CS226924B1 - Pcdyarylcnitery a zp&sab jejich výroby - Google Patents
Pcdyarylcnitery a zp&sab jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS226924B1 CS226924B1 CS335182A CS335182A CS226924B1 CS 226924 B1 CS226924 B1 CS 226924B1 CS 335182 A CS335182 A CS 335182A CS 335182 A CS335182 A CS 335182A CS 226924 B1 CS226924 B1 CS 226924B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polymer
- polymerization
- molecular weight
- mixture
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 claims description 17
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 27
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 3
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004870 electrical engineering Methods 0.000 description 1
- 238000000609 electron-beam lithography Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NJSUFZNXBBXAAC-UHFFFAOYSA-N ethanol;toluene Chemical compound CCO.CC1=CC=CC=C1 NJSUFZNXBBXAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N hydron;methanol;chloride Chemical compound Cl.OC FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000036284 oxygen consumption Effects 0.000 description 1
- UKQMUPLYHOXQQR-UHFFFAOYSA-N phenylmethanedithiol Chemical compound SC(S)C1=CC=CC=C1 UKQMUPLYHOXQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002863 poly(1,4-phenylene oxide) polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 150000007944 thiolates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Description
Vynález se týká polyarylenoxídů o vysoké molekulové hmotnosti a způsobu jejich přípravy.
Polyarylenátery, jejichž typickým představitelem je póly (2,6-dimety lfeny Ienoxid) mají velmi cenné elektrické vlastnosti, vyznačují se vysokou odolností proti mechanického a tepelnému namáhání. Všechny tyto vlastnosti jej předurčily pro užití v elektrotechnice a jako inženýrského materiálu. V průmyslu integrovaných obvodů našly polyarylemoxidy své uplatnění jako negativní rezisty pro elektronovou litografii. Bylo zjištěno, že citlivost rezistu roste s molekulovou hmotností.
Výroba polyarylenéterů o velmi vysoké molekulové hmotnosti není v současné době v literatuře popsána. Jsou sice uvedeny závislosti molekulové hmotnosti produktu oa ňejrůznějších parametrech (teplotě, koncentraci složek, složení základního polymeračního média, itypu katalyzátoru a podobně), avšak jen výjimečně je uvedeno dosažení průměrné molekulové hmotnosti dosahující 5.10Z| až 10.10z> (A. S. Hay J. Polym. Sci. 1962, 58 581; E. Turska aj. Polimery 1975, 120; D. Lichota Polimery 1973, 625 J.
Některé závislosti lze extrapolovat i do vyšších molekulových hmotností, je však jasné, že takové podmínky přípravy by byly velmi obtížné a ekonomicky neúnosné. Například lze dosáhnout velmi vysokých molekulových hmotností polymerací velmi nízké koncentrace xylemolu (10 až 20 g/1) a dostatečně dlouhé polymerační doby (několik desítek hodin), eventuálně pracovat při dostatečně zvýšené teplotě.
Je zřejmé, že kromě ekonomických faktorů se při takové přípravě stává problematickou i otázka bezpečnosti. Při teplotě vyšší než 50 °C neúměrně roste riziko exploze směsi par rozpouštědel v kyslíku.
Předmětem vynálezu jsou polyarylenétery obecného vzorce I
(D kde n je průměrně 1000 až 200 000 a způsob jejich výroby oxidační polykondenzací, při kterém se polyarylenétery obecného vzorce (I), kde průměrné n je 50 alž 800, se kondenzují v roztoku nebo suspenzi v prostředí rozpouštědel polyarylenoxidů nebo směsí těchto rozpouštědel a nerozpouštědel za přítomnosti katalyzátorů oxidační polykondenzace fenolů a kyslíku.
Princip výroby podle vynálezu spočívá v tom, že se metodou oxidační polykondenzace polymerují polyarylenétery s niižší molekulovou hmotností. Protože při polymeraci polyarylenéterů vzniká jíž je nepatrné množství kondenzační vody, lze pracovat většinou s vysokou počáteční koncentrací polymeru v polymeračním médiu a dokonce lze matečné roztoky po doplnění složkami katalyzátoru znovu použít bez další úpravy.
Podmínkou úspěšné polymeraoe polymerů je tiakové složení polymeračního média, které zajišťuje, že alespoň část katalyzátoru je v homogenní fázi a dále pak přítomnost komponenty, která se chová jako rozpouštědlo polymeru. Z toho plyne, že polymer při jeho polymeraci může, ale nemusí být v polymeračním médiu rozpustný.
Vzhledem k tomu, že cílem je příprava polymeru o velmi vysoké molekulové hmotnosti, doporučuje se polymeraci polymeru prováděli v takovém rozpouštědle nebo směsi rozpouštědel, ve kterém není výchozí polymer rozpuštěný.
Když se zvolí podmínky, při kterých je polymer výchozí i nově vznikající v roztoku rozpustný, rezultuje vysoce- viskózní soustava velmi obtížně zpracovatelná a z technologického hlediska nevýhodná. Navíc je tento způsob nevýhodný tím, že lze pracovat jen s- nízkou koncentrací polymeru a v technologickém procesu naroste počet ope.•rací {rozpouštění polymeru, srážení, náročnější vymývání atd. j.
Nejvýhodnější jsou tedy systémy, za kterých je výchozí polymer i produkt jeho polymerace udržován v suspenzi. Jako základní polymerační média splňující popsané podmínky pro úspěšnou přípravu velmi vysokého polymeru jsou směsi složené z rozpouštědla polymeru a jeho nerozpouštědla. Poměr obou složek je nejlépe voliit podle polymeračního stupně výchozího polymeru.
Tak například polymeruje-li v suspenzi polymer o polymeračním stupni asi ~ 100 musí být základní médium podstatně bohatší na nerozpouštědlo, vychází-li se z polymeru s polymeračním stupněm 500, může se již pracovat se směsí, ve které je poměr rozpouštědla : nerozpouštědlu roven 1 nebo i větší než 1.
Jako rozpouštědla lze s výhodou použít aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, anisol, chlorbenzen, dichlorbenzen, některá chlorovaná rozpouštědla, například chloroform, trichloretylén a podobně, z ostatních látek například pyridin.
Jako nerozpouštědla lze použít například » alkoholy, ketony, étery, estery, v některých případech může být součást polymerační směsi i uhlovodík. Samozřejmě nemusí základní polymerační médium být tvořeno jen jednoduchou soustavou jedno rozpouštědlo a jedno nerozpouštědlo.
Podle typu katalyzátoru, zvolených reakčních podmínek, zařízení a podobně, může být základní polymerační médium také tvořeno směsí rozpouštědel a směsí nerozpouštědel nahoře uvedeného typu.
Další nezbytnou složkou polymeračního média je katalytická soustava. Pro polymeraci polyarylenéterů na polyarylenétery o velmi vysoké molekulové hmotnosti lze prakticky použít všechny známé katalytické soustavy pro oxidační polymeraci. Velmi výhodné jsou však především katalyzátory na základě solí dvojmocné nebo jednomocné mědi a dusíkatých bází. Lze použít i čisté anorganické soustavy, například systémy podle čs. A. O 155 745, ale i další soustavy na bázi komplexů sloučenin manganu s dusíkatými látkami a podobně.
Polymerace polyarylenéterů o velmi vysoké molekulové hmotnosti probíhá stejně jako polymerace fenolů na polyarylenétery mechanismem oxidační polymerace za spoluúčasti kyslíku, který do reakční směsi může být přiváděn jako čistý nebo ve směsi s jinými parami nebo plyny.
Nejčastěji však přívod kyslíku není nutný. V organických rozpouštědlech je totiž rozpustnost kyslíku dostatečně vysoká a jeho rozpuštěné množství je< vyšší než teoretická potřeba na dosažení potřebné molekulové hmotnosti.
Tak například ve směsi etanol — toluen (3:7 — objemově) je rozpustnost kyslíku v závislosti na teplotě kolem 300 mg O2/l. To znamená, že při polymeraci polymeru o středním polymeračním stupni 600 na polymer o středním polymeračním stupni 3000 je zapotřebí 2 molekul kyslíku, to je při počáteční koncentraci 100 g polymeru/1 reakční směsi je spotřeba kyslíku asi 106 mg, tedy přibližně jen jedna třetina rozpuštěného kyslíku.
V následující části jsou uvedeny příklady, ukazující jak lze jednoduchým způsobem připravit polyfenylenoxidy o ve-lmi vysoké molekulové hmotnosti. Jsou současně dokladem toho, že pro jejich přípravu lze použít libovolný katalytický systém, kterého se používá při oxidační polymeraci fenolů na polyarylenoxidy. V textu udané molekulové hmotnosti polymeru byly spočítány z viskozimetrlckých měření pomocí Mark-Houwinkovy rovnice:
[η] = K.
Hodnoty konstant
K = 4,83.10-4 a — 0,64 byly převzaty z Z. Zámořský. J. Hýža: Chem,
Prům. 21, 116 (1971). Poměry rozpouštědel jsou objemové, % hmotnostní.
Příklad 1
Směs 20 g poly(2,6-dimetylfenylenoxidu) průměrné váhové molekulové hmotnosti Mw 32 000, 400 ml xylenu, 400 ml metanolu, 20 mililitrů morfolinu a 1,7 g krystalického chloridu měďnaitého byla zahřála na 40 °C a do směsi byl 4 hodiny vháněn kyslík rychstí 100 ml/min.
Po této době byl polymer odstředěn, filtrát oddělen a polymer promyt postupně 800 mililitry směsi xylenu a metanolu (1:1 — objemově), 800 ml 1% chlorovodíku v metanolu a metanolem do neutrální reakce. Vypraný polymer byl vysušen do konstantní hmotnosti. Vážením byl zjištěn výtěžek 96 proč.
Průměrná hmotnostní molekulová hmotnost Mw takito získaného polyfenylenoxidu — 325 660, průměrná číselná molekulová hmojfcnost Mn — 55 130, koeficient polydisperzity 5,9.
Příklad 2
V 600 ml směsi benzenu s etanolem (95 : : 5) bylo při 50 °C postupně rozpuštěno 6 g poíy (2,6-dimetylfenylenoxidu) o průměrné hmotnostní molekulové hmotnosti Mw 62 000, 10 ml pyridinu a 0,6 g chloridu měďnatého. Směs byla udržována 4 hodiny za mírného míchání při teplotě 51 °C v 21 baňce s krátkým zpětným chladičem. K husté suspenzi bylo přibito po této době 1000 ml metanolu s 10 ml 33% kyseliny solné a suspenze vysráženého polymeru byla ponechána při 40 °C 1 hodinu v klidu. Polymer byl odfiltrován a promyt čistým metanolem do negativní reakce na měď v promývací kapalině a vysušen do konstantní hmotnosti.
Výtěžek získaného polymeru — 94 %, průměrná hmotnostní molekulová hmotnost Mw = 170 000.
Příklad 3
K 400 ml filtrátu získaného při odstředění polymeru, jak je popsáno v příkladě 1, bylo přidáno 0,2 g krystalického chloridu měďnatého a 10 g polymeru stejného jako v příkladě 1. S touto reakční směsí byl opakován celý postup podle příkladu 1, avšak polymerační doba byla prodloužena na 10 hodin.
Výtěžek polymeru 96,4 %. Průměrná hmotnostní molekulová hmotnost Mw = 4 108 000, průměrná molekulová hmotnost číselná Mn = 137 000, koeficient polydisperzity 29,85. Příklad 4
Podle Masao Kaneko, Akira Jamada: Makromol. Chem. 182, 101—104 (1981) byl připraven thiolátový komplex manganu s dimerkaptotoluenem (DMT) o složení [Mn2(DMT)4O . (OH) . 8 H2O]n = = (C28H25Mni2O2S8.8 H2O)n [molekulová hmotností = (904,0 )„].
g polyfenylenoxidu o průměrné hmotnostní molekulové hmotnosti 57 000 bylo polymerováno 24 hodiny při teplotě 50 °C ve směsi 650 ml o-dichlorbenzenu, 650 ml metanolu, 1,1.10“1 molu připraveného komplexu, 2,75.10_1 molu hydroxidu draselného. Po celou dobu byl do směsi uváděn proud vzduchu rychlostí 80 ml/min. Přiváděný vzduch byl zbavován vlhkosti a kysličníku uhličitého průchodem přes kolonu délky 1200 mm a průměru 30 mm, plněnou v dolní polovině molekulárním sítem A 4 a v horní části granulovaným hydroxidem draselným. Před vstupem do reaktoru byl proud vzduchu veden přes promývačku plněnou směsí o-dichlorbenzenu a metanolu (1 : 1), temperovanou na 50 °C.
Po 24 hodinách byla reakční směs vlita do 1 1 metanolu okyseleného chlorovodíkem, polymer byl zfiitrován a postupně promýván roztokem chlorovodíku v metanolu, po vymizení iontu manganu z promývací kapaliny byl polymer vyprán metanolem do neutrální reakce a vysušen do konstantní váhy.
Výtěžek polymeru byl 99,0 %.
Průměrná hmotnostní molekulová hmotnost
Mw = 1 Hl 000, průměrná molekulová hmotnost číselná — = 74 000, koeficient polydisperzity 15,0.
Claims (2)
- PREDMET1. Polyarylenétery obecného vzorceÍYNÁLEZU kde n je průměrně 1000 až 200 000.
- 2. Způsob výroby polyarylenéterů, podle obecného vzorce I, katalyzovanou oxidační polykondenzací, vyznačený tím, že se polyarylenétery obecného vzorce (I), kde průměrné n je 50 až 800, kondenzují v roztoku nebo suspenzi v prostředí tvořeném rozpouštědlem polyarylenoxidů nebo směsí těchto rozpouštědel a nerozpouštědel za přítomnosti katalyzátorů oxidační polykondenzace fenolů a kyslíku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS335182A CS226924B1 (cs) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | Pcdyarylcnitery a zp&sab jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS335182A CS226924B1 (cs) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | Pcdyarylcnitery a zp&sab jejich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226924B1 true CS226924B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5373290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS335182A CS226924B1 (cs) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | Pcdyarylcnitery a zp&sab jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226924B1 (cs) |
-
1982
- 1982-05-10 CS CS335182A patent/CS226924B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1103391A (en) | Process for isolation of polymers | |
| CA1204453A (en) | Process for the production of bifunctional polyphenylene ethers | |
| WO2002096974A2 (en) | Process for the purification of polyetherketones with water | |
| EP0430994B1 (en) | Stabilization of poly(arylene ether ketones) | |
| US5344896A (en) | Water soluble rigid-rod polymers | |
| Yang et al. | Synthesis of poly [arylene ether sulfone-b-vinylidene fluoride] block copolymers | |
| JPS59130829A (ja) | 二官能性ポリフエニレンエ−テル類の製造方法 | |
| KR102327908B1 (ko) | 용융 추출에 의한 폴리아릴 에테르의 탈염 | |
| CA2039769A1 (en) | Preparation of polyketone polymers | |
| CN107428932A (zh) | 利用熔融萃取对聚芳基醚脱盐 | |
| CA1077648A (en) | Preparation of aromatic polymer | |
| US3900445A (en) | Process for the preparation of polyphenylene ethers with cuprous and cupric amine catalyst | |
| CS226924B1 (cs) | Pcdyarylcnitery a zp&sab jejich výroby | |
| CN114560998A (zh) | 一种聚醚酮酮树脂的制备方法 | |
| Sivaramakrishnan et al. | Aromatic polyethers, polysulfones, and polyketones as laminating resins. IV. Polymers with p‐cyclophane units for crosslinking | |
| CN101351491B (zh) | 制备聚（亚芳基醚）的方法，以及相关的组合物 | |
| US5149759A (en) | Process for preparing aromatic polyamides of high hydrolysis resistance with controlled water content of diamine | |
| EP0532893A2 (en) | Depolymerization of polymers and their use in thermoset compositions and composites | |
| US3681285A (en) | Manufacture of colorless high molecular polyphenylene ethers | |
| CN116903848A (zh) | 一种淬灭亲核聚合反应中残留卤代烷烃的方法 | |
| US5530090A (en) | Reductive method for preparation of macrocyclic oligomer mixtures | |
| US4665151A (en) | Preparing poly (arylene ketone) with liquefaction agent treatment | |
| EP0173408B1 (en) | Preparing poly(arylene ketones) | |
| Bottino et al. | Synthesis and Properties of Aromatic Poly (Ether Sulfone) s and Poly (Etherketone) s Containing Naphthalene or Quinoline Units, and Methyl-Substituted Biphenyl-4, 4′-Diols | |
| CA1054741A (en) | Block copolymers |