CS229972B1 - Fenylhydrasonopropándinltrilové deriváty makromolekulovýoh látok a spoaob lob přípravy - Google Patents
Fenylhydrasonopropándinltrilové deriváty makromolekulovýoh látok a spoaob lob přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS229972B1 CS229972B1 CS8982A CS8982A CS229972B1 CS 229972 B1 CS229972 B1 CS 229972B1 CS 8982 A CS8982 A CS 8982A CS 8982 A CS8982 A CS 8982A CS 229972 B1 CS229972 B1 CS 229972B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cellulose
- weight
- derivatives
- linked
- stage
- Prior art date
Links
- MENUYOGJCXAFFU-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylhydrazinylidene)propanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=NNC1=CC=CC=C1 MENUYOGJCXAFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 16
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 16
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 polyethylene residue Polymers 0.000 claims description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical group ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 5
- LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C)C=C1 LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 210000000981 epithelium Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Description
- 2 - 229 972
Vynález sa týká fenylliydrazonopropándihitrilových derivá-tov makromolekul ových látok a sposobu ich přípravy. razonopropándinitriluúčinnosti· Pod svG$im iiízkomole kulové deriváty fenylhyi·látky so širokým spektrom biologickej sú starším názvem karbonylkyanidfenylhydrazony sú popísané akopesticidy pat. 3,CC2.ř35, Japon. pat. 73 G7,O2C7, de- folianty Zu.fí. pat. 3,186.0247» fíko látky s antimoluskovouúčinnostou /faoland. pat. 6,411,1897» ako aj farebné, biocídnepřísady do nátěrových hmot /dapon. pat. 74 120,93X7· Bola po-písaná tiež ich schopnost kovalentne, selektívne a reverzibil-ne reagovat s nízkomolekulovými tiolovými zlúčeninami, ako ajschopnost inhibovať tiolové enzýmy /l. Drobnice, E. Šturdík,Biochim· Biophys. Acta 585, 462 (1972)7·
Uvedené vlastnosti ponúkajú možnosti použit tieto látky,ich spojením s vhodno;. matricou, ako nosiče so širokým použi-tím v enzýmovom inžinierstve. Popísaný postup prináša přípra-vu nových, makromolekulových,derivátov fenylhydrazonopropán-dinitrilu.
Podstatou vynálezu sú fenylhydrazonopropándinitrilové de-riváty makromolekulových látok obecného vzorca:
Clí
Clí kde R představuje sieťovanú celulózu s obsahám SC % hmot. ce-lulózy a 20 % hmot. epichlórhydrínu, alebo' celulqzový refazeco molekulovej hmotnosti 100 000 - 10 000, alebo polyetylénovýzvyšok sletovaného perlového poly(p-aminostyrénu) s obsahám 8% hmot. di vinyl benzenu a s priemerom partikul 0,1 až 0,2 mm apříprava íenylhydrazonopropándinitriiových derivátov makromo-lekulových látok z polyraémych aromatických amínoy obecnéhovzorca: -nh2 - 3 229 972 kde R představuje sieťovanú celulózu s obsahom 8C % hmot. ce-lulózy a 20 % hmot. epichlórhydřínu, alebo celulózový reťazeco molekulcvej hmotnosti 100 000 - 10 000, alebo polyetylénovýzvysok sieťovaného perlového poly(p-amincstyrénu) s obsahán 8£ hmot. divinylbenzénu a s priemerom partikúl 0,1 až 0,2 mm,keď v prvom stupni prebieha diazotácia polymérnych. aromatic-kých araínov (I), pri pomere aminoskupiny aminopolyméru : ky-selina chlorovodíková i dusitan sodný 1 ; 0,4 až 10 j 0,2 až5, pri teplote 0 0 až 5 °C, po dobu 0,5až 1,5 h, na ktorú navazuje kopulácia vzniknutých diazóniových solínitrilom (II) za prispenia solí slabých zásad (s tanu sodného), pri pomere aminoskupiny polymérovnitril s octan sodný 1 : 0,2 až 4 : 1 až 10, priC až 25 °C po dobu 0,5 až 1,5 h. s propándi-výhodou oc-s propándi-teplote 0 0
R.
+ « Cl (I)
Clí
CR (II) Výhodou navrhovaného sposobu průpravy je, že sa získá nový typpolymérov a to fenylhydrazonopropándinitrilové dei'iváty makro-molekulových látok s možnosťou uplatnenia v enzýmovom inži-nierstve, konkrétné v oblasti imobilizovaných enzýmov a afinit-nej ohromatografie tiolových enzýmov a tiež pri selektívnej i-zolácii nízkomolekulových tiolových zlúčenén. Imobilizovanéenzýmy na báze připravených aktivovaných polymérov móžu slúžiťSálej ako enzymové reaktory s róznym použitím (napr. v analy-tike, pri syntéze roznych zlúcenín). Afinitná chromátografiatiolových enzýmov s využitím polyfenylhydrazonopropándinitri-lov je založená na vlastnosti funkčných skupin týchto poly-mérov selektívne a reverzibilne viazať proteiny cez ichtiolové skupiny. Rovnaký princip selektívnej a kovalentnej - 4 - 229 972 vazby je možné využiť oj pri izolácii nízkomolekulových tio-lov, Popísaný spósob přípravy umožňuje dosiahnuť vysoké kon-verzie aminoskupín východiskových aminopolymérov, je nenároč-ný na použité chemikálie, ktoré sú buď komerčně dostupné, a-lebo sa dajú kaliko pripraviť (P. Gemeiner et al.s CollectionCzechoslov. Chem. Gommun. 45, 2847 (1280)) · Uvedený spósobpřípravy umožňuje využiť rózne aminopolyméry s aromatickýmiaminoskupinami (aminobenzylcelulózy, poly(p-aminostyrén)) sróznym obsahom aminových skupin, líajlepšie výsledky sa dosiah-li s p-aminobenzylcelulozou s Sú %-ným stupňom konverzie aobsahom 0,67 mmol fenylhydrazonopropándinitrilu/g celulózy. Příklad 1 1 g sieťovanej p-aminobenzylcelulózy s obsahom 80 % hmot.celulózy a 20 % hmot. epichlórhydřínu a s obsahom 0,75 mmolaminoskupín/g sa suspenduje v 10 ml 1 %-nej kyseliny chloro-vodíkové;}. Suspenzia sa ochladí na 0 °C, za silného miešaniasa po častiach přidá roztok 75 mg dusitanu sodného v 0,75 mlvody a pokračuje so v miešaní a chladení 1,5 h. Prileje saroitok 70 mg propándinitrilu v 0,5 ml etanolu a nakoniec sapřidá roztok 350 mg octanu sodného v 3 ml vody. Odstaví sachladenie a ntchá sa miešať za postupného samovolného zahrie-vania 1,5 h. Produkt reakcie (o,95 g) sa odfiltruje, premyje postupné vftdou, roztokem močoviny koncentrácie 0,1 mol·/»"1, * roztokem chloridu sodného koncentrácie 1 mol*!»" , vodou a e-tanolom. Obsahuje 5,65 % dusíka a 0,67 mmol fenylhydra.zóno-propándini trilu/g. Příklad 2
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa použije1 g p-aminobenzylcelulózy s obsahom 80 % hmot. celulózy a20 % hmot. epichlórhydřínu a s obsahom 0,35 mmol aminoskupín/g, 4,7 ml 1 %-nej kyseliny clil orovodí kove j , 35 mg dusitanu sodné-ho v 0,35 ml vody, 33 mg propándinitrilu v 0,25 ml etanolu, 165 mg octanu sodného a diazotácia a kondenzácia prebiehajú30 min. Produkt (0,90 g) obsahuje 2,i % dusíka a 0,1 mmol fe-nylhydra ion o pr o pán dini t r i 1u/g· . 5 - Přiklad 3 228 872
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa použije1- g p-aminofenacylaminoetylcelulozy o molekulovej hmotnosti100 000 i 10 000 s obsahom 0,3 mmol aminoskupín/g· Produkt(0,93 g) obsahuje 1,9 % dusíka a 0,23 mmol fenylhydrazonopro-pándinitrilu/g. Příklad 4
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa použije1 g sieťovaného perlového poly(p-aminostyrénu) s obsahom 8,%hmot. di vinyl benzenu, s priemerom partikúl 0,1 až 0,2 mm o sobsahom 4,8 mmol aminoskupín/g a diazotácia prebieha pri 5 °C·Výsledný produkt obsahuje 6,9 % dusíka a 0,04 mmol fenylhydra-zonopropándinitrilu/g.
Vynález má použitie pri separácii Mízkomolekulových akói makromolekul ových tiolov a pri príprave imobilizovanýchenzýmov s možnosťou uplatnenia v bioinžinierstve, biochemii,analytickéj a preparačnej chemii.
Claims (2)
1. Fenylhydrazonopropándinitrilové deriváty makromolekulovýchlátok obecného vzorca
kde R představuje sieťovanú celulózu s obsahom CO % hmot, ce-lulózy a 20 % hmot· epichlóťhydřínu, alebo celulózový reťa-zec o molekulovej hmotnosti 100 000 - 10 000, alebo poly-etylénový zvyšok sieťovaného perlového«póly(p-aminostýrá-nu) s obsahom 8 % hmot· divinylbenzénu a priemerom parti-kul 0,1 až 0,2 mm·
2· Spóeob přípravy fenylhy^a^on^jiropándinitrilových derivátovmakromolekulových látokfmrýznaceny tým, že v dvoj stupňové jsyntéze sa v prvom stupni diazotujú polyanilíny obecnéhovzorca kde R představuje sieťovanú celulózu s obsahom 80 % hmot·celulózy a 20 % hmot. epichlórhydřínu, alebo celulózový re-tu ze c o molekulovej hmotnosti 100 000 i 10 000, alebo poly-etylénový zvyšok sieťovaného perlového poly(p-aminostyrénu)s obsahom 8 % hmot· divinylbenzénu a s priemerom partikúl0,1 až 0,2 mm, pri pomere aminoskupiny aminopolyméru : ky- selina clil ořovo dí ková : dusitan sodný 1 : 0,4 až 10 í 0,2 až5 pri teplote 0 0 až 5 °C, po dobu 0,5 aa 1,5 ha v druhomstupni prebieha kopulácia vzniknutých polymérnych diazó-niových solí s propándinitrilom za prispenia solí slabých - 7 - 229 972 zásad,4s výhodou octanu sodného) při poměre amlnoskuplny pólymérov : propándinltrll : octan sodný < 1 : 0,2 až 4 : 1 až 10pri teplote 0 0 až 25 °C po dobu 0,5 až 1,5 h.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8982A CS229972B1 (cs) | 1982-01-05 | 1982-01-05 | Fenylhydrasonopropándinltrilové deriváty makromolekulovýoh látok a spoaob lob přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8982A CS229972B1 (cs) | 1982-01-05 | 1982-01-05 | Fenylhydrasonopropándinltrilové deriváty makromolekulovýoh látok a spoaob lob přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229972B1 true CS229972B1 (cs) | 1984-07-16 |
Family
ID=5332415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8982A CS229972B1 (cs) | 1982-01-05 | 1982-01-05 | Fenylhydrasonopropándinltrilové deriváty makromolekulovýoh látok a spoaob lob přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229972B1 (cs) |
-
1982
- 1982-01-05 CS CS8982A patent/CS229972B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1249975A (en) | Non-radioactive biological probes | |
| US20080293118A1 (en) | Magnetic fine particles having lower critical solution temperature | |
| Coggins et al. | Use of dimethyl suberimidate and novel periodate-cleavable bis (imido esters) to study the quaternary structure of the pyruvate dehydrogenase multienzyme complex of Escherichia coli | |
| Hornby et al. | [9] Immobilization of enzymes on nylon | |
| WO1992000122A1 (en) | Polymers for scavenging nitrosating agents | |
| CA1128443A (en) | Process for the preparation of l-tryptophan by enzyme | |
| EP0154315B1 (en) | Improved diazonium affinity matrixes | |
| CN104854152A (zh) | 具有正交反应基团的聚合物及其用途 | |
| Patterson et al. | Tuning the affinity of a synthetic sialic acid receptor using combinatorial chemistry | |
| DE2906989A1 (de) | Aktivierter fester traeger und seine herstellung | |
| CN104086691A (zh) | 一种含有葫芦脲结构的聚合物的制备方法 | |
| Weetall et al. | Preparation and characterization of isolubilized L‐amino acid oxidase | |
| US4407978A (en) | Polymeric polydonor complexons and method for preparation thereof | |
| WO2021226327A1 (en) | Nucleotide cleavable linkers with rigid spacers and uses thereof | |
| Ye et al. | Highly selective and sensitive detection of trace amoxicillin with a novel fluorescent nanoprobe N, S-CDs@ MIP based on S/N co-doped carbon quantum dots combined with molecularly imprinted polymer | |
| Kordbacheh et al. | Peptide and protein engineering by modification of backbone and sidechain functional groups | |
| Qiu et al. | Stereoselective synthesis of (R)-(+)− 1-(1-naphthyl) ethylamine by ω-amine transaminase immobilized on amino modified multi-walled carbon nanotubes and biocatalyst recycling | |
| CS229972B1 (cs) | Fenylhydrasonopropándinltrilové deriváty makromolekulovýoh látok a spoaob lob přípravy | |
| US20200340983A1 (en) | Method for immobilizing ligand having amino group | |
| CN115340581B (zh) | 邻苯酚亚硫亚胺类on-DNA化合物的合成方法及其应用 | |
| JP2022542756A (ja) | 既存の化合物ライブラリーのタグ付け及びコード付けのための方法 | |
| Weibel et al. | NADH coupled to soluble dextran: synthesis and properties | |
| Smith et al. | Molecular complex evaluation. A simultaneous assay of binding using substrate mixtures | |
| CN108467729A (zh) | 一种碳点纳米探针及其制备方法与应用 | |
| CA1316858C (en) | Method and device for attachment of biologically useful materials to a solid phase |