CS225038B1 - Způsob přípravy kondenzačních disazopigmentů - Google Patents
Způsob přípravy kondenzačních disazopigmentů Download PDFInfo
- Publication number
- CS225038B1 CS225038B1 CS278582A CS278582A CS225038B1 CS 225038 B1 CS225038 B1 CS 225038B1 CS 278582 A CS278582 A CS 278582A CS 278582 A CS278582 A CS 278582A CS 225038 B1 CS225038 B1 CS 225038B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- condensation
- formula
- defined above
- chloro
- phenylenediamine
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 chloro, methyl Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 13
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 13
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 10
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1Cl DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(Cl)C=C1N CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1Cl ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical class CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRQKBLKVPFOOQJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminohexanoic acid Chemical class CCCCC(N)C(O)=O LRQKBLKVPFOOQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGYLSRFSXKAYCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 XGYLSRFSXKAYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPSCXFOQUFPEPE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(N)=C1 HPSCXFOQUFPEPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1N WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDGAEAYZQQCBRN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N FDGAEAYZQQCBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKOKLMFCKLEFDV-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1N QKOKLMFCKLEFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKFIFYROMAAUDL-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N XKFIFYROMAAUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQKFYFNZSHWXAW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1Cl RQKFYFNZSHWXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAAQOLWUDNQFY-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1.NC1=CC=CC(Cl)=C1 QNAAQOLWUDNQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003394 haemopoietic effect Effects 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VOAJIZWMDUSXFK-UHFFFAOYSA-N n-(chloromethyl)aniline Chemical class ClCNC1=CC=CC=C1 VOAJIZWMDUSXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTAJOMREBNYBAJ-UHFFFAOYSA-N n-[2,5-dichloro-4-(3-oxobutanoylamino)phenyl]-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC(Cl)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl UTAJOMREBNYBAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPISXGVUUHHCHZ-UHFFFAOYSA-N n-[2,5-dimethyl-4-(3-oxobutanoylamino)phenyl]-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC(C)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1C NPISXGVUUHHCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003533 narcotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 229940024463 silicone emollient and protective product Drugs 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob přípravy kondenzačních disazopigmentů, obsahujících ve své molekule, nejméně dvě karbamidické skupiny obecného vzorce I a ZI,
«5
R4-+O
O+-R4 (I)
NH
I
CO
CH, I 3 co
CH, I * co
NH
I co
N = N —CHCONH NHCOCH—N=N
Rí R3 kde R,, R2, R^ a R- jsou H, Cl, CH^ a R^ je vodík, chlor, metyl nebo me toxykarbony1,
Rg a R? jsou H, Cl, CH^.
(II) (III)
Princip přípravy těchto pigmentů spočívá v kondenzační reakci dichloridu dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III
kde H,i R2 a R3 ma^ vÝSe uvedený význam, s aromatickým aminem vzorce IV,
NH2 (IV)
2. chloridu karboxylové kyseliny obecného vzorce V
(V) s aromatickým diaminem obecného vzorce VI h2n—(O >— nh2 (VI) kde Rg a R? mají dříve uvedený význam.
Produkty kondenzační reakoe jsou disazopigmenty žlutých, červených a hnědých odstínů vyznačujících se vynikající termostabilitou a stálostmi v organických rozpouštědlech, v migraci a na světle.
Dosud bylo jako prostředí pro kondenzační reakci výhradně používáno aromatických rozpouštědel jako napříkla benzen, toluen, xyleny, chlortoluen, chlorbenzen, diehlorbenzen, trichlorbenzen a nitrobenzén.
Práce s uvedenými rozpouštědly je však značně riziková, nebot jde o látky jedovaté s karcinogenními a narkotickými účinky a s účinky na krvetvorbu.
Nyní bylo nalezeno, Že disazopigmenty shora uvedené obecného vzorce I a II lze získat za použiti směsi polymerních rozvětvených alifatických uhlovodíků o počtu atomů uhlíku 6 až 90 jako reakčního média při kondenzační reakci. S výhodou jde o produkt získaný řízenou nízkostupňovou polymerací propylenu, nazývaný polypropylenový olej. Získané pigmenty jsou ve svých koloristicko-aplikačních vlastnostech zcela rovnocené pigmentům připraveným v prostředí aromatických rozpouštědel, navíc odpadá riziko ohrožení zdraví spojené s prací s aromatickými a zejména chlorovanými rozpouštědly, nebot uvedená směs alifatických polymerních uhlovodíků o počtu atomů uhlíku 6 až 90 použitá pro kondenzační reakci je dle toxikologických zkoušek slabě jedovatá až nejedovatá a nachází také použiti v kosmetických výrobcích.
Způsob přípravy kondenzačních disazopigmentů obsahujících ve své molekule dvě až čtyři karbamidické skupiny obecného vzorce I a II kondenzací 1 molu dichloridu dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III kde R,, Rg a R^ mají dříve uvedený význam, se 2 moly aromatického aminu obecného vzorce ΙΪ nh2
Ol-Rz (IV) kde Rp Rg, 83, a Rg mají výše uvedený význam, popřípadě kondenzací 2 molů chloridu karboxylové kyseliny vzorce V c
Cl (V)
N
II
N
(VI) kde Rg a R? mají dříve uvedený význam, spoSívé podle vynálezu v tom, že se kondenzace provádí v prostředí polypropylenového oleje o průměrné molekulové hmotnosti 200 a průměrně a obsahem nejvýše 1,5 dvojné vazby na molekulu.
Dichlorid dikarboxylové kyseliny obecného vzorce III se získá působením thionylchloridu, fosgenu nebo chloridu fosforitáho na mezibarvivo, které ve své molekule obsahuje dvě karboxy- a dvě azoskupiny. Pro přípravu takovýchto mezibarviv lze použít jako aktivních komponent diazotované aminokapboxylové kyseliny. Vzhledem k aplikačním vlastnostem pigmentů jsou to zvláště kyseliny aminobenzoová, jako například:
kyseliny 3-aminobenzoová, 3-amino-4-chlorbenzoová, 3-amino-4-metylbenzoové, 3-amino-4-metoxybenzoová, 3-amino-4-karbmetoxybenzoová.
Z pasivních komponent pro přípravu mezibarviv se jako nejvhodnější jeví bisacetoaeetylovaná deriváty 1,4-fenylendiaminu jako: 1,4-fenylendiamin, 2-chlor-1,4-fenyldiamin, 2-metyl-1,4-fenylendiamin, 2,5-dimetyl-1,4-fenylendiamin, 2-chlor-5-metyl-1,4-fenylendiamin.
Z aromatických aminů obecného vzorce IV jsou pro kondenzaci vhodné především deriváty anilinu jako například 2-, 3-, popřípadě 4-chloranilin, 2,5- nebo 2,4-dichloranilin nebo 2-, 3-, popřípadě á-metylanilin, xylidiny a chlormetylaniliny.
Vhodná jsou také deriváty anilinu substituované současně několika různými substituenty jako: 3-chlor-2-metylanilin, 5-chlor-2-metylanilin, 4-chlor-2-metylanilin, 6-chlor-2-metýlanilin, 2-chlor-5-metylanilin, 2-chlor-4-metylanilin, 3-chlor-4-metylanilin.
Chlorid karboxylové kyseliny obecného vzorce V se získá působením thionylchloridu, fosgenu nebo chloridu fosforitáho na mezibarvivo, které ve své molekule obsahuje jednu karboxyskupinu a jednu azoskupinu. Monoazobarvivo, ze kterého je syntetizován chlorid, se připravuje kopulací diazotovaných aromatických aminů obecného vzorce IV, neobsahujících solubilizační skupiny, s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou. Pro tento účel může být použit s výhodou 2,5-dichloranilin.
Z aromatických diaminů obecného vzorce VI jsou pro kondenzaci vhodné například: 1,4-fenylendiamin, 2-chlor-1,4-fenylendiamin, 2-metyl-l,4-fenylendiamin, 2,5-dichlor-1,4-fenylendiamin, 2,5-dimetyl-1,4-fenylendiamin, 2-chlor-5-metyl-1,4-fenylendiamin.
Pigmenty připravené postupem podle vynálezu mají široké použití, nebol vykazují velmi dobrou termostabilitu a stálosti v organických rozpouštšdlech v migraci a na svštle.
Mohou být použity například pro barvení vysokomolekulárníoh materiálů jako je viskóza, estery a ethery, celulózy, polyamidy, polyuretany, polyestery, polyvinylchlorid, polyetylén, polypropylen, polystyren, vrobků na základná nitrocelulózy, přírodních nebo syntetických pryskyřic jako aminoplastů, alkydových pryskyřic, fenoplastů, dále kaufiuku, laků a silikonových výrobků.
Postup podle vynálezu je blíže objasněn v následujících příkladech.
Přikladl a*
Disazobarvivo připravené kopulací diazotované 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny s 1,4-bisacetoacetylamino-2,5-dichlorbenzenem v molárním poměru 2:1 se působením chloraěních činidel jako je thionylchlorid, chlorid fosforitý, nebo fosgen převede na odpovídající diohlorid dikarboxylové kyseliny. 22,4 g suchého dichloridu se rozmíchá v 266 g směsi polypropylenového oleje o průměrné molekulové hmotnosti 300 a hustotě 0,83 g/om3, přidá se 9,4 g 2-metyl-5-chloranilinu a za intenzivního míchání se suspenze zahřívá na 140 bž 145 °C po dobu 4 hodin. Po táto době je kondenzace skončena, prodýkt se izoluje filtrací a promývá horkou směsí polymerních uhlovodíků o průměrné molekulová hmotnosti 300 a hustotě 0,83 g/cm3, pak propylalkoholem nebo isopropylalkoholem nebo n-butylalkoholem a nakonec vodou. Po usušení se získá 27,4 g žlutého pigmentu.
Příklad 2
Disazobarvivo připravené kopulací diazotované 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny s 1,4-bisacetoacetylamino-2,5-dimetylbenzenem v molárním poměru 2:1 se působením chloračnlch činidel uvedených v příkladu 1 převede na odpovídající dichlorid dikarboxylové kyseliny.
g suchého chloridu se rozmíchá v 383 g polypropylenového oleje o průměrná molekulové hmotnosti 300 a hustotě 0,85 g/cm3, přidá se 12,5 g 2-metyl-5-chloranilinu a za intenzivního mícháni suspenzen se zahřívá na 135 až 140 °C po dobu 4 hodin. Po táto době je kondenzace skončena, produkt se izoluje filtrací a promývá stejným způsobem jako v příkladu 1. Po usušení se získá 36 g žlutého pigmentu.
Příklad 3
Monoazobarvivo připravené kopulací diazotovaného 2,5-dichloranilinu s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou v molárním poměru 1:1 se působením chloračnlch činidel uvedených v příkladu 1 převede ne odpovídající chlorid monokarboxylová kyseliny. 16,8 g suchého chloridu se rozmíchá v 350 g směsi polypropylenového oleje o průměrné molekulová hmotnosti 300 a hustotě 0,85 g/cm3 a za intenzivního míchání se při této hodnotě udržuje 3 hodiny. Produkt se pak izoluje filtrací a promývá stejným způsobem jako v příkladu 1. Po usušení ae získá 16 g červeného pigmentu.
Příklad 4
8,2 g chloridu získaného působením thionylohloridu nebo fosgenu na mezibarvivo připravené kopulací diazotovaného 2-nitro-4-chloranilinu s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou se rozmíchá ve 140 g polypropylenového oleje, a za dobrého míchání se během 30 až 40 minut připustí 80 °C teplý roztok 0,9 g 1,4-fenylendiaminu v 80 g polypropylenového oleje. Po dobrém rozmíchání se suspenze vyhřeje na teplotu 140 °C a při této teplotě udržuje za míchání 4 až 6 hodin. Suspenze se za horka zfiltruje, koláč promývá horkým polypropylenovým olejem, pak propylalkoholem a nakonec vodou. Po vysušení při 80 °C se získá 8 g hnědého pigmentu ve for mě měkkého prášku.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy kondenzačních disazopigmentů obsahujících ve své molekule dvě až čtyři fcarbamidické skupiny obecného vzorce I a II,CH3COINHICORq (I) kde Rp Rg, a Rg jsou H, Cl, CH^ a R^ je vodík, chlor, metyl, nebo metoxykarbonyl,COCI CHq (II)Rg a R? jsou H, Cl, CHg, kondenzací 1 molu dichloridu dikarboxylové kyseliny obecného vzorce IIICHqCOCI ^J-N=N-CH CO NH—^O^-NH CO CH-N=N-Xoj (III) ”3 n3 3 kde Rp Rg a Rj mají výše uvedený význam, se 2 moly aromatického aminu obecného vzorce IVNHqO-rR4 (IV) kde Rp Rg, Kp R^ a Rg mají výše uvedený význam, popřípadě kondenzací 2 molů chloridu karboxylové kyseliny vzorce V (V)1 molem aromatického diaminu obecného vzorce VI,HjN nh2 (VI) kde Rg a R? mají dříve uvedený význam, vyznačený tím, že se kondenzace provádí v prostředí polypropylenového oleje o průměrné mol. hmotnosti 200 a průměrně s obsahem nejvýše 1,5 dvojné vazby na molekulu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS278582A CS225038B1 (cs) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | Způsob přípravy kondenzačních disazopigmentů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS278582A CS225038B1 (cs) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | Způsob přípravy kondenzačních disazopigmentů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225038B1 true CS225038B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5365944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS278582A CS225038B1 (cs) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | Způsob přípravy kondenzačních disazopigmentů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225038B1 (cs) |
-
1982
- 1982-04-19 CS CS278582A patent/CS225038B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2936306A (en) | Azo-dyestuffs | |
| US4091034A (en) | Liquid, water-insoluble polymeric triphenylmethane colorants and aqueous dispersions containing same | |
| AU641483B2 (en) | Water-insoluble azo dyes, their manufacture and use | |
| US3413279A (en) | Disazo pigments | |
| US3711461A (en) | Monoazo dyestuffs containing an acetylamino 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | |
| CS225038B1 (cs) | Způsob přípravy kondenzačních disazopigmentů | |
| DE2254625A1 (de) | Disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung | |
| DE2244035C3 (de) | Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material | |
| EP0867477B1 (de) | Polycyclische Verbindungen | |
| US2741658A (en) | Acid amide derivatives of azo-dyestuffs | |
| US3526618A (en) | Symmetrical and asymmetrical disazo dyestuffs | |
| DE2145422C3 (de) | Neue Disazopigmente | |
| DE3503776A1 (de) | Bis-isoindolinpigmente und ihre verwendung | |
| CS246533B1 (cs) | Způsob přípravy kondenzačních disazopigmentů | |
| US2884423A (en) | Phthaloperine derivatives | |
| US4256901A (en) | Phthalone derivatives utilizable as pigments | |
| US3438966A (en) | Monoazo-dyestuffs | |
| US3718640A (en) | Triazole azo pigments | |
| US3502643A (en) | Dis azo imide containing dyestuffs | |
| DE1544459A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten | |
| US3634388A (en) | Bis-(n-acylamino-phthalimide)-disazo dyestuffs | |
| SE186126C1 (cs) | ||
| CS219960B1 (cs) | Způsob přípravy azokondenzačních pigmentů žlutých odstínů | |
| DE1795211C3 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie N-Phenyl-phthalimidmonoazopigmente | |
| US3441555A (en) | Disazo pigments |