CS232316B1

CS232316B1 - A method of isolating pyrocatechin and its homologs from phenolic mixtures

Info

Publication number: CS232316B1
Application number: CS827350A
Authority: CS
Inventors: Jaroslav Cerny; Zdenek Kvapil; Rudolf Kubicka
Original assignee: Jaroslav Cerny; Zdenek Kvapil; Rudolf Kubicka
Priority date: 1982-10-15
Filing date: 1982-10-15
Publication date: 1985-01-16
Also published as: CS735082A1

Abstract

Způsob izolace pyrokatechinu e jeho homologů z fenolových směsí. Vynález se týká izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsí, získaných z produktů zplyňování a karbonizace uhlí, při němž se pyrokatechin a jeho homolog oddělují ze směsi fenolů destilací za pomoci uhlovodíkových ropných frakcí vroucích v rozmezí 150 až 280 °C destilací při atmosférickém tlaku nebo tlaku 13,3 až 60 kPa, případně za přídavku přímé vodní páry. Po oddestilování 70 až 90 % přítomného pyrokatechinu se bez přídavku ropné frakce vydestiluje koncentrát homologů dvojmocných fenolů. Použitá ropná frakce se recirkuluje.Method for isolating pyrocatechin and its homologues from phenol mixtures. The invention relates to the isolation of pyrocatechin and its homologues from phenol mixtures obtained from coal gasification and carbonization products, in which pyrocatechin and its homologue are separated from a mixture of phenols by distillation using hydrocarbon oil fractions boiling in the range of 150 to 280 °C by distillation at atmospheric pressure or a pressure of 13.3 to 60 kPa, optionally with the addition of direct steam. After distilling off 70 to 90% of the pyrocatechin present, a concentrate of homologues of dihydric phenols is distilled without the addition of an oil fraction. The used oil fraction is recirculated.

Description

(54) Způsob izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsi(54) Method for isolating pyrocatechin and its homologues from phenolic mixtures

Vynález se týká způsobu izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsí, které se získávají z produktů zplyňování a karbonizace uhlí. Při zplyňování a kerbonizeci uhlí se získává kromě hlavního produktu generátorového plynu, který se po úpravě zhodnocuje zejména jako topný plyn, nízkoteplotní dehet a odpadní fenolová voda.The invention relates to a method for isolating pyrocatechin and its homologues from phenol mixtures obtained from products of coal gasification and carbonization. In coal gasification and carbonization, in addition to the main product of producer gas, which is used after treatment mainly as fuel gas, low-temperature tar and waste phenol water are obtained.

V odpadajícím dehtu e fenolové vodě jsou obsaženy jednomocné a dvojmocné fenoly a další kyslíkaté sloučeniny. O fenoly je zájem a proto se provozně získávají. Důležitou surovinou pro přípravu dvojmocných fenolů jsou fenosolvánové extrakty, které se získávají při odfenolování vod, odpadejících při zplyněni a karbonizaci uhlí a při dalším zhodnocení nízkoteplotního dehtu.The waste tar and phenol water contain monovalent and divalent phenols and other oxygen compounds. There is interest in phenols and therefore they are obtained operationally. An important raw material for the preparation of divalent phenols are phenosolvan extracts, which are obtained during the dephenolation of waters, waste during gasification and carbonization of coal and during further evaluation of low-temperature tar.

Fenosolvánové extrekty, získávané na jednotlivých plynárnách či karbonizačnich závodech, se obvykle zpracovávají centrálně. Z fenosolvánového extraktu, resp. jeho směsí, se nejprve vydestilují směs fenolu a kresolů a ze získaného destilačního zbytku se pak vydestiluje koncentrát dvojmocných fenolů, obsahující zejména pyrokatechin a jeho homology. Tento koncentrát je vhodnou surovinou pro izolaci pyrokatechinu a jeho homologů.Phenosolvan extracts, obtained at individual gasworks or carbonization plants, are usually processed centrally. From the phenosolvan extract, or rather its mixtures, a mixture of phenol and cresols is first distilled and from the obtained distillation residue a concentrate of dihydric phenols is then distilled, containing mainly pyrocatechin and its homologues. This concentrate is a suitable raw material for the isolation of pyrocatechin and its homologues.

Při izolaci pyrokatechinu se využívá toho, že se pyroketechin z koncentrátu dvojmocných fenolů vylučuje v krystalické formě, vyloučené krystaly pyrokatechinu se pak oddělují filtrací nebo odstředěním. Při izolaci pyrokatechinu se postupuje tak, že se koncentrát dvojmocných fenolů smísí s rozpouštědlem, např. v poměru 1:1, a tato směs se zahřeje ne 70 až 80 °C, kdy se získá čirý roztok.In the isolation of pyrocatechin, it is used that pyrocatechin is precipitated from the concentrate of divalent phenols in crystalline form, the precipitated crystals of pyrocatechin are then separated by filtration or centrifugation. In the isolation of pyrocatechin, the concentrate of divalent phenols is mixed with a solvent, e.g. in a ratio of 1:1, and this mixture is heated to 70 to 80 °C, when a clear solution is obtained.

Tento roztok se postupně ochlazuje na teplotu 5 až 25 °C, přičemž 3e vylučují krystaly pyrokatechinu, které se odstředí. Jako rozpouštědlo byly používány různé látky, např. benzen, toluen, xyleny, uhlovodíková frakce 90 až 110 °C obsahující asi 70.% aromátů, trichloretylen, etylbenzen, voda. Získaný pyrokatechin měl obvykle bod tuhnutí 102 °C a vyhovoval pro většinu použití.This solution is gradually cooled to a temperature of 5 to 25 °C, during which 3e precipitate pyrocatechin crystals, which are centrifuged. Various substances have been used as solvents, e.g. benzene, toluene, xylenes, a hydrocarbon fraction of 90 to 110 °C containing about 70% aromatics, trichloroethylene, ethylbenzene, water. The pyrocatechin obtained usually had a freezing point of 102 °C and was suitable for most uses.

Výtěžek pyrokatechinu značně ovlivňuje obsah pyrokatechinu ve vstupní surovině. Při obsahu pyrokatechinu ve vstupním koncentrátu 40 až 60 % se krystalický pyrokatechin získával obvykle ve výtěžku 25 až 45 %. Nyní bylo zjištěno, že lze pyrokatechin získat ve vysokém výtěžku, obvykle 70 až 90 % z koncentrátu dvojmocných fenolů vydestilovaného z fenosolvánového extraktu.The yield of pyrocatechin is greatly influenced by the pyrocatechin content in the feedstock. With a pyrocatechin content of 40 to 60% in the feed concentrate, crystalline pyrocatechin was usually obtained in a yield of 25 to 45%. It has now been found that pyrocatechin can be obtained in a high yield, usually 70 to 90%, from a concentrate of dihydric phenols distilled from a phenosolvan extract.

Způsob izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsí, získaných z produktů zplyňování a karbonizace uhlí, při němž se pyrokatechin a jeho homology oddělují ze směsi fenolů destilací za pomoci uhlovodíků vroucích v rozmezí 150 až 280 °C, spočívá podle vynálezu v tom, že destilace za přídavku ropné frakce vroucí v rozmezí 150 až 280 °C, případně užších ropných frakcí vroucích v tomto rozmezí, probíhá za atmosférického tlaku nebo za tlaku sníženého na 13,3 8Ž 60 kPa, případně za přídavku přímé vodní páry, přičemž se oddestiluje 70 až 90 % přítomného pyrokatechinu, načež se bez přídavku ropné frakce vydestiluje koncentrát dvojmocných fenolů, zejméne 3- a 4- metylpyrokatechin.The method of isolating pyrocatechin and its homologues from phenol mixtures obtained from coal gasification and carbonization products, in which pyrocatechin and its homologues are separated from the mixture of phenols by distillation with the help of hydrocarbons boiling in the range of 150 to 280 °C, consists, according to the invention, in that distillation with the addition of a petroleum fraction boiling in the range of 150 to 280 °C, or narrower petroleum fractions boiling in this range, takes place at atmospheric pressure or at a pressure reduced to 13.3 8-60 kPa, or with the addition of direct steam, whereby 70 to 90% of the pyrocatechin present is distilled off, after which a concentrate of dihydric phenols, in particular 3- and 4-methylpyrocatechin, is distilled off without the addition of petroleum fraction.

Při tomto destilačním způsobu lze s výhodou využít ropných frakcí vroucích v rozmezí 170 až 190 °C, 180 až 190 °C, 180 až 200 °C a 190 až 220 °C a při tom využít poznatku, že nejprve přechází do destilátu spolu s uhlovodíky pyroketechin a při vyšší destileční teplotě pek homology pyrokatechinu. Při izoleci pyrokatechinu a jeho homologů lze použít také čisté uhlovodíky, jako např. tridekan, dodecen, 1- a 2-metylnaftalen. Pro provozní praxi je pak výhodnější pracovat s ropnými frakcemi; jsou snadno dostupné a levné.In this distillation method, it is advantageous to use petroleum fractions boiling in the range of 170 to 190 °C, 180 to 190 °C, 180 to 200 °C and 190 to 220 °C, and to use the knowledge that pyrocatechin first passes into the distillate together with hydrocarbons, and at a higher distillation temperature pyrocatechin homologues. In the isolation of pyrocatechin and its homologues, pure hydrocarbons can also be used, such as tridecane, dodecene, 1- and 2-methylnaphthalene. For operational practice, it is then more advantageous to work with petroleum fractions; they are easily available and cheap.

Při izolaci pyrokatechinu a jeho homologů společnou destilací s uhlovodíkovou frakcí lze pracovat za atmosférického nebo sníženého tlaku, s výhodou při tlaku v rozmezí 13,3 kPa až 60 kPa. Dále bylo zjištěno, že lze izolaci pyrokatechinu z technologického hlediska usnadnit tím, že se do destil8Čního zařízení uvádí přímá pára, a to v takovém množství, že se při kondenzaci získá koncentrovaný roztok pyrokatechinu ve vodě, např. 30%.When isolating pyrocatechin and its homologues by co-distillation with a hydrocarbon fraction, it is possible to work at atmospheric or reduced pressure, preferably at a pressure in the range of 13.3 kPa to 60 kPa. It has also been found that the isolation of pyrocatechin can be facilitated from a technological point of view by introducing direct steam into the distillation apparatus, in such an amount that a concentrated solution of pyrocatechin in water is obtained upon condensation, e.g. 30%.

Výhodou tohoto přídavku páry je, že se v horní Části destileční kolony, zejména v kondenzačním systému a refluxní nádrží, zamezí vylučování krystalického pyrokatechinu, což by mohlo způsobit provozní manipulační potíže.The advantage of this steam addition is that the precipitation of crystalline pyrocatechin in the upper part of the distillation column, especially in the condensation system and reflux tanks, which could cause operational handling difficulties, is prevented.

Izolace pyrokatechinu z koncentrátu dvojmocných fenolů je žádoucí provádět tak, že ae nejprve zíaká obsažený pyrokatechin destilací s přidanou ropnou frakcí, obvykle ve výtěžku 70 až 90 % a pak se v dalěím stupni bez přídavku ropná frakce vydestiluje koncentrát dvojmocných fenolů. Tento koncentrát dvojmocných fenolů, obsahující jako hlavní složku 3- a 4-metylpyrokatechiny, vedle meněího množství pyrokatechinu, je vhodnou surovinou pro výrobu tříslovin.The isolation of pyrocatechin from a concentrate of divalent phenols is preferably carried out by first extracting the pyrocatechin contained by distillation with added petroleum fraction, usually in a yield of 70 to 90%, and then in a further step, without adding petroleum fraction, the concentrate of divalent phenols is distilled. This concentrate of divalent phenols, containing as its main component 3- and 4-methylpyrocatechins, in addition to a smaller amount of pyrocatechin, is a suitable raw material for the production of tannins.

Při destileční izolaci pyrokatechinu pomocí ropné frakce vroucí např. v rozmezí 170 až 190 °<í lze, jak bylo experimentálně ověřeno, tuto frakci bez začlenění speciální úpravy nebo čištění recirkulovat. Postačí oddestilovanou směs ochladit na např. 20 až 35 °C, oddílit vydestilované fenoly a uhlovodíkovou frakci znovu použít. Bližší údaje jsou uvedeny v příkladech č. 1 až 4. Pro lepSÍ posouzení destilace koncentrátu dvojmocných fenolů s ropnou frakcí 89 až 227 °C jsou uvedeny i analytické údaje o složení uhlovodíků jednotlivých vydestilovaných frakcí.When distilling pyrocatechin using a petroleum fraction boiling e.g. in the range of 170 to 190 °C, it has been experimentally verified that this fraction can be recirculated without the inclusion of special treatment or purification. It is sufficient to cool the distilled mixture to e.g. 20 to 35 °C, separate the distilled phenols and reuse the hydrocarbon fraction. More detailed data are given in examples 1 to 4. For a better assessment of the distillation of a concentrate of dihydric phenols with a petroleum fraction of 89 to 227 °C, analytical data on the hydrocarbon composition of the individual distilled fractions are also given.

PřikladlExample

Do varného kotle bylo naplněno 100 dílů koncentrátu dvojmocných fenolů o složení v % hmotnosti:The boiling kettle was filled with 100 parts of a concentrate of dihydric phenols with the composition in % by weight:

neutrální oleje neutral oils 4,5 4.5 fenol phenol 1,7 1.7 kre s oly+xy 1enoly+ cre s oly+xy 1enols+ vyšěí alkylfenoly higher alkylphenols '3,5 '3.5 pyrokatechin pyrocatechin 35,5 35.5 3-metylpyrokatechin 3-methylpyrocatechin ’5,3 ’5.3 4-metylpyrokatechin 4-methylpyrocatechin 20,6 20.6 hydrochinon+resorcin+ hydroquinone+resorcinol+ vyěěí explain 8,9 8.9

a 700 dílů ropné frakce vroucí v rozmezí 170 až 190 °C o hustotě 0,749 a tato směs· byla Saržovitě destilována na koloně o 10 teoretických patrech. Destilace se prováděla při tisku 39,9 kPa a při refluxu 1:3, příp. 1:5.and 700 parts of a petroleum fraction boiling in the range of 170 to 190 °C with a density of 0.749 and this mixture was batch distilled on a column with 10 theoretical plates. The distillation was carried out at a pressure of 39.9 kPa and at a reflux ratio of 1:3 or 1:5.

Současně byla do kolony přidávána přímá vodní péra v množství 74,5 dílů. Přídavek vodní páry umožnil, aby vydestilovaný pyrokatechin byl získán jeko vodný roztok e aby teplota v kondenzačním systému mohle být udržována na teplotě asi 80 °C, aniž by se vylučoval krystalický pyrokatechin. Destilace byla ukončena po dosažení teploty 160 °C ne vrchu kolony. Získaný vodný roztok obsahoval 32 dílů pyrokatechinu, to odpovídá výtěžku 90,1 % počítáno ne pyrokatechin obsažený v surovině.At the same time, 74.5 parts of direct steam were added to the column. The addition of steam allowed the distilled pyrocatechin to be obtained as an aqueous solution and the temperature in the condensation system to be maintained at about 80 °C without the precipitation of crystalline pyrocatechin. The distillation was terminated when the temperature at the top of the column reached 160 °C. The aqueous solution obtained contained 32 parts of pyrocatechin, which corresponds to a yield of 90.1% based on the pyrocatechin contained in the raw material.

Získaný roztok pyrokatechinu měl toto složení v % hmotnosti:The obtained pyrocatechin solution had the following composition in % by weight:

vodě 69,5 uhlovodíky stopy fenoly jednomocné 0,2 pyrokatechin 29,8 metylpyroketechiny 0,4 hydrochinon+resorcin+ vyššíwater 69.5 hydrocarbons traces monovalent phenols 0.2 pyrocatechin 29.8 methylpyrocatechins 0.4 hydroquinone+resorcinol+ higher

0,10.1

Příkled 2Example 2

Do varného kotle bylo neplngno 100 kg koncentrátu dvojmocných fenolů e 700 kg ropné frakce vroucí v rozměru 170 až 190 °C. Po oddestilování pyrokatechinu při 39,9 kPa a při teplot® na vrchu kolony 160 °C ae získal dastilační zbytek, který byl podroben dalSí destileci bez přídavku uhlovodíkové frakce. Byl získán destilát v množství 47,6 kg o tomto složeni v % hmotnosti:100 kg of dihydric phenol concentrate and 700 kg of petroleum fraction boiling at 170 to 190 °C were charged into the boiling kettle. After distilling off pyrocatechin at 39.9 kPa and at a temperature at the top of the column of 160 °C, a distillation residue was obtained, which was subjected to further distillation without the addition of hydrocarbon fraction. A distillate in the amount of 47.6 kg was obtained with the following composition in % by weight:

neutrální oleje neutral oils 0,6 0.6 jednomocné fenoly monohydric phenols 15 15 pyrokatechin pyrocatechin 7,2 7.2 3-metylpyrokatechin 3-methylpyrocatechin 29,3 29.3 4-metylpyrokatechin 4-methylpyrocatechin 37,3 37.3 hydrochinon+resorcin+ hydroquinone+resorcinol+ vyěěí explain 10,6 10.6

Tento destilát je vhodnou surovinou pro výrobu tříslovin. V případě potřeby je možné při destilaci dále snížit obseh jednomocných fenolů.This distillate is a suitable raw material for the production of tannins. If necessary, it is possible to further reduce the amount of monovalent phenols during distillation.

Příklad 3Example 3

Při izolaci pyrokatechinu z koncentrátu dvojmocných fenolů lze používanou uhlovodíkovou frakci bez úpravy recirkulovat. Při zkouSkách bylo zjiStgno, že odloučená ropná frakce 170 až 190 °C po ochlazení na 25 až 35 °C obsahovala obvykle kolem 1,2 % hmotnosti rozpuštěných fenolů. Výtěžek pyrokatechinu se i při opakovaném použití neměnil. Při izolaci pyrokatechinu za podmínek podle příkladu č. 1 bez přídavku H_?O páry byly výtěžky pyrokatechinu a jeho kvalita při lOx opakované izolaci prakticky stejné:When isolating pyrocatechin from a concentrate of dihydric phenols, the hydrocarbon fraction used can be recycled without treatment. During tests, it was found that the separated oil fraction 170 to 190 °C after cooling to 25 to 35 °C usually contained about 1.2% by weight of dissolved phenols. The yield of pyrocatechin did not change even with repeated use. When isolating pyrocatechin under the conditions according to example no. 1 without the addition of H _? O vapor, the yields of pyrocatechin and its quality were practically the same after 10x repeated isolation:

počet recirkulací frakce 170 až 190 °C Výtěžek pyrokatechinu na , pyrokatechin v surovině % hmotnosti 86,2number of fraction recirculations 170 to 190 °C Pyrocatechin yield per , pyrocatechin in raw material % by weight 86.2

86,886.8

83,983.9

Složení vydestilovaného pyrokatechinu %Composition of distilled pyrocatechin %

pyrokatechin pyrocatechin 98,3 98.3 97,1 97.1 97,6 97.6 neutr, oleje neutral, oils 0,3 0.3 0,5 0.5 0,4 0.4 jednomocné fenoly monohydric phenols 0,2 0.2 1 ,2 1 ,2 0,9 0.9 homology pyrokatechinu pyrocatechin homology 1,2 1.2 1,2 1.2 1,’ 1,’

Příklad ěExample

Pro lepěí poznání destilace koncentrátu dvojmocných fenolů s uhlovodíkovou frakcí bylo frakcionováno 150 dílů koncentrátu dvojmocných fenolů s 1 050 díly ropné frakce o destilsčním rozmezí až 227 °C a hustotě 839 kg/m³. Destilace byla provedena za atmosférického tleku. Získané frakce byly odfenolovány a zjištěno složení uhlovodíků.To better understand the distillation of dihydric phenol concentrate with hydrocarbon fraction, 150 parts of dihydric phenol concentrate were fractionated with 1,050 parts of petroleum fraction with a distillation range of up to 227 °C and a density of 839 kg/m ³ . The distillation was carried out under atmospheric pressure. The obtained fractions were dephenolized and the hydrocarbon composition was determined.

Λ4Λ4

Φ Φ >M C >, OHΦ Φ >M C >, OH

P <D BM •fcfc,S<UP <D BM •fcfc,S<U

O tí tí M M O 43 o o O « tí 4) Ό t* á* +O tí tí M M O 43 o o O « tí 4) Ό t* á* +

H tí >>M Ρ 43 Φ O β Φ i P ^3- 03 * O tí I >» m o.H tí >>M Ρ 43 Φ O β Φ i P ^3- 03 * O tí I >» m o.

o ω ρ CDabout ω ρ CD

O (4 £ o >>o κ 0 o o c tí Φ Ό Cm ΦO (4 £ o >>o κ 0 o o c tí Φ Ό Cm Φ

CM CM xt xt o about O About O About O About O About O About o about 00 00 O About * * t— t— m m r- r- σ> σ> o about OX OX H) H) σχ σχ r* r* to that (A (And o about CO WHAT CA CA Ό Ό rA rA

CMCM

OO

ΌOh

CM t0 rn — — fO o o o >5CM t0 rn — — fO o o o >5

O.O.

O O ÍMAbout Me

CM 03 OCM 03 O

CM >>CM >>

a oand about

ρρ

V) — co m ir\ t£ Μ- lA — t- — co cm ia lA >>V) — what m ir\ t£ Μ- lA — t- — what cm ia lA >>

*· ct * ·» * o O ΓΠ*· ct * ·» * o O ΓΠ

P — —P — —

Složení vydestilovaných odloučených fenolů (% hmotnosti) •tí ·Η Η P o w tí o φ tí tíc *»Composition of distilled separated phenols (% by weight) •tí ·Η Η P o w tí o φ tí tíc *»

OO

3S3S

COWHAT

X# θ'—X# θ'—

O tí tíAbout those ones

P 43 O co i W 43 43P 43 About W 43 43

OfcfcOfcfc

ΦΦ

O co — σχ o — CM to ~ m toO what — σχ o — CM to ~ m to

f)F)

CM σχCM σχ

ΜCM ia tO mΜCM ia tO m

ř* os* o

m o h- CJxm o h- CJx

IA IA •<± •<± σχ σχ <A <A 00 00 r- r- o about o about t* t* <k <to t- t- \O \O <A <A Ox Ox tfx tfx CM CM ·— ·— (A (And tO this Ch Ch Ch Ch σχ σχ 00 00 OO OO co what OO OO t* t* xO xO

O O O O ř* oo σ» o _ _ cu o o o o o to t- co σχ »0 — — oO O O O ř* oo σ» o _ _ cu o o o o o to t- co σχ »0 — — o

tt

CMCM

44. ?> φ P Ρ XB »>> ři 43 P Η N44. ?> φ P Ρ XB »>> ri 43 P Η N

232316 6232316 6

Přítomné alkany a jejích obsah v jednotlivých frakcíchAlkanes present and their content in individual fractions

Frakce (°C) Fraction (°C) ^C8 ^C 8 Přítomné n-alkany a jejich přibližný obsah (56 hmotnosti) Present n-alkanes and their approximate content (56 by weight) ^C14 ^C 14 ^C9 ^C 9 ^C10 ^C 10 ^C11 ^C 11 ^C12 ^C 12 ^CÍ3 ^C I3 do 160 up to 160 4,7 4.7 17,6 17.6 ’,5 ’,5 160 až 170 160 to 170 - - 16,1 16.1 - - - - - - - - 170 až 180 170 to 180 - - - - 24,6 24.6 2,9 2.9 - - - - 180 až 190 180 to 190 - - - - 4,2 4.2 22,4 22.4 - - - - - - 190 až 200 190 to 200 - - - - - - 32,8 32.8 3,9 3.9 - - - - 200 až 210 200 to 210 - - - - - - - - 25,7 25.7 - - - - 210 až 220 210 to 220 - - - - - - - - 26,9 26.9 6,2 6.2 - - 220 ež 230 220 to 230 - - - - - - - - ',5 ',5 29,7 29.7 - - 230 až 240 230 to 240 18,3 18.3 7,4 7.4

Složení jednotlivých frakcí podle skupinového hmotově spektrometrického rozboru (56 kmol)Composition of individual fractions according to mass spectrometric analysis (56 kmol)

Skupina Group do 160 up to 160 160-170 160-170 • Frakce °C • Fraction °C 210-220 210-220 220-230 220-230 230-240 230-240 170-180 170-180 180-190 190-200 180-190 190-200 200-210 200-210 alkony alkones 47,8 47.8 44,9 44.9 45,0 45.0 42,2 42.2 41,9 41.9 38,1 38.1 . 39,0 . 39.0 37,1 37.1 33,4 33.4 nekondenzované cyklany uncondensed cyclanes 39,9 39.9 35,5 35.5 31,4 31.4 30,8 30.8 27,8 27.8 25,9 25.9 26,8 26.8 25,5 25.5 25,4 25.4 kondenzované cykloalkany condensed cycloalkanes 2,8 2.8 6,9 6.9 11,3 11.3 13,0 13.0 14,6 14.6 17,0 17.0 '7,4 '7.4 18,2 18.2 19,0 19.0 alkylbenzeny alkylbenzenes 9,5 9.5 '2,4 '2.4 ,5 .5 '2,4 '2.4 13,0 13.0 14,4 14.4 10,6 10.6 8,8 8.8 8,6 8.6 indany + tetraliny indans + tetralins - - 0,3 0.3 0,8 0.8 1,6 1.6 2,7 2.7 4,7 4.7 5,9 5.9 7,5 7.5 '1,' '1,' alkylnaftaleny - alkylnaphthalenes - - - - - - - - - - - 0,3 0.3 2,3 2.3 2,4 2.4 acenafteny + difenyly acenaphthenes + diphenyls - - - - - - - - - - - - - - 0,6 0.6 - -

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION

Claims

A process for the isolation of pyrocatechin and its homologues from phenolic mixtures obtained from coal gasification and carbonization products, wherein pyrocatechin and its homologues are separated from the phenol mixture by distillation using hydrocarbons boiling in the range of 150 to 280 ° C, characterized in that the addition of the petroleum fraction boiling in the range of 150 to 280 ° C, or of the southern petroleum fractions boiling in this range, is carried out at atmospheric pressure or at a pressure reduced to 3.3 to 60 kPa, optionally with the addition of direct water vapor, distilling 70 to 90% of the pyroketechin present, but without the addition of the petroleum fraction the concentrate of the homologues of divalent phenols, in particular 3- and 4-methylpyrocatechin, is distilled off.

2. A process according to claim 1, wherein the petroleum fraction used is recirculated.