CS235195B1 - 4-Acetylfuro [ 3,2-b ] pyrol a spósob jeho přípravy - Google Patents
4-Acetylfuro [ 3,2-b ] pyrol a spósob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS235195B1 CS235195B1 CS117684A CS117684A CS235195B1 CS 235195 B1 CS235195 B1 CS 235195B1 CS 117684 A CS117684 A CS 117684A CS 117684 A CS117684 A CS 117684A CS 235195 B1 CS235195 B1 CS 235195B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrrole
- furo
- preparation
- acetylfuro
- acetic anhydride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Vynález sa týká odboru organické) syntézy a rieši přípravu novej zlúčeniny 4-acetylfurof 3,2-b Jpyrolu. Podstata sposobu přípravy podía vynálezu spočívá v tom, že sa kyselina 4H-furo[ 3,2-b ]- pyrol-5-karboxylová zahrieva v acetanhydride pri teplotách 100 až 136 °C. Zlúčenina podía vynálezu može nájsť široké uplatnenie v syntéze nových heterocyklických zlúčenín ako sú fůro [ 3,2-b jazepíny, formylované furo- [ 3,2-b jpyroly. 4-Acetylíuro[3,2-bjpyrol podlá vynálezu je charakterizovaný vzorcom
Description
235195 3 4
Vynález sa týká 4-acetylfuro[ 3,2-b ]-pyro-lu a spůsobu jeho přípravy. Vhodnou metó-dou na jeho přípravu je dekarboxylačná ace-tylácia kyseliny 4H-furo[3,2-b]pyrolkarboxy-lovej.
Dekarboxylácia karboxylových kyselinpředstavuje jednoduchá reakciu, ktorú mož-no uskutočniť niekolkými postupmi. Výběrmetody ovplyvňuje najma struktura a fyzi-kálnochemické vlastnosti východiskovej zlú-čeniny a očakávaného produktu, vačšina de-karboxylačných reakcií sa uskutočňuje v ka-palnej fáze bez katalyzátore, alebo- v přítom-nosti homogenného či heterogenného kata-lyzátoru.
Dusíkové heterocyklické zlúčeniny s NHvazbou, například pyrol, indol alebo karba-zol, sa alkylujú alebo acylujú vo formě ani-ónu generovaného ich reakciou so silnouzásadou, ako například amidom sodným,hydridom litným alebo organokovmi. V lite-ratúre sú opísané alkylácie pyrolu [HeanyH., Ley J.: J. Chem. Soc. Ferkin Trans I 2292(1972), Garner E., Albisser J.: Chemistry andIndustry 110 (1974)]. Acetylácia 2-(4-chlór-fenyl )-5-etoxykarbonylfuro[ 3,2-b Jpyrolu ces-tou N-lítnej soli v náročných reakčnýchpodmienkach bola popísaná v práci Krutoší-ková A., Kováč J., Chudobová M., Ilavský D.:Collection Czechoslov. Ohem. Commun. 45,2949 (1980). Štúdiom literatúry sa zistilo, že 4-acetyl-furo[3,2-b]pyrol nebol doteraz připravený.
Predmetom vynálezu je 4-acetylfuro[ 3,2-b ]-pyrol vzorca I
(I) a spůsob jeho přípravy.
Podstata spQsobu přípravy 4-acetylfuro-
[3,2-b]pyrolu vzorca I spočívá v tom, že sakyselina 4H-furo[3,2-b]pyrol-5-karboxylovávzorca II
zahrieva v acetanhydride pri teplotách 100až 136 °C. Výhody spósobu přípravy zlúčeniny I po-dlá vynálezu spočívajú okrem iného v tom,že sa reakcia dekarboxylácie a súčasnej ace-tylácie uskutočňuje v jednom stupni v nená-ročných podmienkach s dobrým výťažkom,pričom sa získá stabilizovaný 4-acetylfuro-[3,2-b]pyrol. 4-acetylfuro[3,2-b]pyrol může nájsť uplat-něme ako východisková zlúčenina pre novéheterocyklické zlúčeniny ako sú fůro [3,2-b ]-azepíny a formylované fůro [ 3,2b Jpyroly.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobme-dzujú následovně příklady: Příklad 1
Kyselina 4H-furo [ 3,2-b ] pyrol-5-kárboxylo-vá (3,5 g, 0,025 mol) sa zahrieva pri teplotevaru acetanhydridu (30 ml] počas 4 hod. Pouplynutí reakčnej doby sa acetanhydrid od-destiluje a zvyšok sa destiluje vo vákúu,t. v. 94 °C. Výťažok 1,6 g (35 %) pre C8H7NO2 (149,1)vypočítané 9,39 °/o N, nájdené 9,35 % N, t. t.34 °C.
Struktúra zlúčeniny I sa dokázala spektrál-nými metódami: IR, UV, 1H NMR. IR (CHC13, cm-i) v(C = O) = 1728 UV (metanol, nm) Amax(log ε): 289 (3,30) 1HNMR (DMSO-de): 7,66 (1H, dd, Curii), 7,37 (1H, dd,C(S)-H), 6,84 (1H, dd, C(S)-H, 6,49 (1H, dd, C(ó)-H], J5,6 = 3Hz, J2,3 = 3Hz, J3,6 = 0,8 Hz, J2,5 = 0,6 Hz. Příklad 2
Kyselina 4H-f uro [ 3,2-b ]pyrol-5-karboxylo-vá (35 g, 0,025 mol) sa přidá k acetanhydri-du (30 ml) a mieša sa pri teplote 110 °C po-čas 7 hod. Ďalšie spracovanie ako v příkla-de 1.
Spektrálné merania
Infračervené spektrá sa namerali na spek-trometri SPECORD 71 IR (Carl Zeiss Jena).Elektronové spektrá sa namerali na spektro-metri UV VIS (Carl Zeiss Jena) v oblasti 200až 800 nm pri koncentráciach 2.10-5 mol.l-1.XH NMR spektá boli namerané na 80 MHzspektrofotometri BS 487 C TESLA. Pri meranísa použil vnútorný standard tetrametylsilán.Chemické posuny sa udávajú v ppm.
Claims (2)
- 235195 5 6 PREDMET VYNÁLEZU 4-Acetylfuro[3,2-b]pyrol vzorca I že sa kyselina furo[3,2-b]pyrol-5-karboxylo vá vzorca II coch5 H 1 1-7 A I 1 py-coow ΪΓ l 0' (1 ) (II)
- 2. Sposob přípravy 4-acetylfuro[3,2-b]py-rolu pódia bodu 1 vzorca I, vyznačený tým, zahrieva v acetanhydride pri teplotách 100až 136 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS117684A CS235195B1 (cs) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | 4-Acetylfuro [ 3,2-b ] pyrol a spósob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS117684A CS235195B1 (cs) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | 4-Acetylfuro [ 3,2-b ] pyrol a spósob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235195B1 true CS235195B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5345484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS117684A CS235195B1 (cs) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | 4-Acetylfuro [ 3,2-b ] pyrol a spósob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS235195B1 (cs) |
-
1984
- 1984-02-20 CS CS117684A patent/CS235195B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Heine et al. | Aziridines. XIII. Reactions of 1, 2, 3-Triarylaziridines with Activated Alkenes and Alkynes | |
| Hagen et al. | DDQ oxidations in the indole area. Synthesis of 4-alkoxy-. Beta.-carbolines including the natural products crenatine and 1-methoxycanthin-6-one | |
| Lv et al. | Highly regioselective α-formylation and α-acylation of BODIPY dyes via tandem cross-dehydrogenative coupling with in situ deprotection | |
| Bender et al. | Rearrangement of pyruvates to malonates. Synthesis of. beta.-lactams | |
| Alley et al. | Metalation of 1-Methylbenzimidazole with n-Butyl-lithium | |
| CS235195B1 (cs) | 4-Acetylfuro [ 3,2-b ] pyrol a spósob jeho přípravy | |
| Trujillo et al. | X-ray crystallographic study of boroxazolidones obtained from L-ornithine, L-methionine, kainic acid and 2, 6-pyridinedicarboxylic acid | |
| Rakhimova et al. | N-Substituted tetrahydropentaazadibenzocycloheptafluorenes–a new type of condensed polyazapolycyclic system | |
| Sigalov et al. | Intramolecular interactions in dimedone and phenalen-1, 3-dione adducts of 2 (4)-pyridinecarboxaldehyde: Enol–enol and ring-chain tautomerism, strong hydrogen bonding, zwitterions | |
| Deady et al. | New syntheses of acridin-9-ones, benzo [c] quinolizin-6-ones, pyrrolo [1, 2-a] quinoline-1, 5-diones, and some related tetracyclic compounds | |
| Grondin et al. | Benzotriazole maleimide as a bifunctional reactant for SERS | |
| Bardasov et al. | Three-Component Synthesis and Optical Properties of Nicotinic Acid Esters Containing Buta-1, 3-dien-1, 1, 3-tricarbonitrile Fragment | |
| CS236617B1 (cs) | 2-Aryl-4-acetylfuro[3,2-b)pyroly a sposob ich přípravy | |
| Voskoboynik et al. | Dimethyl Acetylenedicarboxylate in Reactions with Substituted 3‐(2‐aminophenyl)‐6‐R1‐1, 2, 4‐triazin‐5‐(2H)‐ones: Structure and Properties of the Products | |
| EP0623619B1 (en) | PREPARATION METHOD OF ARENO[e]INDOLS | |
| Povalyakhina et al. | tert-Amino effect in naphthalene proton sponges: a novel approach to benzo [h] quinoline and quino [7, 8: 7’, 8’] quinoline derivatives | |
| CS240394B1 (cs) | 1-Acetylbenzo[bjfuro(3^2-bJpyrol a sposob jeho přípravy | |
| Brbot-Saranović et al. | Synthesis and structure of two isomeric enaminones | |
| Bingul et al. | The Hemetsberger reaction: A new approach to the synthesis of novel dihydroindoloindole systems. | |
| JPH03271290A (ja) | ５Ｈ―［１］ベンゾピラノ［２，３―ｂ］ピリジン誘導体の製造方法 | |
| CN110498803B (zh) | 一种基于罗丹明内酰肼结构的化合物及其制备方法与应用 | |
| Derin et al. | SYNTHESIS OF 8-(3, 5-DIMETHOXYPHENYL) BODIPY AND ITS FORMYLATION REACTION | |
| Marchand et al. | Thiele's ester as a reagent in organic synthesis. Preparation of pentacyclo [5.4. 0.02, 5.03, 10.04, 8] undecane-10-carboxylic acid | |
| Krutošíková et al. | Synthesis and reactions of furo [3, 2-b] pyrrole type aldehydes | |
| Sobenina et al. | Synthesis of pyrrole-2-carboxylic acids and their N-vinyl derivatives |