CS224580B1 - Method of electrometric following of azocoupling reaction and selective lectrode for execution of the method - Google Patents
Method of electrometric following of azocoupling reaction and selective lectrode for execution of the method Download PDFInfo
- Publication number
- CS224580B1 CS224580B1 CS288981A CS288981A CS224580B1 CS 224580 B1 CS224580 B1 CS 224580B1 CS 288981 A CS288981 A CS 288981A CS 288981 A CS288981 A CS 288981A CS 224580 B1 CS224580 B1 CS 224580B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- electrode
- selective
- electrometric
- reaction
- concentration
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 11
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 4
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 2
- 230000027326 copulation Effects 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- -1 diazonium ions Chemical class 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical class Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930191564 Monensin Natural products 0.000 description 1
- GAOZTHIDHYLHMS-UHFFFAOYSA-N Monensin A Natural products O1C(CC)(C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CCC1C(O1)(C)CCC21CC(O)C(C)C(C(C)C(OC)C(C)C(O)=O)O2 GAOZTHIDHYLHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 108010067973 Valinomycin Proteins 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000012824 chemical production Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- FCFNRCROJUBPLU-UHFFFAOYSA-N compound M126 Natural products CC(C)C1NC(=O)C(C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)C)OC1=O FCFNRCROJUBPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- DROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N dinonyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCC DROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229960005358 monensin Drugs 0.000 description 1
- GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N monensin A Chemical compound C([C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(CC)[C@H]2[C@H](C[C@@H](O2)[C@@H]2[C@H](C[C@@H](C)[C@](O)(CO)O2)C)C)C[C@@]21C[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H]([C@@H](C)[C@@H](OC)[C@H](C)C(O)=O)O2 GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N thenoyltrifluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)CC(=O)C1=CC=CS1 TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAISA-N valinomycin Chemical compound CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](C(C)C)OC1=O FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAISA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
provedení způsobuperforming the method
224 580224 580
224 580224 580
Vynález se týká elektrometrického sledování azokopulační reakce jak v laboratorním, tak v provozním měřítku potenciometrickým sledováním nadbytku diazoniových solí v reakčním prostředí a elektrody k provedení způsobu.The invention relates to the electrometric monitoring of the azocopulation reaction on both laboratory and process scale by potentiometric monitoring of excess diazonium salts in the reaction medium and the electrode for carrying out the process.
Azokopulace patří mezi nejrozšířenější a nejdůležitější reakce barvářského průmyslu. Ázobarviva tvoří podstatnou část tonáže výroby organických barviv. Značný význam má i v jiných oborech chemické výroby, jako například při výrobě reprografických materiálů, farmaceutických surovin aj. Zároveň je jednou z rozšířených analytických metod pro stanovení sloučenin, které poskytují arendiazoniové soli nebo působí jako pasivní komponenty.Azocopulation is one of the most widespread and most important reactions of the dyeing industry. Azo dyes form an essential part of the tonnage production of organic dyes. It is also of great importance in other fields of chemical production, such as in the production of reprographic materials, pharmaceutical raw materials, etc. It is also one of the widespread analytical methods for determining compounds that provide arendiazonium salts or act as passive components.
Dosud nejrozšířenější způsob sledování této reakce spočívá ve sledování kapkových reakcí na filtračním papíře a indikaci diazoniové soli kopulací rychle kopulující pasivní komponentou, poskytující barevně odlišné azobarvivo.The most widespread method of monitoring this reaction so far is to monitor the droplet reactions on the filter paper and to indicate the diazonium salt by coupling a rapidly coupling passive component to provide a color-different azo dye.
Protože azokopulace je převážně kvantitativní reakce nebo úpravou reakčních podmínek ji lze převést na jednotnou reakci, lze z dočasného nebo trvalého přebytku diazoniové soli usuzovat na její průběh, popřípadě konec.Since the azocopulation is predominantly a quantitative reaction or can be converted to a uniform reaction by adjusting the reaction conditions, it can be inferred from a temporary or permanent excess of the diazonium salt to its course or end.
Již dříve se projevovaly snahy nahradit tyto zdlouhavé a diskontinuální metody metodami elektrochemickými, hlavně v analytické praxi, založenými buá na amperometrických, popřípadě biamperometrických měřeních a i na měřeních potenciometrických, na elektrodách typu redox nebo elektrodách iontoselektiv nich. Měření, která jsou prakticky kontinuální, umožňují i kině tické studie. Tyto metody jsou však většinou provozně nevyužitelné buá z důvodů toxikologických nebo nestability potenciálu. V silně koncentrovaných roztocích se redox elektrody rychle pa224 580 sivují a z iontoselektivních elektrod se vymíchává účinná látka a elektrody ztrácejí citlivost.Efforts have already been made to replace these lengthy and discontinuous methods with electrochemical methods, mainly in analytical practice, based on either amperometric or biamperometric measurements as well as potentiometric measurements, redox electrodes or iontoselective electrodes. Measurements that are virtually continuous allow for cinematic studies. However, these methods are usually unusable either because of toxicological or instability potential. In strongly concentrated solutions, the redox electrodes are rapidly grayed out and the active ingredient is mixed from the ion-selective electrodes and the electrodes lose sensitivity.
Uvedené potíže byly poslední dobou řešeny buá zařízením na periodickou výměnu elektrod a regeneraci použitých nebo se používá elektrod typu redox s kontinuálním čištěním otěrem, popřípadě obrušováním. Tímto způsobem se čistí elektrody kovové, což popisuje čs.AO 169 025 nebo elektrody z upraveného grafitu čs.AO 200 033.These problems have recently been solved either by a device for periodic replacement of electrodes and regeneration of used or used redox electrodes with continuous abrasion cleaning or abrasion. In this way, the metal electrodes as described in U.S. Patent No. 169,025 or the modified graphite electrodes of U.S. Patent No. 200,033 are cleaned.
U iontoselektivních mebrán nebyl dosud vhodný způsob regenerace elektrod či roztoků nalezen. Pokud byl průběh azokopulačních reakcí slefván za pomoci iontoselektivních elektrod, vytvářel se v měřicí kapalině na elektrodách film iontoselektivní kapaliny. Nevýhodou tohoto systému bylo, že se snadno vnášela iontoselektivní kapalina do roztoku elektrolytu nebo ulpíval film iontoselektivní kapaliny na aktivní části elektrody aj.In the case of iontoselective membranes, a suitable method of regenerating electrodes or solutions has not yet been found. If the course of the azo coupling reactions was obstructed with the aid of ion-selective electrodes, a film of ion-selective liquid was formed in the measuring liquid on the electrodes. The disadvantage of this system was that iontoselective liquid was easily introduced into the electrolyte solution or an iontoselective liquid film adhered to the active part of the electrode etc.
Nyní bylo zjištěno, že při měření koncentrace diazoniových -solí bez solubilizačních skupin při azokopulačních reakcích lze nedostatky, jako je vymíchávání aktivních látek, zanášení ácfcivního povrchu elektrody, vnášení iontoselektivní kapaliny do roztoku elektrolytu, ulpívání filmu iontoselektivní kapaliny na aktivní části odstranit způsobem a zařízením dle -vynálezu.It has now been found that when measuring the concentration of diazonium salts without solubilizing groups in azocopulation reactions, deficiencies such as mixing active ingredients, clogging the electrode surface, introducing an ionoselective liquid into an electrolyte solution, adhering a film of ionoselective liquid to the active portion can be -the invention.
Bylo totiž jednak zjištěno, že některé organické s vodou se němí sici kapaliny vykazují určitou časově omezenou selektivitu vůči diazoniovým iontům bez solubilizačních skupin, pro ktew je vhodná konstrukce elektrody podle vynálezu a jednak to, že vnášení iontoselektivní kapaliny do roztoku elektrody a ulpívání iontoselektivní kapaliny na aktivní části elektrody lze zabránit její zlepšenou konstrukcí.It has been found, firstly, that some organic water-borne silicone fluids exhibit some time-limited selectivity towards diazonium ions without solubilizing groups, for which the electrode construction of the present invention is suitable, and on the other hand the active part of the electrode can be prevented by improved construction.
Způsob elektrometrického sledování azokopulační reakce potenciomětrickým měřením koncentrace diazoniové soli bez solubilizačních skupin spočívá podle vynálezu v tom, že se koncentrace diazoniové soli určuje na odkapávající iontoselektivní membráně se stále se obnovující/m povrchem tvořené s vodou se nemísícím organickým rozpouštědlem měřením změny potenciálu proti referentní elektrod/ě.The method of electrometric monitoring of the azocopulation reaction by potentiometric measurement of the diazonium salt concentration without solubilizing groups is according to the invention in that the diazonium salt concentration is determined on a dripping iontoselective membrane with constantly renewing surface formed with water immiscible organic solvent. E.
- 3 224 580 lontoselektivní elektroda tvořená dvěma vzájemně propojenými nádobkami, z nichž první je zúžena v dolní části do tvaru trubky a v horní části opatřena dvěma vstupními otvory a druhá svodnou elektrodou spočívá podle vynálezu v tom, že mezi obě nádobky je umístěna porézní destička zabraňující pronikání iontoselektivní kapaliny do prostoru svodné elektrody a na dolním konci trubice je umístěn uzávěr z materiálu zabraňujícího ulpívání iontQselektivní kapaliny na stěnách nádoby.The lontoselective electrode consisting of two interconnected vessels, the first of which is tapered at the bottom and has two inlet openings at the top, and the second conductive electrode, according to the invention, is provided between the two vessels with a porous plate preventing penetration of the iontoselective liquid into the space of the lead electrode and at the lower end of the tube there is a closure made of a material preventing the ionic-selective liquid from adhering to the walls of the container.
Na přiloženém výkresu je znázorněno ilustrativně provedení iontoselektivní elektrody podle vynálezu. Celou elektrodu vytváří v podstatě dvě vzájemně propojené nádobky, výhodně skleněné, z nichž první nádobka 1, obsahující iontoselektivní kapalinu je nahoře ukončena vstupním otvorem 5. pro přívod.elektrolytu a opatřena trubicí 6 pro kontinuální přívod iontoselektivní kapaliny, zasahující pod hladinu měřící kapaliny. Zúžená dolní část nádobky 1 je opatřená výhodně polyethylenovým uzávěrem 2 s kapilárním otvorem. Nádobka 1 je pevně spojena s nádobkou 3, ve které je zasunuta svodná elektroda 7» napojená na voltmetr s vysokým vstupním odporem. Jako srovnávací elektroda může být použita jakákoliv elektroda se stabilním potenciálem, umístěná bu3 přímo v reakční směsi nebo spojená solným můstkem.The accompanying drawing illustrates an illustrative embodiment of an iontoselective electrode according to the invention. The whole electrode consists essentially of two interconnected vessels, preferably glass vessels, of which the first vessel 1 containing the iontoselective liquid is terminated at the top by an electrolyte supply port 5 and provided with a tube 6 for continuous iontoselective liquid supply extending below the level of the measuring liquid. The tapered lower part of the container 1 is preferably provided with a polyethylene cap 2 with a capillary opening. The receptacle 1 is rigidly connected to the receptacle 3, in which the lead-in electrode 7 is connected and connected to a high input resistance voltmeter. Any stable potential electrode placed either directly in the reaction mixture or connected by a salt bridge may be used as a comparative electrode.
Pro přípravu elektrod je možno použít velkého množství organických s vodou se nemísících kapalin, & výhodou rozpouštědel se středně velkou dielektrickou konstajíntou jako jsou estery karboxylových kyselin, š výhodou deriváty kyseliny benzoové a ftalové, kyselin/ fosfonových. Dále deriváty arylalkyleterů, sulfonů, sulfidů, arylnitroderivátů apod. S výhodou lze použít derivátů s měrnou hmotností vyšší než je průměrná hmotnost měřeného rcztoku. Regenerovaná membrána může být realizována bučí samotným rozpouštědlem nebo rozpouštědlem, ve kterém jsou rozpuštěny iontoměniČe různých typů. Obecně lze říci, že elektrodový systém, který indikuje ionty ve stavu stacionárním, indikuje ionty ve stavu obnoveného filmu dlouhodobě.A large number of organic water-immiscible liquids can be used for the preparation of the electrodes, preferably solvents with moderate dielectric constants such as carboxylic acid esters, preferably benzoic and phthalic acid derivatives / phosphonic acids. Furthermore, derivatives of arylalkyl ethers, sulfones, sulfides, aryl nitro derivatives and the like. Preferably, derivatives with a density greater than the average weight of the measured solution can be used. The regenerated membrane may be realized either by the solvent itself or by a solvent in which ion exchangers of different types are dissolved. In general, the electrode system, which indicates the ions in the stationary state, indicates the ions in the recovered film state for a long time.
Použití vynálezu je dokumentováno následujícími příklady, které jsou uvedeny, aniž by vymezovaly nebo omezovaly předmět vynálezu.The use of the invention is illustrated by the following examples, which are given without limiting or limiting the scope of the invention.
- 4 224 580- 4,224,580
Příklad 1Example 1
Zásobník elektrody byl naplněn 2 '-etylhexyl-o-nitrobenzenern a spojen solným můstkem s nasycenou kalomelovou elektrodou. V reakčních roztocích o pH 2 až 10 nastal potenciálový skok proti nasycené kalomelové elektrodě o 30 až 60 mV při přebytku diazotovaného p-toluidinu v koncentracích 5 · 10”^ až 1 . 1O4 mol/1.The electrode reservoir was filled with 2'-ethylhexyl-o-nitrobenzene and connected by a salt bridge to a saturated calomel electrode. In reaction solutions at pH 2 to 10, a potential jump to the saturated calomel electrode of 30 to 60 mV occurred with an excess of diazotized p-toluidine at concentrations of 5 · 10 < -1 > to 1. 1O 4 mol / 1st
Příklad 2Example 2
Zásobník elektrody byl naplněn nitrobenzenem, ve kterém bylo rozpuštěno 1 % tetrafenylboronátu sodného a 0,5 $ thenoyltrifluoracetonu. Touto náplní elektrody lze sledovat koncentraci aryldiazoniových iontů v rozmezí 10 y až 0,1 mol/1 při pH 2 až 7 se směrnicí cca 55 mV na řádovou změnu koncentrace.The electrode reservoir was filled with nitrobenzene in which 1% sodium tetrafenylboronate and 0.5% thenoyltrifluoroacetone were dissolved. This electrode charge can be used to monitor the concentration of aryldiazonium ions in the range of 10 y to 0.1 mol / l at pH 2 to 7 with a slope of approximately 55 mV for the order of change in concentration.
Příklad 3Example 3
V trikresylfosfonátu bylo rozpuštěno 0,3 % valinomycinu. Elektrodou s touto náplní je možno indikovat diazoniové soli v koncentracích 10-4 až 10^ mol/1.0.3% valinomycin was dissolved in the tricresyl phosphonate. The electrode with this charge can be used to indicate diazonium salts at concentrations of 10 -4 to 10 µM .
Příklad 4Example 4
V dinonylftalátu bylo rozpuštěno 1 % monensinu a naplněna elektroda. Systém indikuje diazoniové soli v rozmezí konoentrací 10“4 až 10“1 mol/1 se směrnicí okolo 40 mV na koncentrační řád.1% of monensin was dissolved in the dinonyl phthalate and the electrode was filled. The system indicates diazonium salts within a concentration range of 10 -4 to 10 -1 mol / l with a slope of about 40 mV per concentration order.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS288981A CS224580B1 (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Method of electrometric following of azocoupling reaction and selective lectrode for execution of the method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS288981A CS224580B1 (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Method of electrometric following of azocoupling reaction and selective lectrode for execution of the method |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224580B1 true CS224580B1 (en) | 1984-01-16 |
Family
ID=5367326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS288981A CS224580B1 (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Method of electrometric following of azocoupling reaction and selective lectrode for execution of the method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224580B1 (en) |
-
1981
- 1981-04-16 CS CS288981A patent/CS224580B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kolthoff et al. | The Fundamental Principles and Applications of Electrolysis with the Dropping Mercury Electrode and Heyrovský's Polarographic Method of Chemical Analysis. | |
| KR100926476B1 (en) | Reversible electrochemical sensors for polyions | |
| Švancara et al. | The testing of unmodified carbon paste electrodes | |
| US4049382A (en) | Total residual chlorine | |
| US3431182A (en) | Fluoride sensitive electrode and method of using same | |
| US5376254A (en) | Potentiometric electrochemical device for qualitative and quantitative analysis | |
| JPH0449910B2 (en) | ||
| Birch et al. | Analysis of ionic surfactants in the detergent industry using ion-selective electrodes | |
| Shimizu et al. | Determination of sulfide by cathodic stripping voltammetry of silver sulfide films at a rotating silver disk electrode | |
| Podrażka et al. | Facilitated cation transfer at a three-phase junction and its applicability for ionophore evaluation | |
| Alegret et al. | Response characteristics of conductive polymer composite substrate all-solid-state poly (vinyl chloride) matrix membrane ion-selective electrodes in aerated and nitrogen-saturated solutions | |
| JPH01195358A (en) | Electroanalysis | |
| DE102011113941B4 (en) | Electrochemical electrode | |
| CS224580B1 (en) | Method of electrometric following of azocoupling reaction and selective lectrode for execution of the method | |
| Florence | Differential potentiometric determination of parts per billion chloride with ion-selective electrodes | |
| Nishizawa et al. | Chloride transfer across the liquid–liquid interface facilitated by a mono-thiourea as a hydrogen-bonding ionophore | |
| Siska et al. | Potentiometric determination of tetraphenylborate ions with silver nitrate. Determination of silver, potassium and thallium (I) | |
| Shaidarova et al. | Electrocatalytic determination of oxalate ions on chemically modified electrodes | |
| Kasuno et al. | Rapid and precise coulometric determination of calcium based on electrolysis for ion transfer at the aqueous| organic solution interface | |
| Hodgson et al. | Microelectrode procedures for the analysis of silicate and phosphate—towards practical procedures | |
| JP3091730B2 (en) | Electrolysis cell of coulometric ammonia nitrogen meter | |
| RU2011987C1 (en) | Method for determining organic substance contents of water | |
| Naik | Principle and applications of ion selective electrodes-an overview | |
| Takano et al. | Determination of carbonates in detergents by a carbon dioxide gas selective electrode | |
| GB2207250A (en) | Ion-selective electrodes |