CS225045B1 - The n- arylsulphonyl-n-/p-methoxycarbamylsulphonylphenyl/of urea and its preparation - Google Patents
The n- arylsulphonyl-n-/p-methoxycarbamylsulphonylphenyl/of urea and its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS225045B1 CS225045B1 CS378582A CS378582A CS225045B1 CS 225045 B1 CS225045 B1 CS 225045B1 CS 378582 A CS378582 A CS 378582A CS 378582 A CS378582 A CS 378582A CS 225045 B1 CS225045 B1 CS 225045B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- urea
- methyl
- preparation
- toluene
- formula
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- -1 p-methoxycarbamoylsulfonylphenyl Chemical group 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- FHMRJRSOWRCSKA-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound FC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 FHMRJRSOWRCSKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGVBEISMHCYSNF-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 RGVBEISMHCYSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020127 ayran Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
SOCIALISTICKÁ I POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU osvědčeni u
(51) lnt. Cl.3C 07 C 127/19
(22) Přihlášené 24 05 82(21) (PV 3785-82) (40) Zverejnené 27 05 83
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (45) Vydané 15 02 86
A OBJEVY (75) KURUC LUDOVÍT RNDr. CSc., BEŠKA EMANUEL ing. CSc.,
Autor vynálezu VARKONDA ŠTEFAN RNDr. CSc., KONEČNÝ VÁCLAV RNDr. CSc.,
KURUCOVÁ MAGDA ing., BRATISLAVA (54) N-arylsulfonyl-N’-/p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl/ močovinya spósob ich přípravy 1
Vynález sa týká N-arylsulfonyl-N'-(p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl)-močovín a spdsobuich přípravy. Uvedené zlúčeniny sa mčžu použit ako herbicidy. Z literatúry je známa příprava a použitie metyl-N-(4-aminobenzénsulfonyl)-karbamátu(Brit. pat. 1 040 541 a Brit. pat. 1 052 881 a im odpovedajúce patenty v iných krajinách)ako systémového preemergentného i postemergentného herbicidu proti širokolistým aj trávovi-tým burinám do cukrovej trstiny, áateliny, maku, Tanu, hrachu a áalších kultdr.
Teraz sa zistili N-arylsulfonyl-N'-(p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl)-močoviny s herbi-cídnym účinkom všeobecného vzorca I,
so2nhcooch3 v ktorom R znamená atom chlóru, fluóru, metylskupinu, metoxyskupinu, trifluórmetylskupinu,nitroskupinu alebo metoxykarbonylskupinu, n znamená celé číslo 0, 1,2 alebo 3.
Taktiež sa zistilo, že uvedené zlúčeniny je možné připravit spósobom podlá vynálezu,podstata ktorého spočívá v tom, že metyl-N-(4-aminobenzénsulfonyl) karbamát vzorca II 225045 (II) 225045 NH„ so2nhcooch3
reaguje s arylsulfonylizokyanótom všeobecného vzorca III
SO.NCO (III) (h). v ktorom R a a majú už uvedený význam v inertných aprotických rozpúšťadlách ako je toluén,benzén, xylén, chlórbenzén, diehlórmetán, chloroform, chlorid uhličitý, acetonitril, tetra-hydrofurán, dietyléter za laboratórnej teploty alebo zvýšenej teploty až do 140 °C.
Reakciu je tiež možné katalyzovať terciárnymi amínmi ako sú například trietylamín,pyridin a podobné. Reakčné produkty sú vačšinou v reakčnom prostředí nerozpustné a pretosa dajú od rozpúšťadla jednoducho oddělit odsátím. V případe rozpustných reakčných produk-tov sa oddePujú vyzrážanlm s petroléterom alebo odpařením rozpúšťadla.
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu. Přikladl N-(p-toluénsulfonyl) -N'- (p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl)-močovina K 4,6 g metyl-N-(4-aminobenzénsulfonyl) karbamátu (0,02 málu) suspendovaného v 50 mltoluénu sa za .miešania přidal roztok 3,94 g‘p-toluénsulfonylizokyanátu (0,02 molu) v 20 mltoluénu a přidali sa 2 až 3 kvapky trietylamínu. V miešaní sa pokračovalo 2 h pri labora-tórnej teplote a 1 h pri 70 až 80 °C. Z reakčnej zmesi sa postupné vylučovala biela krysta-lická látka, ktorej sa získalo po odsátí a vysušení 7,8 g, t. j. 91,3 % teorie s t. t. 170až ,72 °C.
Analýza pře CjgH^N^O^Sg (m. h. 427,46) vypočítané: 9,83 % N, 15,00 % S, zistené: 10,08 % N, 14,81 % S. Příklad 2 N-benzénsulfonyl-N'-(p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl)-mo čovina K 4,6 g metyl-N-(4-aminobenzénsulfonyl)-karbamátu (0,02 molu) suspendovaného v 50 mltoluénu sa za miešania přidal roztok 3,68 g benzénsulfonylizokyanátu (0,02 molu) v 20 mltoluénu a 2 až 3 kvapky trietylamínu. V miešaní sa pokračovalo 4 h pri laboratórnej teplotea 45 minút pri 70 až 80 °C. Po státl cez noc sa z reakčnej zmesi vyléčila biela krystalickálátka vo výtažku 7,8 g, čo odpovedá 98 % teorie s t. t. 150 až 152 °C. 3 225045
Analýza pře ^Ι5^15^3θ7^2 413,44) vypočítané: 10,16 %N, 15,51 %S, zistené: 10,56 % N, 15,46 % S. Příklad 3 N-(p-fluórbenzénsulfonyl)-N'-(p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl) močovina K 4,6 g metyl-N-(4-aminobenzénsulfonyl)-karbamátu (0,02 molu) suspendovaného v 40 mltoluénu sa za mieéania přidal roztok 4,02 g p-fluorbenzénsulfonylizokyanátu v 20 ml toluénu.V mieěaní sa pokračovalo 2 hodiny pri laboratórnej teplote a 1 h pri 60 °C. Po ochladeníreakčnej zmesi a odfiltrovaní tuhej látky sa získalo 7,9 g produktu, čo odpovedá 91,8 %teorie s t. t. 169 až 170 °G.
Analýza pre C^H,^FK^OySg (m. h. 431,44) vypočítané: 9,74 % N, 14,86 % S, zistené: 10,34 % N, 14,08 % S.
Príklad4 N-(p-metoxybenzén sulfonyl)-N'-(p-metoxykarbamoylsulfonylf enyl)-mo č ovina K 4,6 g metyl-N-(4-aminobenzénsulfonyl)-karbamátu (0,02 molu) suspendovaného v 40 mltoluéne sa za miešania přidal roztok 4,26 g p-metoxybenzénsulfonylizokyanátu (0,02 molu)v 20 ml toluénu. V miešaní sa pokračovalo 3 hodiny pri laboratórnej teplote a 1 hodinu pri70 °C. Po ochladení sa získalo 8,4 g kryštaliekej látky s t. t. 183 až 184 °C, Čo odpovedá94,8 % teorie. (m. h. 443,46) vypočítané: 9,48 % N, 14,46 % S, zistené: 9,63 % N, 13,98 % S.
Príklad5 N-(2,5-dichlórbenzénsulfonyl) -N'- (p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl)-mo čovina
Postup bol rovnaký ako v predchádzajúcich príkladoch. Výťažok: 89,6 % kryštaliekej látky s t. t. 184 až 187 °CAnalýza pre C^H^ClglljO^Sg (m. h. 482,34) vypočítané: 8,71 % N, 13,3 K> N, zistené: 8,74 % N, 12,84 % S.
Claims (2)
- 4 225045 Příklad 6 Μ- (o-nitrobenzénsulf onyl)-N'-(p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl)-močovina Postup přípravy ako v predchádzajúcich príkladoch. Výťažok: 01,3 % kryžtalickej látky s teplotou topenla 198 až 200 °C.Analýza pre C^H^N^OgSg (m. h. 458,43) vypočítané: 12,22 % N, 13,98 % S, zistené: 12,15 % N, 13,97 % S. Příklad 7 N-(m-trifluormetylbenzénsulf onyl)-N*-(p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl)-močovina Postup přípravy bol rovnaký ako v predchádzajúcich príkladoch. Výťažok: 76,9 % kryStalickej látky s teplotou topenia ,75 až 177 °C. Analýza pre C^gH^F^N^O^Sg (491,34) vypočítané: 8,55 % N, 13,05 % S, zistené: 9,05 % N, 13,24 % S. Príklad8 N-(o-toluénsulfonyl)-N'-(p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl)-močovina Postup přípravy bol rovnaký ako v predchádzajúcich príkladoch. Výťažok: 95,3 % kryStalickej látky s teplotou topenia 196 až ,98 °C.Analýza pre (427,46) vypočítané: 9,83 % N, 15,00 % S, zistené: 9,82 % N, 14,85 % S. PREDMET VYNÁLEZU 1. N-arylsulfonyl-N'-(p-metoxykarbamoylsulfonylfenyl)-močoviny vSeobecného vzorca Iso2nhcooch3 v ktorom R znamená atom chlóru, fluóru, metylskupinu, metoxyskupinu, trifluórmetylskupinunitroskupinu alebo metoxykarbonylskupinu, n znamená celé číslo 0, 1,2 alebo 3. 5
- 2. SpSsob přípravy zlúíenín ροάϊβ bodu 1, vyznačujúci sa tým, že metyl-N-zénsulfonyU-karbamét vzorce II 225045(4-amínoben-(II) SOjNHCOOCH^ reaguje s arylsulfonylizokyanótom všeobecného vzorce III (E) SO2NCO (III) v ktorom Ran majú už uvedený význam, v prostředí inertného aprotického rozpúSťadla akoje benzén, toluén, xylén, chlórbenzén, acetonitril, chloroform, chlorid uhličitý, dichlór-metón, tetrahydrofurán, dietyléter pri teplote do 140 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS378582A CS225045B1 (en) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | The n- arylsulphonyl-n-/p-methoxycarbamylsulphonylphenyl/of urea and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS378582A CS225045B1 (en) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | The n- arylsulphonyl-n-/p-methoxycarbamylsulphonylphenyl/of urea and its preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225045B1 true CS225045B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5378948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS378582A CS225045B1 (en) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | The n- arylsulphonyl-n-/p-methoxycarbamylsulphonylphenyl/of urea and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225045B1 (cs) |
-
1982
- 1982-05-24 CS CS378582A patent/CS225045B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0107624B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen und den Pflanzenwuchs regulierenden Sulfonylharnstoffen | |
| US4480101A (en) | Fluoroalkoxy-aminopyrimidines | |
| EP0101407B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Sulfonylharnstoffen und neue Sulfonylcarbamate als Zwischenprodukte | |
| US2960534A (en) | Nu-(chlorosubstituted aryl)-nu' methoxy-nu' methyl ureas | |
| EP0547035A1 (en) | Pyridinecarboxamides | |
| JPH0623164B2 (ja) | 殺害虫剤としての作用を有するベンゾイル尿素化合物 | |
| EP0101670A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Sulfonylharnstoffen | |
| US4954628A (en) | Process for preparing N-sulphonyl-ureas | |
| US5886176A (en) | Process for preparing sulphonylurea salts | |
| CS225045B1 (en) | The n- arylsulphonyl-n-/p-methoxycarbamylsulphonylphenyl/of urea and its preparation | |
| US3799968A (en) | N-aryl-n-fluoroalkylsulfonyl carbamates | |
| US5912379A (en) | Processes for preparing sulfonylureas | |
| US4918227A (en) | Process for the preparation of benzoyl ureas | |
| EP0021641A1 (en) | Process for preparing arylsulfonyl isocyanates by phosgenation of arylsulfonamides, and the products of the process and their use | |
| RU2309948C2 (ru) | Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкиламинокарбонил)аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения | |
| US4379769A (en) | Process for preparing arylsulfonyl isocyanates by phosgenation of arylsulfonamides | |
| US3906062A (en) | Alpha,alpha-diphosphonato acetanilides | |
| US5155222A (en) | Process for the preparation of n-alkylsulfonylaminosulfonylureas | |
| US4509972A (en) | N-Pteridinyl-ureas | |
| EP0182166B1 (en) | Process for preparing phenylisopropylurea compounds | |
| US4612385A (en) | Process for the preparation of phenyl N-(2-biphenylylsulfonyl) carbamate | |
| MXPA02005803A (es) | Nitrosulfobenzamidas. | |
| CS225882B1 (cs) | N-arénsulfonyl-N'-(2-substituované-4-chlór-3/2H/-pyridazinón-5-yl)močoviny a spdsob ich přípravy | |
| AU705170B2 (en) | Method of preparing sulphonyl ureas with herbicidal properties and N-pyrimidinyl or N-triazinyl carbamates as intermediates in the reaction | |
| US4085268A (en) | Disubstituted s-triazines |