CS226439B2

CS226439B2 - Method of preparing n-substituted n-acetyl-2,6-dialkylaniline

Info

Publication number: CS226439B2
Application number: CS682881A
Authority: CS
Inventors: Gerhard Dr Degischer; Werner Dr Angst
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1979-04-16
Filing date: 1981-09-16
Publication date: 1984-03-19
Also published as: ZA816351B; HU188691B; DK157077C; ATE14013T1; ES505611A0; DE3171128D1; ES8204982A1; IL63827A0; DK393881A; DK157077B; IL63827A; BR8106119A

Abstract

N-Substituted N-acetyl-2,6-dialkylanilines of the formula <IMAGE> in which R1 and R2 each denote methyl or ethyl, A denotes a 1,2-ethylene group which is optionally substituted by one or two methyl groups, a 2-oxo-1,2-ethylene group or a 1-methyl-2-oxo-1,2-ethylene group, R3 is an alkyl group, and X is chlorine or an alkoxy group, are prepared by reacting N-substituted 2,6-dialkylanilines of the formula <IMAGE> in which R1, R2, R3 and A have the abovementioned meanings, with an acetyl chloride of the formula X-CH2-CO-Cl in which X has the abovementioned meaning, while using an excess of the acetyl chloride of the formula III as solvent and removing the excess by distillation. The compounds I are prepared simply and in very good yield and at high purity, without harmful substances being released into the environment to any appreciable degree. The compounds I can be used for protecting plants against attack by phytopathogenic microorganisms.

Description

Vynález se týká způsobu výroby N-subistituovaných N-acetyl-2,6-dialkylanilinů obecného vzorce IThe invention relates to a process for the preparation of the N-substituted N-acetyl-2,6-dialkylanilines of the formula I

(I) ve kterém(I) in which

Ri a R2 nezávisle na sobě znamenají vždy methylovou nebo ethylovou skupinu,R1 and R2 are each independently methyl or ethyl,

A představuje 1,,2-etihylenovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou nebo dvěma methylovými skupinami, dále 2-oxo-l,2-ethylenovou skupinu nebo l-methyl-2-oxo-l,2-ethyleno;vou skupinu,A represents a 1,2-ethylene group optionally substituted by one or two methyl groups, a 2-oxo-1,2-ethylene group or a 1-methyl-2-oxo-1,2-ethylene group,

R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku aR 3 is C 1 -C 3 alkyl and

X představuje atom chloru nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, který se vyznačuje tím, že se N-substituovainý 2,6-dial'kylanilin obecného vzorce II (II) ve kterémX represents a chlorine atom or a (C1-C3) alkoxy group, characterized in that the N-substituted 2,6-dialkykylaniline of the general formula II (II) in which:

Ri, Ra, R3 a A mají význam jako v obecném vzorci I, nechá reagovat s acetyíchloridem obecného vzorce III ' X— CH?— CO—Cl (III).R 1, R a, R 3 and A are as defined in formula (I), reacted with an acetyl chloride of formula (III) X-CH 2 -CO-Cl (III).

ve kterémin which

X má shora uvedený význam.X is as defined above.

N-®ubstituované N-acetyl-2,6-dialkylainiliny shora uvedeného obecného vzorce I jsou velmi účinné proti fytopathogenjnfm mikroorganismům a používají se proto к ochraně kulturních rostlin proti napadení fytopaťhogenními mikr oorgainismy. N-substituované N-acetyl-2,6-dialkla.niliny obecného vzorce I a jejich použití jsou známé například z amerických patentních spisů Cfslo 3 952 056,The N-substituted N-acetyl-2,6-dialkylainilines of the above formula I are very effective against phytopathogenic microorganisms and are therefore used to protect crop plants against phytopathogenic microorganisms. The N-substituted N-acetyl-2,6-dialknilines of formula I and their use are known, for example, from U.S. Pat. No. 3,952,056, U.S. Pat.

228439228439

937 730, 4 206 228 а 4 200 451.937 730, 4 206 228 and 4 200 451.

Je Již známa výroba N-substituovaných N-acetyl^^-dialkylanilinů obecného vzorce I reakcí příslušných N-substituovaných 2,6-dialkylanilinů obecného vzorce II s a čety 1chloridem obecného vzorce III. Tuto reakci je možno provádět jak v nepřítomnosti, tak v přítomnosti anorganické nébo organické báze, jako hydroxidu sodného, uhličitanu sodného, NjN-dimethylanilinu nebo triethylaminu.It is already known to prepare N-substituted N-acetyl-4-dialkylanilines of the formula I by reacting the corresponding N-substituted 2,6-dialkylanilines of the formula II with a platinum chloride of the formula III. This reaction may be carried out both in the absence and in the presence of an inorganic or organic base such as sodium hydroxide, sodium carbonate, N, N-dimethylaniline or triethylamine.

Při provádění acetylace v přítomnosti vodných anorganických bází je však nutno používat velký nadbytek acetylchloridu, protože podstatná část acetylchloridu se v důsledku hydrolýzy ztrácí. To je jednak nehospodárné a jednak to způsobuje ekologické problémy, protože je nutno z vody odstraňovat hydrolýzcu vznikající kyselinu. Tuto nevýhodu spojenou s použitím velkého nadbytku chloracetylchloridu je sice možno odstranit použitím organických bází, nicméně se však musí v tomto případě oddělit vždy (příslušný vzniklý hydrochlorid aminu a odpovídající amin regenerovat, což je spojeno s dalšími náklady.However, a large excess of acetyl chloride has to be used when acetylating in the presence of aqueous inorganic bases since a substantial portion of acetyl chloride is lost as a result of hydrolysis. This is both uneconomical and causes environmental problems because the acid formed in the water must be removed. Although this disadvantage associated with the use of a large excess of chloroacetyl chloride can be eliminated by the use of organic bases, it must always be separated in this case (the corresponding amine hydrochloride and the corresponding amine formed are recovered, which entails additional costs).

I když Je možno v individuálních případech provádět acylačiní reakce v nepřítomnosti báze a v nepřítomnosti rozpouštědla, je к dosažení dobrých výtěžků při reakci N-isubstituovainéiho 2,6-dialkylanilinu obecného vzorce II s acetylchloridem obecného vzorce III, prováděné v nepřítomnosti báze, ipřítomnost inertního rozpouštědla nutná. Provádí-li se totiž tato reakce v nepřítomnosti rozpouštědla, získá se tmavě zbarvený, vysoce vyskózní reakční produkt, který se velmi těžko zpracovává a z něhož lze izolovat žádanou finální sloučeninu jen ve velmi nízkém výtěžku.Although it is possible in individual cases to carry out the acylation reactions in the absence of a base and in the absence of a solvent, the presence of an inert solvent in the absence of a base in the reaction of the N-isubstituted 2,6-dialkylaniline of formula II with acetyl chloride of formula III necessary. In fact, if this reaction is carried out in the absence of a solvent, a dark colored, highly viscous reaction product is obtained which is very difficult to process and from which the desired final compound can be isolated in very low yield.

Provádění reakce N-substituovaného 2,6-dialkylaniliinu obecného vzorce II s acetylchloridem obecného 'vzorce III v inertním rozpouštědle v nepřítomnosti báze má tu výhodu, že chlorovodík vznikající při reakci je okamžitě možno oddělit v plynné formě. Protože však acetylchlorid se z ekonomických důvodů používá převážně v ekvimolárním množství, jsou pro úplné proběhnutí reakce a pro úplné oddělení chlorovodíku potřebné dlouhé reakční doby. Zpravidla je nutno reakční směs několik hodin zahřívat na teplotu 90 až 110 °C, čímž se však podporují vedlejší reakce vedoucí к vzniku pryskyřičnatých vedlejších produktů. Těmito vedlejšími reakcemi se snižuje výtěžek žádané účinné látky.Carrying out the reaction of an N-substituted 2,6-dialkylaniline of formula II with acetyl chloride of formula III in an inert solvent in the absence of a base has the advantage that the hydrogen chloride formed in the reaction can be immediately separated in gaseous form. However, since acetyl chloride is used predominantly in equimolar amounts for economic reasons, long reaction times are required for complete reaction and complete hydrogen chloride separation. Generally, the reaction mixture needs to be heated to 90-110 ° C for several hours, but this encourages side reactions leading to the formation of resinous by-products. These side reactions reduce the yield of the desired active ingredient.

Shora popsaný způsob je v důsledku nevýhod s ním spojených neekonomický. Vynález si klade za cíl poskytnout způsob, kterým by bylo možno vyrábět N-substituovainé N-acetyl-2,6-dialkylaniliny obecného vzorce I jednoduchým a ekonomickým postupem v dobrých výtěžcích v technickém měřítku.The method described above is uneconomical due to the disadvantages associated with it. It is an object of the present invention to provide a process by which the N-substituted N-acetyl-2,6-dialkylanilines of the formula I can be prepared in a simple and economical manner in good yields on a technical scale.

Nyní bylo zjištěno, že N-substituo váné N-acetyl-2,6-dlalkylaniliny shora uvedeného obecného vzorce I je možno ve vynikajícím výtěžku a ve výtečné čistotě získat tak, že se reakce N-substituovaného 2,6-diailkylanilinu obecného vzorce II s acetylchloridem obecného vzorce III provede v nadbytku acetylchloridu obecného vzorce III jako rozpouštědla.It has now been found that the N-substituted N-acetyl-2,6-dlalkylanilines of the above formula I can be obtained in excellent yield and excellent purity by reacting the N-substituted 2,6-diailkylanilines of formula II with an acetyl chloride (III) is used in excess of acetyl chloride (III) as solvent.

V souladu s tím je tedy předmětem vynálezu způsob výroby N-siubstituovaných N-acetyl-2,6-dialkylaniljjnů shora uvedeného obecného vzorce I reakcí N-substituovaného 2,6-dialkylanilinu shora uvedeného obecného vzorce II s acetylchloridem shora uvedeného obecného vzorce III, vyznačující se tím, že se tato reakce provádí v přítomnosti nadbytku acetylchloridu obecného vzorce III jako rozpouštědla, nadbytek acetylchloridu obecného vzorce III se pak oddělí destilací, vzniklý N-substituovaný N-acetyl-2,6-dialkylanilin obecného vzorce I se promyje vodou do neutrální reakce a vysuší se.Accordingly, the present invention provides a process for the preparation of N-substituted N-acetyl-2,6-dialkylanilines of the above formula (I) by reacting an N-substituted 2,6-dialkylaniline of the above formula (II) with acetyl chloride of the above formula (III). The reaction is carried out in the presence of an excess of acetyl chloride (III) as solvent, the excess acetyl chloride (III) is then separated by distillation, and the resulting N-substituted N-acetyl-2,6-dialkylaniline (I) is washed with water until neutral. and dried.

Acetylchlorid obecného vzorce III se zpravidla používá v celkovém množství 2 až 20 mol na každý mol N-substituovaného 2,6-dialkylanilinu obecného vzorce II, takže nadbytek acetylchloridu obecného vzorce III, který plní funkci rozpouštědla, činí 1 až 19 mol. S výhodou se acetylchlorid obecného vzorce III používá v množství 4 až 8 mol na každý mol N-substituovaného 2,6-dialkylanilinu obecného vzorce II. Reakce se obecně provádí při teplotě v rozmezí od 70 °C do teploty varu reakční směsi pod zpětným chladičem. S výhodou se pracuje za varu reakční směsi pod zpětným chladičem.Acetyl chloride (III) is generally used in a total amount of 2 to 20 moles for each mole of the N-substituted 2,6-dialkylaniline (II), so that the excess solvent acetyl chloride (III) is 1 to 19 moles. Preferably, acetyl chloride (III) is used in an amount of 4 to 8 moles for each mole of the N-substituted 2,6-dialkylaniline (II). The reaction is generally carried out at a temperature ranging from 70 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture. Preferably, the reaction mixture is refluxed.

Promývání reakčního produktu (po oddělení nadbytku acetylchloridu obecného vzorce III) vodou je možno (provádět při teplotě 50 až 110° C.Washing of the reaction product (after separation of the excess acetyl chloride of formula III) with water can be carried out (at a temperature of 50 to 110 ° C).

Je výhodné toto promývání několikrát opakovat. Dále je výhodné přidávat do prací vody alkalické činidlo v takovém minožství, aby se hodnota pH vody udržela v rozmezí 4 až 10. Jako alkalické činidlo, které je možno přidávat к prací vodě, je vhodný zejména hydroxid sodný nebo hyroxid draselný. Reakční produkt se pak, popřípadě po dalším promytí čistou vodou, vysuší záhrevem ve vakuu na teplotu 100 až 120 °C.It is advantageous to repeat this washing several times. It is further preferred to add an alkaline agent to the wash water in an amount such that the pH of the water is maintained in the range of 4 to 10. Sodium hydroxide or potassium hydroxide is particularly suitable as an alkaline agent which can be added to the wash water. The reaction product is then, optionally after further washing with pure water, dried by heating to 100-120 ° C under vacuum.

Způsob podle vynálezu je možno provádět diskontinuálně nebo kontinuálně.The process of the invention may be carried out batchwise or continuously.

Při diskontinuálním provedení způsobu Ipodle vynálezu se s výhodou postupuje tak, že se N-substituovaný 2,6-diahkylanilin obecného vzorce II vnese do vroucího acetylchloridu obecného vzorce III a po ukončení reakce se nadbytek acetylchloridu oddestiluje ve vakuu.In a batchwise process of the invention, the N-substituted 2,6-diahkylaniline of formula II is preferably introduced into boiling acetyl chloride of formula III and after completion of the reaction excess acetyl chloride is distilled off in vacuo.

Při kontinuálním provedení způsobu (podle vynálezu se účelně postupuje tak, že se acetylchlorid obecného vzorce III a N-substituovaný 2,6-dialkylanilin obecného vzorce II při reakční teplotě současně uvádějí do reaktoru a směs se bezprostředně poté odpaří ve vakuu. Kontinuální provedení Zjpůsobu podle vynálezu se s výhodou u βIn a continuous process (according to the invention, it is expedient to simultaneously introduce acetyl chloride (III) and N-substituted 2,6-dialkylaniline (II) at the reaction temperature into the reactor and immediately evaporate the mixture in vacuo. of the invention is preferably in β

skutečňuje v kaskádovém reaktoru o 2 až 4 stupních nebo v reaktoru s padajícím filmem.in a 2 to 4 degree cascade reactor or falling film reactor.

Chlorovodík vznikající při reakci se odděluje v plynné formě a lže jej buď stlačovat a plnit do ocelových lahví nebo rozpouštět ve vodě na koncentrovanou kyselinu chlorovodíkovou, .nebo zpracovávat oxidací na chlor.The hydrogen chloride formed in the reaction is separated in gaseous form and can either be compressed and filled into steel bottles or dissolved in water to give concentrated hydrochloric acid or treated by oxidation to chlorine.

Z N -substituovaných 2,6-dialkylanilinů obecného vzorce II, které se používají · jako výchozí látky, jsou výhodné ty, v nichž A znamená 1,2-ethyle,novoiu skupinu, 1-metihyl-l,2-ethylenovou skupinu nebo l-methoxy-2-oxo-1,2-et)hyleinovou skupinu .a Rg představuje methylovou skupinu. Zvlášť výhodnými výchozími látkami obecného vzorce II jsou N- (l‘-methyl-2‘-met.hoxyethyl j-2-ethyl-6-methylaniliin *a N-(l‘-miethoxykarbohýlethyl)-2,6-dimethyla,nilin. Z acetyldhloridů obecného vzorce III jsou výhodné chloracetylchlorid a methoxyacetylchlorid.Among the N-substituted 2,6-dialkylanilines of the formula II which are used as starting materials, those in which A is 1,2-ethyl, novo, 1-methyl-1,2-ethylene or 1-methyl are preferred. methoxy-2-oxo-1,2-ethyl-hylein; and R 8 is methyl. Particularly preferred starting materials of formula (II) are N- (1'-methyl-2'-methoxyethoxy) -2-ethyl-6-methylaniline and N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -2,6-dimethyl-aniline. Of the acetyldhlorides of formula III, chloroacetyl chloride and methoxyacetyl chloride are preferred.

Zvlášť 'významná přednost způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že se při jeho aplikaci redukuje na minimum znečištění okolního prostředí škodlivými látkami. Produkty získané při práci způsobem podle vynálezů jsou velmi čisté a jejich výtěžek je vynikající. Protože reakce N-substituovaných 2,6-dialk^ylhin^ilinů obecného vzorce II s acetylchloridy obecného vzorce III probíhá velmi rychle, je možno velmi zkrátit dobů, po kterou jsou výchozí látky a produkty vystaveny působení reakčních podmínek.A particularly important advantage of the process according to the invention is that, when applied, the pollution of the environment with harmful substances is minimized. The products obtained by the process according to the invention are very pure and their yield is excellent. Since the reaction of the N-substituted 2,6-dialkynyl-ililines of formula II with acetyl chlorides of formula III proceeds very rapidly, the times during which the starting materials and products are exposed to the reaction conditions can be greatly reduced.

V důsledku toho může být velikost reaktoru, vztažená na dané množství produktu, .relativně malá. Protože nadbytek acetylchloridu obecného vzorce III je možno· po jeho oddělení znovu uvádět do reakce, dochází k velmi podstatnému omezení ztrát výchozího materiálu. Další výhoda způsobu podle vynálezu pak konečně spočívá v tom, že hmotnostní .poměr reakčních složek se může pohybovat v širokých mezích, aniž by se tím nepříznivě ovlivnila kvalita výsledného prodluktu.As a result, the size of the reactor relative to a given amount of product may be relatively small. Since excess acetyl chloride (III) can be reacted again after separation, the loss of the starting material is greatly reduced. Finally, a further advantage of the process according to the invention is that the weight ratio of the reactants can be varied within wide limits, without adversely affecting the quality of the resulting product.

Způsobem podle vynálezu je tedy možno získávat N-substituované N-acetyl-2,6-dialkylaniliny obecného vzorce I jednoduchým způsobem ve vynikajícím výtěžku a ve výtečné čistotě.According to the process of the present invention, the N-substituted N-acetyl-2,6-dialkylanilines of the formula I can thus be obtained in a simple manner in excellent yield and excellent purity.

Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.The invention is illustrated by the following non-limiting examples.

Příklad 1Example 1

Příprava N- ( 2‘-methoxy-Γ-methylelhyl) -N-chloracetyl-2-ethyl-6-metliylariilinuPreparation of N- (2‘-methoxy-Γ-methylelhyl) -N-chloroacetyl-2-ethyl-6-methylariiline

Do třílitrové baňky se třemi hrdly, opatřené míchadlem, přikapávací nálevkou a chladičem, se předloží 1356 g (12 mol] cihloracetylchloridů, který se zahřeje k varu a přlkapává se k němu 207 g (1 mol) N-(2‘-methrxy-l‘(methyIethyl)-2-ethyI-6-methylanilinu takovou rychlostí, aby .reakční roztok neustále rovnoměrně vřel .a vyvíjel se plyn. Po přidání N-^-méŤhoxy-r-methylethyl)-2-ethyl-6-methylanilinu se nadbytek chlrracetylchlrriOu oddestiluje na rotační odparce za tlaku 2000 Pa.In a 3-liter three-necked flask equipped with a stirrer, dropping funnel and condenser was charged 1356 g (12 mol) of brick acetyl chloride, which was heated to boiling and 207 g (1 mol) of N- (2'-methoxy-1-mol) were added dropwise. (methyl-ethyl) -2-ethyl-6-methylaniline at a rate such that the reaction solution continuously boils and evolves gas. After addition of N - ((methoxy-1-methylethyl) -2-ethyl-6-methylaniline) The chloroacetylchloride was distilled off on a rotary evaporator at a pressure of 2000 Pa.

Takto získaný surový .produkt se v dělicí nálevce ipromyjé 200 ml vody; přičemž pH promývací vody se přidáním 30% lotihu sodného upraví ha hodnotu 8. Po oddělení vodné fáze se produkt nejprve ještě dvakrát promyje . čistou vodchi,· .iiačež .se 30 minut suší při teplotě 110 °C .za tlaku 2000 Pa. Získá se 273,8 g (96,6 % teorie) N-(2‘-methoxy-r-methy lethy 1) -N-chloracet.yl-2ethyl-6-methylanilinu.The crude product thus obtained was washed with 200 ml of water in a separatory funnel; the pH of the wash water is adjusted to 8 by the addition of 30% sodium hydroxide. After separation of the aqueous phase, the product is first washed twice more. It is dried at 110 DEG C. under a pressure of 2000 Pa for 30 minutes. 273.8 g (96.6% of theory) of N- (2'-methoxy-1-methylethyl) -N-chloroacetyl-2-ethyl-6-methylaniline are obtained.

Příklad 2Example 2

Příprava N- (Γ-methoxykařbonylethyl ]-N-methoxyacetyl-2,6-0imethylamiilnuPreparation of N- (Γ-methoxycarbonylethyl) -N-methoxyacetyl-2,6-dimethyl-amino

Do dvoulitrové tříhrdlé baňky opatřené míchadlem, přikapávací nálevkou .a chladičem se předloží 808 g (8 mol) methoxyacetylchloridu, ktérý se zahřeje k varu a přikape se k němu 165,6 g (0,8 mol) N-T-metihoxykarbonylethyl) -2,6-0iméЙlylanilinu takovou rychlostí, aby reakční roztok neustále rovnoměrně vřel a vyvíjel se plyn. Po přidání N-( Γ-methoxykarbonylethyl )-2,6-dimethylanilinu se nadbytek methoxyace-ylchloιridu r00estiluje na rotační odparce za tlaku 2000 Pa. Takto získaný surový produkt se při teplotě 80 °C promyjé 100 ml vody, přičemž pH promývací vody se přidáním 1N louhu sodného upraví na hodnotu 4. Po oddělení vodné fáze š-e produkt ještě dvakrát promyjé teplou vodou, .načež se 1 hodinu suší při teplotě 110 °C za tlaku 2000 Pa. Získá se 217,3 g (97,2 % teorie) N-T-methoxykarbony-ethyl) -N-methoxyacetyl-2,6-0i^ιm.ethylaιmiinu.A 2 liter three-necked flask equipped with a stirrer, dropping funnel and condenser was charged with 808 g (8 mol) of methoxyacetyl chloride, which was heated to boiling and 165.6 g (0.8 mol) of NT-methoxycarbonylethyl) -2,6 was added dropwise. -Imethylaniline at a rate such that the reaction solution constantly boils and gas evolves. After addition of N- (Γ-methoxycarbonylethyl) -2,6-dimethylaniline, the excess methoxyacetyl chloride was distilled on a rotary evaporator at 2000 Pa. The crude product thus obtained is washed with 100 ml of water at 80 DEG C. and the pH of the wash water is adjusted to 4 by the addition of 1N sodium hydroxide solution. temperature 110 ° C at 2000 Pa. There were obtained 217.3 g (97.2% of theory) of NT-methoxycarbonyl-ethyl) -N-methoxyacetyl-2,6-0 ^ι m.ethylaιmiinu.

Claims

OBJECT OF THE INVENTION

A process for the preparation of N-substituted N-acetyl-2,6-dialkylainilines of the general formula I in which

R1 and R2 are each independently methyl,

A represents a 1,2-ethylene group optionally substituted by one or two methyl groups, furthermore a 2-oxo-1,2-ethylene group or 1-imethyl-2-oxo-1,2-ethylene group,

R 3 is C 1 -C 3 alkyl and

X represents a chlorine atom or a C 1 -C 3 alkoxy group, by reaction of an N-substituted 2,6-dialkylaniline of the general formula II in which:

R 1, R 2, R 3 and A are as defined in formula I, with acetyl chloride of formula III

X - CH 2 - CO - Cl (III) in which

X is as defined in formula (I), wherein the reaction of the N-substituted 2,6-dialkylaniline of formula (II) with acetylchlorideide of formula (III) is carried out in the presence of an excess of 1 to 19 moles of acetyl chloride of formula (III). The excess acetyl chloride (III) is then separated by distillation, the resulting N-substituted N-acetyl-2,6-dialkylaniline (II) is washed with water until neutral and dried.

The 2,6-dialkylaniline of the formula II uses 4 to 8 moles of acetyl chloride of the formula III.

2. The process of claim 1, wherein each mole is N-substituted

3. A process according to claim 1, wherein the reaction of the N-substituted 2,6-dialkylanilines of the formula II with acetyl chloride of the formula III is carried out under reflux.

4. The process of claim 1 wherein the N-substituted N-acetyl-2,6-dialkylaniline of formula (I) obtained is washed with water at 50 DEG-100 DEG C. after separation of the excess acetyl chloride (III).

5. A process according to any one of claims 1 to 6, wherein the pH of the wash water is adjusted to a value of 4 to 10 by addition of an alkaline reagent.