CS226940B1 - 1,2-Dihydrofuro [ 2‘,3‘:4,5 ] pyrolo [ 1,2-d ] -1,2,4-triazín-l-óny a spdsob ich přípravy - Google Patents
1,2-Dihydrofuro [ 2‘,3‘:4,5 ] pyrolo [ 1,2-d ] -1,2,4-triazín-l-óny a spdsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226940B1 CS226940B1 CS537482A CS537482A CS226940B1 CS 226940 B1 CS226940 B1 CS 226940B1 CS 537482 A CS537482 A CS 537482A CS 537482 A CS537482 A CS 537482A CS 226940 B1 CS226940 B1 CS 226940B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydrofuro
- pyrrolo
- triazin
- ones
- pyrrole
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- SVMRIWUVQVPFTQ-UHFFFAOYSA-N 2h-pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-1-one Chemical compound O=C1NN=CN2C=CC=C12 SVMRIWUVQVPFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- QGJBRDAETPSJIU-UHFFFAOYSA-N 4h-furo[3,2-b]pyrrole-5-carbohydrazide Chemical class O1C=CC2=C1C=C(C(=O)NN)N2 QGJBRDAETPSJIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MAYUCBCSAVDUKG-UHFFFAOYSA-N orthoacetic acid Chemical compound CC(O)(O)O MAYUCBCSAVDUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWZAVVUVDUMZAZ-UHFFFAOYSA-N C=1C=2NC(C(=O)NN)=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 Chemical class C=1C=2NC(C(=O)NN)=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 HWZAVVUVDUMZAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003920 1,2,4-triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- FQIAWPZQJCAPSW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2-carbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CN1 FQIAWPZQJCAPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2- (4-tolyl) -4H-furo [3,2-b] pyrrole 5- (4-tolyl) -1,2-dihydrofuran Chemical compound 0.000 description 1
- DTWJSNHSPVPQKW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O1)=CC2=C1C=C(C(O)=O)N2 DTWJSNHSPVPQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWGYRFWKBWPRJD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,3-dihydrofuran Chemical compound CC1=COCC1 FWGYRFWKBWPRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMAIBGHDBYQYDI-UHFFFAOYSA-N 4h-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid Chemical class O1C=CC2=C1C=C(C(=O)O)N2 MMAIBGHDBYQYDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N 5-(tetradecyloxy)-2-furoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(O)=O)O1 CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROYIFRBFJOAVNG-UHFFFAOYSA-N 5-oxa-1,10,11-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-2(6),3,7,9,11-pentaene Chemical class O1C=CC2=C1C=C1N2C=NN=C1 ROYIFRBFJOAVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDtem 226940 (11) (11) (22) Přihlášené 14 07 82(21) (PV 5374-82) (51) Int. Cl.® . ÍC 07 D 405/027 C 07 D 307/52 C 07 D 253/06 (40) Zverejnené 26 08 83 tfftAĎ PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 05 86 (75)
Autor vynálezu KRUTOŠÍKOVÁ ALŽBĚTA doc. ing. CSc., KOVÁČ JAROSLAV prof. ing.DrSc., BRATISLAVA (54) 1,2-Dihydrof uro [ 2: 4,5 ] pyrolo [ 1,2-d ] -1,2,4-triazín-l-ónya spdsob ich přípravy , 1
Vynález sa týika l,2-dihydrofuro[2‘,3‘:4,5J-pyrolof 1,2-d )-1,2,4-triazín-l-ónov a spó.sobuich přípravy.
Jednou z metod přípravy zlúčenín s pri-kondenzovaným 1,2,4-triazínovým jadrom jerealkcia dusíkových heterocyklov obsahujú-cich v polohe 2 hydrazidoskupinu s octoes-termi karboxylových kyselin [Monge VegaA., Aldana I., Rabbani Μ. M., Fernandes-Al-vares E.: J. Heterocycl. Chem. 17,77 (1980)].Z nich níektoré sú popísané ako biologickyúčinné látky [Monge Vega A., Aldana I., Fer-narides-Alvares E.: Eur. J. Med. Chem. 13,573 (1978)]. Příprava hydrazídov kyselinfůro [ 3,2-b ] pyrol-5-karboxylových, vhodnýchmedziproduktov na přípravu furo[2‘,3‘:4,5]-pyrolo[l,2-d]-l,2,4-triazínov je popísaná(autorské osvedčenie č. 226 929). 1,2-Dihydrof uro [ 2‘,3‘ :4,5 ] pyrolo [ 1,2-d ] --1,2,4-triazín-l-óny, ktoré móžu slúžiť akovýchodzie zlúčeniny pre syntézu nových fu-rokondenzováných heterocyklicikých zlúče-nín .neboli doposial připravené.
Predmetom ‘vynálezu sú 1,2-dihydrofuro-- [2‘,3‘:4,5 Jpyroloj 1,2-d]-1,2,4-triazín-l-ónyvšeobecného vzorca I -/¾ í MJW'
kde R je H, fenyl, 4-tolyl a R1 je H, CH3 a spósob ich přípravy.
Podstata spůsobu přípravy 1,2-dihydrofu-
rq[ 2*,3‘: 4,5 ] pyrolo [1,2-d ] -1,2,4-triazín-l-ónovvzorca I spočívá v tom, že sa na hydrazidykyselin fůro [ 3,2-b ] pyrol-5-karboxylovýchvšeobecného vzorca II
R %
C^NHNHZ (lil 226940 3 226940 R má horeuvedený význam,působí trietylesterom kyseliny octomravčejalebo Octoootdvej v dimetylformamide priteplote 100—153 °C. Výhody spůsoibu přípravy zlúčenín padlavynálezu spočívajú akrem iného, že sa re-akcia uskutečňuje v jednom stupni v jed-noduché] aparatúre s dobrými výťažkami. 1,2-Dihydirofuro[ 2‘,3‘: 4,5 ] pyr olo [ 1,2-d ] --1,2,4-triazín-l-óny majú široké použitie akoireakčné komponenty v organickej syntéze,napr. reagujú s pentasulfidom fosforečnýmna korešpondujúce tióny, s trichloridotm fos-forečným na chlórderiváty a poskytujú mož-nost prifkondenzovania ďalšieho heterocyk-lického kruhu.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmed-zujú následovně příklady: Příklad 1 1,2-Dihydrof uro [ 2‘, 3 ‘ :4,5 ] pyrolo[ 1,2-d ] --1,2,4-triazín-l-ón (Ia kde R = R1 = H)
Hydrazid kyseliny 4H-furo[3,2-b]pyrol-5--karboxylovej (1,82 g, 0,011 mol) a trietyl-ester kyseliny ortomravčej (2 g, 0,014 mol) vdimetylforimamide (10 ml) sa zahrieva priteplote varu ipo dobu 2,5 h. Rozpúšťadlo savákuovo oddestiluje a zvyšok sa prekryštali-zuje z dimetylformamidu.
Podobné sa z hydrazidu kyseliny 2-fenyl--4H-furo[ 3,2-b ] pyr ol-5-karboxylovej připraví 7-fenyl-l,2-dihydrofuro[2‘,3‘:4,5]pyrolo-[1,2-d]-1,2,4-triazín-l-ón (Ib kde R je fenyl,R1 = H) a z hydrazidu kyseliny 2-(4-tolyl)--4H-furo[ 3,2-b ]pyrol-5-karboxylovej sa při-praví 7-(4-tolyl )-l,2-dihydrof uro [2‘,;3‘:4,5]- pyrolof 1,2-d]-1,2,4-triazín-l-ón (Ic kde R je 4-tolyl, R1 = H). P r í k 1 a d 2 4-Metyl-l,2-dihydrof uro [ 2‘,3‘:4,5 ] pyrolo-[l,2-d-]-l,2,4-triazín-l-ón (Id kde R =' H,R1 = CH3)
Hydrazid kyseliny 4H-f uro [3,2-b ]pyrol-5-karboxylovej (1,82 g, 0,011 mol) a trietyl-ester kyseliny ortoctovej (2 g, 0,012 mol) vdimetylformamide (10 ml) sa zahrieva priteplote varu po dobu 2,5 h. Rozpúšťadlo savákuovo oddestiluje a zvyšok sa prekryštaíi-zuje z dimetylformamidu. Podobné sa z hyd-razidu kyseliny 2-feny l-4H-furo[ 3,2-b] pyrol--5-karboxylovej připraví 7-fenyl-4-metyl-l,2--dlhydro [ 2‘, 3‘: 4,5 ] pyrolo[ 1,2-d ] -1,2,4-tri-azín-l-ón (le kde R = fenyl, R1 = CH3) a zhydrazidu kyseliny 2-(4-tolyl )-4H-furo[ 3,2--b]pyrol-5-karboxylovej sa připraví 4-metyl--7- (4-tolyl) -1,2-dihy dro [ 2‘,3‘:4,5 ] pyrolo-[ 1,2-d]-1,2,4-triazín-l-ón (If kde R =' 4-to-lyl, R1 =' CH3). Štruktúra zlúčenín bola do-kázaná elementárnou analýzou (tab. I) a IR,UV a 1H NMR spektrami (tab. II a III).Spektrálné merania
Infračervené spektrá sa namerali na spek-trofotametrl [SPECORD 71 IR (Carl ZeissJena)]. Elektronové spektrá sa namerali naspektrofotometre [UV VIS (Carl Zeiss Je-na)] v oblasti 200—800 nm pri koncentrá-ciach 2 . ΙΟ-5—10"5 mol . I-1. XH NMR spek-trá bolí namerané na 80 MHz spektrometri[BS 487 C Tesla] v hexadeuterodimetylsulf-oxide za použitia vnútorného štandardu he-xametyldisiloxánu.
Tabulka I 1,2-Dihydrofuro[2‘,3‘:4,5 ]pyrolo[ 1,2-d]-1,2,4-triazín-l-óny
Zlúčenina Sumář, vzorec M. h. T. t. °CVýťaž. % Elementárna analýza vypočítané/nájdené % C % Η % N Ia C8H5N3O2 285 54,87 2,88 23,98 175,1 72 54,76 2,78 24,16 Ib C14H9N3O2 312 66,93 3,61 16,72 251,2 76 66,88 3,59 16,71 íc C15H11N3O2 347 71,71 4,18 15,84 265,3 78 71,80 4,18 15,49 Id C9H7N3O21 258 57,16 3,73 22,21 189,2 75 57,08 3,52 22,27 Ie C15H11N3O21 318 67,90 4,18 15,84 265,3 79 67,82 4,20 15,48 If C16H131N3O2 348 68,80 4,69 15,04 279,30 80 68,76 .4,59 15,18 228940
Tabuířka II IČ a UV spektra zlúěenín Ia—If υ cm-1 A—nm
Zlúčenina υ (C = O) A max log ε A max log ε Ia 1647 321 3,50 295 3,31 Ib 1656 333 3,64 279 3,23 Ic 1657 335 3,60 277 3,27 Id 1639 294 3,32 238 3,50 Ie 1646 333 3,74 279 3,24 If 1641 335 3,61 277 3,27
XH NMR spektra zlúčenín Ia—If 226940 ffi es es cd tí • I—< >o <3
i-SM
N cm CM~ co
CM C/3 C/3 C/3CM 00CO CO CO^CM* CM" CM" as a ts. 1>. s "tx- co 7 1 ! *7 ί Ό 1 1 Id [>. in Ν OJ CM~ » Κ ts"
xJ
CM
CM
IS
Xl
CD
CO xí το Ό *d 'd t3H rtt> MγΗ'ΦΓΟΜ lí^COts K c< c< is" ts
Td xjT3 X3 XJ XÍ X3 XJoco^iňoorl Η Ο Η H Ots"ts ts ts ts s
w m wId rH CDCs t^ldCO 00 CO S ffi ffi jĚ
,E ca λ ott ω <w Μ A Μ Μ Μ Η
Claims (2)
- 226940 PREDMET 1. 1,2-Dihydroí uro[ 2‘,3‘:4,5 ]pyrolo[ 1,2-d ] --1,2,4-triazín-l-óny všeobecného vzorca I VYNAtEZU -ónov podlá bodu 1 vyznačený tým, že sana hydrazidy kyselin furo[3,2-b]pyrol-5-kar-boxylových všeobecného vzorca IIkde R je H, fenyl, 4-tolyl aR1 je H, CH3.
- 2. Sp&sofo přípravy 1,2-dihydrofuro-[ 2‘,3‘:4,5]pyrolO[ 1,2-d]-triazín-1- kde R má už uvedený význam,posobí trietylestermi kyseliny ortomravčejalebo ortooctovej v dimetylformamide přiteplete 100—153 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS537482A CS226940B1 (cs) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 1,2-Dihydrofuro [ 2‘,3‘:4,5 ] pyrolo [ 1,2-d ] -1,2,4-triazín-l-óny a spdsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS537482A CS226940B1 (cs) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 1,2-Dihydrofuro [ 2‘,3‘:4,5 ] pyrolo [ 1,2-d ] -1,2,4-triazín-l-óny a spdsob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226940B1 true CS226940B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5398527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS537482A CS226940B1 (cs) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 1,2-Dihydrofuro [ 2‘,3‘:4,5 ] pyrolo [ 1,2-d ] -1,2,4-triazín-l-óny a spdsob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226940B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-14 CS CS537482A patent/CS226940B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Amr et al. | Synthesis, reactions, and anti-inflammatory activity of heterocyclic systems fused to a thiophene moiety using citrazinic acid as synthon | |
| Kalluraya et al. | Synthesis and pharmacological properties of some quinoline derivatives | |
| ES2395835T3 (es) | Inhibidores de la proteína quinasa bicíclicos | |
| CA2258885A1 (en) | Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists | |
| Peter | Adenine isosteres with bridgehead nitrogen. Part 1. Two independent syntheses of the [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a][1, 3, 5] triazine ring system leading to a range of substituents in the 2, 5 and 7 positions | |
| Aggarwal et al. | Visible-light-mediated regioselective synthesis of novel thiazolo [3, 2-b][1, 2, 4] triazoles: Advantageous synthetic application of aqueous conditions | |
| SU583757A3 (ru) | Способ получени производных нафтиридина или их солей | |
| CS226940B1 (cs) | 1,2-Dihydrofuro [ 2‘,3‘:4,5 ] pyrolo [ 1,2-d ] -1,2,4-triazín-l-óny a spdsob ich přípravy | |
| Mosselhi | A convenient synthesis of novelderivatives of pyrido [2, 3-d][1, 2, 4] triazolo [4, 3-a] pyrimidine-5, 6-dione | |
| Khan et al. | Condensed heterocycles: synthesis and antifungal activity of. pi.-deficient pyrimidines linked with. pi.-rich heterocycles | |
| Hajinasiri | Acetylenic esters in organic synthesis | |
| Hassan et al. | Chemistry and heterocyclization of carbohydrazides. | |
| Volovenko et al. | A Facile Route to the 6-Hetaryl Substituted Pyrrolo [1, 2-a] thieno [3, 2-e] pyrimidine Derivatives | |
| Farghaly et al. | Synthesis of imidazo [1, 2-c] pyrazolo [4, 3-e] pyrimidines derived from indole and related heterocycles | |
| NZ244983A (en) | Process for the preparation of process for the preparation of 5,7-diaryloxy-2-(heteroaryl)-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines | |
| Abdel-rahman et al. | Synthesis and antibacterial activities of some new thieno-[2, 3-b] quinolines | |
| Geies | A CONVENIENT SYNTHESIS OF DITHIENO [2, 3-b][2, 3-h] QUINOLINES AND PYRIMIDO [4′, 5′: 4, 5] THIENO [2, 3-b] THIENO [2, 3-h] QUINOLINES | |
| El-Taweel et al. | New and facile synthesis of substituted pyrrole, pyridine, pyrazolo [4, 3-b] pyridine, pyrano [3, 2-c] quinoline, napthopyran, naphthodipyran and coumarin derivatives | |
| Krutošíková et al. | Furan derivatives CXXVI. Synthesis and reactions of 3, 4-dichlorophenyl-substituted furocondensed derivatives | |
| CS228885B1 (en) | 1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrofuro/2,3 to 4,5/pyrolo/1,2-d/-1,2,4-triazines and method of preparing same | |
| Ahmed et al. | Fusion Reactions of N-Heterocyclic Moieties to Thiopyrano [4', 3': 4, 5] thieno [2, 3-d] pyrimidines | |
| Hassanien et al. | Synthesis of Some New Pyridines, Thienopyridines and Pyrido [2, 3: 4', 5'] thieno [3', 2'-d] pyrimidin-8-ones from 2 acetylbenzoimidazole | |
| Grytsak et al. | Synthesis of 6-chloro (dichloro-, trichloro-)-methyl-3-r-6, 7-dihydro-2h-[1, 2, 4] triazino [2, 3-c] quinazolin-2-ones and their modification in reactions with nucleophilic and non-nucleophilic bases | |
| Tumkevicius et al. | A simple synthesis of novel 6, 7, 8, 9-tetrahydro-2-thia-3, 5, 6, 9-tetraazabenz [cd] azulenes | |
| Haider et al. | Concise syntheses of 5-substituted pyridazino [4, 5-b] indolones and-diones |