CS224832B1 - Methakrylétové polymery a kopolymery oo zakotvenými polyethylenglykoly - Google Patents
Methakrylétové polymery a kopolymery oo zakotvenými polyethylenglykoly Download PDFInfo
- Publication number
- CS224832B1 CS224832B1 CS267982A CS267982A CS224832B1 CS 224832 B1 CS224832 B1 CS 224832B1 CS 267982 A CS267982 A CS 267982A CS 267982 A CS267982 A CS 267982A CS 224832 B1 CS224832 B1 CS 224832B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- copolymers
- polyethylene glycols
- anchored
- methacrylate
- polyethylene glycol
- Prior art date
Links
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 title claims description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 5
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229920002454 poly(glycidyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229940057847 polyethylene glycol 600 Drugs 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000037427 ion transport Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229940057838 polyethylene glycol 4000 Drugs 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Vynález se týká polymerů se zakotvenými polyethylenglykoly.
Lineární oligomery a polymery oxiranu (ethylenoxidu) polyethylenglykoly a póly(oxirany) se vyznačují schopností tvořit komplexy s kationty kovů, s nízkomolekiilárnimi . polymemími kyselinami a jinými organickými látkami. Póly(oxirany) též urych lují nukleofilní reakce a selektivní transport iontů membránami. (Bailey F.E., Jr., Koleske J.V.: Póly(ethylene oxide), Academie Press 1796; J. Macromol. Sci.- Chem. A13, 321 (1979))··
Z literatury jsou známy případy imobilisace polyethylenglykolů na polystyrénových skeletech reakcí chlormethylovaného polystyrenu s polyethylenglykoly (j. Am. Chem. Soc. 101, 42^9 (1979)5 Anal. Chem. 52, 869 (1980); J· Chem. Soc., Perkin Trans II 1981, 514)· V produktech obecného vzorce (p)-CH^(OCH^CH^)n°H a <£)-CH2(OCH2CH2)n0CH2- ® ( n>3) je však imobilisací jedna nebo obě hydroxylové skupiny vyřazeny a produktem je polyalkohol nebo polyether. Pro některé účely je však žádoucí zakotvit na polymerním skeletu polyethylenglykol takovým způsobem, aby v strukturní jednotce zůstaly zachovány obě hydroxylové skupiny. Polyglykol tohoto typu nebyl dosud popsán.
Předmětem vynálezu jsou methakrylátové polymery se zakotvenými polyethylenglykoly obecného vzorce:
(P)-COOCH_CH CH (θ CH CH )—0H 2 j 2' 2 2 -n
OH
- ACHgOCO-(p)-COOCHg
CHCELÍOCH CH) OCH^CH J 2 2 n 2j
OH OH (li)
224 832 kde na. 3 a (?) značí lineární nebo trojrozměrný polymerní skelet odvozený od polymethakrylátů a kopolymerů methakrylátů se styrenem. 'Tyto polymery lze připravit tak, že se na lineární nebo trojrozměrný homopolymer nebo kopolymer glycidylmethakrylátu s jinými methakry laty nebo se styrenem působí mono- nebo dialkoxidem polyethylenglykolu s alkalickým kovem, případně za přítomnosti inertního rozpouštědla. Po reakci monoalkoxidu je polyethylenglykol zakotven k polymernímu skeletu na jednom místě, v případě dialkoxidu pak na dvou místech. Způsob vazby polyethylenglykolu lze do značné míry regulovat poměrem obou alkoxidů, zpravidla však resultuje produkt s polyethylenglykolem zakotveným oběma způsoby. Jako výchozí polymer lze užít lineární polymery glycidylmethakrylátu, a to jak homopolymery, tak kopolymery s jinými bifunkčními monomery, jako jsou styren a methylmethakrylát. Reakce probíhá rovněž s trojrozměrnými polymery glycidylmethakrylátu, zesítěnými například ethylendimethakrylátem nebo divinylbenzenem, a to jak gelovými, tak makroporesními.
Reakce se provádí zahříváním alkalické soli (mono- nebo dvojnásobné) polyethylenglykolu s póly(glycidylmethakrylátem) v inertním rozpouštědle. Je výhodné připravit nejdříve z polyethylenglykolu v inertním rozpouštědle alkalickou sůl a tu potom bez isolace v témže rozpouštědle nechat reagovat s poly(glycidylmethakrylátem).
K přípravě alkalické soli polyethylenglykolu je možno užít sodíku; u polyethylenglykolů o vyšší molekulové hmotnosti je vhodnější užít hydridu sodného. Jako inertní rozpouštědla se osvědčily cyklické ethery, například dioxan nebo tetrahydrofuran.
Uvedená reakce probíhá hladce, za mírných reakčních podmínek a nevznikají při ní žádné vedlejší reakční produkty. Polymery připravené podle vynálezu lze užít k sorpci a dělení iontů kovů, k odstraňování stop kyselin z roztoků, jako katalyzátory fázového přenosu a pod.
Příklad 1 224 832
V roztoku 124 g bezvodého polyethylenglykolu 600 v 70 ml suchého 1,4-dioxanu se rozpustí 2,3 g sodíku a přidá se 19,7 g poly(glycidylmethakrylát-co-ethylendimethakrylátu) a reakční směs se zahřívá v dusíkové atmosféře na teplotu 100° po dobu 24 hodin. Potom se polymer odfiltruje, promyje methanolem a suší do konstant ní hmotnosti. Výtěžek produktu 26 g. Polymer obsahuje 0,4 mmol váz aného polyethy 1englykolu/g.
Příklad 2
V roztoku 4θ g polyethylenglykolu 4000 v 50 ml sujhého 1,4dioxanu se rozpustí 0,48 g 50$ hydridu sodného a přidá se 2 g póly(glýcidylmethakrylát-co-ethylendimethakrylátu). Dále se postupuje stejným způsobem jako v příkladu 1. Výtěžek produktu 2,8 g. Polymer obsahuje' 0,07 mmol zakotveného polyethylenglykolu/g.
Příklad 3
V roztoku 6 g bezvodého polyethylenglykolu 600 v 5 ml bezvodého tetrahydrofuranu se rozpustí 0,2 g sodíku a přidá se 4,2 g póly(styren-co-glycidylmjethakrylát-co-ethylendimethakrylátu) a dále se postupuje stejným způsobem jako v přikladu 1. Produkt obsahuje 0,2 mmol zakotveného polyethylenglykolu/g.
Příklad 4
0,1 g sorbentu připraveného podle příkladu 1 bylo přidáno 35 k 4 ml 0,0012M kyseliny solné obsahující stroncia. Po ekvilibraci za normální teploty byl radiometricky nalezen rozdělovači koefi cient pro stróncium D = 39θΟΟ ml.g 1.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNALEZU1. Methakrylátové polymery a kopolymery se zakotvenými polyethylenglykoly obecného vzorce I a II ®- COOCH CH CH(O CH ChA-OH 2 j 2' 2 2 nOHCHn0C0-(?)-COO CITI 2 o |2CHCH (OCH„CH) 0CHoCH j 2 2 n 2 |OH OH (11) kde n> 3 a (p) značí lineární nebo trojrozměrný polymerní skelet odvozený od polymethakrylátů a kopolymerů methakrylátů se styrenem.
- 2. Způsob výroby polymerů podle bodu 1 vyznačený tím, že se na lineární nebo trojrozměrný homopolymer nebo kopolymer glycidylmethakrylátu s jinými methakryláty nebo se styrenem působí mononebo dialkoxidem polyethylenglykolu s alkalickým kovem, případně za přítomnosti inertního rozpouštědla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS267982A CS224832B1 (cs) | 1982-04-15 | 1982-04-15 | Methakrylétové polymery a kopolymery oo zakotvenými polyethylenglykoly |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS267982A CS224832B1 (cs) | 1982-04-15 | 1982-04-15 | Methakrylétové polymery a kopolymery oo zakotvenými polyethylenglykoly |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224832B1 true CS224832B1 (cs) | 1984-01-16 |
Family
ID=5364575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS267982A CS224832B1 (cs) | 1982-04-15 | 1982-04-15 | Methakrylétové polymery a kopolymery oo zakotvenými polyethylenglykoly |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224832B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116655848A (zh) * | 2023-05-24 | 2023-08-29 | 安徽大学 | 一种可降解多环氧型扩链剂的制备方法及其应用 |
-
1982
- 1982-04-15 CS CS267982A patent/CS224832B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116655848A (zh) * | 2023-05-24 | 2023-08-29 | 安徽大学 | 一种可降解多环氧型扩链剂的制备方法及其应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Damen et al. | Stereoselective syntheses via a photochemical template effect | |
| CN112390819B (zh) | 一种有机催化剂及制备方法和应用 | |
| JP3989548B2 (ja) | 環式エーテルの重合法 | |
| Tezuka et al. | Synthesis and reactions of poly-tetrahydrofuran with azetidinium salt end-groups | |
| AU601783B2 (en) | Direct conversion of epichlorohydrin to glycidyl azide polymer | |
| CN110317332A (zh) | 用于制备嵌段聚合物的催化剂体系及催化合成嵌段聚合物的方法 | |
| CS224832B1 (cs) | Methakrylétové polymery a kopolymery oo zakotvenými polyethylenglykoly | |
| JPH0768336B2 (ja) | オリゴオキシエチレン側鎖を有するポリエーテル共重合体の製法 | |
| CN121108473A (zh) | 一种聚叠氮缩水甘油醚及其制备方法 | |
| JP4969012B2 (ja) | 担持ホスファゼニウム触媒の製造及び使用方法 | |
| US3974111A (en) | Polymeric alkoxides based on hydroxyalkyl methacrylates and a method for their preparation | |
| ES366576A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de membranas intercambia-doras de cationes. | |
| JP7720581B2 (ja) | 両末端反応性ポリマー、多価アクリル系ポリマー、架橋多価アクリル系ポリマー、環状ポリマー、及び環状グラフトポリマー | |
| Hachemaoui et al. | Synthesis and characterization of water soluble poly (N‐acetyl) iminoethylene and poly (ethyleneimine) by ion‐exchanged clay montmorillonite | |
| US4140847A (en) | Polymers of oxetane-spiro-cyclic polyethers | |
| Kameyama et al. | New chemical modification of polymers with pendant chloromethyl groups using 1, 8-diazabicyclo-[5.4. 0]-7-undecene | |
| Ishida | Polyethers. II. Copolymerizations of Propylene Oxide with Epihalohydrins | |
| Haggiage et al. | Anionic polymerization of α, α-disubstituted β-propiolactones with cryptates as counterions | |
| CN103030797A (zh) | 一种具有亲水功能侧基的可降解脂肪族聚酯及其制备方法 | |
| Mbarushimana | Anionic polymerization of activated aziridines | |
| WO1999058579A1 (en) | Process for producing purified solutions of blocked polyhydroxystyrene resin | |
| Ghillal et al. | Synthesis and caracterization of macromonomers of poly (2-methyl-2-oxazoline)-allyl by an acid exchanged clay as eco-catalyst | |
| Yahiaoui et al. | Cationic polymerization of ethylene oxide with Maghnite‐H as a clay catalyst in the presence of ethylene glycol | |
| Cohen et al. | Anionic graft polymerization of propylene sulfide on cellulose. I | |
| Miura et al. | 1H and 2H NMR analyses of poly (propylene oxide) prepared with organotin-alkyl phosphate condensate in the presence of methanol or methanol-d4 |