CS229088B1 - 1-O-(3-Triethoxysilylpropyl)- a 1-Q-(3-diethoxymethylsilylpropyl)substituovaný 2,3:4,5-di-0-isopropyliden-D-arabitol a způsob jeho výroby - Google Patents
1-O-(3-Triethoxysilylpropyl)- a 1-Q-(3-diethoxymethylsilylpropyl)substituovaný 2,3:4,5-di-0-isopropyliden-D-arabitol a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS229088B1 CS229088B1 CS856782A CS856782A CS229088B1 CS 229088 B1 CS229088 B1 CS 229088B1 CS 856782 A CS856782 A CS 856782A CS 856782 A CS856782 A CS 856782A CS 229088 B1 CS229088 B1 CS 229088B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- arabitol
- isopropylidene
- diethoxymethylsilylpropyl
- triethoxysilylpropyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 3-triethoxysilylpropyl Chemical group 0.000 claims description 9
- FBIWGPWXTDOFQR-VGMNWLOBSA-N [(4r,5s)-5-[(4s)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol Chemical class O1C(C)(C)OC[C@H]1[C@@H]1[C@@H](CO)OC(C)(C)O1 FBIWGPWXTDOFQR-VGMNWLOBSA-N 0.000 claims description 4
- NBBQQQJUOYRZCA-UHFFFAOYSA-N diethoxymethylsilane Chemical compound CCOC([SiH3])OCC NBBQQQJUOYRZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N D-Arabitol Natural products OC[C@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N (3'as,4r,7'as)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3ah-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one Chemical compound C([C@@H]1OC(O[C@@H]1C1=O)(C)C)O[C@]21COC(C)(C)O2 IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-IMJSIDKUSA-N L-arabinitol Chemical class OC[C@H](O)C(O)[C@@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960000074 biopharmaceutical Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
Description
Vynález se týká 1-0-(3-trietoxysilylpropyl)- a 1-O-(3-dietoxymetylsilylpropyl)substituovaného 2,3:4,5-di-0-isopropyliden-D-arabitolu a způsobu jeho výroby.
V chromatografii a řadě dalších oborů, např. při immobilizaci biologických látek, komplexů přechodných kovů apod. vyvstává potřeba funkcionalizovat anorganické nosiče skupinami obsahujícími chirální centra.
Sloučeniny podle vynálezu takovou funkcionalizaoi umožňují a navíc poskytují nosič s vysokým počtem organicky vázaných hydroxylových skupin.
Předmětem vynálezu je 1-0-(3-trietoxysilylpropyl)- a 1-0-(3-dietoxymetylsilylpropyl)~ substituovaný 2,3:4,5-di-0-isopropyliden-D-arabitol obecného vzorce I
Zo (C2H5O)2RSí(CH2)3OCH2-C^-CH-CH-CH2 o (I) kde R představuje metyl nebo etoxyskupinu.
Tyto nová látky lze připravit například adicí trietoxysilanu nebo dietoxymetylsilanu na 1-0-alkyl-2,3:4,5-di-0-isopropyliden-D-arabitol vzorce II ch2=ch-ch2-o-ch2-c
'2 (II)
Reakci lze provádět bez rozpouštědla, nebo v aprotickém rozpouštědle, výhodně za zvýSené teploty a v přítomnosti běžně známých hydrosilylaěních katalyzátorů. Poměr reaktantů se řídí stechiometrií reakce, lze však využít i přebytku některého z reaktantů.
Výchozí látka vzorce II je dobře přístupná reakcí allylhalogenidu s 2,3:4,5-di-0-isopropyliden-D-arabitolem, který lze připravit z D-arabitolu a acetonu v přítomnosti vodu odnímajícího činidla. Reakci lze stejně dobře provést i s enantiomemím derivátem L-arabitolu, čímž se získá L-enantiomer látky vzorce I. Obdobně probíhá i reakce s isomerními deriváty meso-ribitolu a xylitolu.
Dále uvedené příklady charakterizují látky podle vynálezu, aniž by jej vymezovaly nebo omezovaly. Navážky jsou v hmotnostních dílech.
Příklad 1
Do reakční nádoby se vloží 3 100 dílů 1-0-allyl-2,3:4,5-di-0-isopropylidenarabitolu, 490 dílů 0,01M roztoku kyseliny chloroplatičité v tetrahydrofuranu a poté se po kapkách přidá 3 250 dílů trietoxysilanu a směs zahřívá na 120 °C po 24 h. Destilací se pak získá 1-0-(3-trietoxysilylpropyl)-2,3i4,5-di-0~isopropylidenarabitol ve výtěžku 45 %.
Pro C2qH^0OqSí (mol. hmotnost 436,61) ’ vypočteno: 55,02 % C, 9,23 % H nalezeno: 55,2 % C, 9,31 % H.
Teplota varu: 140 až 150 °C/13 Pa
Hmot. spektrum: M+ = 436, 421(-CH3), 205 [-(CH^Si (OCH2CH3)3] , 1 63 [-SHOCHgCH·^],
Příklad 2
Příklad 1 se zopakuje s tim rozdílem, že místo trietoxysilanu se použije dietoxymetylsilan. Získá se 1-O-(3-dietoxymetylsilylpropyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidenarabitol ve výtěžku 4, %.
Pro C19H3gO?Si (mol. hmotnost 406,59) vypočteno: 56,12 % C, 9,41 % H nalezeno: 56,31 % C, 9,27 % H.
Teplota varu: 135 až 145 °C/10 Pa.
Claims (2)
1. 1-0-(3-trietoxysilylpropyl)- a 1-O-(3-dietoxymetylsilylpropyl)substituovaný 2,3:4,5 -di-O-isopropyliden-D-arabitol obecného vzorce I , ><
-ý-o o o /lil (C2H5O) 2RSí (CH2) 3O-CH2c/i-CH-CH-CH2 &
(I) kde R představuje metyl nebo etoxyskupinu.
2. Způsob výroby látek podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat trietoxysilan nebo dietoxymetylsilan s 1-0-allyl-2,3:4,5-di-0-isopropylidenarabitolem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856782A CS229088B1 (cs) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | 1-O-(3-Triethoxysilylpropyl)- a 1-Q-(3-diethoxymethylsilylpropyl)substituovaný 2,3:4,5-di-0-isopropyliden-D-arabitol a způsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856782A CS229088B1 (cs) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | 1-O-(3-Triethoxysilylpropyl)- a 1-Q-(3-diethoxymethylsilylpropyl)substituovaný 2,3:4,5-di-0-isopropyliden-D-arabitol a způsob jeho výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229088B1 true CS229088B1 (cs) | 1984-05-14 |
Family
ID=5436398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS856782A CS229088B1 (cs) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | 1-O-(3-Triethoxysilylpropyl)- a 1-Q-(3-diethoxymethylsilylpropyl)substituovaný 2,3:4,5-di-0-isopropyliden-D-arabitol a způsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229088B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008123318A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Nof Corporation | 糖アルコール変性オルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法 |
-
1982
- 1982-11-29 CS CS856782A patent/CS229088B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008123318A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Nof Corporation | 糖アルコール変性オルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5200543A (en) | Siloxane compounds | |
| JPH0680068B2 (ja) | 有機重合体用の反応性安定化剤化合物及びその製法 | |
| JP3414134B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 | |
| CA1328462C (en) | Method for the production of silyl group containing amine compounds | |
| JPS6171830A (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| JPS609759B2 (ja) | ヒドロアルケニルオキシシラン | |
| US4469881A (en) | [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same | |
| CS229088B1 (cs) | 1-O-(3-Triethoxysilylpropyl)- a 1-Q-(3-diethoxymethylsilylpropyl)substituovaný 2,3:4,5-di-0-isopropyliden-D-arabitol a způsob jeho výroby | |
| JPH0291085A (ja) | ジオルガノハロゲノシランの製造方法 | |
| US4288375A (en) | Novel organosilane compounds | |
| EP0414186B1 (en) | Novel fluorinated organic silicon compounds and a method for making them | |
| US5081260A (en) | 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanes and method for preparing the silane compounds | |
| US5130461A (en) | 1,3-bis(p-hydroxybenzyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and method for making | |
| KR850000074B1 (ko) | 펜옥시알킬 트리알콕시실란의 제조방법 | |
| US4876363A (en) | Epoxy-containing organic silicon compounds | |
| JP2851131B2 (ja) | モノハロゲノシランの製造方法 | |
| EP0414962B1 (en) | Oxazolidine compound | |
| EP0413520B1 (en) | A silane compound and a method of manufacturing the same | |
| Breed et al. | Reactions of Silanes with Pentaerythritol and Piperazine1 | |
| JPH0449294A (ja) | 有機珪素化合物の製造方法 | |
| US3535358A (en) | 1,3-disilyl-1,3,2,4-diazadisiletidines and process | |
| US4288603A (en) | Silylated catechol compositions | |
| D'yakov et al. | Bromine-and iodine-containing (Haloalkyl) trichlorosilanes and methyl (Haloalkyl) chlorosilanes and their conversions | |
| JP2819665B2 (ja) | ケイ素含有スピロオルソカーボネート化合物 | |
| KR20250029962A (ko) | 포스포네이트 에스테르를 제조하는 방법 |