CS230623B1 - ZpůsobZpůsoby výroby N-ethylanilinuy výroby N-ethylanilinu - Google Patents

Abstract

Vynález se týká konverze Ν,Ν-diethylanilinu na N-ethylanilin, Ν,Ν-diethylaniliny bývají někdy nežádoucím vedlejším produktem při výrobě N-ethylanilinu alkylácí primárních aminů alkoholy nebo jinými alkylačními činidly. Monoethylanilin má široké použití při výrobě stabilizátorů střelného prachu, pesticidů, urychlovačů vulkanizace kaučuku aj. Aromatické aminy se alkylují na dusíku nejčastěji pomocí alkoholů. Při alkylaci aromatických aminů sekundárními alkoholy vzniká pouze monoalkylaromatický amin, při použití primárních alkoholů vzniká sekundární 1 terciární amin. V některých případech je odbyt terciár ního aminu malý. Při alkylaci aromatických aminů za přítomnosti kyselých katalyzátorů se následná alky láce omezuje tím, že se pracuje s nízkým molárním poměrem alkohctl/amin a příp. se terciární amin vrací do reakční směsi. Pří použití měděného katalyzátoru je řešení této otázky poněkud složitější, zjistili jsme, že dialkylaniliny. reagují s primárním aminem pomaleji než primární aminy s alkoholy a vzhledem k tomu, že složení reakční směsi není obvykle řízeno rovnováhou, má v tomto případě přidávání terciárního aminu do reakční směsi jen malý význam při potlačení jeho vzniku. ' Problém konverze diethylanilinu na N-ethylanilin lze výhodně řešit podle vynálezu tím, že se reakce Ν,Ν-diethylanilinu s N-ethylanilinem vede v kapalné fázi při 150 až 250 °C za přítomnosti měděného katalyzátoru a za tlaku vodíku 0,2 až 10 MPa. Ke konverzi diethylanilinu je výhodné použít zařízení pro alkylaci primárních aminů alkoholy. Reakci je možno uskutečnit v autoklávech s míchadlem s použitím práškového katalyzátoru v suspenzi, zvlášť výhodné je však kontinuální provedení procesu v reaktoru se stacionárním ložem granulovaného katalyzátoru. Výrobu N-alkylaromatických aminů je tedy možno provozovat tak, že se primární amin alkyluje primárním alkoholem. Reakční směs se rozdělí rektifikací

Description

Vynález se týká konverze Ν,Ν-diethylanilinu na N-ethylanilin, Ν,Ν-diethylaniliny bývají někdy nežádoucím vedlejším produktem při výrobě N-ethylanilinu alkylácí primárních aminů alkoholy nebo jinými alkylačními činidly. Monoethylanilin má široké použití při výrobě stabilizátorů střelného prachu, pesticidů, urychlovačů vulkanizace kaučuku aj.

Aromatické aminy se alkylují na dusíku nejčastěji pomocí alkoholů. Při alkylaci aromatických aminů sekundárními alkoholy vzniká pouze monoalkylaromatický amin, při použití primárních alkoholů vzniká sekundární 1 terciární amin. V některých případech je odbyt terciárního aminu malý. Při alkylaci aromatických aminů za přítomnosti kyselých katalyzátorů se následná alky láce omezuje tím, že se pracuje s nízkým molárním poměrem alkohctl/amin a příp. se terciární amin vrací do reakční směsi. Pří použití měděného katalyzátoru je řešení této otázky poněkud složitější, zjistili jsme, že dialkylaniliny. reagují s primárním aminem pomaleji než primární aminy s alkoholy a vzhledem k tomu, že složení reakční směsi není obvykle řízeno rovnováhou, má v tomto případě přidávání terciárního aminu do reakční směsi jen malý význam při potlačení jeho vzniku. '

Problém konverze diethylanilinu na N-ethylanilin lze výhodně řešit podle vynálezu tím, že se reakce Ν,Ν-diethylanilinu s N-ethylanilinem vede v kapalné fázi při 150 až 250 °C za přítomnosti měděného katalyzátoru a za tlaku vodíku 0,2 až 10 MPa. Ke konverzi diethylanilinu je výhodné použít zařízení pro alkylaci primárních aminů alkoholy.

Reakci je možno uskutečnit v autoklávech s míchadlem s použitím práškového katalyzátoru v suspenzi, zvlášť výhodné je však kontinuální provedení procesu v reaktoru se stacionárním ložem granulovaného katalyzátoru. Výrobu N-alkylaromatických aminů je tedy možno provozovat tak, že se primární amin alkyluje primárním alkoholem. Reakční směs se rozdělí rektifikací a na stejném zařízení se občas zpracuje nahromaděný terciární amin podle předloženého vynálezu.

Postup není vhodný pro výrobu N-methylanilinu.

Způsob výroby N-ethylanilínu je blíže popsán v následujícím příkladu.

Příklad

Do autoklávu o objemu 400 ml bylo vloženo 300 ml smésl Ν,Ν-diethylanilinu, N-ethylanili nu a anilinu. V autoklávu bylo umístěno 50 ml tabletovaného katalyzátoru měd na silikagelu s obsahem 35 % Cu. Míchadlem byla kapalná směs proháněna vrstvou katalyzátoru, čímž byl simulován průtočný reaktor se stacionární vrstvou katalyzátoru. Před vyhřátím na reakční teplotu 180 °c byl do autoklávu napuštěn vodík na tlak 1 MPa. Průběh reakce terciárního.·aminu s primárním aminem ukazuje tabulka.

Reakční doba /h/	anilin	Složení reakční směsi /% mol/
N-ethylanilin	N ,N-diethylanilin
0	48,9	13,2	37,9
5,8	37,6	36,0	26,4
13,2	31,9	47,3	20,8

Podobný výsledek se dostane při použití 10 g práškového katalyzátoru za jinak stejných podmínek.

Claims (1)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   Způsob výroby N-ethylanilinu působením anilinu na Ν,Ν-diethylanilin, vyznačený tím, že se reakce provádí v kapalné fázi při 150 až 250 °C za přítomnosti měděného katalyzátoru a za tlaku vodíku 0,2 až 10 MPa.