CS230341B1 - insecticidal and insect repellent chemosterilizační - Google Patents

insecticidal and insect repellent chemosterilizační Download PDF

Info

Publication number
CS230341B1
CS230341B1 CS37783A CS37783A CS230341B1 CS 230341 B1 CS230341 B1 CS 230341B1 CS 37783 A CS37783 A CS 37783A CS 37783 A CS37783 A CS 37783A CS 230341 B1 CS230341 B1 CS 230341B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
chemosterilizační
rs
adenine
insecticidal
eggs
Prior art date
Application number
CS37783A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Karel Slama
Antonin Holy
And Chemosterilizi Insecticide
Original Assignee
Karel Slama
Antonin Holy
And Chemosterilizi Insecticide
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Karel Slama, Antonin Holy, And Chemosterilizi Insecticide filed Critical Karel Slama
Priority to CS37783A priority Critical patent/CS230341B1/en
Publication of CS230341B1 publication Critical patent/CS230341B1/en

Links

Description

230341 230341

Vynález se týká insekticidního a chemo-sterilizačního prostředku proti hmyzu. This invention relates to insecticidal and chemotherapeutic insect sterilant.

Inhibitory S-adenosyl-L-homocysteinhyd-rolasy mají výrazné účinky na nejrůznějšíbiologické systémy, především takové, kte-ré jsou ve stadiu prudkého rozvoje (proli-feracej. K takovým látkám patří například9- (S) - (2,3-dihydroxypropyl j adenin, kterýmá účinek protivirový (čs. autor, osvědčeníč. 199 093, 199 095), embryotoxický [R. Jelí-nek, I. Votruba, A. Holý: Teratology 24, 267(1961)] a aspermatogenní [DeClerq a další:Toxicol. Appl. Pharmacol. 59, 441 (1981)].Nyní bylo zjištěno, že tato látka má chemo-sterilizační účinek u různých druhů hmyzu[K. Sláma, A. Holý, I. Votruba: Entom. Exp.Appl. 32, (1982)]. Příbuzná skupina mimořádně silných in-hibitorů téhož enzymu, tzv. eritadeniny, rov-něž vykazuje obdobné biologické vlastnos-ti, včetně vysokého chemosterilizačního ú-činku u hmyzu. Zatím co 9-(S)-(2,3-dihyd-roixypropyl) adenin je poměrně snadno do-stupný, ale středně účinný, jsou eritadeninysice velmi Inhibitors of S-adenosyl-L-homocysteinhyd Rolas have significant effects on nejrůznějšíbiologické systems, especially those who are Re-stage rapid development (proliferating feracej. Such substances include například9- (S) - (2,3-dihydroxypropyl j adenine, by which the effect of antiviral (MS. author osvědčeníč. 199093, 199095), embryotoxic [R. If-EQS Votruba I., A. Holy: Teratology 24, 267 (1961)] and aspermatogenní [DeClerq et al: Toxicol. Appl. Pharmacol. 59, 441 (1981)]. it has now been found that this substance has a chemo-sterilization effect of different insect species [K. Straw, A. Holy, I. Votruba: nth degree. Exp.Appl. 32 (1982)]. A related group of particularly strong, the inhibitors of that enzyme called. eritadeniny, eq-covered bioactivities similar those particular properties, including high chemosterilizačního-effects in insects. While 9- (S) - (2 3-dihydro-roixypropyl) adenine is relatively easy in-degrees, but moderately effective, they are very eritadeninysice účinné, ale nesnadno přístupné. effective but difficult to access.

Tyto nevýhody odstraňuje předmětný vy-nález, jehož podstatou je, že sestává z ak-tivní složky, kterou tvoří racemické neboenantiomerní 3- (adenin-9-yl) -2-hydroxypro-panové kyseliny, jejich alkalické nebo a-monné soli nebo metylestery obecného vzor-ce I These disadvantages are eliminated by the present Vy-finding, which is characterized in that it consists of an AK-selective component consisting neboenantiomerní racemic 3- (adenine-9-yl) -2-hydroxypropyl propanoic acid, or their alkali metal salts and Monné-methyl ester or general pattern of I-ce

CHnCH-COOP *1 CHnCH-COOP 1 *

OH (n kde R je Η, NH4, Na, K nebo CH3 a konfigu-race na uhlíkovém atomu v poloze 2 je R,S nebo RS, přičemž obsah aktivní složkyvzhledem k nosiči je v rozsahu 0,01 g až1 g/kg nosiče. OH (where R is n Η, NH4, Na, K, CH3 or config-RACE and the carbon at the 2 position is R, S or RS, wherein the content of active složkyvzhledem to carrier is in the range of 0.01 g to 1 g / kg of carrier .

Jedná se o prostředek k hubení různýchhmyzích škůdců, a to způsobem obvyklýmu pesticidů, např. postřikem, popraškem a-erosolu nebo podáváním potravní směsi. This is a composition for controlling pests různýchhmyzích a manner obvyklýmu pesticide e.g. spraying, dusting, and aerosolising-feeding or administering the composition.

Enantiomerní látky vzorce I jsou dostup-né stereospecifickými syntézami, které vy-cházejí z cukerných derivátů adeninu [A.Holý, I. Votruba, E. DeClerq: CollectionCzechoslov. Enantiomeric compounds of formula I are available from the market by stereospecific synthesis, which passes from you-sugar derivatives of adenine [A.Holý, Votruba I. E. DeClerq: CollectionCzechoslov. Chem. Chem. Commun. Commun. 47, 1392 (1982)]; 47, 1392 (1982)]; mnohem snáze dostupné a prak-ticky stejně účinné jsou racemické slouče-niny vzorce I, které se připraví z adeninureakcemi s acetalem bromacetaldehydu aalkalickým kyanidem (čs. autorského o-svědčení č. 218 019). more readily available and is practically as effective as racemic The osmolality-Nina formula I which is prepared from an acetal of bromoacetaldehyde adeninureakcemi aalkalickým cyanide (MS. copyright testifying on-no. 218019). Volné kyseliny vzorceI jsou ve vodě omezeně rozpustné; The free acids of formula A are sparingly soluble; proto jevýhodnější použít jejich dobře rozpustnésoli amonné nebo alkalické. Therefore their use jevýhodnější well rozpustnésoli ammonium or alkali. Metylesteryvzorce I se z volných kyselin připraví reak-cí s metanolem v přítomnosti minerální ky-seliny nebo fluorid-boritý-dietyléteru. Metylesteryvzorce I are prepared from the free acids, reactive Ci with methanol in the presence of a mineral acid moieties or boron trifluoride-diethyl ether.

Biologická účinnost látek, která jsoupředmětem vynálezu, byla testována na dos-pělých plošticích Pyrrhocoris apterus L.Látky byly podávány orálně spolu s pitnouvodou po dobu dvou nebo tří týdnů od vy-líhnutí dospělých jedinců. The biological potency of substances which jsoupředmětem invention was tested on adult Pyrrhocoris apterus L.Látky were administered orally with pitnouvodou for two or three weeks of Vy-hatching of adults. Přitom koncentra-ce 1 mg/ml vody odpovídá dávce 1 mg/ghmotnosti těla za 24 hodin. Here the concentration to 1 mg / ml of water corresponds to a dose of 1 mg / ghmotnosti body for 24 hours. Účinek látkybyl vyhodnocován podle chemosterilizační-ho účinku, vyjádřeného indexem líhnivostivajíček nakladených ovlivněnými samicemi.Tento index udává narušení embryonálníhovývoje a je vyjádřen procenty inhibice líh-nivosti ve vztahu k líhnivosti vajíček ne-ovlivněných samic. Effect látkybyl evaluated according chemosterilizační-therapeutic effect, expressed index líhnivostivajíček laid by affected samicemi.Tento subscript indicates the distortion embryonálníhovývoje and is expressed as a percentage inhibition relative to hatchability, hatchability of eggs not affected females. Účinek látek byl hodno-cen ve dvou za sebou jdoucích snůškách. The effect of the substances was much-prices in two consecutive clutches. V dalším je vynález doložen příklady pro-vedení, aniž se tím jakkoli omezuje. The invention is further exemplified to-line, without thereby in any way limiting. Příklad 1 Látka podle vynálezu se rozpustí ve vodě vmnožství od 0,01 do 1,0 mg/ml a tento roz-tok (20,0 ml) se ve vatou uzavřených širo-kohrdlých zkumavkách obsahu 25 ml umístído chovných nádob (0,5 až 1 litr), které ob-sahují semena lípy srdčité jako potravu.Do nádoby se přenese 10 čerstvě svlečenýchdospělých samic a 10 samců ploštice rumě-nice pospolné (Pyrrhocoris apterus L.). EXAMPLE 1 The present substance was dissolved in water in an amount of from 0.01 to 1.0 mg / ml, and this extended-flow (20.0 mL) were sealed in a cotton sulfuric kohrdlých tubes 25 mL umístído breeding containers (0.5 up to 1 liter), which ob-Sahu seeds linden potravu.Do heart-like container 10 is transferred freshly svlečenýchdospělých females and 10 males bugs Ruma-Nice pospolné (Pyrrhocoris apterus L.). Na-kladená vajíčka během celého pokusu seodebírají a hodnotí jejich počet a líhnivost.Pozitivní účinek se projeví částečnou neboúplnou inhibicí líhnivosti vajíček. On-laid eggs throughout the experiment seodebírají and evaluates the number and líhnivost.Pozitivní effect occurs neboúplnou partial inhibition of hatching eggs. Údaje zís-kané pro látky podle vynálezu a další srov-návací sloučeniny jsou uvedeny v tabulce I. Zis a swallow data for compounds of the invention and other cf. countervailing-compounds are listed in Table I.

Claims (2)

  1. 230341 Tabulka I Chemosterilizační účinky látek vyjádřenéinhibicí líhnivosti vajíček způsobené orál-ním podáváním dospělým plošticím Pyrrho- coris apterus L. Hodnoty udávají % inhibicelíhnutí vajíček první a druhé snůšky. 230341 Table I Chemosterilizační effects of substances vyjádřenéinhibicí hatchability of eggs caused by oral administration to adults plošticím him Pyrrho- Coris apterus L. Values ​​indicate% inhibicelíhnutí eggs first and second broods. Dávka (mg . ml'1) 0,01 Snůška 1. Dose (mg. Ml -1) 0.01 foraging first
  2. 2. (RS)— I, R=H 20 40 (RS)—I, R—Na 25 40 (RS)—I, R=CH3 20 27 (R) — I, R=NH4 24 66 (S)—I, R=K 0 0 D-Eritadenin 24 86 L-Eritadenin 0 0 9- (S) - (2,3-dihydr oxy-propyl)adenin 0 0 0,05 0,1 1,0 1. 2. 1. 2. 1. 2. 43 44 58 93 100 100 45 45 60 90 100 100 45 42 37 82 100 100 78 90 100 100 100 100 0 0 0 34 100 100 100 100 100 100 100 100 0 0 48 100 96 100 0 20 35 40 100 100 PŘEDMĚT Insekticidní chemosterilizační prostředekproti hmyzu, vyznačený tím, že sestává zaktivní složky, kterou tvoří racemické neboenantiomerní 3- (adenin-9-yl) -2-hydroxypro-panové kyseliny, jejich alkalické nebo a-monné soli nebo metylestery obecného vzor-ce I YNÁLEZU kde R je Η, NH4, Na, K nebo CH3 a konfigu-race na uhlíkovém atomu v- poloze 2 je R, Snebo RS, přičemž obsah aktivní složky vzhle-dem k nosiči je v rozsahu 0,01 g až 1 g/kgnosiče. Second (RS) - I, R = H 20 40 (RS) -I R-Na 25 40 (RS) -I, R = CH3 20 27 (R) - I, R = NH 4 24 66 (S) - I: R = K 0 0 D 24 86 L Eritadenin-Eritadenin 0 0 9- (S) - (2,3-dihydroxy-propyl) adenine 0 0 0.05 0.1 1.0 1. 2. 1 . 2. 1. 2. 43 44 58 93 100 100 45 45 60 90 100 100 45 42 37 82 100 100 78 90 100 100 100 100 0 0 0 34 100 100 100 100 100 100 100 100 0 0 48 100 96 100 0 20 35 40 100 100 insecticidal OBJECT chemosterilizační prostředekproti insects, characterized in that it comprises become active ingredient consisting neboenantiomerní racemic 3- (adenine-9-yl) -2-hydroxypropyl propanoic acid, or their alkali metal salts and-Monné or methyl esters of pattern-ce I wherein R INVENTION it is Η, NH4, Na, K, CH3 and config-RACE carbon atom in- 2-position is R s or R, wherein the active ingredient content vzhle chloride to carrier is in the range of 0.01 g to 1 g / kgnosiče.
CS37783A 1983-01-19 1983-01-19 insecticidal and insect repellent chemosterilizační CS230341B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS37783A CS230341B1 (en) 1983-01-19 1983-01-19 insecticidal and insect repellent chemosterilizační

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS37783A CS230341B1 (en) 1983-01-19 1983-01-19 insecticidal and insect repellent chemosterilizační

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS230341B1 true CS230341B1 (en) 1984-08-13

Family

ID=5335747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS37783A CS230341B1 (en) 1983-01-19 1983-01-19 insecticidal and insect repellent chemosterilizační

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS230341B1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Tonomura et al. Stimulative vaporization of phenyl-mercuric acetate by mercury-resistant bacteria
Norstadt et al. Phytotoxic substance from a species of Penicillium
Potter et al. Parathion activation by livers of aquatic and terrestrial vertebrates
Aldridge et al. The toxicological properties of impurities in malathion
Gray et al. Species differences in the testicular toxicity of phthalate esters
Ruddick Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1, 2-propanediol
Simon et al. Blockade of N-methyl-D-aspartate receptors may protect against ischemic damage in the brain
Axelrod et al. Enzymatic O-methylation of epinephrine and other catechols
Smith et al. The metabolism of [14C] O, O-diethyl O-(3, 5, 6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate (Dursban) in fish
Pawlik Natural and artificial induction of metamorphosis of Phragmatopoma lapidosa californica (Polychaeta: Sabellariidae), with a critical look at the effects of bioactive compounds on marine invertebrate larvae
Eaton et al. Review of the toxicology of chlorpyrifos with an emphasis on human exposure and neurodevelopment
Goncharov et al. Toxicology of fluoroacetate: a review, with possible directions for therapy research
Fabro et al. The metabolism of thalidomide: some biological effects of thalidomide and its metabolites
Wise et al. Phytate hydrolysis by germfree and conventional rats.
RJones Antifertility actions of a-chlorohydrin in the male
Simon Mechanisms of dinitrophenol toxicity
TOBIN et al. Phenylbutazone in the horse: a review
US4167565A (en) Adenosine-5'-carboxamides and method of use
Hiltibran Effects of some herbicides on fertilized fish eggs and fry
Hoffman et al. Biochemical and hematological effects of lead ingestion in nestling American kestrels (Falco sparverius)
Edwards et al. In vivo changes of cerebral cyclic adenosine 3′, 5′‐monophosphate induced by biogenic amines: association with phosphorylase activation
KR100394161B1 (en) The composition of the anti-apoptosis and anti pine trees pine nematode disease caused by the way
Halestrap et al. The specificity and metabolic implications of the inhibition of pyruvate transport in isolated mitochondria and intact tissue preparations by α-cyano-4-hydroxycinnamate and related compounds
Burmeister et al. Moniliformin, a metabolite of Fusarium moniliforme NRRL 6322: purification and toxicity.
Eisler Paraquat Hazards to Fish, Wildlife, and Invertebrates: A Synoptic Review.