CS226199B2 - Způsob výroby akroleinu nebo methakroleinu a kyseliny akrylové nebo methakrylové - Google Patents
Způsob výroby akroleinu nebo methakroleinu a kyseliny akrylové nebo methakrylové Download PDFInfo
- Publication number
- CS226199B2 CS226199B2 CS822387A CS238782A CS226199B2 CS 226199 B2 CS226199 B2 CS 226199B2 CS 822387 A CS822387 A CS 822387A CS 238782 A CS238782 A CS 238782A CS 226199 B2 CS226199 B2 CS 226199B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- catalyst
- catalysts
- methacrolein
- acrylic
- Prior art date
Links
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 36
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical group [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QXZUUHYBWMWJHK-UHFFFAOYSA-N [Co].[Ni] Chemical compound [Co].[Ni] QXZUUHYBWMWJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 8
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010431 corundum Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob oxidace olefinů s různými vícesložkovými katalyzátory je znám. V americkém patentu č. 3 642 930 se uvádí, že určité komplexní katalyzátory se mohou používat při oxi dači olefinů na nenasycené aldehydy a kyseliny. Tyto katalyzátory jsou opravdu velmi výhodné pro oxidační reakce, ale při pokračujícím výzkumu se připravily jiné katalyzátory, které by mohly zlepěit výsledky dosahované s katalyzátory podle uvedeného USA patentu. Vynález je výsledkem takového výzkumu.
Předmětem vynálezu je způsob výroby akroleinu nebo metakroleinu a kyseliny akrylové nebo metakrylové z propylenu nebo isobutylenu v parní fázi, oxidací propylenu nebo isobutylenu molekulárním kyslíkem při teplotě 200 až 600 °C v přítomnosti jednoho katalyzátoru na bázi molybdenu, kyslíku, vizmutu, fosforu, wolframu, niklu, kobaltu a alkalických kovů, který se provádí tak, že se použije katalyzátoru obecného vzorce I
Sb AhD E Fe Bi Mo,,0 abcd f g 12 x (I), kde A je alkalický kov, thalium nebo jejich směs,
D je nikl, kobalt, hořčík, mangan, zinek, kadmium, vápník, stroncium nebo jejich směs E je fosfor, arsen, bor, wolfram nebo jejich směs, a je větší než 0, ale menší než 5, b a d jsou 0 až 4, c je 0,1 až 20, f a g jsou 0,1 až 10 a x je počet atomů kyslíku potřebných pro nasycení vazeb ostatních přítomných prvků.
Oxidační reakce poskytuje zvláště výhodné výsledky při atmosférickém nebo zvýéeném tlaku.
Hlevním rysem vynálezu je zvláště použití katalyzátoru. Jako katalyzátor se může použít některý z katalyzátorů vymezených výše uvedeným vzorcem. Je teké výhodné, pokud se týká celkové struktury směsi katalyzátorů, jestliže katalyzátory obsahují draslík, rubidium, cesium nebo jejich směs a katalyzátory, které obsahují nikl, kobalt nebo jejich směs.
Katalyzátory podle vynálezu se mohou používat na nosiči nebo ve formě bez nosiče.
Vhodné materiály zahrnují kysličník křemičitý, kysličník hlinitý, elektrotermicky vyrobený korund, kysličník titeničitý, kysličník zirkoničitý, karbid křemíku a podobně. Katalyzátory se také mohou používat v různých fyzikálních formách. Katalyzátory lze používat v reaktorech s pevným ložem a s ložem fluidním.
Postup oxidace propylenu nebo isobutylenu je v oboru dobře znám. Všeobecně se směs olefinu a molekulárního kyslíku, popřípadě v přítomnosti páry nebo jiného ředidla, uvádí do styku s katalyzátorem při zvýšené teplotě, 200 až 600 °C po dobu dostatečnou k převedení olefinu na odpovídající nenasycený aldehyd a kyselinu.
Obvykle produkt těchto reakcí obsahuje velmi velký podíl aldehydu a menší množství nenasycené kyseliny, jako vedlejšího produktu. Doba styku může široce kolísat od několika do velkého počtu sekund. Reakce se může provádět za atmosférického, zvýšeného nebo sníženého tlaku, přičemž zvýšený tlak se normálně používá v průmyslovém rozsahu.
Zvláštní přednost katalyzátorů podle vynálezu spočívá v jejich schopnosti odolávat násadě velkého množství olefinu, který se vede přes katalyzátor za danou dobu. Toto se normálně měří v jednotkách poměru hmotnosti nasazovaného olefinu k hmotnosti katalyzátoru za hodinu (WWH). Jinými slovy, katalyzátory mohou účinně pracovat při velkém množství olefinu. Katalyzátory podle známého stavu techniky mají tendenci být méně účinné, když se nasazují velké množství olefinu za danou časovou periodu.
Příklad 1 až 8
Katalyzátory obsahující antimon
Různé katalyzátory obsahující antimon podle vynálezu se připraví níže uvedeným způsobem. Všechny katalyzátory obsahují 20 % kysličníku křemičitého.
Přiklad 1 Sb0,5K0,1Ni2,5Co4,5Fe3BiMO12°x
Připraví se suspense 63,56 g (ΝΗ4)^Μθγ024;Η20, 61,79 g 34% sólu kysličníku křemičitého (Nalco) a 2,19 g SbgO^ a spojí se s roztokem 36,36 g Fe(NQ3)3.9H2O, 14,55 g ΒΚΝΟ^)^.
•5H2O, 39,29 g Co(N03)2.6H20, 21,80 g Ni(NO3>2.6H2O a 3,03 g 10% roztoku KNO3· Smšs se odpaří, suší, tepelně zpracuje při 290 °C 3 hodiny, při 425 °C 3 hodiny a při 550 °C 16 ho din.
Příklad 2 SbK0,1 Cu0,1 Ni2,5Co4,5Fe3BiMo12°x
Katalyzátor se vyrobí v podstatě stejným způsobem, jak je uvedeno v příkladu 1, ale měň se přidá ve formě Cu(NO3)2,3H2O,
Příklady 3 a 5 Sb0,5Cs0,5Ni2,5Co4,5Fe3BiMo12Ox
Katalyzátor se vyrobí v podstatě stejným způsobem, jak je uvedeno v příkladu 1, kromě toho, že draselná sloučenina se nahradí CsNOy
Příklady4a7 Sb1,0Gs0,5S0, 25Ki2,5Co4,5Fe3BiMoi 2°x
Katalyzátor se vyrobí v podstatě stejným způsobem, jak je popsáno výše, kromě toho, že se pro vnesení síry do katalyzátoru použije CsgSO^.
Příklad 6 Sb0,5Cs0,2Ni2,5Co4,5 Fe3BiMo12°x
Katalyzátor se vyrobí v podstatě stejným způsobem, jak je uvedeno v příkladu 1, kromě toho, že se místo draslíku použije CsNO^.
Do reaktoru s pevným ložem, který je vyroben z trubice z nerezavějící oceli o vnitřním průměru 0,75 cm, se umístí 5 ml každého katalyzátoru vyrobeného výše. Katalyzátory se zkoušejí při teplotě 371 °C za použití násady isobutylenu, vzduchu a páry v poměru 1:10:4 při skutečné době styku 3,7 i 0,4 sekundy.
Výsledky se stanoví takto:
i moly produktu χ 100 % výtěžku při jednom průchodu moly nedávkovaného isobutylenu moly zreagovaného isobutylenu χ 100 % konverze » ———————————————————— moly nedávkovaného isobutylenu moly vzniklého produktu χ 100 % selektivity - ...... .
moly zreagovaného isobutylenu
Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce 1, kde MA znamená metakrolein a MAA znamená kyselinu metakrylovou.
T a b u 1 k a 1
Oxidace isobgtylenu na metakrolein a kyselinu metakrylovou při použití katalyzátoru vzorce YNi2>5Co4i5Pe3BiMo12Ox
| Pří- klad | Katalyzátor Y= | Výsledky Výtěžek při jednom průchodu ΜΑ MAA Celkem | v % Konverze | Selektivita | ||
| 1 | Sb0,5*0,1 | 60,8 | 4,9 | 65,7 | 100,0 | 65,7 |
| 2 | Sb0,5*0,1Cu0,1 | 66,1 | M | 67,5 | 100,0 | 67,5 |
| 3 | Sb0,5Cs0,5 | 80,3 | 3,3 | 83,6 | 99,4 | 84,2 |
| 4 | Sb1,0CsO,5S0,25 | 74,1 | ’,o | 75,1 | 82,1 | 91,4 |
| 5a) b) * * e) | Sb0,5Cs0,5 | 6.1 ,1 | 8,5 | 69,6 | 98,8 | 70,5 |
| 6®> | SbO,5CsO,2 | 66,1 | 5,3 | 71,4 | 100,0 | 7' ,4 |
| 7b) | Sbl,0Cs0,5S0,25 | 77,2 | 1,6 | 78,8 | 92,8 | 85,0 |
a) tlak 0,084 MPa b) tlak 0,068 MPa
Příklad 8
Výroba akroleinu a kyseliny akrylové
Stejným Způsobem, jak je popsáno ve výSe uvedených příkladech, se vyrobí katalyzátor vzorce Sbg jKq ^ig ^Co^ ^Fe^BiMOj20χ a použije se k oxidaci propylenu. Katalyzátor se umístí v 5 ml reakčním pásmu reaktoru vyrobeného z trubice z nerezavějící oceli, Teplota reakčního pásma se udržuje 380 °C a skutečná doba styku 3 sekundy. Jako násady se použije propylenu, vzduchu a páry v poměru 1:11:4. Z nasazeného propylenu konverguje 96,8 % se selektivitou na akroelin a kyselinu akrylovou 94,9 %. Výtěžek akroleinu při jednom průchodu činí 78,1 %. Výtěžek kyseliny akrylové při jednom průchodu činí 13,8 % a celkový výtěžek akroleinu a kyseliny akrylové při jednom průchodu je tedy 91,9 %.
2261
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby akroleinu nebo metakroleinu a kyseliny akrylové nebo metakrylové z pro pylenu nebo isobutylenu v parní fázi, oxidací propylenu nebo isobutylenu molekulárním kyslíkem při teplotě 200 až 600 °C v přítomnosti jednoho katalyzátoru na bázi molybdenu, kyslíku, vizmutu, fosforu, wolframu, niklu, kobaltu a alkalických kovů, vyznačený tím, že se použije katalyzátoru obecného vzorce I (I).kde A je alkalický kov, thalium nebo jejich směs,D je nikl, kobalt, hořčík, mangan, stroncium, vápník, zinek, kadmium nebo jejich směs E je fosfor, arsen, bor, wolfram nebo jejich směs, a je větší než 0, ale menší než 5, b a d jsou 0 až 4, c je 0,1 až 20, f a g jsou 0,1 až 10 a x je počet atomů kyslíku potřebných pro nasycení vazeb ostatních přítomných prvků.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/490,428 US4001317A (en) | 1974-07-22 | 1974-07-22 | Process for the oxidation of olefins using catalysts containing various promoter elements |
| CS755177A CS193518B2 (en) | 1974-07-23 | 1975-07-22 | Process for preparing moenomycine |
| CS755173A CS226158B2 (cs) | 1974-07-22 | 1975-07-22 | Způsob výroby akroleinu nebo methakroleinu a kyseliny akrylové nebo methakrylovéZpůsob výroby akroleinu nebo methakroleinu a kyseliny akrylové nebo methakrylové |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226199B2 true CS226199B2 (cs) | 1984-03-19 |
Family
ID=27179483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS822387A CS226199B2 (cs) | 1974-07-22 | 1982-04-02 | Způsob výroby akroleinu nebo methakroleinu a kyseliny akrylové nebo methakrylové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226199B2 (cs) |
-
1982
- 1982-04-02 CS CS822387A patent/CS226199B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4001317A (en) | Process for the oxidation of olefins using catalysts containing various promoter elements | |
| US3198750A (en) | Mixed antimony oxide-uranium oxide oxidation catalyst | |
| US3522299A (en) | Process for the oxidation of olefins to aldehydes and acids and catalyst therefor | |
| KR101821023B1 (ko) | 불포화 알데히드 및/또는 불포화 카르복실산 제조용 촉매의 제조 방법, 및 불포화 알데히드 및/또는 불포화 카르복실산의 제조 방법 | |
| US4155938A (en) | Oxidation of olefins | |
| US3825600A (en) | Process for the preparation of unsaturated carbonyl compounds | |
| BG60911B1 (bg) | Метод за получаване на акрилонитрил и метакрилонитрил | |
| EP0006248A1 (en) | A process for producing methacrylic acid and a catalyst | |
| KR950000639A (ko) | 불포화 알데하이드 및 불포화 카복실산의 제조방법 | |
| US4354044A (en) | Method for preparing methacrolein | |
| CS195708B2 (en) | Oxidative catalyst for oxidation,ammoxidation and oxidehydrogenation | |
| US4174459A (en) | Process for producing methacrylic acid | |
| US4025565A (en) | Process for preparing unsaturated aldehyde having three to four carbon atoms | |
| US4190608A (en) | Process for the oxidation of olefins using catalysts containing various promoter elements | |
| EP0267556A2 (en) | Process for production of methacrolein and methacrylic acid | |
| EP0265733B1 (en) | Process for producing methacrylic acid | |
| US3200081A (en) | Mixed antimony oxide-manganese oxide oxidation catalyst | |
| US4778930A (en) | Process for the oxidation of olefins using catalysts contaning antimony | |
| EP0350862B1 (en) | Process for producing methacrylic acid | |
| US4446328A (en) | Process for producing methacrolein | |
| EP0005769A1 (en) | A process for producing methacrolein and methacrylic acid | |
| CS226199B2 (cs) | Způsob výroby akroleinu nebo methakroleinu a kyseliny akrylové nebo methakrylové | |
| US4381411A (en) | Production of methacrolein from isobutyraldehyde utilizing promoted iron phosphorus oxide catalysts | |
| CS226158B2 (cs) | Způsob výroby akroleinu nebo methakroleinu a kyseliny akrylové nebo methakrylovéZpůsob výroby akroleinu nebo methakroleinu a kyseliny akrylové nebo methakrylové | |
| US3467716A (en) | Oxidation of 1,2-olefins to oxygenated products |