vzorce V
R1-SO2-NH2 v němž
R. má shora uvedený význam, uvádějí v reakci se sloučeninami obecného vzorce VI
S-C=N-R4 v němž
R- má shora uvedený význam, nebo se sloučeninami obecného vzorce VII
O
CI-C-N-R4
I v němž
R- má shora uvedený význam a znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, (V) (VI) (VII) nebo tím, že se
c) sloučeniny obecného vzorce VIII v němž
(VIII)
Rp mají shora uvedený význam a
R, Rg β 87 znamenají vodík, halogen nebo -alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, uvádějí v reakci se sloučeninami obecného vzorce IX ^9 *Ю«11 l2 Rg-C—C- C“ C- R13 (IX) v němž
Re až Rí znamenaj vodík, halogen nebo metylovou skupinu a jeden ze zbytků Rg ež R2 může znamema také alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové částt, nebo
Rg a Rjj znaяenají společně také alkylenovou . skupinu s 1 až 6 - atomy uhlíku, ve které může bý jedna skupina -CHg nahrazena také kyslíkem, s poppípadě se získané sloučeniny vzorce I odštěpením halogenovodíku, adicí halogenu nebo vodíku na příoomné vícenásobné vazby nebo tvorbou solí převede na jiné sloučeniny vzorce ' I.
Postup podle vynálezu (varianta a), tj. reakce sloučenin vzorců II, popřípadě III s IV se provádí výhodně v inertních eprotických r^oz^c^^^SILídl^e^ch, jako například v aceeositrilu, šichlormetaap, toluenu, - tetrahydrofuranu nebo dioxanu při teplotSch mezi 0 °C s teplotou varu rozpouštědla. Při podití výchozích lStek vzorce III se pracuje v přítomno o si činidla vázajícího kyselinu, jako například u^!.ičiai^z^u draselného, pyridinu nebo trietylaeinu.
Varianta - b)
Při- reakci aloučeaia vzorce V se sloučeninami vzorce VI, popřípadě VII se - pracuje rovněž ve shora uvedených inertních rozpo^^d^ch za přídavku bázických sloučenin, jako například uhličitanu draselného, pyridinu nebo tiri^tyyami^n^u při teplotSch mezi 0 °C a teplotou varu rozpcouiědla·
Varianta c)
Reakce sloučenin vzorce VII a IX se provSdí výhodně v inertních rozpoiiutídlech, jako například v toluenu, xylenu, dioxanu nebo dichloraetanu při teplotě mezi teplotou místnosti s teplotou varu rozpo^i^la. Poppípadě se může reakce provádSt v p^íoc^m^c^^s^ti katalyzStorů, jako například chloridu hliaiéé^o nebo v autoklSvu za zvýšeného tlaku.
Dodatečné odštěpení halogenov^í^ (chlorovodíku, bromovodíku) ze zbytků R, obsahujících halogen se provádí známým způsobem, ^eppíklad působením alkoxidu alkaickkého kovu, alkoholického roztoku hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného, tr*i<tyyami^r^u nebo dalších činidel odštěp tlících kyselinu, poppípadě v přítomno ti dalšího inertního rozpouštědla nebo ředidla (například toluenu) při teplotSch mezi teplotou místnosti a teplotou varu.
Na přítomné nebo dodatečné vytvořené vícenásobné vazby v poloze R; lze adovet halogen (Cl?, B^), halogenovodík nebo vodík při atmosférickém tlaku nebo za zvýšeného tlaku, popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, například paladia na uHlií nebo Raneyova niklu a to rovněž známým způsobem a tak se dospěje popřípadě k no^ýn sloučennnim vzorce 1» Bromace, popřípadě chlorace se provádí v inertních organických rozpouštědlech, jako například v dichlometanu nebo chloroformu za osvětlení - například ultrafaaloýým světlem - nebo v přítomnem ti sloučenin, které se rozkládají na radikály, například azodiisobušyyoonirilš, při teplotách mezi 0 °C a teplotou varu rozpouštědla. Adice halogtoooodíku se provádí v přítomnnosi inertních rozpouštědel (například toluenu) působením plynného chlorovodíku nebo bromovodíku při nižších teplotách, popřípadě v přítomnnoti peroxidického katalyzátoru.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit soli, ve kterých je atom vodíku mrazen kationtem vhodným pro upotřebení v ze^měš^V^. Těmito solemi jsou obecně soli s kovy, aminiové soli nebo soli s organickými aminy a vyrábějí se výhodně v inertním rozpouštědlech, jako například ve vodě, mmtanolu nebo acetonu při teplotách od 20 do 100 °C. Vhodnými bázemi k výrobě solí podle vynálezu jsou například uhličitan draselný, amoniak nebo etanolv amin.
vyclhozií látky obecného vzorce IV jsou známé nebo se dají vyrábět podle v principu známých postupů, například cyklizací ldpooOdšjjcích derivátů guanidinu s příslušně . substituovanými 1,3-diketony (srov. .např. The Chernmstry of Heterocycdc coí^c^o^i^O^é^, Vol. XVI (1962) a Supplement I (1970)) nebo derivatizací kyanurchloridu (srov. např. The Φιοι^β^ of HetθrocycCiy L. Rapoport s-Triazines and Derivat^es (1959),).
Sulflnclisokcaoátc obecného vzorce II jsou rovněž z valné části známé nebo se dají vyrábět jednoduchým způsobem pomocí postupů, které jsou principiálně známé (srov. DE-AS 1 211 165, DE-AS 1 230 016, DE-AS 1 297 601 ).
SulfooylkarbaiooClhloridy, popřípadě sulfloyltlokaгbaioylchllridy obecného vzorce III se·dají vyrábět obvyklými metodami ze solí ldpoo0dšjících sulfonamidů vzorce V s alkalickými kovy, které jsou známé z literatury, reakcí s fosgenem nebo tiofosgenem.
Isltioкyaoátc vzorce VI potřebné pro reakce podle varianty b) postupu jsou známé nebo jsou · dostupné známými způsoby (srov. Tetrahedron 29. 691 (1973); Japan Kokd Sho-51-1436&6.
Totéž pletí pro hettrlУCkliyCé.karbamooylhloridy a tiokarbaiOoCchllridy vzorce VII (srove například DE-AS 1 149 718 a DE-AS 2 238 870).
Alfs-bete-nenasycené sulfony močoviny vzorce VVII jsou popsány v DE-OS 31 · 11 451.
Deriváty htttrlУcCliyCy substituovaných sulfcoc^^^Io podle vynálezu ííJÍ výtečný herbicišní účinek a v důležitých kulturních rostHjách íí Jí velmi dobrou selektivitu. Tyto sloučeniny jsou tudíž vhodné k stl^t^Ct0nlmu potírání dvojděložných a travnatých jednoletých a vytrvalých.plevelů, zejména v kulturních rostlinách významných pro zeměděltví, jako je například pšenice, ječmen, žito, rýže, kukuUřce, cukrová řepa a sója. Přitom Je lhostejné, zde se tyto látky aplikují před setím, · prttiirgenteě nebo poste^m^i^^^i^i^tně.
Apll^Uj-li se sloučeniny podle vynálezu před klíčením plevelných rostlin a to před setím nebo preemergentně na povrch půdy, pak se nezabrání vze^tí klíčků. Plevele dále rostou až k dosažení stadia klíčního listu, jejich růst se však potom zastaví a konečně 30 3 až 5 týdnech zcela οΗ^^ί. Při aplikaci účinných látek na zelené čái^-^ii rostliny při pošt emergencím ošetření dochází rovněž velmi rychle po ošetření k zastavení růstu a plevelné rostliny zůstávají pak v takovém stadiu růstu, ve kterém se nacházely v okamžiku aplikace, nebo po určité době zcela odumrají, takže tímto způsobem se velmi rychle a trvale odstraní Škodšivá konkurence plevelů pro kulturní rostliny.
Kromě toho vykazují látky podle vynálezu vynikající vlastnosti, které se projevují schopností regulovat růst kulturních rostlin· Tyto látky zasahují regulačním způsobem do látkové výměny, která je vlastní rostlinám, a mohou se tudíž používat к záměrnému ovlivňování látek obsažených v rostlinách а к ulehčení sklizně, jeko například vyvoíáhím desikace а к zastavení růstu·
Tyto látky se dále hodí také к obecné regulaci a potlačování nežádoucího vegetativního růstu, aniž by přitom rostliny odumíraly. Potlačení vegetativního růstu má značný význam u četných jednoděložných a dvojděložných rostlin, vzhledem к tomu, že se tím může zabránit poléhání, nebo se mu může zcela zamezit· Zvláětě nutno zdůraznit schopnost sloučenin regulovat růst v případě jejich použití jako inhibitorů růstu v obilninách, kukuřici, sóji, bavlníku, travách, jakož i jejich schopnost zvyšovat obsah žádoucích zásobních látek, jako uhlohydrátů e proteinu u užitkových rostlin. Konečně vykazují tyto sloučeniny velmi dobré zlepšení abscice plodů, zejména u citrusových plodů nebo schopnost snižovat sílu potřebnou к odtržení plodu·
Předmětem předloženého vynálezu jsou tudíž také herbicidní prostředky, popřípadě prostředky regulující růst rostlin, které se vyznačují tím, že obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I v kombinaci s obvyklými pomocnými látkami a inertními látkami, jakož i jejich použití v zemědělství.
Prostředky podle vynálezu obsahují obecně 2 až 95 % hmot, účinných látek vzorce I. Mohou se používat jako smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty, rozstřikovatelné roztoky, popraše nebo granuláty, a to ve formě obvyklých přípravků.
Smáčitelné prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovstelnými přípravky, které vedle účinné látky obsahují kromě ředidla nebo inertní látky ještě smáčedla, například polyoxetylované alkylfenoly, polyoxetylované mastné alkoholy, alkyl- nebo alkylfenylsulfonáty a dispergátory, například sodnou sůl kyseliny ligninsulfonové, sodnou-sůl 2,2'-dinaftylmetan-6,6'-disulfonové kyseliny, sodnou sůl dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo také sodnou sůl oleylmetyltaurinu.
Emulgovatelné koncentráty se vyrábějí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, například v butanolu, cyklohexanonu, dimetylformamidu, xylenu nebo také ve výše vroucích aromatických uhlovodících nebo uhlovodících za přídavku jednoho nebo několika emulgátorů. Jako emulgátory se mohou používat například: draselné soli alkylarylsulfonových kyselin, jako vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny nebo neionogenní emulgátory jako polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolétery, polyglykolétery mastných alkoholů, kondenzační produkty propylenoxidu a etylenoxidu, kondenzační produkty mastného alkoholu, propylenoxidu a etylenoxidu, alkylpolyétery, estery sorbitanu s mastnými kyselinami, estery polyoxyetylensorbitu s mastnými kyselinami nebo estery pólyoxetylensorbitu.
Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně dispergovanými pevnými látkami, například s mastkem, přírodními jíly, jeko je kaolin, bentonit, pyrofilit nebo diatomit.
Granuláty se mohou vyrábět buň nastříkáním účinné látky na adsorptivní granulovaný inertní materiál nebo nanášením koncentrátů účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, sodné soli polyakrylové kyseliny nebo také minerálních olejů na povrchy nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo předem granulovaný inertní materiál· Vyrábět se mohou také granuláty způsobem používaným pro výrobu granulovaných hnojiv a to za použití vhodných účinných látek, popřípadě ve směsi s hnojivý.
U herbicidních prostředků mohou být koncentrace účinných látek v přípravcích obvyklých na trhu různé·
U ernáčitelných prášků se koncentrace účinné látky pohybuje například mezi asi 10 % a 80 %, zbytek sestává ze shora uvedených přísad do těchto přípravků. U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit rovněž asi 10 až 80 - % Popraša obsahuj 2 až 20 % účinných látek. U granulátů záxVsí obsah účinné látky zčásti ne tom, zda účinná sloučenina je'příoomna v kapalné nebo v pevné formě a dále na tom, jaké pomocné grenulační prostředky, plnidla atd. se poulívejí.
Za účelem aplikace jako herbicidy se koncentráty obvyklé na trhu, popřípadě obvyklým způsobem ředí, například v případě smáěčtelných prášků e emu^ovste!^^ koncentrátů pomocí vody. Popraěe a granulované přípravky, jakož i rozetřikovatelné roztoky se před aplikací jií dalšími inertními látkami neředí. Potřebné aplikované mnoožtví se mění v závvilosti na vnějěích podnikách, jako je teplota, vlhkost apod. Obecně činí mezi 0,01 a 10 kgba, výhodně mmzi asi 0,1 e 5,0 kg/ha.
Pro některé oblasti aplikace může být účelné používat nové herbicidy společně s jedním nebo několika herbicidy, například ve formě připravené bezprostředně před použitím v tanku nebo ve formě hotového přípravku, aby se dosáhlo dalších výhodných účinků.
✓
Účinné látky podle vynálezu se mohou komt>inovat s dalšími herbicidy, insekticidy a fungicidy.
K aplikaci jako regulátory růstu rostlin se hodí koncentrace mezi 0,01 a 1,25 kg účinné látky na 1 hs. Výhodně se používá vodných disperzí sm^áčtel^ných prášků nebo zředěných emulgovateloých koncentrátů.. Aplikace se provádí postemergentně. Výhodnými kulturními rost^nami jsou kukiuice a tabák.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
N- β4-meto2χ-6-1íeetlpyriíidin-2-yl)aíinokθг1tюnoll-2-chlorcyklohexylsulOonaíid
41,7 g (0,3 mol) 2-aeino-4-eetO2χ-6-eetylpyrididinl se suspenduje v 500 ml dichlormetanu a k této suspenzi se při teplotě 0 °C přikape roztok 71,5 g (0,32 mol) 2-chlorcykloheзχlsulfooyliookyaoátl ve 200 ml dichlormetanu. Reakční směs se míchá 18 hodin při teplotě míítnoosi, potom se ochladí na teplotu 0 °C a přidá se k ní n-hexan. Vyloučený reakční produkt se odfiltruje a promj se n-hexenem. Získá se 84,9 g (78 % teorie) N- L(4--iettxyy--mettlpyrimi(íii»’2-yiaaminokarbonylJ -2-chlorcyklohθxyl8Uffonaeidl o teplotě tání 145 až 148 °C.
P ř ík! ad 2 : · ’ч
N- [(4-eeto:χy-6-eθeylpyrieidin-2-yl)aeinokarbinolJ-cyklohex-1-eoyl8ulOonaeid
36,2 g (0,1 mol) N-[44-eθto:χf-6-eθeylpyrieidin-2-yl)aeiookarbionУ[-2-chlorcyklohtx-1-yl8uffonβeidu (srov. příklad 1) se suspenduje ve 300 ml metanolu a při teplotě místnooti se k této suspenzi přidá 8 g (0,2 mml) hydroxidu sodného rozpuštěného ve 40 ml vody. Potom se reakční směs míchá 8 hodin pod zpětrým chladičem, zahutí se ve vakuu a vyjme se 250 ml vody. Po filtraci a okyyelení 2N roztokem chlorovodíkové kyseliny ne pH - 5 se provede extrakce etylacetátem a potom se extrakt vysuší síranem sodným a zahustí se. Po přidání n-hexanu se získá ' 17,2 g ’ (52,7 % teorie) N-{(4-eeto:ιqy-6-eetylpyrimidin-2-yl)-aeiookariornУlcyklohex-1-eoylsuffonaeidu o teplot tárá 163 až 166 °C.
Příklad 3
N- [(4,5“dimetylpyrimidin-2-yl) aminokarboo-1] -7 -oxabicyklo [2,2, ij hept-2-en-6-ylaulforwmid
30,7 g (0,25 mof) 2-aiinoo4,6-idietylprrii:dddnu se rozpustí v 350 ml dichloraetanu a př tepLotě 0 °C za míchání přidá roztok 52 g (0,26 mol) 7-oxabbccllof2,2,J hepP-2-en-6-rl8Ulforriddoo)rrenátu (Diels-Alderův sdukt vior1tu1foorltf okyaoátu a furanu) ve 100 ml dichloímetanu. Reekčrní směs se míchá 12 hodin přd teplotě místností, ochladí se na 0 °C a přidá se o-hexan. . Vyloučený reakční produkt se oddlužuje, promle se n-hexanem a vysuší se. Získá se 73,6 g (90,8% teorie) N-[(4,6-diittrlprrimidd--2-ylaaid-fkarlb>f-У-7-oxabbcyrio[2,2,1j hept-^en-^-y^ul^naemi^u o ^plotě t-ání 125 až 145 °C.
Příklad 4
N-2(4-iθtýltdf-6-iettl-1,3,5-tri^azin-2-^^li)aminokarbo κ-τΐ] -3 (poj^iř· 4)-metylcrllohex-^-^enrl^suio^i^c^mid
7»81 . g (0,05 mol) 2-embnoo4-mityllbdo66mityl--13,5-trdazlou se suspenduje ve 150 ml dichlometanu a přd teplotě 0 °C se přidá roztok 11,05 g (0,055 mol) 3 (popř. 4)-metylcyklfhθt-3-en-1-yltulfooylt80lya-átu (směs isomerů; Dlels-Aldeiův sdukt ^oprenu na viOl.ltulff0l1-tfolytoát) v 50 ml dichlozmetanu. ReakČi-í směs se dále míchá 18hoddn při teplotě místnc^otl a potom sě zpracuje analogickým způsobem jalo v příkladu 1. Získá se 13,2 g (74 % teorie). N-2(4-ietyltdf-6-ietyl-1,3,5-trtez0n22lyla-im0noltrbfxnl]-3- (popř. 4)-iety1cy01ohtx-3-e-yl8ulfOIaamddu o teplotě tání 156 ež 160 °C.
Příklad 5 .
N- [^^-^mety^yrimdddn-í^yl) amdnokarboi-1] -^-chlor^kloh^^lsu^onam^
Předloží se 14,3 g (0,06 mol) 2-chlor-crllohtptr1sulfoorlSfolyeoátu ve 100 ml dlchlormeta-u a přd ^plo^ 0 °C se po částech přidá 7,4 g (0,06 moO 2-tiíno-4,6-dliieylpyгdiíddou. Reakčr-í směs se míchá nejprve 2 hodiny při teplotě 0 °C a potom 18 hodin při teplotě míst-oos!. Potom se organická fáze extrahuje třikrát vždy 40 ml 2N roztoku kyseliny sírové, pro^je se do neuurální reakce a organická vrstva se vysuší síranem sodným· Potom se přidá 50 ml n-hexanu a rozpouštědlo se odpařř. Získá se 13,3 g (61 % teorie) N-2(4,6-ddmety1pyrimiidn-22yl) amdnokarboi-rlj -22chloroykloheptylsuioonamidu (viskozn^í ole| )♦
Příklad 6
N-[ (4,6-diietr1arriiidino22yl) amdnoolrtюfnl1-2-chlfrcyk0odfdecyltulOolamid
15,4 g (0,05 mol) 22ch1ordodecyltullfoyli8olrenátu se předloží ve 100 ml dLď^lo^*metanu a přd te^^otě 0 °C se po částech přidá 6,2 g (0,05 mol)* 2-aminOf4,6-diϋtylparimdddnu. R^i^l^í^iní směs se míchá nejdříve 2 hodiny p^i teplotě 0 °C a potom 18 hodin pM teplotě míst-oos! a zpracuje se analogickým způsobem jako v příkladu 5. Získá se 15,2 g (71 % .teorie) N-[(4,6ddiittyapyгimid01-22rya)mLnflkertfor1] -2-chforcykfdlodtcyltulfo]amidu (světle Slutá pevná látky, teplota tání 84 °C).
P ř Í к 1 8 d 7
N- [(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)aiiinok8rbonyl]-3-chlorbicyklo 2,2,1 hept-2-ylsulfonemid
Předloží se 14,1 g (0,06 mol) 3-chlor bicykl o [2,2, i] hept-2-ylaulfonylisokyanátu ve
100 ml dichlormetanu e při teplotě 0 °C se po částech přidá 7,4 g (0,06 mol) 2-amino-4,6-dimetylpyrimidinu. Reakční směs a· míchá nejprve 2 hodiny při teplotě 0 °C a potom 18 hodin při teplotě místnosti a poté ae zpracuje analogickým způsobem jako v příkladu 5· Získá se 14,1 g (66 % teorie) N-[j(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)eminokarbonyl]-3-chlorbicyklo[2,2,ijhept-2-ylsulfonamidu (viakožní olej)·
Analogickým způsobem se získají následující sloučeniny:
Tabulka 1
Příklad R R číslo
Teplote tání (°C)
155 až 163
118 až 123
159 až 162
143 až 144
Pokračování tabulky 1
Příklad číslo R1
Teplota tání (°C)
oo-
sklovitý produkt ež 52 (rozklad) viskózní olej
103
142 až 144
165 ež 169
150
159 až 167 viskózní olej
PokreSování tabulky 1
Teplota tání (°C) «3
Příklad ííelo H|
| 21 | Q- |
| 22 | С1*О- |
| 25 | CH3>£”A ТУ |
| 26 | CH,Q_' . |
| 27 | COOCHa (> |
| си3 COOCH, 1 3 | |
| 28 | ψ-' снэ |
| Η | осн3 хсн3 ОСИ’ |
| Η | Ν—< Чо) Μ—< |
| сн3 | |
| Η | оснэ |
| Сн3 | |
| /осн3 | |
| Η | т |
| осн3 | |
| Η | хн3 |
| , NICjHbIj | |
| Η | хсн3 |
| ·» Η | \-<снз |
| сн3 |
'3 viskózní olej
195
143
173 až 176 až 92
161 až 164 až 57 ež 91
Pokračování tabulky I
Příklad číslo
Teplota tání (°C)
viskózní olej
J46 až 150
135 až U5
pryskyřice
| 33 | ОС | H |
| 34 | O“ | H |
| 35 | ď' | H |
N-4 —(O) 152 ež 154
CH3
OCH3
N-(
4°<
CH3
ež 80
Pokračování tabulky 1
Příklad číslo
Teplota tání (°C)
| 38 | a‘; | CH3 | OCH3 4 XCH3 | |
| 39 | H | ,OCH3 CH3 | ||
| 40 | a | H | м_/СИ3 4 CHj | 137 až 138 |
| 41 | ςτ Oj | H | 7CH3 4 OCH3 | pryskyřice |
| 42 | ςτ CHCIj | H | CH, OCH3 | 70 |
| 43 | H | CH3 | 120 až 122 |
Přík^L^dy ilustrující složení e přípiavi prostředků:
Příkl fid A
Emulgooetelný konceenrét se získá z ' následnících složek:
dílů hmooiwoSrnCch účinné látky dílů hmmonnoSních cyklohexani jako rozpouštědla a dílů hmoonooStních oxetylovanáho nortylfenoli (10 mol etylenoxidi) jeko emulátoru. Příkl ad B
Ve vodě snadno disperoovaateloý smáčitelný prášek:
dílů hmotnossních účinné látky dílů hrnomootních křemene obsaaulícího kaolin jeko inertní látky a dílů hmotnnssních draselné soli lijntizsiioonové kyseliny a díl hnmtnossní sodné soH o^y^e^Hn^Mi jeko smáčedle a disperoátori se smísí a získaná směs se rozemele v kolíkovém mlýni.
PiíkladC
Popřeš se získá tím, že se smísí dílů hmoonossních účinné látky e dílů híomoosních mastki jako inertní látky e získeoá směs se rozmění v kladlvovéo mlýni.
Příklad - D
Granuiát sestává například z asi ež 15 dílů hmomoosních účinné látky a až 85 dílů ^^oi^e^^^mích inertního oranilovaného oaateiáli, jako oaipříklad attapuiO-ti, pemzy a křemenného píski.
Poklady ilistrijící biolooickoi účinnost:
a) Herbicidní účinek
Poškození plevelů popřípadě snámieloost kiltiroíoi rostliíMoi se Ь^сЬ^о^ПС podle následnici - stipoice od 0' do 5. РМЮоо znamená:
= bez účioki (bez poškození) = 0 až 20» účinek
2= 20 až'40% účinek = 40 až - 60» účinek = 60 až 80» účinek = 80 až 100» účinek.
V ' delší části prožívaní zkratky ooaí následujcí význam:
LOM = jílek mnohokvětý (Loliuo m^itifořů^o)
STM = ptaiinac žabinec (Stelleria media)
SIA = hořčice rolo! - (Sioepis arveosis)
1. Preemergentní pokus
Semena, popřípadě'kousky rhizomů jrdnoděložoých a dvojděložných plevelů sr položí do JÍIovité půdy a zakkrjí se vrstvou pů<ty· Sloučeniny podle vynálezu, zpracované ve formě ernečitelného práškuje aplikují na povrch půdy ve formě vodných suspenzí nebo ernuliZ. Používané iMiooesví vody na 1 květináč přitom odpovídá po přepočtení 600 až 800 1/ha. Po ošetření se květináče a pokusnými rostlOrwmi umístí do skleníku e pokusné rostliny se ^rltiv^í za tobrých růstový^ podrntaek (t^lota: asi 23 °C{ relativní vlhkost vzduchu 60 až 80 %). Asi.po 3 týdnech se vizuálně hodnot poSkození rostlin. Ke srovnání slouží ^ΙΛοί neoSetřené kontrolní rostliny.
V ná^ada^c! tabálce 2 jtou shrnuty výsledky ^^00^0^01^ pokusu· Z uvedených výsledků je zřejmé, že sloučeniny podle vynálezu míjí dobrý herbicidní účinek jak proti jedooděto0)ýým/trk i proti dvojděložiýýn plevelům, jestliže te účinné látky apHkují prmmergentoS.
Tabulka 2
Účinek sloučenin podle vynálezu vůči j^í^dt^odél^c^i^xý^m a dvojděložiým plevelům při lrermírgertním ošetření
| Příklad číslo | Dávka kg/ha | LOM | STM |
| 1 | 2,5 | 3 | 4 |
| 9 | 2,5 | 2 | 3 |
| 0 | 2,5 | 3 | 2 |
| 16 | 2.5 | 5 | 5 |
| 19 | 2,5 | 5 | 5 |
| 3 ) | 2,5 | 4 | 4 |
| 30 | 2,5 | 5 | 5 |
| 31 | 2,5 | 5 | 4 |
| 28 | 2,5 | 2 | 3 |
| 32 | 2,5 | 5 | 5 |
| 33 | 2,5 | 5 | 5 |
| 37 | 2,5 | 5 | 5 |
| 39 | 2,5 | 5 | 5 |
| 40 | ‘ 2,5 | 3 | 3 |
V delším pokusu tyly testovány při preemergentní aplikaci'další účinné sloučeniny ze použití různých dávek a za použití plevelů a kulturních rostlin, které jsou uvedeny v následující tabulce 2b pod následujícími zkratkami: .
LOM = jílek mnohhkkétý (Loiuum m^uitiiioou^m)
SIA = hořčice rolní (Sinapis arvensis)
STM = ptačinec iabinec (Stellaria media)
GAA - = svízel přítula-(Galium aparine)
MAI = heřmánek (Matricaria anodora)
SAL = bér (Setaria klescme)
CYI = šáchor (Cyperus iris)
TA = pšenice (TrHOuum aestivuím)
GS « sója (Glycine sóje)
Tabulka 2b
Test na herbicidní účinek a selektivitu při preemergenniní aplikaci
| Příklad číslo | Dávka (kg/ha) | SU | GAA | MAI | SAL | CTI | LOM | TA | GS |
| 2 | 2.4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 1 | 3 | |
| 0,«5 | 4 | 4 | 5 | 3 | 5 | 5 | 0 | 2 | |
| 18 | 2,4 | 4 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 | - | - |
| 19 | 2.4 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 5 | 1 | 1 |
| 0,6 | 5 | 2 | 4 | 0 | 4 | 4 | 0 | 1 | |
| 0,15 | 0 | 1 | 4 | 0 | 4 | 0 | 0 | 1 | |
| 30 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 |
| 0,6 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | 0 | 3 | |
| 0,15 | 2 | 3 | 5 | 3 | 0 | 1 | 0 | 3 | |
| 31 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 0,6 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 1 | |
| 0,15 | 3 | 3 | 5 | 5 | 3 | 5 | 1 | 0 | |
| 28 | 2,4 | 5 | - | 5 | 0 | 4 | 2 | - | - |
| 0,6 | • | • | - | - ' | - | - .· | - | - | |
| srovnávací prostředek | |||||||||
| 2,4-^0^^- | 2,4 | 5 | 1 | 1 | 0 | , 0 | 1 | 2 | 5 |
| fenoxfocto- | 0,6 | 5 | 0 | 1 | 0 | 0 | -1 | 1 | 4 |
| vá kyselina | 0,15 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 . | 1 | 1 |
2. Postenergentní pokus
Semena jednoděložných a dvojděložných plevelů sr zasej do květináčů a vr skleníku sr pěsSuUÍ ze dobrých růstových podmínek. 3 týdny po zasetí se pokusné rostliny ošeeří ve stadiu 3 listů. Sloučeniny poHe vynálezu zpracované ve formě srníčitelného· prášku, popřípadě emmUzního ksncθntrάtu se appikuUÍ v různých dávkách na zelené části ristlin postřikem a asi po 3 týdnech dalšího udržování rostlin ve skleníku ze optimálních růstových podmínek (teplota: asi 23 °C; relativní vlhkost vsduchu 60 až 80 %) se hodnnoí'vizuálně účinek přípravků - ve sorvnání s ^ošetřenými kontrolními rostlinami.
Prostředky podle vynálezu mej dobrý herbicidní účinek vůči širokému spektru hospodčřky důležitých jednoletých a vytrvalých plevelů e trvenatých plevelů (srov. tabulku 3):
Tabulka 3
Herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu vůči jednodělo£iýí a dvojdšložtym pleveůům při p^f^iteíc^e^r^c^x^n^iní aplikaci
| Sloučenina číslo | Dávka kg/ha | LOM | SIA |
| 9 | 2,5 | 1 | 5 |
| 10 | 2,5 | 3 | 4 |
| 19 | 2,5 | 5 | 5 |
| 3 | 2,5 | 3 | 5 |
| 30 | 2,5 | 4 | 5 |
| 31 | 2,5 | 5 | 5 |
| 27 | 2,5 | 0 | 4 |
| 32 | 2,5 | 5 | 5 |
| 33 | 2,5 | 5 | 5 |
| 37 | 2,5 | 5 | 5 |
V dalším pokusu tyly testovány při pos<tem·r4вenlllιtí aplikaci další účinné - sloučeniny. za pooUití různých dávek a za pooití plevelů a kulturních rostlin, které jeou uvedeny v následnici tabulce 3b pod následnicím! zkratkami:
SIA = hořčice rolní (Sinapis ervensie)
GAA * svízel přitula - (Galium aparine)
M^I » heřmánek (Matricaria inodora)
SAL = bér (Setaria lutescntt)
CYI χ šáchor (Cyperus iria)
LOM = Jílek mnohokvětý (LolUum mul^:Lforu^m)
TA = pšeiHce /Tritcum Mstium)
GS = sóje (Glycine sója)
Tabulka 3b
Test na herbicidní účinek a selektivitu při postemergentní aplikaci
| Příklad číslo | Dávka kg/ha | SIA | GAA | Herbicidní | účinek SAD | CYI | LOM | TA | GS |
| 2 | 2,4 | 3 | 3 | 5 | 4 | 5 | 3 | - | |
| 0,6 | 2 | 1 | 5 | 3 | 4 | 2 | - | - | |
| 0,15 | 2 | 1 | 5 | 1 | 4 | 2 | - | - | |
| 18 | 2,4 | 5 | 1 | 3 | 3 | 1 | 1 | - | - |
| 19 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | . - | - |
| 0,6 | 0 | 1 | 5 | 2 | 3 | 2 | - | - | |
| 0,15 | 0 | 1 | 5 | 1 | 3 | 2 | - | - | |
| 30 | 2,4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 3 | 4 | 1 | 3 |
| 0,6 | 5 | 4 | 4 | 4 | 2 | 3 | 1 | 1 | |
| 0,15 | 4 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 0 | |
| 31 | 2,4 | 5 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | 0 |
| 0,6 | 5 | 1 | 5 | 5 | 5 | 4 | 0 | 0 | |
| 0,15 | 4 | 0 | 4 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | |
| 28 | 2,4 | 5 | 4 | 5 | 2 | 3 | 2 | - | - |
| 0,6 | 4 | 3 | 5 | 2 | 2 | 2 | - - | - |
srovnávací prostředek
| 2,4-dichlor- | 2,4 | 5 | 2 | 5 | 2 | 5 | 1 | 0 | 5 |
| fenoxyoctová | 0,6 | 5 | 1 | 4 | 2 | 5 | 0 | 0 | 4 |
| kyselina | 0,15 | 4 | 0 | 3 | 1 | 5 | 0 | 0 | 3 |
b) Účinek na regulaci růstu rostlin
3. Zbrzdění růstu rostlin
V pokusných miskách ve skleníku se mladé rostliny obilnin (pšenice, ječmene a žita) ve stadiu 3 listů až do orosení posstikují sloučeninami uvedenými v tabulce 1 v uvedených koncennracích účinné látky (kg/ha)· Jako srovnávací sloučeniny bylo pouuito 2-chloretyltrimetyasmoniumeChoridu· Když neošetřené kontrolní rostliny dosáhly výšky vzrůstu asi 55 cm, byl u všech rossiin změřen přírůstek a vypočteno zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rossiin. Kromě toho tyl pozorován fytotoxický účinek testovaných sloučenin. Výsledky tohoto pokusu jsou shrnuty v tabulce 4. Údaj zbrzdění růstu 100 % znamená stav klidu (nedochází k dalšímu růstu) a údaj 0 % odpovídá růstu neošeSřených konSrolních rossiin.
r·
Tabulka 4
Zbrzdění růstu obilovin
| Sloučenina číslo | Použitá koncentrace kg/ha | Zbrzdění plenice | růstu v % ječmen | žito | Fytotoxický účinek |
| 3 | 0,62 | 22 | 24 | 22 | žádný |
| 0,31 | 1 1 | 21 | 18 | žádný | |
| 28 | 1,25 | 19 | 18 | 15 | žádný |
| 19 | 1,25 | 15 | 10 | 11 | žádný |
| Srovnávací sloučenina | |||||
| (2-chloretyl)trimetylamoniumchlorid | 2,50 | 27 | 8 | 10 | žádný |
| 1,25 | 23 | 0 | 0 | žádný |
4· Zbrzdění růstu kapíčkových fazolí až 15 cn vysoké rostliny kapíčkových fazolů se postPíkají až do stadia zvlhčení účinnými ppípravky· Po 2 týdnech se zněPÍ pPír&stek rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v procentech pPírůstku kontrolních rostlin·
Výsledky tohoto pokusu jsou shrnuty v následující tabulce 5:
Tabulka 5
Zbrzdění růstu kapíčkových fazolů
| Sloučenina číslo | • | Použité množství kg/he | 5 Zbrzdění růstu v % | Fytotoxický účinek | |
| 3 | 0,62 | 40 | žádný | ||
| 0,31 | 40 | žádný | |||
| srovnávací | sloučenina: | ||||
| ch2-co-hh-i | .X 3 к | ||||
| 11H2-COOH | 2,50 | 34 | žádný |
5. Zbrzdění růstu trav
Směs trav, sestávající z 5 vybraných druhůr se po . trojnásobném sestřihnutí postříká účinným přípravkem až do stádia orosení. Po 3 až 4 týdnech se ' zmmří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená údaj 100% stav, kdy nedochází k dalšímu růstu (stav klidu) a 0 % znamená růst odppoídeajcí růstu neošetřených kontrolních rostlin.
Tabulka 6
Zbrzdění růstu trav i
Sloučenina číslo
Použité mnnžství kg/ha
Zbrzdění růstu v %
Fytotoxický účinek
| 3 | 0,62 | 82 | žádiý |
| 0,31 | 7 0 | žádrý . | |
| srovnávací sloučenina: | |||
| hydrazid me^elnové | |||
| kyseliny | 2,50 | 60 | silné poškození |
6. Zvýšení obsahu cukru u cukrové třtiny
Metoda testu:
Kootliny cukrové třtiny se pěstují za skleníkovým podmínek při 25 až 35 °C a při asi 65% relativní vlhkooti vzduchu. Různá mnnoství prostředků se suspenduj ve' vodě, která navíc obsahuje asi 0,25 % hmotnnotního povrchově aktivního činidla (notylf .
Vždy 0,3 ml připravených suspenzí se . pommcí stříšky aplikuje v místě řapíku ve výšce poslední patrné listové čepele (dewlap) (10 rostlin na jednu konccnnrecO. Z ošetřených rostlin, jakož i z neošetřených kontrolních rostlin se po 3 týdnech při sklizni odstraní listy a internodia se po skupinách analyzují na . obsah sacherózy. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 7.
Tabulka 7
| Sloučenina číslo | 1 .........—.------------------------¢----------------- Pouuitá koncentrace (kg/ha) | Obsah cukru v % při sklizni 1 |
| 3 | 0,62 | 145 |
| 19 | 0,62 | 239 |
| kontrola ,..... | 100 |
z
7. Stimulace uvolňování etylenu
Pomeranče (Calamondin) se na dobu 2 minut ponoří do roztoku účinné látky, který obsahuje 2 000 ppm účinné látky, Etylen vzniklý z plodů se potom denně po dobu 5 dnů pomocí plynové chromátografie stanovuje·
Výsledky v tabulce 8 představují střední hodnotu z celkem tří řad pokusů·
Tabulka 8
Sloučenina číslo
Produkce etylenu (relativní jednotky) 1 až 5 dnů celkem kontrola2,4
312,4
109,0 srovnávací sloučenina:
glyoxim3,8
Sloučeniny podle vynálezu mají podstatně vyšší iniciační a trvalý účinek při uvolňování etylenu ve srovnání se srovnávací sloučeninou· Také celkem vzniklé množství etylenu zřetelně převyšuje množství etylenu uvolněné pomocí srovnávací sloučeniny· Vzhledem к tomu, že etylen, který se také tvoří z rostliny, se rozhodujícím způsobem podílí na procesu zrání a na procesu abscise, slouží tento pokus jako důkez pro urychlování a dalekosáhlé vytváření dělivé tkáně, které je vyvoláváno sloučeninami podle vynálezu, a tím rovněž pro jeho stimulační schopnost při procesu abscise.
Claims (15)
1. Herbicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
O
RrSO2-N-C-N-R4
H R3 v němž
R znamená cykloalkylovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu se 6 až 8 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány až 4 atomy halogenu nebo/a alkylovým zbytkem s J až 4 atomy uhlíku nebo halogenmetylovým zbytkem s až 3 atomy halogenu popřípadě alkoxyksrbonylovým zbytkem s 1 ež 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, dále znamená bicyklo-[2,2,i] heptylový zbytek, který popřípadě obsahuje až 6 atomů halogenu nebo znamená 7-oxabicyklo[2,2,lj heptenylový zbytek·
R^ znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R znamená 1,3,5-triazinylový nebo Ί,3-pyrimidin-2-ylový zbytek, kteréžto zbytky Jsou popřípadě jednou až dvakrát substituovány halogenem, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, alkylovým zbytkem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkyltioskupinou • s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo její fyziologicky snáěitelné soli s bázemi.
2. Prostředek podl'e bodu 1 , íyzncCující se tím, že jeko účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R-j znamená vodík a R( a R. ooCÍ významy uvedené v bodě 1.
3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznámujci se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená chlorem nebo bromem substiuuovaný cykltalkyltíý zbytek se 6. až 12 atomy uhlíku a zbývvCjcí symboly ooCí význam uvedený v bodě 1 nebb 2.
4. ^ostředek podle boču 1 neto 2, ^zn^č^cí se že jako vinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená cyklohexenylovou skupinu, oeUylcyklohexenyloíóu skupinu nebo chltrcyklohexenylovou skupinu a zbývvjící symboly mmjí význam uvedený v bodě 1 nebo 2.
5. Prostředek podle bodů 1 nebo 2, uící se tím, že jako účinnou složku obsa- huje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R1 znamená cykloheptenylový nebo oKatic^^ [2j>2,l| he^eny^vý zbytek a zbývvjcí soboty maj význam uvedený v bodě 1 nebo 2.
6. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznnCčujcí se tím, že jcko úči^ou. složku obsahuje alesptň jednu sloupni.nu mecného vzorce I, v němž znamená т^т^ук^^2, j hepUylový zbytek a zbýv^jcí symboly ooCí význam uvedený v bodě 1 nebo 2.
7. Prostředek podle jednoho z bodů 1 cž 6, vyznnCčuící se tím, že jcko účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R^ znamená v poloze 4 a v poloze 6 metylovou skupinou nebo/a meUtxyskupinou substiuuovaný pyrimidinový nebo s-triθzCnoíý kruh a zbývvCící symboly mají význam uvedený v bodě 1 cž 6.
8. Prostředek podle bodu 1 , vyznaC^ící se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce
SO2-NH-CO - NH
CH3
9. Prostředek podle bodu ! , RvynnCčujcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce
10. Prostředek podle bodu 1, vyznaCtuící se tím, že jcko účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce
SO2-NH-CO- NH
23595?
11· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce
12· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, Že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce
CH3 t
CH3
13· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce
CH3
CH3
14· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce
F (IV), uvádějí v reakci se sloučeninami obecného vzorce IV
HN-Ru
I «3 v němž a maaí významy uvedené v bodě 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3131489A DE3131489A1 (de) | 1981-08-08 | 1981-08-08 | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235957B2 true CS235957B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=6138932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS825872A CS235957B2 (en) | 1981-08-08 | 1982-08-06 | Herbicide and plant growth regulation agent and method of its efficient component production |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4492598A (cs) |
| EP (1) | EP0071958B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5841871A (cs) |
| KR (1) | KR840001148A (cs) |
| AT (1) | ATE12637T1 (cs) |
| AU (1) | AU559132B2 (cs) |
| BR (1) | BR8204646A (cs) |
| CA (1) | CA1210004A (cs) |
| CS (1) | CS235957B2 (cs) |
| DD (1) | DD202615A5 (cs) |
| DE (2) | DE3131489A1 (cs) |
| DK (1) | DK353282A (cs) |
| ES (1) | ES8304942A1 (cs) |
| IL (1) | IL66487A (cs) |
| NZ (1) | NZ201513A (cs) |
| PH (1) | PH19625A (cs) |
| PT (1) | PT75389B (cs) |
| ZA (1) | ZA825709B (cs) |
| ZW (1) | ZW16782A1 (cs) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4680053A (en) * | 1982-06-02 | 1987-07-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal alkenyl sulfonamides |
| EP0126711B1 (de) * | 1983-05-16 | 1989-08-02 | Ciba-Geigy Ag | Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung |
| JPS606654A (ja) * | 1983-06-24 | 1985-01-14 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び除草剤 |
| DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
| DE3330603A1 (de) * | 1983-08-25 | 1985-03-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue 2-amino-alkenylsulfonylharnstoffe |
| DE3330602A1 (de) * | 1983-08-25 | 1985-03-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue pyrazolyl- und isoxazolylsulfonylharnstoffe |
| DE3601801A1 (de) * | 1986-01-22 | 1987-07-23 | Bayer Ag | Herbizide mittel |
| DE3642830A1 (de) * | 1986-12-16 | 1988-07-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von pyrimidinen |
| DE3642832A1 (de) * | 1986-12-16 | 1988-06-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aminopyrimidinen |
| DE3705084A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von pyrimidinen |
| DE3811777A1 (de) * | 1988-04-08 | 1989-10-19 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte alkyl- und alkenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE3826609A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| ATE113938T1 (de) * | 1989-07-19 | 1994-11-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren. |
| DE3935278A1 (de) * | 1989-10-24 | 1991-04-25 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aminopyrimidinen |
| DE4021489A1 (de) * | 1990-07-06 | 1992-01-09 | Hoechst Ag | Substituierte sulfonalkylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| ZA917307B (en) * | 1990-09-15 | 1992-05-27 | Hoechst Ag | Process for the preparation of aminopyrimidines |
| US20060025468A1 (en) * | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Whitten Jeffrey P | Chiral pyrrolidine derivatives, and methods for preparing compounds thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7703809A (nl) * | 1976-04-07 | 1977-10-11 | Du Pont | Herbicide sulfonamiden. |
| DE3111451A1 (de) * | 1981-03-24 | 1982-10-07 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "heterocyclisch substituierte (halogen)alkyl- und alkoxysulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft" |
-
1981
- 1981-08-08 DE DE3131489A patent/DE3131489A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-02 ES ES514625A patent/ES8304942A1/es not_active Expired
- 1982-08-03 AT AT82106996T patent/ATE12637T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-03 EP EP82106996A patent/EP0071958B1/de not_active Expired
- 1982-08-03 DE DE8282106996T patent/DE3262991D1/de not_active Expired
- 1982-08-06 NZ NZ201513A patent/NZ201513A/en unknown
- 1982-08-06 IL IL66487A patent/IL66487A/xx unknown
- 1982-08-06 CA CA000408869A patent/CA1210004A/en not_active Expired
- 1982-08-06 DK DK353282A patent/DK353282A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-08-06 JP JP57136435A patent/JPS5841871A/ja active Pending
- 1982-08-06 PH PH27684A patent/PH19625A/en unknown
- 1982-08-06 ZA ZA825709A patent/ZA825709B/xx unknown
- 1982-08-06 ZW ZW167/82A patent/ZW16782A1/xx unknown
- 1982-08-06 AU AU86963/82A patent/AU559132B2/en not_active Ceased
- 1982-08-06 US US06/406,076 patent/US4492598A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-06 BR BR8204646A patent/BR8204646A/pt unknown
- 1982-08-06 CS CS825872A patent/CS235957B2/cs unknown
- 1982-08-06 KR KR1019820003551A patent/KR840001148A/ko not_active Withdrawn
- 1982-08-06 DD DD82242324A patent/DD202615A5/de unknown
- 1982-08-06 PT PT75389A patent/PT75389B/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT75389A (en) | 1982-09-01 |
| ES514625A0 (es) | 1983-04-16 |
| DD202615A5 (de) | 1983-09-28 |
| IL66487A0 (en) | 1982-12-31 |
| KR840001148A (ko) | 1984-03-28 |
| ATE12637T1 (de) | 1985-04-15 |
| IL66487A (en) | 1986-04-29 |
| EP0071958A1 (de) | 1983-02-16 |
| NZ201513A (en) | 1985-12-13 |
| DE3131489A1 (de) | 1983-02-24 |
| DK353282A (da) | 1983-02-09 |
| CA1210004A (en) | 1986-08-19 |
| AU8696382A (en) | 1983-02-17 |
| PH19625A (en) | 1986-06-04 |
| BR8204646A (pt) | 1983-08-02 |
| ZW16782A1 (en) | 1983-02-23 |
| ZA825709B (en) | 1983-06-29 |
| EP0071958B1 (de) | 1985-04-10 |
| JPS5841871A (ja) | 1983-03-11 |
| PT75389B (en) | 1985-05-31 |
| US4492598A (en) | 1985-01-08 |
| AU559132B2 (en) | 1987-02-26 |
| DE3262991D1 (en) | 1985-05-15 |
| ES8304942A1 (es) | 1983-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0120814B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0099339B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0131258B1 (de) | Neue N-Alkoxy- N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (Pyrimido) Triazino-thiatriazinoxide als Vorprodukte | |
| EP0102925B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| CS235957B2 (en) | Herbicide and plant growth regulation agent and method of its efficient component production | |
| BG60335B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди | |
| EP0128116B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0165003A2 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| CA1339993C (en) | Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators | |
| CS227043B2 (en) | Herbicide and plant growth regulating composition,and method of preparing active substances thereof | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| CS238643B2 (en) | Herbicide agent and production method of effective compound | |
| US5015284A (en) | Alkyl- and alkenylsulfonylureas which are substituted in the heterocycle, and their use as herbicides or plant growth regulators | |
| HU192033B (en) | Herbicids and regulating the growth of plants compounds containing as active substance derivatives of substituated sulphonil carbamides and process for production of the active substance | |
| EP0125205A1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0245058A2 (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonamides | |
| US4615727A (en) | Cycloalkyl amino-s-triazines and their use as selective agents against weeds and noxious grasses | |
| EP0165653A1 (en) | Herbicidal fluoroethoxy pyrimidines and triazines | |
| EP0388771B1 (de) | Phenoxysulfonylharnstoffe auf Basis von 3-substituierten Salicylsäurealkylestern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0168264A2 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| KR950013855B1 (ko) | 제초제 활성이 있는 우레아 유도체와 그 제조방법 | |
| CS208667B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| US3973947A (en) | 1,3,5-Triazinediones and their use as selective herbicides | |
| CA1242720A (en) | 1-(2-oxyaminosulphonylphenylsulphonyl)-3-triazinyl- ureas |