CS225737B1 - Způsob výroby polymerního materiálu s esterovými aldehydovými skupinami - Google Patents
Způsob výroby polymerního materiálu s esterovými aldehydovými skupinami Download PDFInfo
- Publication number
- CS225737B1 CS225737B1 CS502982A CS502982A CS225737B1 CS 225737 B1 CS225737 B1 CS 225737B1 CS 502982 A CS502982 A CS 502982A CS 502982 A CS502982 A CS 502982A CS 225737 B1 CS225737 B1 CS 225737B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aldehyde groups
- ester
- production
- mmol
- polymeric materials
- Prior art date
Links
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 title claims description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 7
- KFCSRIXJBSMZBM-UHFFFAOYSA-N 3-oxopropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC=O KFCSRIXJBSMZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 hydroxyalkyl acrylates Chemical class 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- LRXUAEQPLMNFLZ-UHFFFAOYSA-N methylsulfinylmethane;pyridine Chemical compound CS(C)=O.C1=CC=NC=C1 LRXUAEQPLMNFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby polymerního materiálu s esterovými a aldehydovými skupinami a přípravy odpovídajících kopolymerů.
V současné době se polymery obsahující aldehydové skupiny připravují několika způsoby. Vychází se přitom bu5 z materiálů přírodních nebo syntetických. Z přírodních polymerů se uvedený polymer připravuje zpravidla řízenou oxidací skupin v molekule již obsažených. Struktuře těchto přírodních polymerů je obvykle nedokonale definována. Synteticky lze připravit polymer s aldehydovými skupinami definované struktury bu3 přímou polymerací nebo kopolymerací nenasycených aldehydů nebo monomerů s chráněnými aldehydovými skupinami, chránění bývá prováděno acetálisací a následnou hydrolysou acetalů lze získat polymer a aldehydovými skupinami. Tento způsob věak byl úspěšně použit pouze u hydrofilních polymerů nenasycených amidů a acetalovou skupinou. Aldehydová skupina bývá umístěna v bezprostřední blízkosti polymerního řetězce, což u homopolymerů vede k nežádoucím interakcím sousedních aldehydových skupin a u kopolymerů omezuje možnost reakce s většími molekulami. Jiná metoda, která využívá syntetický polymer a modifikuje jeho strukturu, spočívá v oxidaci epoxidových skupin, vázaných na polymerním řetězci, kyselinou jodistou.
Při této metodě dochází věak k nežádoucímu zkrácení postranního řetězce. Dalěí způsob (čs. A. 0. 186 560, 186 559) opět modifikuje syntetický polymer s epoxidovými skupinami a využívá isomerisace etherátem fluoridu boritého. Obě metody využívající modifikace polymerů s epoxidovými skupinami jsou znevýhodněny omezenými možnostmi definovat jejich strukturu.
225 737'
Předmětem vynálezu je způsob výroby polymerního materiálu s esterovými e aldehydovými skupinami, který spočívá v tom, že se polymeruje 2-formylethylmethakrylát vzorce I ch2=c-cooch2ch2ch=o (I) za podmínek radikálové roztokové polymerace za přítomnosti přenašečů řetězce, nebo se látka vzorce I kopolymeruje s alespoň jedním radikálově polymerizovatelným komonomerem za podmínek suspenzní radikálové polymerace.
Roztoková radikálová polymerace se převádí při teplotě s výhodou 40 až 90 °C podle použitého radikálového iniciátoru. Jako iniciátoru přitom lze použít například azoisobutyronitrilu nebo benzoylperoxidu. Jako rozpouštědel se s výhodou používá dimethylformemid, dimethylsulfoxid nebo pyridin.
Přenašečem řetězce mohou být použity zejména halogenderiváty, například tetraohlormethan.
Polymerní materiály podle vynálezu lze připravit též kopolymerací látky vzorce I s alespoň jedním radikálově polymerizovatelným monomerem za podmínek suspenzní radikálové polymerace.
Radikálově polymerizovatelným komonomerem mohou být například alkylendiakryláty, alkylendimethakryláty, divinylbenzen, hydroxyalkylakryláty či methakryláty, vinylacetát aj.
Suspenzní radikálová polymerace se próvádí s výhodou v systému voda, cyklohexanol, dodekanol.
Způsobem přípravy polymerního materiálu dle vynálezu se připraví polymer nebo kopolymery s definovanou strukturou tvořenou jednotkami 2-formylethylmethakrylátu. Aldehydové skupiny jsou od polymerního řetězce v takové vzdálenosti, která ze steriokých důvodů vylučuje jejich vzájemnou interakci. Homopolymerací a kopolymerací je možno dosáhnout prakticky libovolného zastoupení aldehydových jednotek od 100% do 0%, přičemž volbou komonomeru je možno pohodlně a rozsáhle ovlivňovat chemické i fyzikální vlastnosti kopolymeru.
Suspenzní radikálovou kopolymerací lze připravit sférické makroporézní polymerní materiály vhodné například jako nosiče biologicky aktivních látek.
V dalším popisu je vynález blíže objasněn na příkladech provedení. <
Přikladl
Póly(2-formylethylm'ethakrylát) (poly(FEBJA))
Roztok 2-formylethylmethakrylátu (FEMA) (1,514 g, 1,43 ml, 10,66 mmol), absolutního tetrachlormethenu (34,3 mg, 21,5 μΐ, 0,223 mmol) a azoisobutyronitrilu (10,02 mg,
61,1 pmol) v absolutním dimethylformamidu (13,86 g, 14,32 ml) byl v polymerační ampuli se šroubovým uzávěrem a šeptem probublán 20 minut dusíkem a za magnetického míchání byl polymerován 10 hodin při 60,0 °C. Roztok polymeru byl zředěn absolutním dimethylformamidem (10 ml) a přikapán za míchání do uzavřené nádoby.do absolutního etheru (600 ml) za současného probublávéní dusíkem. Suspense byla míchána v dusíkové atmosféře 4 hodiny, vyměněn
V absolutní ether (600 ml) a mícháno dále 3 hodiny. Polymer byl suSen několik dní za sníženého tlaku (130 Pa) nad pevným hydroxidem draselným, uchováván důsledně v dusíkové atmosféře. Výtěžek 0,591 g (39 %} poly(FEMA). IR spektrum (bromid draselný, cm-1):
348, 2 740 (CHO), 1 725 (C=0), 1 152 (C-O), 1 062, 1 048 (OH), pomocí IR spektroskopie stanovený obsah volných aldehydových skupin v pevném stavu byl okolo 50 % teoreticky zastoupených, ostatní aldehydové skupiny byly ve formě aldehydhydrótů. 1H-NMR spektrum (hexadeuteriodimethylsulfoxid, dusík, 88 °C,6): 9,79 (s, 1H, CHO), 4,24 (t, J=5Hz, 2H, COOCHgC), 2,79 (t, 2H, O-CHg-CHg-C), 1,80 (br s, W,/2=33Hz, C-CH2-C), 0,94; 0,80 (br s; br s, 2:1, W1/2=25Hz; Υϊ,/^ΙδΗζ, 3H, CH^), pomocí NMR spektroskopie stanovený obsah volných aldehydových skupin v roztoku byl téměř 100% teoreticky zastoupených. Pro CyH,θΟ^ (142,16) vypočteno: 59,'4 % C, 7,10 % H; nalezeno: 57,49 % C, 7,22 % H. (dimethylformamid)
245.10^. Rozpustnosti (10 mg polymeru na 0,2 ml absolutního rozpouštědla): petrolether (dest. rozmezí 43-60 °C) - nerozp., toluen - nerozp., chloroform - botná, ethanol - rozp., dioxan - botná, aceton - nerozp., ethylacetát - nerozp., pyridin - rozp., dimethylsulfoxid
- rozp. (viskosní), dimethalformamid - rozp., voda - nerozp., hexamethylfosfortriamid botná. Rozpustnosti (10 mg polymeru na 1 ml absolutního rozpouštědla): petrolether (dest. rozmezí 43 až 60 °C) - nerozp., toulen - nerozp., chloroform - nerozp., ethanol - rozp., dioxan - rozp., aceton - nerozp., ethylacetát - nerozp., pyridin - rozp., dimethylsulfoxid
- rozp., dimethylformamid - rozp., voda - nerozp., hexamethylfosfortriamid - rozp.
Příklad 2
Příprava sférických kopolymerů 2-formylethylmethakrylátu (FEÍZA), 2-hydroxyethylmethekrylátu (HEMA) a ethylendimethakrylátu (EDMA) - obecný předpis
Ve válcovém reaktoru (vnitřní průměr 47 mm) s kulovým dnem byla polymerační násada probublána 20 minut dusíkem a za míchání ve tvaru kotvy (otáčky míchadla 400 ot./min) bylo polymerováno 15 hodin při 60 °C. Suspenze polymeru byly dekantovány v uzavřené nádobě, za promíchávání a za probublávání dusíkem, vodou (4 x 150 ml), která byla vyvařena a za probublávání dusíkem ochlazena, suspenze byly dále dekantovány dusíkem probublaným acetonem (3 x 150 ml). Polymery byly sušeny v dusíkové atmosféře za postupného snižování tlaku a několik dni sa sníženého tlaku (13 Pa) při 35 °C a uchovány důsledně v dusíkové atmosféře.
Příklad 3
Zí
Terpolymer FEMA-HEMA-EDMA (12,2 : 48,7 : 39,1)
Postupováno podle příkladu 2. Jako násady bylo užito: voda (50 ml), polyvinylpyrrolidon m.hm. 360.103 (0,50 g), FEMA (0,415 g, 2,92 mmol), HEMA (1,66 g, 12,8 mmol), EDMA Cl,33 g, 6,71 mmol), cyklohexanol (3,60 g), dodekanol (0,90 g), azoisobutyronitril (34 mg,,0,21 mmol). Výtěžek 2,254 g (66 %) terpolymeru FEMA-HEMA-EDMA (12,2:48,7:39,1).
IR spektrum (bromid draselný, cm-1): 3 520 (OH), 2 740 (CHO), 1 732 (C=0), 1 165 (C-0).
Pro 12,2 % C7H,003 (142,16), 48,7 % CgH, θ03 (130,15) a 39,1 % Ο,θΗ,^ (198,23) vypočteno: 57,87 % C, 7,43 % H; nalezeno: 57,22 % C, 7,43 % H. Specifický povrch 95 m^/g. Velikost kuliček 145-350 μφ.
P ř í k 1 a d 4
Terpolymer FIMA-HEMA-EDMA (30,5:30,5:39,0)
Postupováno podle příkladu 2. Jako násady bylo užito: voda (50 ml), polyvinylpyrrolidon m.hm. 360.103 (0,50 g), FEMA (1,04 g, 7,32 mmol), HEMA (1,04 g, 7,99 mmol), EDMA (1,33 g, 6,71 mmol), cyklobrexanol (3,60 g), dodekanol (0,90 g) a azoisobutyronitril (34 mg, 0,21 mmol). VýtěBek 2,78 g (81 %) sférického terpolymeru FEMA-HEMA-EDMA (30,5:30,5:39,0). IR e-pektrum (bromid draselný, cm-1): 3 436 (OH), 3 510 (OH), 2 860,
740 (CHO), 1 730 (C=O), 1 159 (C-0), 1 048 (OH), pomocí IR spektroskopie stanovený obsah volných aldehydových skupin byl okolo 25 % teoreticky zastoupených, ostatní skupiny byly ve formě aldehydhydrátů. Pro 30,5 % C7H1fi0-, (142,16), 30,5 « ^Η,θΟ-j (130,15) a 39,0 % C10H,4O4 (198,23) vypočteno: 58,56 % C, 7,31 % H; nalezeno: 57,98 % C, 7,46 % H. Specifický povrch 128 m^/g. Velikost kuliček 75 až 330 μα.
Příklad 5
Kopolymer FEMA-EDMA (60,9:39,1)
Postupováno podle příkladu 2. Jako násady bylo užito: voda (50 ml), polyvinylpyrrolidon m. hm. 360.IQ·^ (0,50 g), FEMA (2,07 g, 14,6 mmol), EDMA (1,33 g, 6,71 mmol), cyklohexanol (3,60 g), dodekanol (0,90 g) a ezoisobutyronitril (34 mg, 0,21 mmol). Výtěžek 2,978 g (88 %) sférického kopolymerů FEMA-EDMA (60,9:39,1). IR spektrum (bromid draselný, cm-'): 2 858, 2 736 (CHO), 1 727 (C=O), 1 150 (C-0), 1 048 (OH), pomocí IR spektroskopie stanovený obsah volných aldehydových skupin byl okolo 50 % teoreticky zastoupených, ostatní skupiny byly ve formě aldehydhydrátů. Pro 60,9 % ΟγΗ,θθ3 (142,16) a 39,1 % C10H,4O3 (198,23) vypočteno: 59,71 % C, 7,11 % Hj nalezeno: 59,71 % C, 7,50 % H. Specifický povrch 48 m^/g. Velikost kuliček 110 až 320 pm.
Claims (1)
- Způsob výroby polymerního materiálu s esterovými a aldehydovými skupinami, vyznačený tím, že se polymeruje 2-formylethylmethakrylát vzorce ICH5=C-C00CH,CH,CH=0 (I) za podmínek radikálové roztokové polymerace za přítomnosti přenašečů řetězce, nebo se látka vzorce I kopolymeruje s alespoň jedním radikálově polymerizovatelným komonomerem za podmínek suspenzní radikálové polymerace.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS502982A CS225737B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob výroby polymerního materiálu s esterovými aldehydovými skupinami |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS502982A CS225737B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob výroby polymerního materiálu s esterovými aldehydovými skupinami |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225737B1 true CS225737B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5394351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS502982A CS225737B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob výroby polymerního materiálu s esterovými aldehydovými skupinami |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225737B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS502982A patent/CS225737B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4914159A (en) | Optically active (meth)acrylamides, a process for their preparation, and their use for racemate resolution | |
| US4071508A (en) | Anionic hydrogels based on hydroxyalkyl acrylates and methacrylates | |
| US4062831A (en) | Copolymers based on N-substituted acrylamides, N-substituted methacrylamides and N,N-disubstituted acrylamides and the method of their manufacturing | |
| US4036788A (en) | Anionic hydrogels based on heterocyclic N-vinyl monomers | |
| US4279795A (en) | Hydrophilic-hydrophobic graft copolymers for self-reinforcing hydrogels | |
| US4736003A (en) | Enhanced livingness of polymerization using silylated oxyanions | |
| US4713441A (en) | Polyacetal hydrogels formed from divinyl ethers and polyols | |
| US4605716A (en) | Lewis base-catalyzed polymerization | |
| Higashimura et al. | Vinyl ethers with a functional group: living cationic polymerization and synthesis of monodisperse polymers | |
| US20100016153A1 (en) | Absorbing Materials Containing Polycarboxylic Acid Polymers | |
| US5099027A (en) | 2(2-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole compounds and homopolymers or copolymers thereof | |
| JPH0762054B2 (ja) | 架橋重合体粒子 | |
| US3985540A (en) | Metal complexes of hydroxyquinoline and polymeric porous granules | |
| WO1991016932A1 (en) | Antithrombogenic polymers | |
| EP0188963B1 (fr) | Résines hydro-absorbantes, leur procédé de fabrication et leur application à l'obtention d'articles capables d'absorber des fluides aqueux | |
| GB1569962A (en) | Anti-tumoral agents and their use | |
| US4067876A (en) | High polymers containing nicotinic acid, process for their preparation and their use | |
| AU752860B2 (en) | Process for producing high-purity vinylpyrrolidone polymer | |
| CS225737B1 (cs) | Způsob výroby polymerního materiálu s esterovými aldehydovými skupinami | |
| US5159033A (en) | Polymerization process using PVP-H2 O2 as free radical initiator | |
| US4517329A (en) | Polymeric antitumor agent | |
| JP2615681B2 (ja) | 水溶性共重合体の製造方法 | |
| US3494901A (en) | Polymerizable monomers containing a n-alkoxymethylurethane group and polymers obtained therefrom | |
| JP3904670B2 (ja) | ラクトン環含有重合体の製造方法 | |
| Ouchi et al. | Vinyl polymerization. 411. Experimental supports for the concept of hard and soft hydrophobic areas and monomers in the so-called uncatalyzed polymerization. |