CS231699B1 - Processing of x-ray contrast hydrogels - Google Patents
Processing of x-ray contrast hydrogels Download PDFInfo
- Publication number
- CS231699B1 CS231699B1 CS836133A CS613383A CS231699B1 CS 231699 B1 CS231699 B1 CS 231699B1 CS 836133 A CS836133 A CS 836133A CS 613383 A CS613383 A CS 613383A CS 231699 B1 CS231699 B1 CS 231699B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ray contrast
- water
- hydrogels
- ray
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 2
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 acrylates diols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 11
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 3
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCO OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMQFFHSJUJDRPG-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,4,6-triiodobenzoic acid Chemical compound NC1=C(I)C=C(I)C(C(O)=O)=C1I QMQFFHSJUJDRPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005189 Embolism Diseases 0.000 description 1
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ROSXARVHJNYYDO-UHFFFAOYSA-N Propyliodone Chemical compound CCCOC(=O)CN1C=C(I)C(=O)C(I)=C1 ROSXARVHJNYYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229940039231 contrast media Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229960003927 propyliodone Drugs 0.000 description 1
- 210000004872 soft tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
Vynález aa týká způsobu přípravy rentgenokontrastnich hydrogelů pro použití v lékařství jako implantáty. Předmětem vynálezu ja způsob přípravy rentgenokontrastních hydrogelů s obsahem vody při rovnovážném zbobtnáni za normální teploty od 10 do 9θ % vyznačený tím, že v polymerační směsi se rozpouští 0,2 - 30 % rentgenokontrastni látky, která je ve vodě nerozpustná nebo rozpustná do max. 0,02 % hmot· a která se po zbobtnáni hydrogelu vodou vyloučí v pevné formě ve hmotě gelu. « Postupem podle vynálezu lze získat hydrogely s rentgenokontrastnimi vlastnostmi beze změny jejich ostatních vlastností, podstatných pro použití v lékařské * praxi. Rentgenokontrastnost je do té míry Výrazná, že je možno zobrazovat i implantáty malých rozměrů, například tzv. umělé emboly s rozměrem kolem 1 mm.The invention and the invention relates to a method for preparing X-ray contrasts hydrogels for use in medicine as implants. The present invention relates to a method of preparation X-ray contrast hydrogels with content water at equilibrium swelling is normal 10% to 9% by the that in the polymerization mixture 0.2 - 30% of the X-ray contrast agent that is present water insoluble or soluble up to max. 0.02% by weight and which, after swelling of the hydrogel with water in solid form gel mass. The process of the invention can be obtained hydrogels with X-ray contrast properties without changing their other features essential for medical use * practice. X-ray contrast is so much Significant that implants can also be displayed small sizes, such as artificial ones emboli with a size of about 1 mm.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy rentgenkontrastních hydrogelů ppo použití v lékařství jako implantáty.The invention relates to a process for the preparation of X-ray contrast hydrogels for use as implants in medicine.
Jako protetické materiály jsou v lékařství využívány hydrofilní gely zejména na bázi polymerů a kopolymerů 2-hydroxyethylmethakrylátu, některých dalších esterů kyseliny methakrylové, methakrylamidu, akrylamidu a jejich derivátů. Způsob přípravy těchto materiálů buá v kompaktní nebo v porézní formě je předmětem celé řady patentů a autorských osvědčení /2·· pat.2.91 91S,pat«2·As prosthetic materials, hydrophilic gels are used in medicine, in particular based on polymers and copolymers of 2-hydroxyethyl methacrylate, some other esters of methacrylic acid, methacrylamide, acrylamide and derivatives thereof. The preparation of these materials, either in compact or porous form, is the subject of a number of patents and copyright certificates / 2 ·· pat.2.91 91S, pat «2 ·
OlO,pat.č.l31 186,pat.2.131449,A0 2,1J| 762.OlO, Pat. No. 131 186, Pat 762.
V mnoha případech je žádoucí, aby polohu implantátu v těle pacienta nebo během jeho zaváděni bylo možno kontrolovat rentgenoskopicky.In many cases, it is desirable that the position of the implant in the patient's body or during its insertion can be checked by X-ray.
Předmětem vynálezu je způsob přípravy rentgenkontrastních hydrogelů na bázi polymerů a kopolymerů akrylatů a methakrylátů s obsahem vody při rovnovážném zbobtnání za normální teploty od 10 do 90$ vyznačený tím, že v polymerační směsi sestávající z hydrofilního monomeru nebo směsi monomerů vybraných ze skupiny mono-methakrylátů případně akrylátů diolů či polyolů dále akrylamidů či methakrylamidů a jejich N-mono- a N,N-disubstituovaných alkylderivátů, do 5$ bifunkčního vinylického monomeru jako síovadla, iniciátoru a organického s vodou mísitelného rozpouštěd la se rozpouští 0,2 - 30$ rentgenkontrastní látky, která je ve vodě nerozpustná nebo rozpustná do max. 0,02$ hmot. a která se po zbobtnání hydlrogelu vodou vyloučí v pevné formě ve hmotě gelu.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a process for the preparation of X-ray contrast hydrogels based on polymers and copolymers of acrylates and methacrylates with a water content at equilibrium swelling at normal temperature of from 10 to 90 $ characterized in that in a polymerization mixture consisting of hydrophilic monomer or monomers selected from acrylates of diols or polyols further acrylamides or methacrylamides and their N-mono- and N, N-disubstituted alkyl derivatives, into $ 5 bifunctional vinyl monomer as crosslinker, initiator and organic water-miscible solvent dissolve 0.2-30 $ x-ray contrast agent, which is water insoluble or soluble up to a maximum of 0.02% by weight. and which, upon swelling of the hydrogel with water, precipitates in solid form in the gel mass.
Způsob dle vynálezu je dále vyznačený tim, že organické s vo2The process according to the invention is further characterized in that the organic with vo2
231 B99 dou smísitelné rozpouštědlo je vybráno ze skupiny jako je etylalkohol, glycerol a glyceroldiacetát.The B 99 miscible solvent is selected from the group such as ethyl alcohol, glycerol and glycerol diacetate.
Postupem podle vynálezu lze získat hydrogely s rentgenokontrastními vlastnostmi beze změny jejich ostatních vlastností, podstatných pro použití v lékařské praxi. Rentgenokontrastnost je do té míry výrazná, že je možno zobrazovat i implantáty malých rozměrů, například tzv. umělé emboly s rozměrem kolem 1 mm.By the process of the invention, hydrogels with X-ray contrast properties can be obtained without altering their other properties essential for use in medical practice. X-ray contrast is so pronounced that it is also possible to display small-sized implants, such as artificial embolisms around 1 mm.
Rentgenokontrastnosti je dosaženo vysrážením rentgenokontrastních látek ve hmotě hydrogelu.Těmito rentgenkontrastními látkami jsou netoxické organické látky používané v rentgenodiagnostike, které jsou nerozpustné nebo velmi málo rozpustné ve vodě a v tělních tekutinách a rozpustné v látkách, které je možno použít jako rozpouštědlo při přípravě hydrogelů polymerací. 231 X-ray contrast is achieved by precipitation of X-ray contrast agents in the hydrogel mass. These X-ray contrast agents are non-toxic organic substances used in X-ray diagnostics which are insoluble or very poorly soluble in water and body fluids and soluble in substances which can be used as solvent in the preparation of hydrogels by polymerization. 231
Příprava hydrořilnich gelů s obsahem rentgenkontrastní látky podle tohoto vynálezu se provádí tak, že rentgenkontrastní látka se v dostatečném množství rozpustí v polymerační směsi složené z monomeru například 2-hydroxyethylmethakrylátu, rozpouštědla například octového diesteru glycerolu iniciátoru a případně dalších látek a provede se polymerace. Získaný polymer se opakovaně vypírá ve vodě, čímž se nahrazuje v gelu původně přítomné organické rozpouštědlo vodou. Protože rentgenkontrastní látka je ve vodě nerozpustná, z hydrogelů se spolu s rozpouštědlem nevypírá, ale dochází k jejímu vysrážení ve hmotě hydrogelů. Rentgenkontrastní látka se v důsledku postupně probíhající výměny rozpouštědla za vodu vysražuje ve formě velmi jemných krystalků, což má za důsledek její zcela rovnoměrné rozložení ve hmotě hydrogelů a optimální zobrazovací vlastnosti při rentgenografii. Při přípravě hydrogelů s rentgenkontrastnimi vlastnostmi uvedeným způsobem by bylo v zásadě možno použít jakékoliv rozpouštědlo, které rozpouští rentgenkontrastní látku a je částečně mísitelné s vodou, avšak v praxi je výhodné použít taková rozpouštědla, jejichž* případná velmi malá množství, obsažená po vypírání v hydrogelů, jsou fysio logicky nezávadná, t.j. například ethanol, glycerol nebo diacetin (octový diester glycerolu). Uvedeným způsobem lze připravit rovněž houbovité (makroporézní) syntetické hydrogely s rentgenkontrastnimi vlastnostmi, vhodné k náhradě měkkých tkání. Při přípravě hydrogelů tohoto typu se vychází z polymerační směsi, která vedle shora uvedených složek (monomery, rozpouštědlo, rentgenkontrastní látka, iniciátor) obsahuje ještě určité množství drobných částeček fysiologicky nezávadné ve vodě rozpustné avšak v polymerační směsi nerozpustné látky například chlorid sodný, sacharózu aj. která se při vypírání vodou po polymeraci rozpouští a tím v gelu vznikají dutinky (makropóry) na místě původně přitom-, ných krystalků.The preparation of the hydrophilic gels containing the X-ray contrast agent according to the invention is carried out by dissolving the X-ray contrast agent in a sufficient amount in a polymerization mixture composed of a monomer such as 2-hydroxyethyl methacrylate, a solvent such as acetic diester of glycerol initiator and optionally other substances. The polymer obtained is washed repeatedly in water, replacing the organic solvent initially present with water. Since the X-ray contrast agent is insoluble in water, it does not evaporate from the hydrogels together with the solvent, but precipitates in the hydrogel mass. The X-ray contrast agent precipitates in the form of very fine crystals as a result of the gradual exchange of solvent for water, resulting in a completely uniform distribution in the hydrogel mass and optimal X-ray imaging properties. In principle, any solvent which dissolves the x-ray contrast medium and is partially miscible with water may be used in the preparation of the hydrogel having x-ray contrast properties in this way, but in practice it is preferable to use solvents whose possible very small amounts contained after washing in the hydrogels. they are physiologically harmless, e.g. ethanol, glycerol or diacetin (acetic diester of glycerol). It is also possible to prepare sponge-like (macroporous) synthetic hydrogels with X-ray contrast properties suitable for soft tissue replacement. The preparation of hydrogels of this type is based on a polymerization mixture which, in addition to the above-mentioned components (monomers, solvent, X-ray contrast agent, initiator), also contains a certain amount of small particles of physiologically harmless but water-soluble but insoluble substances such as sodium chloride, sucrose etc. which, when washed with water after polymerization, dissolves in the gel and hollows (macropores) in place of the crystals originally present.
Příklad 1 231 Mg Example 1 231 Mg
Polymerační směs, složená z 30# 2-hydroxyethyl-methakrylátu, 0,35# ethylendimethakrylátu, 65# octového diesterů glycerolu, 4,5# (3-aaino-2,4,6-tri jodobenzyl) máselná kyseliny (rentgenkontrastní látka) a 0,15# 2,2*-azobis(isobutyronitrilu) (iniciátor), byla po rozpuštění rentgenkontrastni látky a iniciátoru za normální teploty krátce probublána čistým dusíkem. Poté bylo asi 10 ml táto směsi vlito do válcovitá formy z polyetylénu o průměru asi 18 mm, která po uzavření byla zahřívána po dobu k hodin ve vodní lázni. Vzniklý polymerní odlitek byl potom vyňat z formy a příěnými řezy rozdělen na kruhovitá terčíky o tloušťce ca mm. Terčíky byly vypírány v destilovaná vodě při teplotě 80 áei*Polymerization mixture consisting of 30 # 2-hydroxyethyl methacrylate, 0.35 # ethylenedimethacrylate, 65 # glycerol acetic diesters, 4,5 # (3-aaino-2,4,6-tri-iodobenzyl) butyric acid (X-ray contrast agent) and 0.15 # 2,2 * -azobis (isobutyronitrile) (initiator) was briefly purged with pure nitrogen after dissolution of the X-ray contrast agent and initiator at normal temperature. Thereafter, about 10 ml of this mixture was poured into a cylindrical form of polyethylene of about 18 mm diameter, which after heating was heated in a water bath for hours. The resultant polymer casting was then removed from the mold and divided by circular cuts into circular discs having a thickness of ca mm. Dots were washed in distilled water at 80 ° C.
- 90° po dobu 5 mám. s každodenní výměnou prací vody. Vypraná terčíky, ve kterých byla vysrážena rentgenkontrastní lát|ta byly vloženy do infusních lahví o obsahu 100 ml a sterilisovány při 120° po dobu 1 hodiny.- 90 degrees for 5 I have. with daily washing water change. Washed discs in which X-ray contrast media were precipitated were placed in 100 ml infusion bottles and sterilized at 120 ° for 1 hour.
Příklad 2Example 2
Příprava hydrogelu s rentgenkontrastními vlastnostmi se provede postupem popsaným v příkladu 1 s tím rozdílem, že se použije toto složení polymerační směsi: 15# 2-hydroxyethyl-methakrylátu, 0,2# ethylendimethakrylátu, 30# octového diesteru glycerolu,The preparation of the hydrogel with X-ray contrast properties was carried out as described in Example 1 except that the following composition of polymerization mixture was used: 15 # 2-hydroxyethyl methacrylate, 0.2 # ethylenedimethacrylate, 30 # glycerol acetic diester,
4,7#))6,-(3-amino-2,4,6-trijodobenzyl) máselná kyseliny, 0,1# 2,2*-azobis(isobutyronitrilu) a 50# jemně mletého chloridu sodného s velikostí částic max. 0,09 mm. Získá se rentgenkontrastní makroporázní gel.4,7 # 16,6 - (3-amino-2,4,6-triiodobenzyl) butyric acid, 0,1 # 2,2 * -azobis (isobutyronitrile) and 50 # finely ground sodium chloride with particle size max. 0.09 mm. An X-ray macro-dispersion gel is obtained.
Přiklad 3Example 3
Příprava hydrogelu s rentgenkontrastními vlastnostmi se provede postupem popsaným v příkladu 1 s tím rozdílem, že se použije toto složení polymerační eměsi: 12# 2-hydroxyethyl-methakrylátu,The preparation of the hydrogel with X-ray contrast properties was carried out as described in Example 1, except that the following composition of polymerization mixture was used: 12 # 2-hydroxyethyl methacrylate,
231 699231 699
0,2# ethylendimethakrylátu, 3# kyseliny rnethakrylové, 30# octového diesteru glycerolu, 4,7# «0- (3-amino-2,4,6-tri jodobenzyl) máselné kyseliny, 0,1# 2,2*-azobis(isobutyronitrilu) a 50# jemně mletého chloridu sodného s velikostí krystalků max. 0,09 mm. Získá se rentgenkontrastni makroporézní hydrogel se zvýšenou bobtnavostí ve vodě tělních tekutinách.0.2 # ethylenedimethacrylate, 3 # methacrylic acid, 30 # glycerol acetic diester, 4.7 # 0- (3-amino-2,4,6-tri-iodobenzyl) butyric acid, 0.1 # 2.2 * - azobis (isobutyronitrile) and 50 # finely ground sodium chloride with a crystal size of max. 0.09 mm. An X-ray macroporous hydrogel with increased swelling in water of body fluids is obtained.
Příklad 4Example 4
Příprava, hydrogelu s rentgenkontrastními vlastnostmi se provede postupem popsaným v příkladu 1 s tím rozdílem, že při jinak stejném složení polymerační směsi obsahuje tato směs místo 4,5# ^~(3 -amino-2,4,6-tri jodobenzyl) máselné kyseliny 4,5# 2,4,6-trijodo - 3-aminobenzoové kyseliny.The preparation of the hydrogel with X-ray contrast properties was carried out as described in Example 1, with the difference that, if the composition of the polymerization mixture were otherwise the same, the mixture contained 4,5- (3-amino-2,4,6-triiodobenzyl) butyric acid 4,5 # 2,4,6-triiodo-3-aminobenzoic acid.
Příklad 5Example 5
Příprava hydrogelu s rentgenkontrastními vlastnostmi se provede postupem podle příkladu 1 s tím rozdílem, že při jinak stejném složení polymerační směsi obsahuje tato směs místo 4,5#oO-(3-amino-2,4,6~ tri jodobenzyl) máselné kyseliny 4,5# n-propylesteru kyseliny oť~(3,5-dijodo-4-oxo-pyridin) octové (propylijodon) .The preparation of the hydrogel with X-ray contrast properties was carried out according to the procedure of Example 1, with the difference that, if the composition of the polymerization mixture was otherwise the same, it contained 4,5 # 10 - (3-amino-2,4,6-triodobenzyl) butyric acid 4. 5- (3,5-diiodo-4-oxo-pyridine) acetic acid (propyliodone) 5-n-propyl ester.
Příklad 6Example 6
Příprava hydrogelu s rentgenkontrastními vlastnostmi se provede postupem podle příkladu 1 s tím rozdílem, že při jinak stejném složení polymerační směsi obsahuje tato směs místo 65# octového diesteru glycerinu 65# glycerolu.The preparation of the hydrogel with X-ray contrast properties was carried out according to the procedure of Example 1, except that with the otherwise identical composition of the polymerization mixture, this mixture contains 65 # glycerol instead of 65 # glycerine acetic diester.
Příklad 7Example 7
231 999231 999
Příprava hydrogelu s rentgenkontrastními vlastnostmi se provede podle příkladu 1 s tím rozdílem, že při jinak stejném složení polymerační směsi obsahuje tato směs místo 65% octového diesteru glycerolu 65% n-butanolu.The preparation of the hydrogel with X-ray contrast properties is carried out according to Example 1, except that with the otherwise identical composition of the polymerization mixture, this mixture contains 65% n-butanol instead of 65% glycerol acetic diester.
Příklad 8 1 Example 8 1
Příprava hydrogelu s rentgenkontrastními vlastnostmi se provede podle příkladu 1 s tím rozdílem, že se použije toto složení polymerační směsi: 30% 5-hydroxy-3-oxapentylmethakrylátu, 0,35% ethylendimethakrylátu, 65% octového diesteru glycerolu, 4,5% <JC-(3-amino-2,4,6-trijodobenzy]) máselné kyseliny a 0,15% 2,2*-azobis(isobutyronitrilu). Získá se rentgenkontrastní hydrogel se zvýšenou bobtnavostí ve vodě a tělních tekutinách.The preparation of the hydrogel with X-ray contrast properties was carried out according to Example 1 except that the following composition of the polymerization mixture was used: 30% 5-hydroxy-3-oxapentyl methacrylate, 0.35% ethylenedimethacrylate, 65% glycerol acetic diester, 4.5% <C - (3-amino-2,4,6-triiodobenzyl) butyric acid and 0.15% 2,2'-azobis (isobutyronitrile). An X-ray contrast hydrogel is obtained with increased swelling in water and body fluids.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS836133A CS231699B1 (en) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | Processing of x-ray contrast hydrogels |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS836133A CS231699B1 (en) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | Processing of x-ray contrast hydrogels |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS613383A1 CS613383A1 (en) | 1984-04-16 |
| CS231699B1 true CS231699B1 (en) | 1984-12-14 |
Family
ID=5407663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS836133A CS231699B1 (en) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | Processing of x-ray contrast hydrogels |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231699B1 (en) |
-
1983
- 1983-08-23 CS CS836133A patent/CS231699B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS613383A1 (en) | 1984-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20210290555A1 (en) | Loadable polymeric particles for therapeutic and/or diagnostic applications and methods of preparing and using the same | |
| ES2390605T3 (en) | Hydrogels that experience volumetric expansion in response to changes in their environment, their methods of elaboration and use | |
| Graham et al. | Hydrogels for controlled drug delivery | |
| EP0895785B1 (en) | Filling material for soft tissue implant prostheses and implants made therewith | |
| US20180147317A1 (en) | Particles | |
| Graham | Polymeric inserts and implants for the controlled release of drugs | |
| AU2002306605A1 (en) | Hydrogels that undergo volumetric expansion in response to changes in their environment and their methods of manufacture and use | |
| JP2002501563A (en) | Hydrogel and superporous hydrogel composites with fast swellability, high mechanical strength and superabsorbency | |
| EP1810698A1 (en) | Process for producing radiopaque embolic microspheres | |
| US4622367A (en) | X-ray contrast spherical hydrogel particles based on polymer and copolymers of acrylates and methacrylates and the method for preparation thereof | |
| JP4431498B2 (en) | Polymer composition for animal administration | |
| Ahmar et al. | Ocular inserts: A novel approach in ocular drug delivery | |
| CS231699B1 (en) | Processing of x-ray contrast hydrogels | |
| Horák et al. | Radiopaque poly (2-hydroxyethyl methacrylate) particles containing silver iodide complexes tested on cell culture | |
| ES2360542T3 (en) | LOADABLE POLYMER PARTICLES FOR THERAPEUTIC APPLICATIONS AND / OR DIAGNOSTICS AND PROCEDURES TO PREPARE AND USE THE SAME. | |
| AU2014200734B2 (en) | Hydrogels that undergo volumetric expansion in response to changes in their environment and their methods of manufacture and use | |
| CN120289730A (en) | Thermosensitive nanogel, preparation method thereof, thermosensitive nanogel enema solution, and therapeutic medicine for ulcerative colitis | |
| CS234156B1 (en) | Method of spongy synthetic hydrogel preparation | |
| CS231700B1 (en) | Processing of hydrogels with x-ray contrast properties | |
| Chiang et al. | A poly‐HEMA based aqueous humor draining device | |
| JPS6125737B2 (en) |