CS228876B1 - Epoxy composition modified with coumarone-indene resins - Google Patents
Epoxy composition modified with coumarone-indene resins Download PDFInfo
- Publication number
- CS228876B1 CS228876B1 CS613282A CS613282A CS228876B1 CS 228876 B1 CS228876 B1 CS 228876B1 CS 613282 A CS613282 A CS 613282A CS 613282 A CS613282 A CS 613282A CS 228876 B1 CS228876 B1 CS 228876B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- epoxy
- resin
- resins
- molecular weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 21
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims description 8
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical group C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 20
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 20
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 4
- -1 flooring Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000737 Duralumin Inorganic materials 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 4-Propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C=C1 KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical class [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N xylylenediamine group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)CN)CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Vynález se týká epoxidových kompozic modifikovaných kumaronindenovými pryskyřicemi na bázi epoxidových pryskyřic, tvrdidel, modifikujících látek a dalších aditiv ze skupiny zahrnující pigmenty, barviva, plniva a termoplastické či tvrditeiné makromolekulární látky. Tyto kompozice se vyznačují dobrými fyzikálně mechanickými vlastnostmi. Aplikují se jako licí a polévací hmoty, podlahoviny, tmely, lepidla a nátěrové hmoty.The invention relates to epoxy compositions modified with coumaronindene resins based on epoxy resins, hardeners, modifying agents and other additives from the group comprising pigments, dyes, fillers and thermoplastic or hardenable macromolecular substances. These compositions exhibit good physico-mechanical properties. They are applied as pouring and pouring materials, flooring, sealants, adhesives and paints.
Základní epoxidové pryskyřice v nevytvrzeném stavu, s výjimkou vysokomolekulárních typů, mají jen velmi omezené aplikační vlastnosti. Tvoří kapalné až pevné termoplastické hmoty, které jsou navlhavé, rozpustné v řadě organických rozpouštědel a pro běžné aplikace nepoužitelné. Teprve vytvrzením epoxidových pryskyřic se získávají vlastnosti, které jsou důvodem pro jejich široké aplikační využití. Stále s rostoucími požadavky různých zpracovatelských odvětví nestačí však vlastnosti epoxidových pryskyřic ovlivňovat pouze vhodnou volbou tvrdidla, nýbrž i jejich modifikací, např. esterifikací monomerními či polymerními mastnými kyselinami, nebo přídavkem monoepoxidových sloučenin a nenasycených polymerace schopných monomerů. Obměny vlastností těchto pryskyřic lze dosáhnout i je2 jich vzájemnou kombinací s řadou látok, mezi které patří např. polyesterové pryskyřice, polyvinylbutyral, polyvinylacetát, různé typy kaučuku a podobně.Uncured base epoxy resins, with the exception of high molecular weight types, have very limited application properties. They form liquid to solid thermoplastic materials which are wetted, soluble in a variety of organic solvents and unusable for common applications. Only by curing the epoxy resins are the properties which give reason for their wide application. However, with the increasing demands of various industries, it is not enough to influence the properties of epoxy resins only through the appropriate choice of hardener, but also by modifying them, for example by esterifying with monomeric or polymeric fatty acids, or by adding monoepoxide compounds and unsaturated polymerizable monomers. Variations in the properties of these resins can also be achieved by combining them with a variety of materials, including, for example, polyester resins, polyvinyl butyral, polyvinyl acetate, various types of rubber, and the like.
V poslední době se prozatím v menší míře začaly objevovat kombinace epoxidových a kumaronindenových pryskyřic (sov. AO č. 411 057), případně jejich kombinace s kalafunou (sov. AO č. 499 987} v přítomnosti rozpouštědel. Předností výše uvedených kompozic je pouhé snížení jejich ceny, zatímco zlepšení jejich vlastností je relativně velmi malé, dokonce v některých případech jak uvádí (N. S. Moos: JOOCA 56, č. 1, str. 34—35, 1973] dochází při těchto kombinacích i ke zhoršení vlastností, především pak ke snížení odolnosti vůči vodě. Příznivějších konečných vlastností se dosáhne kombinací styrenbutadienového kopolymeru, kumaronindenové pryskyřice spolu s glycidylmethakrylátem (jap. pat. č. 7 4018 103). Ten podstatně snižuje viskozitu reakční směsi, takže se nemusí používat pomocných rozpouštědel. Nevýhodou uvedeného složení této kompozice je poměrně vysoká ekonomická náročnost na výchozí suroviny.More recently, combinations of epoxy and coumaronindene resins (sov. AO No. 411 057) or combinations thereof with rosin (sov. AO No. 499 987} in the presence of solvents have begun to appear to a lesser extent. their prices, while the improvement of their properties is relatively very small, even in some cases, as reported (NS Moos: JOOCA 56, no. 1, pp. 34-35, 1973). More favorable final properties are obtained by combining a styrene-butadiene copolymer, coumaronindene resin together with glycidyl methacrylate (Japanese Pat. No. 7,401,810), which substantially reduces the viscosity of the reaction mixture so that no co-solvents are required. relatively high economic demands on the raw material iny.
Výše uvedené nevýhody odstraňuje předložený vynálezu, jehož předmětem jsou epoxidové kompozice na bázi epoxidových pryskyřic, tvrdidel, modifikujících látek a dal228876 šleh aditiv ze skupiny zahrnující pigmenty, barviva, plniva a termoplastické či tvrditelné makromolekulární látky. Podstata tohoto vynálezu spočívá v tom, že na 100 hmot. dílů epoxidové pryskyřice bisíenolového typu o molekulové hmotnosti 380 až 1600 obsahují tyto kompozice jako modifikátor 1 až 100 hmot. dílů kumaronindenové pryskyřice s teplotou měknutí až 150 °C.The foregoing drawbacks overcome the present invention for epoxy compositions based on epoxy resins, hardeners, modifiers and other additives from the group consisting of pigments, dyes, fillers and thermoplastic or curable macromolecular substances. The essence of the invention is that per 100 wt. parts of the bisphenol type epoxy resin having a molecular weight of 380 to 1600 comprise these compositions as a modifier of 1 to 100 wt. parts of coumaronindene resin having a softening temperature of up to 150 ° C.
Předností uvedeného vynálezu jsou ve značné míře zlepšené vlastnosti vytvrzených produktů, jako např. vyšší rázová houževnatost u lepených spojů, dobrá pevnost v ohlupování, le-pší odolnost vůči vodě a povětrnostním vlivům. Ve srovnání s dosud známými kombinacemi uvedenými v patentové literatuře je především odstraněno použití rozpouštědel, což ve značné míře ovlivňuje ekologické vlastnosti, zároveň se zlepší hygienické podmínky při práci s těmito kompozicemi. Dále i dostupnost výchozích surovin je daleko lepší, než je uvedeno v předcházejícím., čímž jsou tyto kompozice zvýhodněny i po stránce ekonomické.The advantages of the present invention are to a great extent improved properties of cured products, such as higher impact strength in glued joints, good peel strength, better water resistance and weathering. Compared to the prior art combinations disclosed in the patent literature, the use of solvents is largely eliminated, which greatly affects the ecological properties, while at the same time improving the hygienic conditions when working with these compositions. Furthermore, the availability of the starting materials is far superior to that mentioned above, which also makes these compositions economically advantageous.
Pro přípravu epoxidových kompozic podle tohoto vynálezu jsou vhodné epoxidové pryskyřice o molekulové hmotnosti 380 až 1600. Jedná se o nízkomolekulární a středněmolekulární epoxidové sloučeniny, především zíkané alkalickou kondenzací epihalohydrinů, zejména epichlorhydrinu a jejich derivátů či dihalohydrinů (dichlorhydrinuj s látkami, jejichž funkční skupiny obsahují dva aktivní vodíkové atomy. Patří sem především epoxidové pryskyřice ina bázi polyfenolů, hlavně 2,2-bis(p-hydroxyfenyl)propanu (bisfenolu A), 2,2-bis(p-hydroxyfenyljsulfonu (bisfenolu S), 2,2-bis(p-hydroxyfenyl)methanu (bisfenolu F), tris- a tetrakis(hydroxyfenyl)alkanů apod.Epoxy resins having a molecular weight of 380 to 1600 are suitable for the preparation of the epoxy compositions of the present invention. These are low molecular weight and medium molecular weight epoxy compounds, primarily obtained by the alkaline condensation of epihalohydrins, especially epichlorohydrin and derivatives or dihalohydrins (dichlorohydrin with These include, in particular, epoxy resins ina based on polyphenols, in particular 2,2-bis (p-hydroxyphenyl) propane (bisphenol A), 2,2-bis (p-hydroxyphenyl) sulfone (bisphenol S), 2,2-bis ( p-hydroxyphenyl) methane (bisphenol F), tris- and tetrakis (hydroxyphenyl) alkanes and the like.
Jako kumaronindenové pryskyřice so používají směsi polymerů indenu a kumaronu nebo jejich homologů získávané polymeraci výševroucích benzenových frakci a oddestilováním nezpolymerovaných podílů. Jsou to v podstatě kapalné až pevné látky s teplotou měknutí až 150 ^C. Jejich hustota se pohybuje v rozmezí 1050 až 1200 kg . m-3, přičemž obsah vody je do 1,3 % hmot., obsah popela až 0,8 % hmot. a číslo kyselosti je do 2 mg KOH/g. Pro řadu aplikací je výhodnější použití kapalných kumaronindenových pryskyřic, které pro aplikace, jako např. lepidla, tmely, licí hmoty, pojivá pro sklem ztužené plasty apod., poskytují kompozice s příznivějšími Theologickými vlastnostmi.As coumarone-indene resins, mixtures of indene and coumarone polymers or homologues thereof obtained by polymerizing the higher boiling benzene fractions and distilling off the unpolymerized fractions are used. They are essentially liquid to solids with a softening point of up to 150 ° C. Their density ranges from 1050 to 1200 kg. m -3 , while the water content is up to 1.3 wt.%, the ash content is up to 0.8 wt. and the acid number is up to 2 mg KOH / g. For many applications, it is preferable to use liquid coumaronindene resins which, for applications such as adhesives, sealants, casting materials, binders for glass-reinforced plastics, etc., provide compositions with more favorable theological properties.
Je možné zpracovávat tyto kompozice s tvrdidly reaktivními za studená a konečné produkty pak mají velmi dobré mechanické vlastnosti, v případě slepů zlepšenou pevnost v odlupování, dobře odolávají vodě. Pokud se použijí kumaronindenové pryskyřice v pevném stavu jsou především výhodná 2 hlediska technologická, kdy jsou materiály zpracovávány ve formě prášku, jako napr. práškové nátěrové hmoty, lisovací hmoty a lepidla, případně mohou být materiály zpracovávány ve formě fólií.It is possible to process these compositions with cold-reactive hardeners, and the end products then have very good mechanical properties, improved peel strength in the case of blinds, and good water resistance. If coumaronindene resins are used in the solid state, technological advantages are particularly advantageous in which the materials are processed in the form of powder, such as powder coatings, molding materials and adhesives, or the materials can be processed in the form of films.
Produkty se vytvrzují běžnými typy tvrdidel vhodných pro vytvrzování epoxidových pryskyřic, a to jak adičními (např. aminy, anhydridy), tak i iontovými (např. komplexy fluoridu bočitého, terciárními aminy apod.). Z alifatických aminů se používají, např. diethylentriamin, triethylentetramim, dipropylentriamin ápod., dále pak xylylendiaminy. Z cykloalifatických aminů, např. cyklohexylaminopropylamin, dále se používá dikyandiamid a jeho deriváty, biguanidy, z aromatických aminů, např. á^-diáminodifenylsulíon, 4,4‘-diaminodifenylmethan, apod.The products are cured with conventional types of hardeners suitable for curing epoxy resins, both with addition (e.g. amines, anhydrides) and ionic (e.g., barium fluoride complexes, tertiary amines, etc.). Among the aliphatic amines, for example, diethylenetriamine, triethylenetetramine, dipropylenetriamine, etc., xylylenediamines are used. Among the cycloaliphatic amines, e.g. cyclohexylaminopropylamine, dicyandiamide and its derivatives, biguanides, aromatic amines, e.g., N-diamino-diphenylsulfone, 4,4'-diaminodiphenylmethane, and the like are used.
Z dalších se používají produkty připravené z různých aminů, jako jsou např. adukty a kondenzáty s epoxidovými sloučeninami, alkylenoxidem, akrylonitrilem, dimenzovanými mastnými kyselinami apod. Z anhydridů se používá především ftalanhydrid, tetrahydroftalanhydrid, hexahydroftalanhydrid, methylhexahydrofťalanhydrid apod.Among others, products prepared from various amines are used, such as adducts and condensates with epoxy compounds, alkylene oxide, acrylonitrile, dimensioned fatty acids and the like. The anhydrides used are mainly phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride and the like.
jako plniva se používají anorganické látky, např. živec, dolomit, mikroazbest, mletá slída, mletý tavený křemen, cement, porcelánová moučka, koloidní kysličník křemičitý, pro vodivé systémy prášková měď, prášková měď postříbřená, zlatý prášek, grafit apod. Pro speciální aplikace lze nápř. použít nitrid bór, který zvyšuje tvarovou stálost za tepla, což je výhodné v případě lepidel a tmelů. Mohou se používat i práškové polymery, jako např. polyvinylchlorid, polyamid, polyetylén apod.Inorganic substances such as feldspar, dolomite, micro-asbestos, ground mica, ground fused quartz, cement, porcelain flour, colloidal silicon dioxide are used as fillers, powdered copper, silver-plated copper, gold powder, graphite etc. for conductive systems. can help. use of boron nitride, which increases the shape stability of the heat, which is advantageous in the case of adhesives and sealants. Powder polymers such as polyvinyl chloride, polyamide, polyethylene and the like can also be used.
Tyto kompozice nacházejí široké aplikační využití v řadě průmyslových odvětví pro své výborné fyzikálně mechanické vlastnosti, zároveň i z hlediska ekologického a ekonomického.These compositions are widely used in a variety of industries for their excellent physico-mechanical properties, both ecologically and economically.
Předmět vynálezu je dále doložen příklady provedení.The invention is further illustrated by the following examples.
Příklad 1Example 1
100 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dlaňového typu o molekulové hmotnosti 380, připravené alkalickou kondenzací 2,2-bis-(4-hydroxyfenylpropanu) s epichlorhydrinem, se smísí ve skleněné baňce obsahu 500 ml opatřené míchadlem a uložené na vodné lázni se 20 hmot. díly kapalné kumaronindenové pryskyřice o viskozitě 3,22 MPa. s a s číslem kyselosti 0,1 mg KOH/g a obsahující 18 % hmot. podílu těkajícího do 260 stupňů Celsia a s 10 hmot. díly dibutylmaleinátu. Tato směs se zahřeje na 60 °0 a míchá se po dobu 1 hodin. Takto připravená kompozice se vytvrdí 13 hmot. díly diethylentriaminu.100 wt. parts by weight of a 380 MW epoxy resin prepared by alkaline condensation of 2,2-bis- (4-hydroxyphenylpropane) with epichlorohydrin are mixed in a 500 ml glass flask equipped with a stirrer and stored in a 20 wt. parts of liquid coumaronindene resin having a viscosity of 3.22 MPa. with an acid number of 0.1 mg KOH / g and containing 18 wt. the fraction volatile to 260 degrees Celsius and with 10 wt. parts of dibutyl maleate. This mixture was warmed to 60 ° and stirred for 1 hour. The composition thus prepared is cured with 13 wt. parts of diethylenetriamine.
Při hodnocení jako lepidlo poskytuje pevnost ve smyku 18 MPa. Kompozice je vhodná i pro tmelení. Pro tuto aplikaci se přidá na 100 hmot. dílů pryskyřice 60 hmot. dílů práškového dolomitu a 3 hmot. díly koloid2 2 8 8 7 6 ního kysličníku křemičitého. Lze ji použít i jako plastbetonu na přísady 6 hmot. dílů písku na 1 díl pojivá, 2 % hmot. nozlivového činidla na bázi polybutylakrylátu a 2 % hmot. pigmentové pasty ze sazí a titanové běloby. Ve srovnání této kompozice s kompozicí bez kumaronindenové pryskyřice mají tyto kompozice o 25 až 30 % nižší navlhavost a rázová houževnatost konečných produktů je 25 kj/m2.When evaluated as an adhesive, it provides a shear strength of 18 MPa. The composition is also suitable for sealing. For this application, 100 wt. parts of resin 60 wt. parts of dolomite powder and 3 wt. colloidal parts 2 8 8 7 6 silicon dioxide. It can also be used as a plastic concrete for additives of 6 wt. 2 parts by weight of sand per 1 part of binder; % polybutylacrylate-based and 2 wt. soot and titanium white pigment pastes. Compared to a composition without coumaronindene resin, the compositions have a 25-30% lower wettability and the impact toughness of the end products is 25 kj / m 2 .
Příklad 2Example 2
100 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dlaňového typu o molekulové hmotnosti 380 se smísí při 80 °C s 20 hmot. díly dibutylftalátu, 5 hmot. díly kresylglycidyletheru, 15 hmot. díly kapalné kumaronindenové pryskyřice a 40 hmot. díly živce. Hmota se vytvrdí 30 hmot. díly aduktu připraveného z epoxidové pryskyřice o molekulové hmotnosti 380 a diethylentriaminu ve hmotovém poměru složek 1 : 1 o aminovém čísle 760 mg KOH/g. Jako plnivo se přidá 40 hmot. dílů mleté slídy. Připravené kompozice se použije jako zalévací izolační hmota pro Zalévání kabelových koncovek a spojek. Odlitky mají rázovou houževnatost 26 kj/m2, elektrickou pevnost 25 kV/mm, nasákavost po 7 dnech při 20 °C 0,2100 wt. parts of palm-type epoxy resin having a molecular weight of 380 are mixed with 80 wt. parts by weight of dibutyl phthalate, 5 wt. parts by weight of cresylglycidyl ether, 15 wt. parts of liquid coumaronindene resin and 40 wt. feldspar parts. The mass is cured with 30 wt. parts of an adduct prepared from an epoxy resin having a molecular weight of 380 and diethylenetriamine in a 1: 1 weight ratio of the amine number of 760 mg KOH / g. 40 wt. parts of ground mica. The prepared composition is used as a potting insulating compound for potting of cable terminals and connectors. The castings have an impact strength of 26 kj / m 2 , an electrical strength of 25 kV / mm, an absorbency after 7 days at 20 ° C of 0.2
Příklad 3Example 3
100 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dlaňového typu o molekulové hmotnosti 1500 a s obsahem epoxyskupin 0,095 ekv./ΙΟΟ g se za míchání roztaví při 130 °C. Přidá se 20 hmot. dílů kumaronindenové pryskyřice o bodu měknutí 70 °C, čísle kyselosti 1 mg KOH/g, 10 hmot. dílů živce a 5 hmot. dílů titanové běloby. Tato směs se zahřívá na 130 °C po dobu 1 hodiny, poté se ochladí, podrtí a pomele na velikost částic pod 50 μϊη. Stejným způsobem, se pomele adukt připravený roztavením epoxidové pryskyřice o mol. hmotnosti 900 a 4,4‘-diaminodifenylsulfonu ve hmot. poměru složek 125 : 80 a zahřeje se na 120 °C po dobu 5 hodin. Opět se směs podrtí, pomele na velikost části 50 /tm. Takto upravené složky se smísí ve hmot. poměru 100 : 14. Získaná prášková hmota se zpracovává žárovým postřikem, fluidním. nanášením nebo elektrostitickým nanášením, Vytvrdí se během 15 minut při 150 °C. Poskytuje filmy s výbornou houževnatostí podle Erichsena (9 mm] a dobrou odolností vůči vodě.100 wt. parts of the palm-type epoxy resin having a molecular weight of 1500 and containing an epoxy group of 0.095 eq / g are melted at 130 ° C with stirring. 20 wt. parts by weight of coumaronindene resin having a softening point of 70 ° C, an acid number of 1 mg KOH / g, 10 wt. parts of feldspar and 5 wt. parts of titanium white. The mixture is heated at 130 ° C for 1 hour, then cooled, crushed and ground to a particle size below 50 μϊη. In the same way, the adduct prepared by melting the epoxy resin with a mole is ground. 900 and 4,4‘-diaminodiphenylsulfone in wt. ratio of components 125: 80 and heated to 120 ° C for 5 hours. Again the mixture is crushed, ground to a particle size of 50 µm. The components so treated are mixed in wt. ratio 100: 14. The obtained powder mass is treated by a fluidized-bed spraying. by deposition or electrostitic deposition, cures within 15 minutes at 150 ° C. It provides films with excellent Erichsen tenacity (9mm) and good water resistance.
Příklad 4Example 4
100 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dlaňového typu o molekulové hmotnosti 400, s obsahem epoxyskupin 0,50 ekv./ΙΟΟ g se smísí při 60 °C s 25 hmot. díly kapalné kumaronindenové pryskyřice. Nechá se míchat 20 minut při uvedené teplotě, pak se přidá 40 hmot. dílů práškového polyvinylchloridu. Ochladí se na 20 °C a přidá se 25 hmot. dílů aduktu nízkomolekulární epoxidové pryskyřice s diethylentriaminem v poměru 1 : 1 o aminovém čísle 700. Reakční směs se použije pro lepení duralových plechů, přičemž pevnost ve smyku při zatěžování v tahu je 18,3 MPa podle CSN 66 8510 a pevnost v odlupování 1,6 N/mm podle ČSN 66 8516. Tyto hodnoty se nezměnily ani po 1 roce uložení spojů ve vodě.100 wt. at 60 DEG C., 25 parts by weight of 400 parts by weight of epoxy resin having a molecular weight of 0.50 eq. parts of liquid coumaronindene resin. It is allowed to stir at this temperature for 20 minutes, then 40 wt. parts of polyvinyl chloride powder. Cool to 20 ° C and add 25 wt. The reaction mixture is used for bonding duralumin sheets, the shear strength under tensile loading is 18.3 MPa according to CSN 66 8510 and the peel strength is 1.6: 1 parts by weight of a 1: 1 diethylenetriamine adduct. N / mm according to ČSN 66 8516. These values did not change even after 1 year of jointing in water.
P ř í k 1 a d 5Example 1 a d 5
100 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dlaňového typu o molekulové hmotnosti 900, s obsahem epoxyskupin 0,2 ekv./ΙΟΟ g se smísí na kalandru při teplotě 60 °C se 30 hmot. díly kumaronindenové pryskyřice o bodu měknutí 140 °C a čísle kys&losti 0,3 mg KOH/ /g, s 10 hmot. díly polyvinylbutyralu a 6 hmot. díly dikyandiamidu po dobu 20 minut. Po vychladnutí se hmota podrtí a pomele na prášek o velikosti částic 70 až 100 μπι. Používá se k lepení kovů, skla a porcelánu. Poskytuje při 20 °C pevnost ve smyku na duralu 29 MPa, při 83 °C 32 MPa, při —75 °C 25 MPa. Lepené spoje mají velmi dobrou odolnost vůči vodě, pevnost ve smyku se po uložení spojů ve vodě po dobu 1 roku nemění.100 wt. parts of the palm type epoxy resin having a molecular weight of 900, with an epoxy group content of 0.2 eq / g, are mixed on a calender at 60 ° C with 30 wt. parts by weight of coumaronindene resin having a softening point of 140 ° C and an acid number of 0.3 mg KOH / / g, with 10 wt. parts of polyvinyl butyral and 6 wt. parts of dicyandiamide for 20 minutes. After cooling, the mass is crushed and ground to a powder of 70 to 100 μπι particle size. It is used for bonding metals, glass and porcelain. It provides shear strength at 20 ° C on duralumin 29 MPa, at 83 ° C 32 MPa, at -75 ° C 25 MPa. Bonded joints have very good water resistance, shear strength does not change after placing joints in water for 1 year.
Příklad 6Example 6
100 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dlaňového typu o molekulové hmotnosti 400, s obsahem epoxyskupini 0,50 ekv./ΙΟΟ g se smísí při 60 °C s 60 hmot. díly kapalné kumaroindenové pryskyřice. Po zhomogenizování se začne postupně během 60 minut přidávat 40 hmot. dílů pevné kumaroindenové pryskyřice o bodu měknutí 70 °C. Teplota se postupně zvýší na 80 °C. Hmota po ochlazení se vytvrdí 12 hmot. díly diethylentriaminu. Používá se jako zalévací hmota.100 wt. at 60 DEG C., 60 parts by weight of 400 parts of epoxy resin having a molecular weight of 0.50 eq. parts of liquid coumarindene resin. After homogenization, 40 wt. parts of solid coumarindene resin having a softening point of 70 ° C. The temperature is gradually raised to 80 ° C. The mass after cooling is cured with 12 wt. parts of diethylenetriamine. It is used as a potting compound.
Příklad 7Example 7
100 hmot. dílů epoxidové pryskyřice na bázi bisfenolu F o molekulové hmotnosti 400, s obsahem epoxyskupin 0,52 ekv./ΙΟΟ g se smísí při 60 °C s 60 hmot. díly kapalné kumaroindenové pryskyřice a míchá se po dobu 20 minut. Pak se přidá 120 hmot. dílů živce, směs se ochladí na 20 °C a přidá se 15 hmot. dílů dipropylenitriaminu. Kompozice je vhodná pro tmelení.100 wt. 60 parts by weight of epoxy resin based on bisphenol F having a molecular weight of 400, containing an epoxy group of 0.52 eq. parts of liquid coumarindene resin and mixed for 20 minutes. 120 wt. parts of feldspar, the mixture is cooled to 20 ° C and 15 wt. parts of dipropylenitriamine. The composition is suitable for sealing.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS613282A CS228876B1 (en) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | Epoxy composition modified with coumarone-indene resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS613282A CS228876B1 (en) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | Epoxy composition modified with coumarone-indene resins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS228876B1 true CS228876B1 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=5407652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS613282A CS228876B1 (en) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | Epoxy composition modified with coumarone-indene resins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS228876B1 (en) |
-
1982
- 1982-08-23 CS CS613282A patent/CS228876B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4072656A (en) | Glycidyl ethers derived from 3,3',5,5'-tetraalkyl-4,4'-dihydroxybiphenyl | |
| EP0502992A1 (en) | Conductive adhesive useful for bonding a semiconductor die to a conductive support base | |
| JPH05247322A (en) | Epoxy resin composition and its cured product and method for curing the same | |
| JPS64411B2 (en) | ||
| JPH0262152B2 (en) | ||
| CA2008031A1 (en) | Curable epoxy resin compositions of matter containing a thermoplastic which has phenolic end groups | |
| EP2751160B1 (en) | Epoxy resins with high thermal stability and toughness | |
| US20010014399A1 (en) | Conductive uv-curable epoxy formulations | |
| US5965673A (en) | Epoxy-terminated prepolymer of polyepoxide and diamine with curing agent | |
| US3793248A (en) | Adducts,containing epoxide groups,from polyepoxide compounds and binuclear n-heterocyclic compounds | |
| US6710139B2 (en) | Epoxy or phenolic functional polyester or polyether | |
| JPS5879011A (en) | Precursory solid epoxyresin | |
| US4418166A (en) | High temperature resistant adhesive bonding composition of epoxy resin and two-part hardener | |
| WO2004081077A1 (en) | Thermosetting epoxy resin composition | |
| JPS62178564A (en) | Mercaptane-containing polyphenol,composition containing sameand use of composition | |
| EP0407554B1 (en) | Metallic oxide-oxirane polymers and prepolymers | |
| CS228876B1 (en) | Epoxy composition modified with coumarone-indene resins | |
| EP0359500A2 (en) | Resin compositions for sealing semiconductors | |
| JP2688692B2 (en) | Epoxy resin composition containing metal powder | |
| US5169912A (en) | Metallic oxide-oxirane polymers and prepolymers | |
| JPS60248725A (en) | Epoxy resin powder composition | |
| US4568727A (en) | Storage stable, heat curable mixtures of epoxy resins and method for preparing same | |
| JPH03192183A (en) | Hot-melt epoxy resin composition | |
| US20250066534A1 (en) | Process for preparing a reshapable thermoset resin material | |
| KR100214390B1 (en) | Toughened epoxy resin composition having good interficial adhesiveness and its preparation |