CS235345B2 - Způsob výroby N-fluoralkylendioxyfenyl-l\r-benzoyl(thio)močovin - Google Patents
Způsob výroby N-fluoralkylendioxyfenyl-l\r-benzoyl(thio)močovin Download PDFInfo
- Publication number
- CS235345B2 CS235345B2 CS84577A CS57784A CS235345B2 CS 235345 B2 CS235345 B2 CS 235345B2 CS 84577 A CS84577 A CS 84577A CS 57784 A CS57784 A CS 57784A CS 235345 B2 CS235345 B2 CS 235345B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- thio
- atom
- benzoyl
- ureas
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 3
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical class N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBEVPRCKWMBFTI-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoro-6-isocyanato-1,4-benzodioxine Chemical compound C1=C(N=C=O)C=C2OC(F)(F)C(F)(F)OC2=C1 NBEVPRCKWMBFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N methyl cyanide Natural products CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 methyl ethyl Chemical group 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález popisuje nové N-fluorelkylendioxyfenyl-N'-benzoyl(thio)moSoviny a způsob jejich výroby.
Je již známo, že určité benzoylmočoviny, jako například N-(4-chlorfenyl)-Nz-(2,6-difluorbenzoyl)močovine, N-(4-trifluormethoxyfenyl)-N'-(2-chlorbenzoyl)močovina a N-(2,2,4,4-tetraflůor-1,3-benzodloxln-6-yl)-N'-(2-ehlorb»nzoyl)močovlna, mají insekticidní vlastnosti (vis[ DE-OŠ 8, 2 123 236 , 2 601 780 , 2 637 947 a 3 023 /328).
Nyní byly nalezeny nové substituované N-fluoralkylendioxyfesyl-Nz-benzoyl(thio)aočoviny obecného vzorce I χ
CO-NH-C-NH le (I)
ve kterém
R* znamená atom vodíku nebo atom halogenu,
R představuje atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
X znamená etom kyslíku nebo síry,
23534 5 / 1 2 s výjimkou té sloučeniny, v níž R znamená atom vodíku, R představuje atom fluoru v poloze 2, X znamená atom síry a Y představuje atom vodíku.
Tyto sloučeniny je možno používat jako prostředky k potírání škůdců, zejména jako insekticidní prostředky. Zmíněné insekticidní prostředky a způsob výroby účinných látek shora uvedeného obecného vzorce 1, spočívající v reekci příslušných substituovaných beznoyllso (thio)kyanátů se 7-amino-2,2,3,3-tetrafluorbenzo-l ,4-dioxanam, jsou předmětem našeho souvisejícího československého patentního spisu č. 235327.
Předmětem tohoto vynálezu je další způaob výroby shora obecného vzorce 1, vyznačující se tím, že se substituované 'fy co-nh2 uvedených nových sloučenin benzemidy obecného vzorce II (II) ve kterém
A2
R1 e R2 mají shora uvedený význam, nechají reagovat s fluoralkylendioxylenyliso(thlo)-kyanéty obecného vzorce III
(III) popřípadě za použití ředidla, a vzniklé výsledné produkty obecného vzorce I se izolují.
Výhodnou alkylovou skupinou ve významu symbolu R je methylová něho ethylová skupina, zejména methylová skupina, výhodnou alkylthioskupinou pak mathylthioskupine.
Symbol X představuje s výhodou atom kyslíku.
2
Symboly R a R mohou na fenylovém kruhu zaujímat libovolné polohy, zejména polohy 2, 6,
2,5, 2,4 nebo 3,4, zvláště polohy 2,6, 2,4 nebo 2,5 a nejvýhodněji pek polohu 2,6. Znamená-li 12
R atom vodíku, zeujímé R s výhodou polohu 2,3 nebo 4, nejvýhodněji pal polohu 2.
2
Atomy halogenů ve významu symbolů R a R jsou s výhodou atomy fluoru, chloru a bromu, zejména fluoru a chloru.
Zvláší vhodné jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R1 znamená atom vodíku, fluoru, chloru, hromu či jodu, s výhodou atom vodíku, fluoru nebo chloru
R2 představuje atom fluoru, chloru, bromu či jodu nebo methylovou skupinu, s výhodou atom fluoru nebo chloru a
X znamená atom kyslíku nebo síry, s výhodou atom kyslíku,
2 s výjimkou té sloučeniny, v níž R znamená etom vodíku, R představuje atom fluoru v poloze
2, X znamená atom síry a Y představuje atom vodíku.
Polohy symbolů R odpovídají tomu, co bylo pro tyto symboly uvedeno výše.
Zejména výhodné jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R1 znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, o
R představuje atom fluoru nebo chloru a
X znamená atom kjrslíku,
2 přičemž polohy symbolů R a R odpovídají tomu, co bylo pro tyto symboly uvedeno výše.
Použijí-li se jako výchozí látky při práci způsobem podle vynálezu 2,6-fluorbenzamid a 3,4-(tetrafluorethylendioxy)fenylisokyanát, je možno příslušnou reakci popsat následujícím reekčním schématem:
Amidy benzoových kyselin obecného vzorce II, používané jako výchozí látky, jsou známé nebo je lze získat obvyklými metodami analogicky známým postupům [viz například J. Org. Chem. JO, (1965), 4306-4307 a DE-As 1 2,5 144].
Jako další výchozí látky používané fluoralkylendioxyfenyliso(thio)kyanáty obecného vzorce III jsou rovněž známé nebo je lze připravit obvyklými metodami analogickými známým postupům (viz DE-OS 2 84 8 531 ).
Způsob výroby nových N-fluoralkylendioxyfenyl-N'-benzoyl(thio)močovin podle vynálezu se s výhodou provádí za použití ředidel.
Jako ředidla přicházejí v úvahu prakticky všechna inertní organická rozpouštědla, k nimž náležejí zejména alifatická a aromatická, popřípadě halogenovaná uhlovodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan, petrolether, benzin, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroforom, tetrachlormethan, chlorbenzen a o-dichlorbenzen, ethery, jako diethyl- a dibutylether,zdimethylether glykolů a dimethylether diglykolu, tetrahydrofuran a dioxan, ketony jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon, estery, jako methylacetát a ethylacetát, nitrily, jako například acetonitril a propionitril, amidy, jako například dimethylformamid, dimethylacetamid a N-methylpyrrolidon, jakož i dimethylsulfoxid, tetramethylensulfon a hexamethylfosfortriamid.
Reakční teplota se může pohybovat v širokých mezích. Obecně ss pracuje při teplotě mezi 20 a 180 °C, s výhodou při teplotě 60 až 120 °C.
Způsob podle vynálezu se obecně provádí za normálního tlaku.
K praktickému provedení způsobu podle vynálezu se výchozí látky obvykle nasazují v ekvimolárních množstvích. Nadbytek některé z reakčních komponent nepřináší žádné podstatnější výhody. Reakce se obecně provádí ve vhodném ředidle a reakční směs se několik hodin míchá při potřebné reakční teplotě. Výsledná směs se pak nechá zchladnout a v případě, ie výsledný produkt je v použitém rozpouštědle těžko rozpustný, odfiltruje se vykrystalovaný, materiál. Jinak se izolace a popřípadě čištění provádí běžnými metodami, například odpařením rozpouštědla (popři-pádě za sníženého tlaku). K charakterizaci produktů slouží teplota tání, NMR spektrum a elementární analýza.
235345 4
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se věak rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
K 3,14 g (0,02 mol) 2,6-difluorbenzemidu ve 30 ml suchého toluenu se přidá 4,98 g (0,02 mol) 2,2,3,3-tetrafluor-7-isokyanetobenzo 2,4 dioxenu (n^° = 1,4661). Reakční směs se 16 hodin míchá při teplotě 120 °C, pak ee ochladí na 20 °C, vysrážený produkt se odsaje e promyje se petroletherem. Získá se 7,5 g žádaného produktu (%2 % teorie) o teplotě tání 207 °C.
Analogickým způsobem se připraví slouSeniny uvedené v následujících tebulkách.
příklad B1 ' R2' číslo teplota tání (°C)
| 2 | Cl | Cl | 0 | 202 |
| 3 | Cl | F | 0 | 197 |
| 4 | H | Br | 0 | 199 |
| 5 | H | Cl | 0 | 198 |
| 6 | H | F | 0 | 169 |
| 7 | H | C2»5 | 0 | 137 |
| 8 | H | SCH3 | 0 | 197 |
| 9 | F | F | S | 189 |
| 10 | Cl | F | S | 203 |
| 1 1 | H’ | Br | S | 172 |
| 12 | H | ch3 | s | 154 |
| 13 | Cl | Cl | s | 208 |
Tabulka
F
| příklad číslo | R1 | R2 | X | teplota |
| 14 | 2-C1 | 4-F | 0 | 157 |
| 15 | 2-G1 | 5-F | 0 | 182 |
| 16 | H | 3-C1 | 0 | 194 |
| 17 | H | 4-C1 | 0 | 224 |
| 18 | 3-C1 | 4-C1 | 0 | 197 |
PŘEDMĚT vynálezu
Claims (1)
- Způsob výroby N-fluoralkylendioxyfenyl-N'-benzoyl(thio)močovin obecného vzorce I X
ve kterém (I) F R1 znamená atom vodíku nebo atom halogenu, R2 představuje atom halogenu, alkylovou skupinu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylthio- X znamená atom kyslíku nebo síry, s výjimkou té sloučeniny, v níž R1 znamená atom vodíku, 2 R představuje atom fluoru v polo- ze 2 a X znamená atom siry, vyznačující se tím, že se substituované benzemidy obecnéhovzorce II' - CO-NH2 (II) ve kterém Rz 1 2R a R mají shora uvedený význam, nechají reagovat s fluoralkylendioxyfenyliso(thio)kyanáty obecného vzorce lil popřípadě v přítomnosti ředidla, při teplotě 20 až 180 °C, s výhodou 60 až 120 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS84577A CS235345B2 (cs) | 1982-06-24 | 1984-01-25 | Způsob výroby N-fluoralkylendioxyfenyl-l\r-benzoyl(thio)močovin |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823223505 DE3223505A1 (de) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Substituierte benzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| CS834590A CS235327B2 (en) | 1982-06-24 | 1983-06-22 | Insecticide agent and method of efficient substances production |
| CS84577A CS235345B2 (cs) | 1982-06-24 | 1984-01-25 | Způsob výroby N-fluoralkylendioxyfenyl-l\r-benzoyl(thio)močovin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235345B2 true CS235345B2 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=25746024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS84577A CS235345B2 (cs) | 1982-06-24 | 1984-01-25 | Způsob výroby N-fluoralkylendioxyfenyl-l\r-benzoyl(thio)močovin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS235345B2 (cs) |
-
1984
- 1984-01-25 CS CS84577A patent/CS235345B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3639474A (en) | N-substituted perfluoroalkane-sulfonamides | |
| US3828001A (en) | Thiophene derivatives | |
| CS205135B2 (en) | Method of making the n-phenyl-n'-/2-chlor-6-fluorbenzyl/-urea | |
| US3625987A (en) | Cyano carbamoyloximes | |
| US4559079A (en) | Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor | |
| CS241125B2 (en) | Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production | |
| US4568381A (en) | Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof | |
| EP0628034B1 (de) | Herbizide n- (1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamide | |
| CS235345B2 (cs) | Způsob výroby N-fluoralkylendioxyfenyl-l\r-benzoyl(thio)močovin | |
| US3869490A (en) | Esters of N-substituted alkoxy methylene carbamilic acid | |
| EP0123303A1 (en) | Dihydro-benzofuran derivatives having herbicide activity | |
| US3249620A (en) | Nu-trihalogeno methyl thio-derivatives of 5 ring members containing heterocyclic compounds | |
| EP0250744B1 (en) | Cyanoacetamide derivatives having fungicidal activity | |
| AU606612B2 (en) | Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides | |
| US4331669A (en) | Fungicidal pyridyl arylureas, compositions containing them and method of controlling fungi and bacteria | |
| US3711530A (en) | N-substituted-n-chlorocycloalkylthio urea | |
| CS231991B2 (en) | Herbceous agent and manufacturing process of active substances | |
| DE2044735A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0264019A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylisothioharnstoffen | |
| US4017529A (en) | Herbicidal allophanimidates | |
| US3983172A (en) | Bis-halogen carbonyl anilines and process for the production | |
| GB1572459A (en) | Herbicidally active urea derivatives process for their manufacture and their use | |
| NL8600189A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van gesubstitueerde fenylureums. | |
| US3376335A (en) | Carbamic acid esters | |
| US3771993A (en) | N-aryl-n-alkyl-n{40 -arylthio ureas as herbicides |