CS229459B1

CS229459B1 - Method of isolation of 2-isopropylimino-4-ethylamino-6-chloro-e-triazine

Info

Publication number: CS229459B1
Application number: CS912682A
Authority: CS
Inventors: Anna Ing Violova; Peter Ing Hauskrecht; Olga Ing Antalova; Jan Ing Dubalaj; Peter Ing Cerny
Original assignee: Anna Ing Violova; Hauskrecht Peter; Olga Ing Antalova; Jan Ing Dubalaj; Peter Ing Cerny
Priority date: 1982-12-14
Filing date: 1982-12-14
Publication date: 1984-06-18

Abstract

’ Vynález rieái přípravu 2-izopropylamíno- -4-etylamíno-6-ehlór-»-triazínu reakciou - kyanúrchloridu a etylamínom, izopropylamínom, hydroxidom sodným v přítomnosti a vodou nemieáateíného rozpúátadla v přítomnosti tenzidu a/slabo odpěňovače. Vynález možno použit pri výrobě 2-izopropylamino-4-etylamíno-6-chlor-s-Ariazínu, ktorý se používá ako herbicid ▼ poínohoapodáratve najma v kukuřičných poraatoch.The invention relates to the preparation of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-triazine by the reaction of cyanuric chloride and ethylamine, isopropylamine, sodium hydroxide in the presence of a water-immiscible solvent in the presence of a surfactant and/or a weak defoamer. The invention can be used in the production of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-triazine, which is used as a herbicide ▼ in agricultural crops, especially in corn fields.

Description

Vynález sa týká sposobu izolácie fc-izopropylamíno-4ř-etylamino-^-chlór-s-triazínu připraveného reakoiou kyanúrchloridu s vodnými roztokmi etylamínu izopropylamínu a hydroxidu sodného v prostředí organického rozpúšťadla nemiesitelného s vodou* v přítomnosti tenzidu a odpeňovača.The invention relates to a method of isolating fc-isopropylamino-4-ethylamino-^-chloro-s-triazine prepared by the reaction of cyanuric chloride with aqueous solutions of ethylamine isopropylamine and sodium hydroxide in an organic solvent immiscible with water* in the presence of a surfactant and a defoamer.

Medzi najznámejšie a najviac vyrábané s-triazínové herbicidy patří ^-izopropylamíno-^-etylamíno-^-chlór-s-triazín /atra- zín/. Herbicidné účinky boii objavené v roku 1954 vo švajčiarskn a 3Ú popísané v švajčiarskom patente 229 227. Příprava atrazínu reakciou kyanurchloridu, etylaminu, izopropylamínu a hydroxidu sodného v vodnochlórhenzénovom prostředí je popíaaná v čsl.pat.Among the best known and most produced s-triazine herbicides is ^-isopropylamino-^-ethylamino-^-chloro-s-triazine /atrazine/. The herbicidal effects of boii discovered in 1954 in Switzerland and 3Ú described in Swiss patent 229 227. The preparation of atrazine by the reaction of cyanuric chloride, ethylamine, isopropylamine and sodium hydroxide in an aqueous chlorohexene environment is requested in Čsl.pat.

110 352. Příprava atrazínu reakciou kyanúrchloridu s etylamínom, izopropylamínom v prostředí bezvodého organického rozpúsťaala pričom na viazanie vzniklého chlorovodíka sa použije bezvSůého amoniaku popisuje švaj-iarsky patent 508 640. Získaný produkt obsahuje 92 % atrazínu. Vplyv nodnoty pH na výťažok atrazínu popisujú patentové spisy NDR a NSR. Pódia NDR pat. 51 646 sa najlep* sí výťažok dosiahne ak v prvom reakcnom stopni, t.j. po přidaní prvého aminu a nydroxidu alkalického kovu sa udržuje-hodnota pil 6 až 8,v druhom reakčnom stupni, t.j. po přidaní druhého amín'i a hydroxidu alkalického kovu sa udržuje hodnota pH na 8,5 až 9. Výťažok atrazín” je 96». V NSR patente 2 032 861 sa udává hodnota pH v prvom stupni 6,5 až 10. V USA pat. 3 328 399-a 3 586 679 je popísaný sposob přípravy atrazínu z kyanúrchloridu, etylamínu, izopropylamínu v bezvodom prostředí pri ueplote l20-170°C za oddestilovania vzniklého chlorovodíka. Výhoda sposobu je, že odpadne problém odpauných vod s obsahom minerálnych solí. V svojčiarskom patente 546 247 sa popisuje adiehaíický-sposob výroby atrazínu vo vodonerozpus enom i-ozpúsťadle reakciou etylamínu, izopropylamínu, alkalického hyoroxidu s kyanúrchloridom. Vo franc. pat. 2 296 628, rum.pat. 60 016, jap. pat. 131-592 /1977/ sa doporučuje pri lávkovaní amínov při výrobo atrazínu dávkovat prvý110 352. Swiss patent 508 640 describes the preparation of atrazine by the reaction of cyanuric chloride with ethylamine, isopropylamine in an anhydrous organic solvent, while free ammonia is used to bind the resulting hydrogen chloride. The product obtained contains 92% of atrazine. The effect of low pH on the yield of atrazine is described in the patent files of the GDR and the NSR. Stages of the GDR pat. 51 646, the best yield is also achieved in the first reaction stage, i.e. after the addition of the first amine and alkali metal hydroxide, a pH value of 6 to 8 is maintained, in the second reaction stage, i.e. after the addition of the second amine and alkali metal hydroxide, the pH value is maintained at 8.5 to 9. The yield of atrazine is 96". In NSR patent 2 032,861, the pH value in the first stage is given as 6.5 to 10. In US Pat. 3,328,399, a method for the preparation of atrazine from cyanuric chloride, ethylamine, and isopropylamine is described in an anhydrous environment at a temperature of 120-170° C. The advantage of the method is that it eliminates the problem distilled water containing mineral salts V svojčiarskom patent 546 247 describes an adiehic method for the production of atrazine in a water-insoluble i-dissolver by the reaction of ethylamine, isopropylamine, alkaline hyoroxide with cyanuric chloride. In francs. heel 2,296,628, Romanian Pat. 60,016, Jap. heel 131-592 /1977/ it is recommended to dose the first

229 459 izopropylamín» Banks C a spol. J. Am. Chem· Soc. 66 , 1771 /194^/ a Friedheim Ξ., J. Am. Chem. Soc. 66 17^5-/1944/ úoporucujú pri prvom reakčnom stupni výroby atrazínu teplotu okolo 0°C a druhý reakčný stupeh při teplotách 30 až 50°C.229 459 isopropylamine» Banks C et al. J. Am. Chem · Soc. 66 , 1771 /194^/ and Friedheim Ξ., J. Am. Chem. Soc. 66 17^5-/1944/ recommend a temperature of around 0°C for the first reaction stage of atrazine production and a temperature of 30 to 50°C for the second reaction stage.

Pri prvom reakčnom stupni sa ako reakčné prostradie používá zmes vody a ladu, připadne voda, lad a organické rozpúšťadlo.In the first reaction stage, a mixture of water and ice, or water, ice and an organic solvent is used as the reaction medium.

V literárnych odkazoch sa. nevenuje pozornost rozr^šeniu-peny atrazínu, vznikajúcej po ukončeni reakcie kyanúrchloridu, etylamínu,-izopropylamínu, alkalického hydroxidu v prostředí vodonerozpustného organického rozpúšťadla a jeho následným oddestilovaním s vodnou parou. Pěna atrazínu sposobuje problémy pri dopravě atrazínu a jeho oddělovaní od reakčného roztoku·In the literary references sa. does not pay attention to the dissolution-foam of atrazine, formed after the completion of the reaction of cyanuric chloride, ethylamine, -isopropylamine, alkaline hydroxide in the environment of a water-insoluble organic solvent and its subsequent distillation with steam. Atrazine foam causes problems in the transport of atrazine and its separation from the reaction solution·

Vyššie uvedené nedostatky sú odstránené spósobom izolácie Jt-izopropylamíno^-atylamíno-^-chlór-s-triazínu, podstata ktorého spočívá v tom, Že sa připraví &-izopropylamíno«4-etylamíηοΊ-chlór-a-triazín reakciou kyanúrchloridu s vodnými roztokmi etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného v prostředí organického rozpúšťadla nemiesitelného s vodou, ktoré-sa poukončení reakcie z reakcnej-zmesi oddestiluje s vodnou parou. Vznikne zmes pěny, vodnej suspenzie l.-izopropylamíno«^-etylamino-^-chlór-s-triazínu a reakčného roztoku. Vodná suspenzia sa po odsedimentování oddělí od pěny· K pene sa přidá tenzid a/ale bo odpeňovač, pričom sa pana rozruší a vzniklá suspenzia 1,-izopropylamíno-^-etylamino-^-chlór-s-triazínu aa spracuje běžným sposobom.The above-mentioned shortcomings are eliminated by the method of isolation of J-isopropylamino-^-ethylamino-^-chloro-s-triazine, the essence of which consists in the fact that &-isopropylamino-4-ethylamiioΊ-chloro-a-triazine is prepared by reacting cyanuric chloride with aqueous solutions of ethylamine, isopropylamine, and sodium hydroxide in an organic solvent immiscible with water. which is the end of the reaction is distilled from the reaction mixture with steam. A mixture of foam, aqueous suspension of 1-isopropylamino-4-ethylamino-4-chloro-s-triazine and reaction solution is formed. After sedimentation, the aqueous suspension is separated from the foam. Surfactant and/or defoamer is added to the foam, while the foam is agitated and the resulting suspension of 1,-isopropylamino-^-ethylamino-^-chloro-s-triazine is processed in the usual way.

Z tenzidov sa výnodne použije anionaktívny tenzid.Of the surfactants, an anionic surfactant is usually used.

Po rozrušení pěny suspenzia ^-izopropylamíno-^etylamíno-f-cblór-s-triazínu sa odfiltruje a filtračný koláč sa premyje vodou.After breaking up the foam, the suspension of .beta.-isopropylamino-.beta.-ethylamino-f-chloro-s-triazine is filtered off and the filter cake is washed with water.

Po rozrušení pěny suspenzia Meizopropylamíno-^-etylamíno-^-chlór-s-triazínu dekantuje vodou.After breaking up the foam, the suspension of Me-isopropylamino-^-ethylamino-^-chloro-s-triazine is decanted with water.

Po rozrušení pěny zo vzniklej suspenzia sa oddelie váčšie částice jL-izopropylamínouf-etylamíno^-chlór-s-triazinu s výhodou sedimentáciou.After breaking up the foam from the resulting suspension, larger particles of [L-isopropylamino-[beta]-ethylamino-[sulfonyl]-triazine are separated, preferably by sedimentation.

229 4S9229 4S9

- 4 Postupom podl’a vynálezu-při izolácii C—iz o propylamino -4~ -etylamíno-^-echiLÓr-s-triezínu sa dosiahne rozrušenie pěny a jej premeny na suspenziu 4-izopropylamíno-4ř-etylainíno^-chlor-s-triszínu· Suspenzia sa rozdělí najmenej na dve frakcie. Oddálené na j jemne jšie částice i-izopropylíímíno-^-etylamíno-^-chlór-s-triazínu nemusia íst na mletie, ale sa možu sprscovať priamo na příslušný prípravok, iým sa zníži energetická náročnost výroby. Obmedzením mlet ia sa znížia prevádzkové náklady o množstvo emisi! vznikajúcich pri mletí suchého atrazínu, čím sa zlepší kvalita pracovného prostredia. Rozrušením pěny a jej premenou na suspenziu sa suspenzia stává homogennějšia, čím sa,zlepšuje oddeiovanie reakčného roztoku-od stražinu. Vzhladom k tomu, že reakčná zmes neobsahuje pěnu zlepší sa jej doprava a pri čerpaní sa nemusí přidávat k pene voda a nezavzdušhujú sa hlavně odstředivé čerpadlá.- 4 In the process according to the invention, during the isolation of C-isopropylamino-4~-ethylamino-^-echylo-s-triezine, the foam is broken and its transformation into a suspension of 4-isopropylamino-4-ethylainino^-chloro-s-triezine. The suspension is divided into at least two fractions. The finer particles of i-isopropylimino-^-ethylamino-^-chloro-s-triazine do not have to be ground, but can be sprayed directly onto the respective preparation, which reduces the energy consumption of production. By limiting the amount of grinding, operating costs will be reduced by the amount of emissions! arising during the grinding of dry atrazine, which improves the quality of the working environment. By breaking up the foam and turning it into a suspension, the suspension becomes more homogeneous, which improves the separation of the reaction solution from the guard. Due to the fact that the reaction mixture does not contain foam, it improves to the right, and during pumping, water does not need to be added to the foam and mainly centrifugal pumps are not aerated.

Příklad 1Example 1

- Eo reakčného kotlíka sa dalo ?00 g tecnnického kyanúrchloridu, 3 500 ml toluenu a postupné sa přidávalo 803 g vodného roztoku 19,9 * hmot. izopropylaminu, 1120 g 10,1 je-hmot. vodného roztoku NaOH, 300 g 40,1 -» hmot. vodného roztoku etylamínu a 1030 g 10,1 » hmot. vodného roztoku NaOH. Po zreagovaní sa z reakčného kotlíka odobral cca 1 liter reakčnej zmesi.-Zmes sa nechala 30 minút stát, pričom sa rozvrstvila. Na vrchu bolo jcca 480 ml pěny atrazínu, v střede bolo cca 490 ml vody a na spodu ' bolo.cca 30 ml suspenzie. Pěna sa oddělila od vrchnéj vrstvy a od suspenzie. Potom sa k nej přidal 1 ml 30fe hmot. roztoku dodecylbenzénsulfonanu sodného, predávanéno pod obchodným názvom Abeson NÁM. Pěna sa premiešala.-A pene sa přidalo 0,01 g odpexiovača na báze polydimetylsiloxanu, známého pod obchodným názvom Lukosan A 311. Zmes sa premiešala a.nechala stát 10 minút, dokia! sa pěna rozrazila. Vzniklo 220 ml suspenzie. Po 30 minútovej sedíme ntácii množstvo suspenzie kleslo na 80 ml a 140 ml vouného roztoku. Vodná vrstva sa opatrné zliala a suspenzia sa odfiltrovala na Buchnerovom lieviku a premyla 2 krát s 300 ml vody.- ?00 g of technical cyanuric chloride, 3,500 ml of toluene were added to the reaction kettle, and 803 g of an aqueous solution of 19.9 * mass was gradually added. of isopropylamine, 1120 g 10.1 is-weight. aqueous NaOH solution, 300 g 40.1 -» wt. of an aqueous solution of ethylamine and 1030 g of 10.1 » wt. aqueous NaOH solution. After the reaction, approx. 1 liter of the reaction mixture was taken from the reaction kettle. On top was about 480 ml of atrazine foam, in the middle was about 490 ml of water and on the bottom was about 30 ml of suspension. The foam separated from the top layer and from the suspension. Then 1 ml of 30fe mass was added to it. sodium dodecylbenzenesulfonate solution, sold under the trade name Abeson NÁM. The foam was stirred.-And 0.01 g of a depexifier based on polydimethylsiloxane, known under the trade name Lukosan A 311, was added to the foam. The mixture was stirred and left to stand for 10 minutes, until! the foam burst. 220 ml of suspension was formed. After 30 minutes of sitting, the amount of suspension dropped to 80 ml and 140 ml of the aromatic solution. The aqueous layer was carefully decanted and the suspension was filtered on a Buchner funnel and washed twice with 300 ml of water.

229 4S9229 4S9

Silovou^analýzou filtraenéno koláča sa zistilo, že j,1?j nmot. atrazínu melo vačaie částice ako 40 mikrometrov.By force analysis of the filtered cake, it was found that j,1?j nmot. atrazine had particles larger than 40 micrometers.

Příklad 2Postupovalo sa podía příkladu 1 , s tým rozdielom, že po přidaní-odpěnovača sa vzniklá suspenzia nechala sedimentovať. Prvých usadených cca ΐθ ml suspenzie sa oddělilo. Zo zvysnej suspenzie sa oduelil atrazín filtráciou a premyl vodou· Šitovou analýzou filtračného koláča sa zistilo, že iba 0,2 ·*> hmot. častíc atrazínu bolo velkosti nad 40 mikrometrov·Example 2 The procedure was followed as in Example 1, with the difference that after the addition of the defoamer, the resulting suspension was allowed to settle. The first settled approx. ΐθ ml of the suspension was separated. The atrazine was removed from the excess suspension by filtration and washed with water. By Shit analysis of the filter cake, it was found that only 0.2 ·*> wt. atrazine particles were larger than 40 micrometers

Příklad 3Postnpovalo sa pódia příklad” l_y s tým rozdielom, že sa po”žila zmes 1 ml dodecylbenzén3ulfonanu sodného a 0,3 g polydimetylsiloxanu. Po odfiltrovaní atrazínu zo suspenzie mal filtračný koláč 2,9 to hmot. Častíc nad 40 mikrometrov.Example 3 Example ₁ was followed with the difference that a mixture of 1 ml of sodium dodecylbenzene sulfonate and 0.3 g of polydimethylsiloxane was used. After filtering the atrazine from the suspension, the filter cake had 2.9 wt. Particles over 40 micrometers.

Příklad 4 Post”povalo sa podlá-příklad” 1 s tým rozdielom,-že sa k pěně přidalo 4.ml kopolyméru etylénoxidu a propylénoxidu v o-jemovom pomere lil, známým pod obcnodným názvom Slovanik In 60 a Slovanik ‘1 610. Potom sa suspenzia nechala sedimentovať 4 nodiny a dekantovala sa 3 krát s 400 ml vody. Potom sa 3”spenzia od- _ filtrovala. Šitovou analýzou sa zistilo, ze 2,4 ž hmot. atrazínu bolo nad 40 mikrometrov.Example 4 The procedure was carried out according to Example 1 with the difference that 4 ml of a copolymer of ethylene oxide and propylene oxide in a volume ratio of 11, known under the common names Slovanik In 60 and Slovanik '1 610, was added to the foam. The suspension was then allowed to settle for 4 days and decanted 3 times with 400 ml of water. The 3" suspension was then filtered off. It was determined by sieve analysis that 2.4 wt. of atrazine was above 40 micrometers.

Příklad 5 Post”povalo sa pódia příkladu 1, s tým rozdielom, že S”spenzia po rozrušení pěny sa rozdělila na dve časti. Po 10 minútovej sedimentácii sa z vrchné j časti odobralo j?0 ml jemnejšej suspen zie a zvyšok bol zOO ml hrubsej-suspenzia. Obe časti suspenzie sa separátně filtrovali. Šitovou analýzou sa zistilo, že v nornej vrstvě bolo Q,k » nmot. častíc atrazínu velkosti nad 40 mikrometrov. V spodnej vrstvě bolo 3,7 & hmot. častíc atrazínu velkosti nad 40 mikrometrov.Example 5 The procedure of Example 1 was followed, with the difference that the suspension after breaking the foam was divided into two parts. After 10 minutes of sedimentation, j?0 ml of the finer suspension was taken from the upper part, and the remainder was zOO ml of the coarser suspension. Both parts of the suspension were filtered separately. By seam analysis, it was found that in the northern layer there was Q,k » nmot. of atrazine particles over 40 micrometers in size. In the lower layer there was 3.7 & wt. of atrazine particles over 40 micrometers in size.

229 459229,459

Příklad 6....Example 6....

Postupovalo sa podl’a příkladu 5, s tým rozdielom, že sa po 10 minútovej sedimentácii odobralo 450 ml jemnej suspenzie z hornej časti a zvyáok bol 140 ml hrubšej suspenzie. V hornej vrstvě suspenzie bolo Q,j a hmot. častíc atrazínu nad 40 mikromatrov a v spodnej vrstvě J,9 x> hmot. častíc atrszínu velkosti nad 40 mikrometrov.The procedure was according to example 5, with the difference that after 10 minutes of sedimentation, 450 ml of fine suspension was taken from the upper part and the remainder was 140 ml of coarser suspension. In the upper layer of the suspension was Q,j and mass. of atrazine particles above 40 micrometers and in the bottom layer J.9 x > wt. atrszín particles over 40 micrometers in size.

Příklad. 7Postupovslo sa-podía příkladu 1 s tým rozdielom, že sa urobil prevádzkový pokus, s 1000 násobným hmotnostným množstvom látok ako v příklade 1. Celkové množstvo reakčnej zmesi po oddestilovaní-toluenu bolo cca 5 m\ Po JO minútovom stáni sa usedaná casť suspenzie odstředila na odstředivka. Vodná vrstva sa odpustila do odpadných vod. K pane sa přidalo o 1 nbesonu NaM a po 10 minútovom-miesaní sa přidalo 10 ml oupeňovača na báze polydimetylsiloxanu, známého pod obchodným názvom Luko3an S. Zmes sa po rozražení pěny odstředila na odstředivkách. Počas odstreaovania sa každých 5 minút odoberala prieměrná vzorka filtrátu z odstrediviek. Vo vzorke sa stanovoval nerozpustný atrazín. Prevádzkový pokus sa porovnal s postupom bez pridania tenzidu a odpeňovača. Výsledky sú v tabulke č. 1Example. 7 The procedure was carried out according to example 1, with the difference that an operational experiment was carried out with 1000 times the mass amount of substances as in example 1. The total amount of the reaction mixture after distillation-toluene was approx. The aqueous layer was released into the wastewater. 1 nbeson of NaM was added to the mixture and after 10 minutes of mixing, 10 ml of foaming agent based on polydimethylsiloxane, known under the trade name Luko3an S, was added. The mixture was centrifuged after breaking the foam. During the extraction, an average sample of the filtrate was taken from the centrifuges every 5 minutes. Insoluble atrazine was determined in the sample. The operational trial was compared with the procedure without the addition of surfactant and defoamer. The results are in table no. 1.

»11 JI L 1 _ 1 Ί »11 JI L 1 _ 1 Ί ........ ¹ '^{1 1 1} ........ ¹ ' ^{1 1 1} v in postup bez pridávania tenzidu a odpeňovača procedure without adding surfactant and a skimmer Postup s přidáním tenzidu a odpeňovača Procedure with the addition of surfactant and defoamer čas od zač. time since start Koncintrácia Concentration koncentrácia nerozpustného concentration of insoluble odstřeď, /min/ spin, /min/ nerozp. atrazín’ /nu/1/ unsolved atrazine /nu/1/ i atrazínu /mg/1/ and atrazine /mg/1/ 5 5 •460 •460 J00 J00 10 10 950 950 120 120 15 15 490 490 120 120 žO o 2120 2120 140 140 25 25 900 900 110 110 JO J5 J5 J5 490 910 490 910 80 80 40 40 7<í0 7<í0

- 7229 499 o- 7229 499 o

Cas od začiatku premýv. s vodou /min/ Time since start of wash. with water /min/ koncentrácia norozp.atrazínu /mg/l/ concentration of noroz.atrazine /mg/l/ xíoncentrácia ns roz p atrazínu /mg/l/ xionconcentration ns disp of atrazine /mg/l/ r· r· 900 900 350 350 10 10 ¹¹⁰¹¹⁰ 60 60 15 15 410 410 250 250 20 20 60 60 600 600 25 25 440 440 420 420 30 30 «» «» 20 20

Tabulka č. 1 Straty atrazínu vo filtráte při odstredovaní a premývaní s vodou.Table No. 1 Losses of atrazine in the filtrate during centrifugation and washing with water.

Vynález možno použit? pri výrobě ^-izopropylamíno^-stylamíno-^-chlor-s-triazínu. Střety pri novom spdsobe sú menaie aKO pri doterajšom spdsobe, pričom hoinogennoston suspenzie sa zabráni tzv. preplhaniu odstředivky, pri ktorom filtrovaný materiál nsprecháaza cez filtračnú plachetku ale mimo. Znížením objemu 3uspenzie sa dosiahne tiež zníženie strát atrazínu pri odstreďovaní.Can the invention be used? in the production of ^-isopropylamino^-stylamino-^-chloro-s-triazine. Clashes with the new method are smaller than with the previous method, while the homogeneity of the suspension is prevented by the so-called overflow of the centrifuge, in which the filtered material does not flow through the filter cloth but outside. By reducing the volume of the suspension, a reduction in atrazine losses during centrifugation is also achieved.

Claims

Ρ R 1 D 3 R 3 Ϊ V ϊ N A L W Z U

1. A process for the isolation of 1,2-propylaninino-4-ethylamino-4-chloro-s-triazine prepared by reaction of cyanuric chloride with aqueous solutions and laminate, iso-propylamine and sodium hydroxide in a non-miscible and organic solvent environment which is completion of the reaction from the reaction mixture is distilled, preferably with an aqueous pen, characterized in that the resulting .beta.-isopropylamino-.beta.-ethylamino-f-enloro-s-triszir. In the form of an aqueous solution, after separation, the sprays separate from the 4'-isopropylamino-4-ethylamino-4'-chloro-3-triazine in the form of a foam, a surfactant and / or an antifoam is added to the foam, the foam being ruptured and flammable the suspension of tert-isopropylamine-piperidin-4-chloro-s-triazine is worked up.

2. The process according to claim 1, wherein the enionax surfactant is preferably used.

3. The method of claim 1, wherein, after breaking the pony, the suspension of [beta] -isopropylamino-4,1-ethylamino-4-chloro-s-triazine is filtered off and the filter cake is washed with water.

4. A method according to claim 1, characterized in that, after disruption, the suspension of X-isopropylamino-.beta.-ethylamino-.beta.-chloro-s-triazine is decomposed with water.

5. A method according to claim 1, characterized in that after breaking the pony from the resulting suspension, the vacuum particles are preferably admixed by sedimentation.