CS233408B1 - Kyseliny 2-arylfuro[3,2-b]pyrol-5-karboxylové a spdsob ich pripravy - Google Patents
Kyseliny 2-arylfuro[3,2-b]pyrol-5-karboxylové a spdsob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS233408B1 CS233408B1 CS516982A CS516982A CS233408B1 CS 233408 B1 CS233408 B1 CS 233408B1 CS 516982 A CS516982 A CS 516982A CS 516982 A CS516982 A CS 516982A CS 233408 B1 CS233408 B1 CS 233408B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrrole
- arylfuro
- carboxylic acids
- preparation
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Podstata spfisobu pripravy nových zlúčenín nodla vynálesu spočívá v tom, že sa na etyl- (2-arylfurop,2-bjpyrol-5-karboxyláty)rozpuštěné v metanole alebo etanole pfisobí zriedeným vodným rostokom hydroxidu sodného alebo draselného pri teplote varu rozpúšťadla. Kyseliny 2-arylfúro[3,2-b]pyrol-5-karboxylové 'podía vynálezu ,sú charakterizované všeobecným vzoreom I
Description
233408 2
Vynález sa týká kyselin 2-arylfure[3,2-b]pyrol-9-karboxylových a spOsobu leh přípravy.
Jednou z metod přípravy karboxylovýeh kyselin je hydrolýza ich esterov, ktorú mo&nouskutoSnlt buí v kyslom alebo zásadltom prostředí (Burante E. K.s The Chemistry of Carbo-xyllc Acldls and Estere, Edlted. by S. Patal Interscl.-Publ., London, 1969, s. 909-988).Alkalická hydrolýza etyltieno[2,3-b]-pyrol-9-karboxylátov je v llteratOre popísáná (Pernier U., Soth S., Foumari P.: C. R. Acad. Sel Paris t 277, Serle C /1973/ s. 1149).
Stúdium literatúry ukázalo, Se kyseliny 2-arylfuro [3,2-b]-pyrol-5-karboxylové nebolidoteras připravená. Predmetom vynálezu sú kyseliny 2-arylfuro [3,2-b]pyrol-5-karboxylovávSeobeenáho vzorca I
(I),
Podstata spOsobu přípravy kyselin 2-arylřuro[3,2-b]pyrol-9-karboxylovýeh vzorca IspoSlva v tom, Se sa na etyl(2-arylfuro[3,2-b] pyrol-9-karboxyláty) vSeobeenáho vzorce II(vií Se. autorská osvedSenie 8. 223 442 a 223 449 a Collect. Czechoslov. Chám. Commun1799 /1979/)! N.
vodným roztokem hydroxidu sodnáho alebo draselnáho při teplete varu rozpúStadla. Výhody spOsobu přípravy zlúSenln podXa vynálezu spoSívajú okrem ináho v tom, Se reakclasa uskutoSnuje v nenáročných podmienkach a s dobrými výtaSkami. Prlpxava horeuvedenýchkyselin I kyslou hydrolýzou leh etylesterov II nle je vhodná premalú stálost fůro [3,2-b]-pyrolováho zoskupenla v kyslom prostředí. Látky podle vynálezu predstavujd novů skupinu derivátov a mOSu najet uplatněnie akovýchodisková zlúSenlny pre nová typy heterocykllckých zlúSenln.
Predmet vynálezu llustrujú, ale neobmedzujú nasledovná příklady. Přikladl s
Kyselina 2-/4-tolyl/-4H-furo[3,2-bJpyrol-9-karboxylová/Ia, kde fl’ je 4-tolyl a R^ je H/.
Etyl(2-/4-tolyl/-4H-furo [3,2-b] pyrol-5-karboxylát)(2,69 g, 10 mol) sa rozpustív etanole a přidá sa 9 %-ný vodný roztok hydroxidu sodnáho (30 ml). ReakSná zmes sasahrievá pri teplota varu rozpúStadla 2 hodiny. VylúBená sodná sol kyseliny Ha sa roz-pustí v zmesl etanol-voda (1:1), povarí sa aktívnym uhlím, přefiltruje sa a sa chladeniasa přidává kyselina chlorovodíková (1:1) do slabo kyslej reakcie. Vypadnutá krystalickálátka sa odsaje a premyje vodou. Získá sa 1,73 g (72 %} kyseliny 2-/4-tolyl/4H-furo[3,2-b]pyrol-5»kerboxylovej Strukturálneho vzorca la H
COOH
ZlúSenina Ia je krystalická látka, t.t. 293 °C (etanol) 3 233408
Sumáray vzorec: C,^H,,N0^
Molekulová hmotnost: 241 i3
Elementárna analýza: t C % H « N množstvo vypočítané: 69,70 4,59 5,80 množstvo nájdené: 69,64 4,50 5,88 Štruktúra la bola dokázaná spektrálnými metodami ifl, UF, ’h NMR. IČ: /KBr, cm-1/ 1 640 /0=0/, 3 384 /N-H/ UF: λΜχ /log£/ /metanol, nm/: 321 /4,50/, 295 /4,31/ ’h NMR /DMSO dg/: 6,77 /1H, d, Cj-H/, 7,05 (1H, dd, Cg-H/, 11,57 /1H, bs, N-H/, 2,33(3H, s, CH3/, 7,70, 7,22 /4H, d, Haro„/, ή}>6 - 1,8.
Analogicky sa připravila z etyl(2-fenyl-4H-furo2-fenyl-4H-furo[3,2-bjpyrol-5-karboxylová /Ib, kde RŠtruktúrneho vzorce Ib [3,2-b]pyrol-5-karboxylátu)kysellnaje fenyl a R2 je H/ vo výtažku 78 *
°C (metanol). (Ib),
ZlúSenina Ib je krystalická látka t.t. 225
Sumáray vzorec: C13H9MO3
Molekulová hmotnost: 227,2
Elementárna analýza: % C % H » N množstvo vypočítané: 68,72 3,99 6,17 množstvo nájdené: 68,62 3,94 6,18 Štruktúra Ib bola dokázaná spektrálnými metodami ifi, UF, *H NMR. iC: UF: vmax /KBr' 1 685 /0=0/, 3 391 /N-H/
Xmax /1ο«ε Z /aetano1 337 /4,80/, 233 /3,84/ ’h NMR /DMSO dg/: 6,75 /1Η, d, C(3)-H/, 7,12 /1Η, dd, Cg-H/, 11,62 /1H, bs, H-H/, 7,25-7,93/5H, M, Haroa/, J3>6 = 0,8, J4>g «1,8. Příklad 2
Kyselina 2-/4-tolyl/-4-metylfuro[3,2-b]pyrol-5-karboxylová /Ic/, kde R1 je 4-tolyl a R2je CH3 - .
Etyl 2-/4-tolyl/-4-metylfuro(;3,2-b]pyrol-5-karboxylát /2,83 g, 10 mol/ sa rozpustív etanole a přidá sa 5 %-ný vodný roztok hydroxidu draselného /30 ml/. Reakčná směs sazahrleva pri teplote varu rozpúštadla počas 2 hodin. K roztoku sa přidá aktivně uhlie,přefiltruje sa a přidává sa kyselina chlorovodíková /1:1/ do slabo kyslej reakcie. Vy-padnutá krystalická látka sa odsaje a premyje vodou. Získá sa 1,83 g /72 %/ štruktúrnehovzorca Ic γη. ch3
COOH (Ic)
ZlúSenina Ic je krystalická látka, t.t. 238 až 240 °C. 233408 4
I
Sumárny vzorec: C^H 13NO3
UolekulOvá hmotnost: 255,2
Elementárna analýza: % C . « H % N množstvo vypoSltané: 70,59 5,13 5,48 množstvo nájdené: 70,39 5,16 5,52 Štruktúra Ic bola dokázaná spektrálnými metodami ič, UF, ’h NMR.
Ifi: vmax/KBr, cm"1/ 1 640 /0=0/ UF: ^max^10^' /metanol, nm/: 340 /4,58/, 295 /4,31/ 1H NMR /DMSO dg/: 6,80 /1H, d, C(3)-H/, 7,18 /1H, d, C(6)-H, 3,94 /3H, a, N-CHj/, 2,33/3H, s, CH3/, 7,69, 7, 28 /4H, d, Harom/ J3>g = 0,8.
Analogicky sa z etyl(2-fenyl-4-metylfuro [3,2-b] pyrol-5-karboxylétu) připravila ky-selina 2-fenyl-4-metylfuro[3,2-b]-pyrol-5-karboxylová /Id, kde R1 je fenyl a R2 je metyl/vo výtažku 65 % Struktúrneho vzorca Id
ZlúSenina Id je krystalická
(Id),
Sumárny vzorec: C14HT1NO3 molekulová hmotnost: 241,2
Elementárna analýza: % C % H % N množstvo vypočítané: 69,70 4,59 5,80 množstvo nájdené: 69,59 4,60 5,91 Štruktúra Id bola dokázaná spektrálnými metodami lC, UF, 1H NMR. IČ: vma3/KBr, cm"1/: 1 663 /0=0/ UF: lmax/log£. / /metanol, nm/: 335 /4,68/, 207 /4,14/ ’n NMR /DMSO dg/: 6,82 /1H, d, C(3)-H, 7,27 /1H, d, C(6)-H/, 3,96 /3H, s, N-CHj/, 7,42--7,86 /5H, m, Haroa/, J3g = 0,8.
Spektrálné merania
InfraServená spektrá sa namerali na spektrometr! [SPECORD 7, IR (Carl Zelss-Jena)j.Elektronové spektrá sa namerali [na spektrofotometr! SPECORD UV VIS (Carl Zeiss-Jena,)j.v oblasti 200 až 800 nm pri koncentráciách 2,10"^ -,10"^ mol.l"1. ’h NMR spektrá boli'namerané na 80 MHz spektrometr! [BS 487 C TESLA]. Pri meraní sa použil vnútorný Standardhexametylsilán.
Claims (2)
1. Kyseliny 2-arylfuro[3,2-b] pyrol-5-karboxylové všeobecného vzorca I
(I),
2. Spfisob přípravy kyselin 2-arylfuro[3,2-b']pyrol-5-karboxyloyých podl’a bodu 1vyznačený tým, že sa na etyl(2-aryl-furo[3,2-b]pyrol-5-karboxyláty ) všeobecného vzorca II (II), 1 2 kde R a R majú už uvedený význam, rozpuštěné v metanole alebo etanole pdsobí zrledeným vodným roztokom hydroxidu sodnéhoalebo draselného pri teplete varu rozpúštadla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS516982A CS233408B1 (cs) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | Kyseliny 2-arylfuro[3,2-b]pyrol-5-karboxylové a spdsob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS516982A CS233408B1 (cs) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | Kyseliny 2-arylfuro[3,2-b]pyrol-5-karboxylové a spdsob ich pripravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233408B1 true CS233408B1 (cs) | 1985-03-14 |
Family
ID=5396070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS516982A CS233408B1 (cs) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | Kyseliny 2-arylfuro[3,2-b]pyrol-5-karboxylové a spdsob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS233408B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-07 CS CS516982A patent/CS233408B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1197843A (en) | Pyrido(2,1-b)quinazolin-ones and their methods of preparation | |
| US20100004240A1 (en) | Indole Compounds | |
| DE69021444T2 (de) | Pteridin-4 (3H)-onen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Medikamente. | |
| HRP950517A2 (en) | New carboxylic acid derivatives, their preparation and their use | |
| Knierzinger et al. | Syntheses of fluorescent dyes. IX. New 4‐hydroxycoumarins, 4‐hydroxy‐2‐quinolones, 2H, 5H‐Pyrano [3, 2‐c] benzopyran‐2, 5‐diones and 2H, 5H‐Pyrano [3, 2‐c] quinoline‐2, 5‐diones | |
| Temple et al. | Synthesis of 3, 4-dihydro-4-oxothieno [2, 3-d] pyrimidine-2-carboxylates, a new series of orally active antiallergy agents | |
| US20090281152A1 (en) | Indole Compounds Having Affinity to the EP1 Receptor | |
| CS233408B1 (cs) | Kyseliny 2-arylfuro[3,2-b]pyrol-5-karboxylové a spdsob ich pripravy | |
| SU603340A3 (ru) | Способ получени производных ксантина или их солей | |
| Iwai et al. | Studies on Acetylenic Compounds. XXXVII. The Cyclization Reaction of Some Propargylammonium Halide Derivatives.(2) | |
| AU2019297214B2 (en) | Crystal forms of thiazole compound and application thereof | |
| Tsuji | Syntheses and reactions of [1, 3, 4] thiadiazolo [3, 2‐a] pyrimidinone derivatives | |
| FI92400C (fi) | Natriumpuriinien valmistusmenetelmä | |
| WO2001007524A1 (en) | Cyanine infra-red absorbing compositions and processes for the p roduction thereof | |
| Catsoulacos et al. | Thiazo compounds. Derivatives of 4, 5-dihydro-7, 8-dimethoxybenzothiazepin-3-one 1, 1-dioxides | |
| ES2561879T3 (es) | Derivados de piridilbenzoxazina, composición farmacéutica que comprende los mismos y uso de los mismos | |
| Habib et al. | Ylides of heterocycles. VII.. I‐, N‐, P‐and S‐ylides of pyrimidones | |
| Iwanami et al. | Heterocycles Structurally Influenced by a Side Chain. II. 7-Phenacyl-xanthopterins and 6-Phenacylisoxanthopterins | |
| Červinka et al. | Absolute configurations of some heterocyclic acids | |
| Slouka | Reactions of some 2-(6-azauracil-5-yl) phenylhydrazones | |
| Liu et al. | Reactions of Cyclic Pseudothioureas with Acetylenedicarboxylates | |
| CA1051901A (en) | Derivatives of furo(2,3-d) pyrazolo(3,4-b) pyridines | |
| Noroozi Pesyan et al. | Two Independent Intermolecular 1D-Polymeric H-Bonds between Each Enantiomer in Octahydro-1H-Xanthene-1, 8 (2H)-Diones and Bis-Xanthen Analogues: Synthesis and Crystal Structure | |
| Rangnekar et al. | A convenient synthesis of ethyl 2‐(4‐nitrophenyl)‐3, 4‐disubstituted and c‐fused thiophene‐5‐carboxylates | |
| Kada et al. | 3-(5-X-2-Furyl)-2-cyanoacrylonitriles on reaction with 2-cyanomethylbenzothiazole |