CS231545B1 - Processing of d-psicose - Google Patents
Processing of d-psicose Download PDFInfo
- Publication number
- CS231545B1 CS231545B1 CS833909A CS390983A CS231545B1 CS 231545 B1 CS231545 B1 CS 231545B1 CS 833909 A CS833909 A CS 833909A CS 390983 A CS390983 A CS 390983A CS 231545 B1 CS231545 B1 CS 231545B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- psicose
- fructose
- psicosis
- ion exchanger
- preparation
- Prior art date
Links
- BJHIKXHVCXFQLS-PUFIMZNGSA-N D-psicose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-PUFIMZNGSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N D-Fructose Natural products OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N 0.000 claims abstract description 13
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical group O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 abstract description 7
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 abstract description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000006188 syrup Substances 0.000 abstract description 5
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 abstract description 5
- -1 D-glucose sugars Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 abstract description 4
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003835 nucleoside group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-IVMDWMLBSA-N D-allopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LWFUFLREGJMOIZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O LWFUFLREGJMOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007976 Ketosis Diseases 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006345 epimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002584 ketoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
231545
Vynález sa týká spósobu přípravy D-psi-kózy. D-psikóza patří medzi velmi vzácné sa-charidy ketózy. Najznámejšou metódou pří-pravy D-psikózy je Lobry de Bruyn-Alberdavon Ekensteinova transformácia. Pomocouslabo bázických činidiel kysličníka vápena-tého, pyridin alebo trietylamínu na mono-sacharidy ako D-glukózu, D-alózu, D-fruktó-zu sa připravila D-psikóza tak, že nežiadú-ce sacharidy zo vzniknutej izomerizačnejzmesi sa pomocou kvasiniek utilizovali [C.A. Lobry De Bruyn, W. Alberda van Eken-stein: Reci. Trav. Chim. Pays-Bas. 14, 203(1895], M. Steiger, T. Reichstein: Helv.Chim. Acta 19, 184 (1936), S. Passeron, E.Recondo: J. Chem. Soc. 813, (1965), F. W.Zerban, L. Sattler: Ind. Eng. Chem. 34, 1180(1942), L. W. Doner: Carbohydr. Res. 70,209 (1979)], [V. Bílik, K. Tihlárik: Chem.zvěsti 28, 106 (1974)], připravili D-psikózuz D-fruktózy epimerizáciou za pomoci mo-lybdenanových iónov. D-psikóza bola tiežpřipravená synteticky viacstupňovou synté-zou. Z D-fruktózy sa připravil derivát 1,2--4,5-di-O-izopropyliden-D-fruktopyranozid,ktorý sa oxidoval na 3-ketoderivát a ten saza pomoci borhydridu sodného stereošpe-cificky redukoval na 1,2-4,5-di-O-izopropyli-dén-j3-D-prikopyranozid, z ktorého sa hydro-lýzou uvolnila D-psikóza. (E. J. McDonald:Carbohydr. Res. 5, 106 (1967); R. S. Tipson,R. F. Brady Jr, B. F. West: Carbohydr. Res.16, 333 (1971)]. Uvedené metody přípravyD-psikózy z D-glukózy a D-fruktózy nie sútechnicky náročné avšak s pyridinom pribode varu ako aj jeho odstránenie v prepa-ratívnom měřítku je z hladiska bezpečnostia životného prostredia ťažko uskutečnitel-né. Postup přípravy z D-alózy má len teo-retický význam pre vysoká cenu základnejsuroviny, ktorá je vzácná a ťažko dostupná,taktiež příprava epimerizáciou pomocou mo-lybdenových iónov pre nízku výťažnosť re-akcie. Syntetická příprava D-psikózy dáválepšiu výťažnosť, avšak pri tomto spósobepřípravy syntéza pozostáva z viacstupňov,čím sa příprava stává nákladnou na chemi-kálie a zariadenie.
Uvedené nevýhody v podstatnej miere od-straňuje spósob přípravy D-psikózy podlávynálezu, ktorého podstata spočívá v tom,že sa vodný roztok D-fruktózy katalytickyizomerizuje pomocou silno bázického iono-meniča v hydroxidovej formě pri teplotách80 až 100 °C po dobu 8 až 12 hodin, kde savytvára vhodná rovnovážná zmes cukrovD-glukózy, D-manózy, D-fruktózy a D-psikó-zy. Táto zmes sa selektívne rozdělí pomo-cou silné kyslého vymieňača katiónov vovápenatej formě. Ako eluačné činidlo sa po-užije 40 až 60 % vodný roztok etylalkoholu.čistá frakcia D-psikózy sa zahustí na rotač-nej odparke na sirup a lyofilizuje. Výhodou navrhovaného spósobu přípra-vy D-psikózy oproti doterajším postupompřípravy je, že předmětný spósob přípravy je jednoduchší a účinnější. Dovoluje praco-vat v jednoduchších zariadeniach, ktoré sůbežne dostupné. Umožňuje pracovat bez lá-tek, ktoré sú zdraviu škodlivé ako pyridin,ktorý je zvlášť nebezpečný jed, znečisťuježivotné prostredie a jeho odstránenie v pre-vádzkovom měřítku si vyžaduje speciálnězariadenie, čím příprava je nákladná. Ne-zreagovaná východzia surovina sa v celommnožstve móže použiť pri ďalšej reakcii,ako aj iónomenič po jednoduchej aktivácii.Vyrobený produkt je vo vysokej čistotě.Příklad 1
Zmes D-fruktózy (10 g), silné bázickýionomenič Wolfatit SBW v hydroxidovejformě (10 g) a vody (100 ml) sa mieša priteplote 80 °C po dobu 12 h. Roztok sa od io-nomeniča oddělí filtráciou, přečistí aktív-nym uhlím (1 g) a zahustí na sirup (9,1 g).Izomerizačná zmes cukrov D-glukózy, D--manózy, D-fruktózy a D-psikózy (1 g) sarozpustí v 40 °/o vodnom roztoku etylalkoho-le (2 ml) a nanesie na kolónu naplněná sil-no kyslým vymieňačom katiónov Dowex 50wx 8 o zrnitosti 0,07 až 0,13 mm vo vápena-tej formě s dížkou 100 cm a priemerom2,5 cm. Ako eluačné činidlo sa použije 40 %vodný roztok etylalkoholu. Pomocou zbera-ča frakcií pri prietoku 10 ml/h. sa jednot-livé frakcie sledujú vzostupnou papierovouchromatografiou (chromatografický papierWhatman No 1) v sústave etylacetát, pyri-din, voda v objemovom pomere 8:2:1a de-tegujú alkalickým dusičnanom strieborným,alebo za pomoci kyseliny 3,5-dinitrosalicylo-vej spektrofotometricky. Frakcia 1 až 19 bo-la negativna na cukry, frakcia 20 až 24 ob-sahovala D-glukózu (0,37 g), frakcia 25 až28 bola negativna na cukry, frakcia 29 až32 obsahovala D-manózu (0,14 g), frakcia 33až 72 bola negativna na cukry, frakcia 73až 84 obsahovala D-fruktózu (0,26 g), frak-cia 85 až 160 bola negativna na cukry, frak-cia 161 až 180 obsahovala D-psikózu (0,12gramov). Frakcia, ktorá obsahovala D-psi-kózu sa zahustila na rotačnej odparke nasirup, přečistila prídavkom aktívneho uhlia(0,2 g), přefiltrovala a lyofilizovala. D-psi-kóza sa získala 12 % výtažku (α)η2θ + 3,9°(C = 2 HzO). Příklad 2
Zmes D-fruktózy (100 g), silné bázickýionomenič Wofatit SBW v hydroxidovej for-mě (100 g) a vody (1000 ml) sa mieša priteplote 100 °C po dobu 8 h. Roztok sa odionomeniča oddělí filtráciou, přečistí prí-davkom aktívneho uhlia (10 g) a zahustína sirup (93 g). Izomerizačná zmes D-glu-kózy, D-manózy, D-fruktózy a D-psikózy(93 g) sa rozpustí v 60%-nom vodnom roz-toku etylalkohole a nanesie na kolónu napl-něná silno kyslým vymieňačom katiónov
Claims (2)
- 231545 S (Dowex 50 wx 8 o zrnitosti 0,07 až 0,13 mmvo vápenatej formě) s dfžkou 100 cm a prie-merom 10 cm. Ako eluačné činidlo sa použi-je 60%-ný vodný roztok etylalkoholu. Dal-ší postup spracovania podlá příkladu 1. Zís-kaná D-psikóza (12,7 g) bola vo výtažku13,6%, (ajD20 + 3,6° (C
- = 2 HZO). * Vynález má rozsiahle použitie pri štúdiubiochemických pochodov, v medicíně, v gé-novom inžinierstve pri príprave nových nu-kleozidov. D-psikóza patří medzi vzácné aťažko dostupné sacharidy. PREDMST Sposob přípravy D-psikózy vyznačujúci satým, že sa D-fruktóza izomerizuje vo vod-nom prostředí za katalytického účinku sil-no bázického iónomeniča v hydroxidové] for-mě pri teplotách 80 až 100 °C, po dobu 8až 12 h a zo vzniknutej izomerizačnej zmesi VYNALEZU sa pomocou silno kyslého vymieňača kati-ónov vo vápenatej formě s 40 až 60 % etyl-alkoholom ako eluačným činidlom izolujeD-psikóza, ktorá sa přečistí aktívnym uhlíma lyofilizuje.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS833909A CS231545B1 (en) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Processing of d-psicose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS833909A CS231545B1 (en) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Processing of d-psicose |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS390983A1 CS390983A1 (en) | 1984-02-13 |
| CS231545B1 true CS231545B1 (en) | 1984-11-19 |
Family
ID=5380531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS833909A CS231545B1 (en) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Processing of d-psicose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231545B1 (cs) |
-
1983
- 1983-06-01 CS CS833909A patent/CS231545B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS390983A1 (en) | 1984-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1152501A (en) | Separation of fructose from a mixture of sugars | |
| Angyal et al. | The separation of sugars and of polyols on cation-exchange resins in the calcium form | |
| JPS6250477B2 (cs) | ||
| JPH0118720B2 (cs) | ||
| JPH11506456A (ja) | 改善された酸化プロセス | |
| Apparu et al. | Stereoselective syntheses of O-and S-nitrophenyl glycosides. Part III. Syntheses in the α-D-galactopyranose and α-maltose series | |
| El Khadem et al. | Contribution of the reaction pathways involved in the isomerization of monosaccharides by alkali | |
| Grynkiewicz et al. | Synthesis of 2, 3-dideoxy-d-hex-2-enopyranosyl cyanides | |
| US4273922A (en) | Ketose sugars from aldose sugars | |
| Lemieux et al. | Preparative Partition Chromatography of Carbohydrates on Celite Columns | |
| Bilik et al. | Reaction of saccharides catalyzed by molybdate ions. IX. Epimerization of ketohexoses | |
| US3505309A (en) | Process for lactulose | |
| CS231545B1 (en) | Processing of d-psicose | |
| EP0075262A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5'-Ribonucleotiden | |
| CA1242710A (en) | Crystalline maltopentaose and process for producing the same | |
| US2830983A (en) | Preparation of amino alcohols | |
| Dekker et al. | 2, 5-Anhydro-l-idose, a product of the acid hydrolysis of 1, 2-O-isopropylidene-5, 6-anhydro-α-d-glucofuranose | |
| EP0400064B1 (en) | Solid catalysts for continuous interconversion of epimeric aldoses and aldose analogs | |
| DE69210925T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxocobalamin | |
| JP4684361B1 (ja) | α−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造方法 | |
| CS221038B1 (cs) | Sposob přípravy D-sorbózy | |
| Hamann et al. | An electrochemical synthesis of methyl α isomaltoside | |
| Ali et al. | Reactions of sugar chlorosulfates: Part VIII. D-ribose and its derivatives | |
| CS230088B1 (cs) | Způsob výroby krystalické D-fruktosy | |
| Gorin et al. | HYDROGENOLYSIS OF CARBOHYDRATES: IV. 1, 2-O-ISO PROPYLIDENE-d-GLUCOFURANOSE |