CS226920B1 - Alpha-substituted 5-trimethylammonium picrates of 3-(2-furyl)acrylonitrile and method of preparing same - Google Patents
Alpha-substituted 5-trimethylammonium picrates of 3-(2-furyl)acrylonitrile and method of preparing same Download PDFInfo
- Publication number
- CS226920B1 CS226920B1 CS147782A CS147782A CS226920B1 CS 226920 B1 CS226920 B1 CS 226920B1 CS 147782 A CS147782 A CS 147782A CS 147782 A CS147782 A CS 147782A CS 226920 B1 CS226920 B1 CS 226920B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ppm
- substituted
- furyl
- acrylonitrile
- picrates
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- ZHKAQNFBQHPERX-HNQUOIGGSA-N (e)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile Chemical compound N#C\C=C\C1=CC=CO1 ZHKAQNFBQHPERX-HNQUOIGGSA-N 0.000 title claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Československa SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA POPIS VYNALEZU 226920 (11) (Bl) (1®) (Μ?,. « K AUTORSKÉMU OSVEDČENiU <·. .'•."'V*"" (22) Přihlášené 04 03 82(21) (PV 1477-82) (51) Int. C1.5/£07 D 307/66 í V................. OftAD PRO VYNAl A OBJ8W lotr (40) Zverejnené 24 OS 83 (45) Vydané 15 05 86 t?5)
Autor vynálezu VĚGH DANIEL ing. CSc., KOVÁČ JAROSLAV prof. ing. DrSc.,
KŘÍŽ MIROSLAV ing., BRATISLAVA, FULIEROVÁ ANNA ing., ŠTÚROVO (54) α-Substituované 5-trimetylamóniové pikráty 3-(2-furyl)akrylonitrilua spósob ich přípravy 1 2
Vynález sa týká α-substituovaných 5-trimetylamóniových pikrátov 3-(2-furyl)akry-lonitrilu obecného vzorca I ( ch^nI^ch^
.CN kde X znamená CN, CONH2, COOCH3, COOCH2-CH3 a sposob ich přípravy. Látky pódia vynálezu a spňsob ich přípra-vy nie sú v literatúre doposial' popísané. Ztakých typov látok iba «-substituované 5--trimetylamóniové bromidy 3-(2-furyl)akry-lonitrilu sú uvedené v čs. autorskom osved-čeniu č. 225 032 tých istých autorov.
Podstata spOsobu přípravy látok podlávynálezu spočívá v tom, že sa «-substituo-vané 5-trimetylam'óniové bromidy obecnéhovzorca II
kde X znamená to isté ako vo vzorci I, re-agujú s kyselinou pikrovou v prostředí vody 226920 226920 3 4 alebo Ci sž €5 álkohotov, álebo v ich zme- Reákcia prebieha podlá rovnice:siach v rozmedzí teplQt —10 až 70 °C. (1·) r-η
(CH^LN —LqJ—CH=C
Br ť
NOZ t HBr N02 kde X znamená CN, CONHz, COOCH3, COOCH2-CH3. Výhoda sposobu přípravy látok podlá vy-nálezu spočívá v tom že syntéza je jedno-stupňová, pričom sa vychádza z poměrnědostupných surovin. Přikladl 2,8 g látky obecného vzorca II, kde X jeCN, sa rozpustí v 200 ml vody a 50 ml eta-nolu pri —10 °C. Do takto připraveného roz-toku sa přidá 2,5 g kyseliny pikrovej roz-pustenej v 220 ml vody. Vylúčená žitá zra-zenina sa odsaje a vysuší. Získá sa 2,5 g(58 °/o) pikrátu obecného vzorca I, kde Xje CN o t. t. 183 až 187 °C. Pře C17H14N6O8 (430,3) vypočítané: 19,53 % N, nájdené: 19,26 % N. XH NMR spektrum (merané na přístroji Tes-la BS-467, TMS, hexadeuteriodimetylsulfo-xid): 5h = 7,48 ppm; 5h = 7,19 ppm; 4 J3<4 = 4,00 Hz; δΗ = 8,30 ppm;
A 5h — 8,55 ppm; aroni $H = 3,67. CH3 Příklad 2 3 g látky obecného vzorca II, kde X je CONH2 sa rozpustí v 200 ml vody pri 70 °C.Do takto připraveného roztoku sa přidá 2,5 g kyseliny pikrovej rozpustenej v 100 mlvody a 100 ml metanolu. Vylúčená žitá zra-zenina sa odfiltruje a vysuší. Získá sa 3 g(67 %) látky obecného vzorca I, kde X jeCONH2 o t. t. 215 až 220 °C.
Pre C17H16N6O9 (448,3) vypočítané: 18,7 % N, nájdené: 18,23 % N. XH NMR spektrum (merané na přístroji Tes-la BS-467, TMS, hexadeuteriodimetylsulfo-xid): dH = 7,43 ppm; 3 <SH = 7,18 ppm; J3i4 = 4,00 Hz; £h = 8,02 ppm;
A <SH — 8,60 ppm; arom <$h — 3,71 ppm. CHs Příklad 3 3,1 g látky vzorca II, kde X je COOCH3,sa rozpustí v 200 ml vody pri 20 °C. Do tak-to připraveného roztoku sa přidá 2,5 g ky-seliny pikrovej rozpustenej v 200 ml vody.Vylúčená žitá zrazenina sa odfiltruje a vy-suší. Získá sa 2,5 g (54 %) látky o t. t. 181až 184 °C.
Pre C18H17N5O10 (463,3) vypočítané: 15,12 0/0 N,
Claims (2)
- 226920 5 nájdené: 15,24 % N. XH NMR spektrum (merané na přístroji Tes-la BS-467, TMS, hexadeuteriodimetylsulfo-xid): ČH = 7,60 ppm; ÍH = 7,25 ppm; J3,4 = 4,00 Hz; Sa — 8,26 ppm; A $M = 8,61 ppm; arom Stí ~ 3,90 ppm; OCH3 íH — 3,70 ppm. CHi Látky podlá vynálezu můžu slúžiť ako vý-chodzie suroviny pře syntézu celého radunových furánových derivátov. PREDMET VYNÁLEZU 1. α-Substituované 5-trimetylaimóniové pikráty 3-(2-furyl)akrylonitrilu obecného vzor-ca III) kde X je CN, CONH2, COOCH3, COOCH2CH3.
- 2. Spůsob přípravy látok podlá hodu 1 vyznačujúci sa tým, že sa «-substituované 5-trimetylamóniové bromidy obecného vzor-ca II (+) r.-η CN ) (II) < kde kyselinou pikrovou v prostředí vody alebo Ci až Cs alkoholov, alebo v ich zmesiach v X značí to isté ako vo vzorci I reagujú s rozmedzí teplůt —10 až 70 °C. 1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS147782A CS226920B1 (en) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | Alpha-substituted 5-trimethylammonium picrates of 3-(2-furyl)acrylonitrile and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS147782A CS226920B1 (en) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | Alpha-substituted 5-trimethylammonium picrates of 3-(2-furyl)acrylonitrile and method of preparing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226920B1 true CS226920B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5349274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS147782A CS226920B1 (en) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | Alpha-substituted 5-trimethylammonium picrates of 3-(2-furyl)acrylonitrile and method of preparing same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226920B1 (cs) |
-
1982
- 1982-03-04 CS CS147782A patent/CS226920B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1254896A (en) | Fluorescent indicator dyes for calcium ions | |
| SU791237A3 (ru) | Способ получени производных тиазол-2-оксамовой кислоты или их солей | |
| CS226920B1 (en) | Alpha-substituted 5-trimethylammonium picrates of 3-(2-furyl)acrylonitrile and method of preparing same | |
| IL33846A (en) | Derivatives of 1-thiachromone and 4-thionchromone,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| CH509318A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen | |
| GB1561731A (en) | Process for the preparation of benzopyrane derivatives | |
| US4134897A (en) | Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide and process for the preparation thereof | |
| US4033966A (en) | Novel berbine derivatives | |
| US4012414A (en) | 2-(5-Phenyl-2-furyl)imidazoles | |
| Olivard et al. | Metabolic and photochemical hydroxylation of 5-nitro-2-furancarboxaldehyde derivatives | |
| US3103517A (en) | Z-tfflazolyl | |
| DE2127735A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofuanderivaten | |
| IL31915A (en) | Thiazolines, their preparation and pharmaceutical preparations containing them | |
| Srinivas et al. | Design, synthesis and biological evaluation of benzoxazole derivatives as new antiinflammatory agents | |
| US3732244A (en) | 1,3-dioxy-2-substituted-4,4,5,5-tetrahydrocarbon substituted-delta 2-dihydro-and imidazolines | |
| AU2007209853A1 (en) | Divalent metal ion sensors and binders | |
| Ceder et al. | 2, 4-diaminothiazoles: Tautomeric structures and acetylation-substitution studies | |
| US5098919A (en) | Pyrrolo(2,1-b)thiazole derivatives | |
| Sunagawa et al. | Studies on Seven-membered Ring Compounds. XIII. Reaction of 2-Bromo-7-methoxytropone with Active Methylene Compounds | |
| Kassab et al. | The Synthesis of a New Fused Thiazolo [4, 3-c]-1, 2, 4-triazole System and its Derivatives | |
| CN100500650C (zh) | 一种腈类物质的化学合成方法 | |
| US3337541A (en) | 5-[2-(5-nitro-2-furyl) vinyl]-1, 3, 4-oxadiazole derivatives | |
| US4020075A (en) | 2-Bromo-1-hydroxyquinolizinium bromide substituted anilinium salts | |
| US3475446A (en) | N-(5-nitro-2-thiazolyl)-cycloalkanecarboxamides | |
| Allen et al. | Tetrachlorophthalimide as a Reagent in Qualitative Organic Analysis |