CS230341B1 - ínsekticidní a chemosterilizační prostředek proti hmyzu - Google Patents

Abstract

Vynález se týká insekticidního a chemo-sterilizačního prostředku proti hmyzu. Prostředek sestává z aktivní složky, kterou tvoří racemické nebo enantiomerní 3-- (adenin-9-yl) -2-hydroxypropanové kyseliny, jejich alkalické nebo amonné soli nebo me-tylestery obecného vzorce I kde R je H, NHd, Na, K nebo CH3 a konfigurace na uhlíkovém atomu v poloze 2 je R, S nebo RS, přičemž obsah aktivní složky vzhledem k nosiči je v rozsahu 0,01 g až 1 g/kg nosiče.

Description

Vynález se týká insekticidního a chemosteriiizačního prostředku proti hmyzu..

Prostředek sestává z aktivní složky, kterou tvoří racemické nebo enantiomerní 3- (adenin-9-yl) -2-ihydroxypropanové kyseliny, jejich alkalické nebo amonné soli nebo metylestery obecného vzorce I

CHCCCOOR

OH (u kde R je H, NH-i, Na, K nebo CH3 a konfigurace na uhlíkovém atomu v poloze 2 je R,

S nebo RS, přičemž obsah aktivní složky vzhledem k nosiči je v rozsahu 0,01 g . až g/kg nosiče.

Vynález se týká insekticidního a ' chemosterilizačního ' prostředku proti hmyzu.

Inhibitory S-adenosyl-L-homocysteinhyďrolasy mají výrazné účinky na nejrůznější biologické systémy, především takové, které jsou ve stadiu prudkého rozvoje (proliferace). K takovým látkám patří například 9- ( S) - (2,3-dihydroxypropyl )adenin, který má účinek protivirový (čs. autor, osvědčení č. 199 093, 199 095), embryotoxický (R. Jelínek, I. Votruba, A. Holý: Teratology 24, 267 (1961)] a aspermatogenní (DeClerq a další: Toxicol. Appl. Pharmacol. 59, 441 (1981)]. Nyní bylo zjištěno, že tato látka má chemosterilizační účinek u různých druhů hmyzu (K. Sláma, A. Holý, I. Votruba: Entom. Exp. Appl. 32, (1982)].

Příbuzná skupina mimořádně silných inhibitorů téhož enzymu, tzv. eritadeniny, rovněž vykazuje obdobné biologické vlastnosti, včetně vysokého chemosterilizačního účinku u hmyzu. Zatím co 9-(S)-(2,3-dihydro;xypropyl) adenin je poměrně snadno dostupný, ale středně účinný, jsou eritadeniny sice velmi účinné, ale nesnadno přístupné.

Tyto nevýhody odstraňuje předmětný vynález, jehož podstatou je, že sestává z aktivní složky, kterou tvoří racemické nebo enantiomerní 3- (adenin-9-yl) -2-hydroxypropanové kyseliny, jejich alkalické nebo amonné soli nebo metylestery obecného vzorce I

CH*CH-COOR

OH (П kde R je Η, NH4, Na, K ' nebo CHs a konfigurace na uhlíkovém atomu v poloze 2 je R, S nebo RS, přičemž obsah aktivní složky vzhledem k nosiči je v rozsahu 0,01 g až 1 g/kg nosiče.

Jedná se o prostředek k hubení různých hmyzích škůdců, a to způsobem obvyklým u pesticidů, např. postřikem, popraškem aerosolu nebo podáváním potravní směsi.

Enantiomerní látky vzorce I jsou dostupné stereospecifickými syntézami, které vycházejí z cukerných derivátů adeninu (A. Holý, I. Votruba, E. DeClerq: Collection Czechoslov. Chem. Commun. 47, 1392 (19$2)]; mnohem snáze dostupné a prakticky stejně účinné jsou racemické sloučeniny vzorce I, které se připraví z adeninu reakcemi s acetalem. bromacetaldehydu a alkalickým kyanidem (čs. autorského osvědčení č. 218 019). Volné kyseliny vzorce I jsou ve vodě omezeně rozpustné; proto je výhodnější použít jejich dobře rozpustné soli amonné nebo alkalické. Metylestery vzorce I se z volných kyselin připraví reakcí s metanolem v přítomnosti minerální kyseliny nebo fluorid-boritý-dietyléteru.

Biologická účinnost látek, která jsou předmětem vynálezu, byla testována na dospělých plošticích Pyrrhocoris apterus L. Látky byly podávány orálně spolu s pitnou vodou po dobu dvou nebo tří týdnů od vylíhnutí dospělých jedinců. Přitom koncentrace 1 mg/ml vody odpovídá dávce 1 mg/g hmotnosti těla za 24 hodin. Účinek látky byl vyhodnocován podle chemosterilizačního účinku, vyjádřeného indexem líhnivosti vajíček nakladených ovlivněnými samicemi. Tento index udává narušení embryonálního vývoje a je vyjádřen procenty inhibice líhnivosti ve vztahu k líhnivosti vajíček neovlivněných samic. Účinek látek byl hodnocen ve dvou za sebou jdoucích snůškách.

V dalším je vynález doložen příklady provedení, aniž se tím jakkoli omezuje.

Příklad 1

Látka podle vynálezu se rozpustí ve vodě v množství od 0,01 do 1,0 mg/ml a ' tento roztok (20,0 ml) se ve vatou uzavřených širokohrdlých zkumavkách obsahu 25 ml umístí do chovných nádob (0,5 až 1 litr), které obsahují semena lípy srdčité jako. potravu. Do nádoby se přenese 10 čerstvě svlečených dospělých samic a 10 samců ploštice ruměnice pospolné (Pyrrhocoris apterus L.). Nakladená vajíčka během celého pokusu se' odebírají a hodnotí jejich počet a líhnivost. Pozitivní účinek se ' projeví částečnou nebo úplnou inhibicí líhnivosti vajíček. Údaje získané pro látky podle vynálezu a další srovnávací sloučeniny jsou uvedeny v tabulce I.

coris apterus L. Hodnoty udávají % inhibice líhnutí vajíček první a druhé snůšky.

Tabulka I

Chemosterilizační účinky látek vyjádřené inhibicí líhnivosti vajíček způsobené orálním podáváním dospělým plošticím Pyrrho-

Dávka (mg. ml-1) Snůška	0,01 1.	2.
(RS)— I, R=H	20	40
(RS)—I, R=Na	25	40
(RS)— I, R=CH3	20	27
(R)—I, R=NH4	24	66
(SJ—I, R=K	0	0
D-Eritadenin	24	86
L-Eritadenin	0	0
9-(S)-(2,3-dihydroxy- propyl)adenin	0	0

0,05 1.	2.	0,1	1,0
1.	2.	1.	2.
43	44	58	93	100	100
45	45	60	90	100	100
45	42	37	82	100	100
78	90	100	100	100	100
0	0	0	34	100	100
100	100	100	100	100	100
0	0	48	100	96	100
0	20	35	40	100	100

PŘEDMĚT

Claims (1)

1. Insektlcidní chemosterilizační prostředek proti hmyzu, vyznačený tím, že sestává z aktivní složky, kterou tvoří racemické nebo enantiomerní 3- (adenin-9-y 1) -2-hydroxypropanové kyseliny, jejich alkalické nebo amonné soli nebo metylestery obecného vzorce I

   YNÁLEZU kde R je H, NHá, Na, К nebo СНз a konfigurace na uhlíkovém atomu v poloze 2 je R, S nebo RS, přičemž obsah aktivní složky vzhledem к nosiči je v rozsahu 0,01 g až 1 g/kg nosiče.