CS230244B1 - Method of preparing 1,1-hydrazo-bis-formamide - Google Patents
Method of preparing 1,1-hydrazo-bis-formamide Download PDFInfo
- Publication number
- CS230244B1 CS230244B1 CS211883A CS211883A CS230244B1 CS 230244 B1 CS230244 B1 CS 230244B1 CS 211883 A CS211883 A CS 211883A CS 211883 A CS211883 A CS 211883A CS 230244 B1 CS230244 B1 CS 230244B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- urea
- solution
- hydrazine
- chlorine
- acidified
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- MTCWOMMBNYQLJM-UHFFFAOYSA-N N-[amino(formamido)amino]formamide Chemical compound N(N)(NC=O)NC=O MTCWOMMBNYQLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 20
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- ULUZGMIUTMRARO-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino)urea Chemical compound NC(=O)NNC(N)=O ULUZGMIUTMRARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910019093 NaOCl Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- ZPSXMXBYOFNZCN-UHFFFAOYSA-N sodium urea hypochlorite Chemical compound Cl[O-].[Na+].NC(=O)N ZPSXMXBYOFNZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(4,4-dimethyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1NC(C)(C)CN1C(N=C1N)=NC=C1C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGCHATBSUIJLRL-UHFFFAOYSA-N hydrazine sulfate Chemical compound NN.OS(O)(=O)=O ZGCHATBSUIJLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012493 hydrazine sulfate Substances 0.000 description 1
- 229910000377 hydrazine sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENiU 230244 (11) (Bl) (51) Int. Cl.3 C 07 C 109/087 [22) Přihlášené 28 03 83 (21) (PV 2118-83) (40) Zverejnené 25 11 83 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 08 86 (75) „ ,
Autor vynálezu BALÁK JIŘÍ ing. CSc., POLIEVKA MILAN ing. CSc., PRIEVIDZA, GRECNAR
MILAN ing., LETZ ŠTEFAN ing., CHOVANEC FRANTIŠEK, ŽILINA (84) Sposob výroby l,l‘-hydrazobisformamidu 1
Predmetom vynálezu je sposob výrobyΙ,Γ-hydrazobisformamidu, založený na reak-cii močoviny s hydrazínom.
Doteraz známe spůsoby výroby používajúako východiskové suroviny hydrazín alebohydrazínové zlúčeniny, ako sú hydrazínsul-fát a hydrazínhydrát v čistéj izolované] for-mě. Izolované hydrazínové suroviny sú po-měrně drahé. Na ich cenu vplýva aj skutoč-niosť, že delenie z reakčných produktov jenákladné a súvisí so strataimi v důsledkurozkladu hydrazínu. Z dostupnej literatury je tiež známe, žel,l‘-hydrazobisfor!mamid sa vyrába kondein-záciou hydrazínsulfátu s močovinou.
Podlá tohto vynálezu se způsob výrobyΙ,Γ-hydrazobisfoirmamidu z močoviny a hyd-razínu uskutečňuje tak, že reakčný produktz přípravy hydrazínu, pozostávajúci z ne-zreagovanej močoviny, hydroxidu sodného,chlornanu isodného, chloridu sodného a hyd-razínu sa okyslí na pH 1,3 až 1,7, s výho-dou na pH 1,5 a na tento sa působí močo-vinou.
Piríprava reakčného produktu obsahujúce-ho hydrazín alebo hydrazínové zlúčeniny saUpraví tak, aby výsledný produkt (reakčinázmes) čo najlepšie vyhovoval návaznéj re-akcii is močovinou. Například, keď sa reakč-ný produkt, obsahujúci hydrazín, připravuje 2 reakciou alkalického vodného roztoku mo-čoviny s alkalickým vodným roztokom Chlor-nanu sodného, neutralizáciou s okyslenímna pH 1,3 až 1,7, s výhodou 1,5, sa uskuteč-ní koncentrovanou H2SO4 (HC1), alebo prí-davkom plynného chlorovodíka. Výhoda tohto postupu oproti doteraz zná-mým je hlavně v jeho 1'ahkej technickej rea-lizovatelnosti a aj v ekonomickej výhodnosti.Izolácia čistého hydrazínu je nákladná avyžaduje vždy špeciálnu pogumovánu apa-raturu.
Je ešte nebezpečie, že při takej izolácii dů-jde k rozkladu hydrazínu. Podlá tohto vy-nálezu Odpadá táto izolácia a celá přípravaprebieha v dvoch stupňoch bez izoláciemedziproduktu a za vysokých výťažkov 1,1‘--hydrazoblsformamidu. Ďalšia výhoda postupu podlá tohto vyná-lezu je nezávislost od dodávok hydrazínu ajeho solí. Příklad 1 Připraví sa alkalický vodný roztok chlor-nanu sodného tak, že 200 g (5 mólov)NaOI-I sa rozpustí v 600 ml vody, lúhový roz-tok sa ochladí na 0 °C a přidá sa k neimu350 g tlčeného' ladu, ochladený lúhový roz-tok sa za stálého vonkajšieho chladeuia v 230244
Claims (2)
- 230244 ladovom kúpeli chlóruje do pohltenia 164 g(2,12 mólov) chlóru. Před použitím sa chló-rovaný roztok uchovává pri 0 °C v tme. Sta-noví sa obsah aktívneho chlóru. Připraví sa alkalický vodný roztok močo-viny nasledovného zloženia: 139,2 g (2,32mólov) močoviny, 432 g vody a 392 ml50% NaOH. Roztok chlornanu sodného amočoviny sa za dávkovania v stechio-metrlckých pomeroch zrnieša. Teplota rea-gujúcej zimesi sa udržiava v rozmedzí 30 až50 °C. Po ukončení zmiešania se zmes rýchlevyhřeje vodnou parou na 100 °C a potomochladí na 20 °C. Takto připravený hydra-zínový roztok sa neutralizuje a okyslí napH 1,5 koncentrovanou H2SO4. Do okysle-ného roztoku sa za miešania nasype 360 g(6 mólov) močoviny a reakčná zmes sa ne-chá irefluxovať 6 hodin. Potom sa za tepla odfiltruje zrazenina nerozpustného Ι,Γ-hyd-razobisformamidu a premyje sa dvakrát 400mililitry vody. Po vysušení sa získá 227 gproduktu, čo je 69 % na použitu močovinu. Vlhký Ι,Γ-hydrazobisformamid sa suspen-duje do vodného roztoku minerálnej kyse-liny a oxiduje peroxidom vodíka, popřípaděiným oxidaeným Čiraidlom (napr. NazCaCh,K2CraO7 anodickou oxidáciou) na Ι,Γ-azobis-formamid. Příklad
- 2 Postupuje sa ako v příklade 1, ale napřípravu hydrázínu sa použije 100 ml 15%roztoku NaOCl (150 g aktívneho Cl na 1liter roztoku). Další postup je rovnaký azíská sa 218 g l,l‘-hydrazobisformaimidu. PREDMET Sposob výroby Ι,Γ-hydrazabisformamiduz močoviny a hydrázínu, vyznačujúci sa tým,že reakčný produkt z přípravy hydrázínu,pozostávajúoi z neZreagovanej močoviny, VYNÁLEZU hydroxidu sodného, chlornanu sodného,chloridu sodného a hydrázínu sa okyslí napH 1,3 až 1,7, s výhodou na pH 1,5 a na ten-to sa působí močovinou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS211883A CS230244B1 (en) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | Method of preparing 1,1-hydrazo-bis-formamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS211883A CS230244B1 (en) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | Method of preparing 1,1-hydrazo-bis-formamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230244B1 true CS230244B1 (en) | 1984-08-13 |
Family
ID=5357361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS211883A CS230244B1 (en) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | Method of preparing 1,1-hydrazo-bis-formamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230244B1 (cs) |
-
1983
- 1983-03-28 CS CS211883A patent/CS230244B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3121715A (en) | Production of n-brominated organic compounds | |
| US3707449A (en) | Process for the production of pure aqueous potassium as sodium hexacyanoferrate (iii) solution | |
| SU367593A1 (cs) | ||
| CS230244B1 (en) | Method of preparing 1,1-hydrazo-bis-formamide | |
| GB1077036A (en) | Process for the production of the sodium salt of 3-hydroxy-2-oxo-1(2h)-pyridine sulphonic acid and the production of 2,3-pyridine diol | |
| ES2010396A6 (es) | Procedimiento de preparacion del acido n-fosfonometiliminodiacetico. | |
| US3324119A (en) | Production of isatoic anhydride and certain halo derivatives thereof | |
| US4024140A (en) | Production of alkali metal salts of dichloroisocyanuric acid | |
| US2273774A (en) | Manufacture of monoperphthalic acid | |
| US4614822A (en) | Catalytic oxidation of 3,3-dimethyl-2-hydroxybutyric acid to 2-oxo acid and preparation of 4-amino-6-tert.-butyl-3-thio-1,2,4-triazine-5(4-H)-one | |
| US3576598A (en) | Production of sodium hydrosulfite from formates | |
| JPS643199B2 (cs) | ||
| US3806507A (en) | Chlorocyanuric acid manufacture | |
| US3894017A (en) | Preparation of alkali metal salts of dichloroisocyanuric acid | |
| JPS59206335A (ja) | ６−クロル−２，４−ジニトロフエノ−ルの製造方法 | |
| US3838136A (en) | Preparation of 2-chloro-3-aminopyridine | |
| JP3444876B2 (ja) | 塩基性次亜塩素酸マグネシウムの製造方法 | |
| US1564239A (en) | Production and isolation of alkali salts of aromatic sulphonic acids | |
| US4090023A (en) | Production of alkali metal salts of dichloroisocyanuric acid | |
| GB767979A (en) | Poly n-chlorophosphonitrilates | |
| US1802073A (en) | 2-hydroxy-3-aminopyridine-5-arsonic acid and the process of making it | |
| NO117922B (cs) | ||
| EP0272501B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-(2'Chlorethyl) benzoesäure | |
| SU433147A1 (cs) | ||
| IL26039A (en) | Production of isatoic anhydride and certain halo derivatives thereof |